天然藥物化學(xué)練習(xí)題

1、天然藥物化學(xué)練習(xí)題第一章 總 論一、選擇題 ( 選擇一個(gè)確切的答案 )1、高效液相色譜分離效果好的一個(gè)主要原因是( ):A、壓力高B、吸附劑的顆粒小G流速快D、有自動(dòng)記錄2、蛋白質(zhì)等高分子化合物在水中形成( ):A、真溶液 B、膠體溶液C、懸濁液 D、乳狀液3、紙上分配色譜, 固定相是 ( )A纖維素B、濾紙所含的水C、展開(kāi)劑中極性較大的溶劑D、醇羥基4、利用較少溶劑提取有效成分,提取的較為完全的方法是( )A 、連續(xù)回流法B 、加熱回流法C、透析法D、浸漬法5、某化合物用氧仿在緩沖紙色譜上展開(kāi), 其 Rf 值隨 pH 增大而減小這說(shuō)明它可能是 ( )A 、酸性化合物B 、堿性化合物C、中性化

2、合物D、酸堿兩性化合物6、離子交換色譜法, 適用于下列 ()類化合物的分離A、菇類 B、生物堿 C、淀粉 D、番體類7、堿性氧化鋁色譜通常用于() 的分離, 硅膠色譜一般不適合于分離( )A 、香豆素類化合物B 、生物堿類化合物C、酸性化合物D、酯類化合物二、判斷題1. 兩個(gè)化合物的混合熔點(diǎn)一定低于這兩個(gè)化合物本身各自的熔點(diǎn)。2. 糖、 蛋白質(zhì)、脂質(zhì)、 核酸等為植物機(jī)體生命活動(dòng)不可缺少的物質(zhì), 因此稱之為一次代謝產(chǎn)物。3. 利用 13C-NMR 的門控去偶譜, 可以測(cè)定13C-1H 的偶合數(shù)。4. 凝膠色譜的原理是根據(jù)被分離分子含有羥基數(shù)目的不同 . 達(dá)到分離 , 而不是 根據(jù)分子量的差別。三

3、、用適當(dāng)?shù)奈锢砘瘜W(xué)方法區(qū)別下列化合物1. 用聚酰胺柱色譜分離下述化合物 , 以不同濃度的甲醇進(jìn)行洗脫, 其出柱先后順序?yàn)?)-()-()-()OHOHOHC四、回答問(wèn)題1、將下列溶劑按親水性的強(qiáng)弱順序排列：乙醇、環(huán)己烷、丙酮、氯仿、乙醴、乙酸乙酯2、將下列溶劑以沸點(diǎn)高低順序排列：甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、叱噬、氯仿、乙醴、 氯甲烷、正戊醇3、請(qǐng)將下列溶劑在聚酰胺柱上的洗脫能力由弱到強(qiáng)進(jìn)行排序A、水 B、甲醇 C、氫氧化鈉水溶液D、甲酸俊4、分離天然產(chǎn)物常用的吸附劑有哪些，各有何特點(diǎn)？五、解釋下列名詞二次代謝產(chǎn)物、HPLC、DCCC、FAB MS、HRMS六、填空某植物水提液

4、含中性、酸性、堿性、兩性化合物若干。通過(guò)離子交換樹(shù)脂能 基本分離，提取分離流程如下，根據(jù)題意進(jìn)行填空：水提液|強(qiáng)酸型樹(shù)脂7、通過(guò)液|強(qiáng)堿性樹(shù)脂被吸附物質(zhì)1 . NH4OH2 .強(qiáng)堿性樹(shù)脂通過(guò)液（）被吸附物質(zhì)稀堿液、選擇題A.第二章H2C = CH -CH2 C- N-O-SOK3 S -gluD.glu - OCH2OH通過(guò)液（）被吸附物用HCl洗)糖和昔類OH1、2、屬于碳昔的是（）下列對(duì)叱喃糖甘最容易被酸水解的是3、A、七碳糖甘 B、五碳糖甘C、六碳糖甘D、甲基五碳糖甘天然產(chǎn)物中，不同的糖和甘元所形成的昔中，最難水解的昔是（）A、糖醛酸甘 C、羥基糖甘B、氨基糖甘D、2, 6一二去氧糖田4

