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文檔簡介
1、羧酸衍生物Derivatives of Carboxylic Acid雷達物位計 第一節(jié)羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名RCOOHRCOXRCOORCOORCONH2CORR酸酐酯酰胺酰鹵羧酸RCO酰基 acyl groupH3CCO乙?;鵆OHOOCCO草酰基苯甲?;鵋3CCO乙酰溴BrCClO苯甲酰氯acetyl bromidebenzyl chlorideH3CCOOCH3COH3CCOOCH3CH2COCCOOO乙酸酐乙丙酸酐鄰苯二甲酐H3CCO乙酸芐酯OCOCH3O苯甲酸甲酯CH2酯鍵H3C C NH2OH CHNOCH2CH3NCH3CH3NHONHOO乙酰胺N-乙基甲酰胺N,N-
2、二甲基苯甲酰胺戊內(nèi)酰胺CO丁二酰亞胺第二節(jié) 羧酸衍生物的性質(zhì)羧酸衍生物的性質(zhì) IRNMR 酰鹵C=O 23(CHCO)酸酐C=O(2個峰)23(CHCO)酯C=O ; C-O 23(CHCO);35(OCH)酰胺C=O ; N-H 23(CHCO) ;58(NH)C=O18501680;C-O 13001000;N-H36003100化學性質(zhì)1、+RCOXRCOORCOORCONH2CORR+ HOHRCOOHHXRCOOHROHNH3H+orOH- / H+orOH- / 羧酸2、化學性質(zhì)+RCOXRCOORCOOCORR+ HORRCOORHXRCOOHROHH+orOH-酯3、氨解反應化
3、學性質(zhì)+RCOXRCOORCOOCORR+ HNH2RCONH2HXRCOOHROH酰胺RCOL+ HNu+ HLRCONu離去基團離去基團親核試劑OONH2CORRXHOHHORHNH2羧酸衍生物的活性:酰鹵酸酐酯酰胺?;瘎;瘎〤H3COOCH2完成下列轉(zhuǎn)變ProblemWhat products would you obtain from acidic and basic hydrolysis of each of the following amides?(a)N,N-Diethylbenzamide (b) (c)NOHHOOCCHNHCCHNH2CH2C6H5CH3O(a dipe
4、ptide)第三節(jié) 碳酸衍生物碳酸衍生物(一)HOCOHO碳酸H2NCNH2O尿素H2NCNH2O+ H2OHClNaOH酶CO2+ NH4ClNaCO3 + NH3CO2 + NH3+ HNO3H2NCNH2OHNO3H2NCNH2OH2NCNH2O+ HNO2CO2N2 + H2O+H2NCNH2O + NH3+H2NCNH2OH2NCNHOCNH2O縮二脲縮二脲OH-CuSO4紫紅色紫紅色縮二脲反應縮二脲反應第三節(jié) 碳酸衍生物碳酸衍生物(二) H2NCNH2NHH2NCNHNHH2NCNH胍基脒基第三節(jié) 碳酸衍生物碳酸衍生物(三)CNHCNHCH2COOOCNCNCHCOHOHOH巴比妥酸pKa=3.85習題習題P230 2(2)(4)(6) , 3(1)(6) , 4(1) , 6Essentials of Organic ChemistryP20 7.2.2 / Hydrolysis H2CCOOHOHOO+ H2OHOOCCHCH2COOHOHOHOOCCCH2COOHOHOOCCCH3O-CO2HOOCCOHCHCOOHCH3COOHCOClCH3CH2ClNaOHH2OCH2OHC OOCH2KMnO4PCl3Cl2 / hvNOHNCH2CH2CH3CH3COCOOH+ (CH3CH2)2NHH2OH orOHH2N(CH2)4
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