5、、用0.020.05mol/L鹽酸水解時(shí)，下列昔中最易水解的是（）A、2一去氧糖白C、葡萄糖甘B、6一去氧糖甘D、葡萄糖醛酸甘5、羥基化合物與苯甲醛或丙酮等形成的縮合物在下列條件下穩(wěn)定（）A、堿性 B、酸性 C、中性Smith裂解法所使用的試劑是（）A、NaIO4 B、NaBH4 C、均是D、酸堿性中均穩(wěn)定D、均不是二、填空題1、某昔類化合物中糖部分為一雙糖，16相連。用過(guò)碘酸氧化，應(yīng)消耗（）克分 子過(guò)碘酸。2、甘類的酶水解具有（計(jì)4,是緩和的水解反應(yīng)。3、凡水解后能生成（）和（）化合物白物質(zhì),都稱為甘類。如蕓香甘加酸水解生成（）、（）和（）。4、Molish反應(yīng)的試劑是（），用于鑒別（），反

6、應(yīng)現(xiàn)象是（）。三、簡(jiǎn)述下列各題1、解釋下列名詞含義：甘、甘元、甘鍵、原生甘、次生甘、低聚精、多聚糖、甘化位移2、什么是甘類化合物伍類化合物有哪些共性？第三章 苯丙素類、選擇題卜列化合物熒光最強(qiáng)的是（）O2、哪種化合物能發(fā)生Gibbs 反應(yīng)（H3D.C.）D、香豆素3、紫外燈下常呈藍(lán)色熒光，能升華的化合物是（A、黃酮甘 B、酸性生物堿C、菇類4、沒(méi)有揮發(fā)性也不能升華的是（）A、咖啡因 B、游離慈釀?lì)?C、樟腦D、游離香豆素豆素類E、香豆素甘類4、二、填空題1、香豆素類化合物的基本母核為（）)o2、香豆素類化合物，多具有藍(lán)色或藍(lán)綠色（ 三、完成下列化學(xué)反應(yīng)O OH HO(B)HOOH(C)四、用化

7、學(xué)方法鑒別下列各組化合物1、H3cO(A)2、OH(A)HO(B)五、推測(cè)結(jié)構(gòu)：1、某化合物為無(wú)色結(jié)晶。mp 82-83C,紫外光譜見(jiàn)藍(lán)紫色熒光,異羥肪酸鐵反 應(yīng)(+),元素分析 Ci5H16。3。UV?iMeOHmax(nm):321 257。IR 1KBrmaxcm 1:1720、i _ _1650、1560。H NMR(CDCl 3)6 :1.66(3Hs)、1.81(3H, s)、3. 52(2H, d, J= 7Hz)、3. 92(3H, s)、5. 22(1H, t, J=7Hz)、6. 20(1H, d, J= 9Hz)、6. 81(1H, d, J= 8Hz)、7. 27(1H

8、, d, J= 8Hz)、7. 59(1H, d, J= 9Hz), MS(m/z) M 244 (基峰)、229、213、 211、201、189、186、159、131。試回答：(1)寫(xiě)出母核的結(jié)構(gòu)式并進(jìn)行歸屬(2)計(jì)算不飽和度(3)寫(xiě)出完整的結(jié)構(gòu)式(4)將氫核的位置進(jìn)行歸屬六、按題意填空A極性()()()色譜分離硅膠色譜 乙酸乙酯洗脫 分布收集回收溶劑IIIIII( ) ( ) ( )第四章 醍類化合物一、判斷題（正確的在括號(hào)內(nèi)劃錯(cuò)的劃“X”）1、慈酚或慈酮常存在于新鮮植物中。（）2、通常，在1H NMR中蔡釀苯環(huán)的a質(zhì)子較B質(zhì)子位于高場(chǎng)。（二、填空題1、天然酶類化合物主要類型有 ,。2

9、、具有升華性的天然產(chǎn)物有,。3、游離羥基慈釀常用的分離方法有4、游離慈釀質(zhì)譜中的主要碎片為 , 。三、選擇題（將正確答案的代號(hào)填在題中的括號(hào)內(nèi)）1、下列化合物的生物合成途徑為醋酸一丙二酸途徑的是（）A、番體皂甘 B、三菇皂甘C、生物堿類D、慈醛類 2、檢查中草藥中是否有羥基慈釀?lì)惓煞?常用（）試劑A、無(wú)色亞甲藍(lán)B、5%鹽酸水溶液C、5%NaOH水溶液D、甲醛四、用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物：1、2、AB五、分析比較：1、比較下列化合物的酸性強(qiáng)弱：（）（）（）（）OHCH3OAOH O OHOH O OHOHOOHOOHCH3COOHOO OHCH3)()o八、)(OHOOOHAB0H O)(O

10、OH)(OH)(O比較下列化合物的酸性強(qiáng)弱（O OHOOHOECOHOOHOOHHOOOFD提取分離從某一植物的根中利用PH梯度萃取法，分離得到A、B、C、D及醇五種化學(xué)成分請(qǐng)?jiān)谙旅娴姆蛛x流程圖的括號(hào)內(nèi)填入正確的化合物代碼。RiR2R3R4AOHHCOOHOHBOHHCH3OHCOCH3OHCH3OHDOCH3OCH3CH3OHEsitosterol植物的根堿水層乙醴層淡黃色結(jié)晶()1%NaOH水溶液萃取()七、結(jié)構(gòu)鑒定從茜草中分得一橙色針狀結(jié)晶，NaOH反應(yīng)呈紅色.醋酸鎂反應(yīng)呈橙紅色。光 譜數(shù)據(jù)如下：UV 2max (MeOH)nm: 213, 277, 341, 424。IR max(KB

11、r)cm 1:3400, 1664, 1620, 1590, 130Q 1H NMR(DMSO -De ):13. 32 (1H, S), 8. 06 (1H, d, J=8Hz). 7. 44(1H,d, J = 3Hz), 7. 21(1H, dd J = 8. 3Hz), 7. 20(1H, s), 2. 10(3H, s). 消推導(dǎo)該化合物的結(jié)構(gòu).第五章黃酮類化合物一、判斷題（正確的在括號(hào)內(nèi)劃“此昔的劃“X”）1、多數(shù)黃酮甘元具有旋光活性,而黃酮甘則無(wú)。（）2、所有的黃酮類化合物都不能用氧化鋁色譜分離。（）3、紙色譜分離黃酮類化合物,以8%乙酸水溶液展開(kāi)時(shí),甘元的Rf值大于昔的Rf 值

12、.（）4、黃酮化合物,存在3, 7二羥基,UV光譜：其甲醇溶液中加入NaOMe時(shí)，僅峰帶I位移，強(qiáng)度不減.（）（2）其甲醇溶液中加入NaOAc時(shí)，峰帶II紅移520nm.（）二、選擇題（將正確答案的代號(hào)填在題中的括號(hào)內(nèi)）1、聚酰胺對(duì)黃酮類化合物發(fā)生最強(qiáng)吸附作用時(shí)，應(yīng)在（）中.A、95%乙醇 B、15%乙醇 C、水 D、酸水 E、甲酰胺2、黃酮甘元糖甘化后，甘元的甘化位移規(guī)律是（）A、A C向低場(chǎng)位移B、A C向高場(chǎng)位移C、鄰位碳不發(fā)生位移3、黃酮類化合物的紫外光譜，MeOH中加入NaOMe診斷試劑峰帶I向紅移動(dòng) 4060nm,強(qiáng)度不變或增強(qiáng)說(shuō)明（）.A、無(wú) 4 -OHB、有 3OHC、有 4

13、-OH,無(wú) 3OHD、有 4 -OH 和 3OH4、聚酰胺色譜的原理是（）。A、分配B、氫鍵締合C、分子篩D、離子交換三、填空1、確定黃酮化合物具有 5-0H的方法有，02、某黃酮甘乙?；螅瑴y(cè)定其氫譜，化學(xué)位移在1.82. 1處示有12個(gè)質(zhì)子，2. 3、 2. 5處有18個(gè)質(zhì)子，說(shuō)明該化合物有一個(gè)酚羥基和一個(gè)糖.3、已知一黃酮B環(huán)只有4/ 取代，取代基可能為一OH或一OMe.如何判斷是 4/ -OH,還是4/ -OMe,寫(xiě)出三種方法判斷。四、用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物：BC五、分析比較有下列四種黃酮類化合物OH OA、Ri = R2= HB、Ri = H, R2 = RhamC、Ri = Gl

14、c, R2 = HD、Ri = Glc, R2=Rham比較其酸性及極性的大小：酸性()()()()極性()()()()比較這四種化合物在如下三種色譜中 Rf值大小順序:(1)硅膠 TLC(條件 CHCl3MeOH4:1 展開(kāi))，Rf()()()()(2)聚酰胺TLC(條件60%甲醇一水展開(kāi))，Rf()()()()(3)紙色譜(條件8%醋酸水展開(kāi)),Rf()()()()六、結(jié)構(gòu)鑒定：從某中藥中分離得到一淡黃色結(jié)晶 A,鹽酸鎂粉反應(yīng)呈紫紅色，Molish反應(yīng) 陽(yáng)性，F(xiàn)eCl3反應(yīng)陽(yáng)性，ZrOCl2反區(qū)呈黃色，但加入枸檬酸后黃色褪去.A經(jīng)酸水解 所得昔元ZrOCl2一拘檬酸反應(yīng)黃色不褪，水解液中檢

15、出葡萄糖和鼠李糖。UV 加axnm:MeOHNaOMeNaOAcNaOAc/H3BO4AICI3AICI 3/HCI化合物A的A的UV光譜數(shù)據(jù)如下：259, 226, 299(sh), 359272, 327, 410271, 325, 393262, 298, 387275, 303(sh), 433271, 300, 364(sh), 402H NMR(DMSO D6TMS)S 0. 97(3H, d, J = 6Hz), 6.18(1H,d, J=2. 0Hz), 6. 82(1H, d, J= 8. 4Hz), 7. 51(1H, d, J= 1.5Hz), 7. 52(1H, dd,

16、 J = 8. 4, 1.5Hz), 12. 60(1H, s洪余略。化合物A糖部分的13CNMR SC1C2C3C4C5C6A的糖上103. 374. 276. 670. 176. 169. 2碳信號(hào)100. 970. 570. 772. 068. 417. 9D Glc96. 574. 876. 470. 376. 561.7(X L Rha95. 071. 971. 173. 369. 418. 0試回答下列各問(wèn)：1、該化合物（A）為 類,根據(jù)。2、A是否有鄰二酚羥基 ,根據(jù)。3、糖與甘元的連接位置 ,根據(jù)。4、糖與糖的連接位置 ,根據(jù)。5、寫(xiě)出化合物A的結(jié)構(gòu)式（糖的結(jié)構(gòu)以Haworth

17、式表示），并在結(jié)構(gòu)上注明母核的 質(zhì)子信號(hào)的歸屬。第六章 菇類和揮發(fā)油一、解釋下列名詞生源的異戊二烯定則AgNO3絡(luò)合色譜（3）揮發(fā)油、試用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法區(qū)別下列各對(duì)化合物三、分析比較DE在 25%AgN03制的硅膠 TLC 上用 CH2c12-CHCI3EtOAcnBuOH(45:5:4) 展開(kāi)，其 Rf 值()()()()()第七章三菇及其昔類一、簡(jiǎn)單解釋下列概念和回答問(wèn)題1、單糖鏈皂昔和雙糖鏈皂甘2、正相色譜和反相色譜3、在四環(huán)三菇中不同類型化合物的結(jié)構(gòu)主要有何不同？4、在三菇皂甘中，一般糖的端基碳原子的化學(xué)位移在多大范圍內(nèi) ？5、寫(xiě)出四種確定昔鍵構(gòu)型的方法，并簡(jiǎn)要說(shuō)明如何確定？6、某化合

18、物的水溶液振搖后未產(chǎn)主持久性泡沫，能否判斷此化合物一定不是皂甘類成分？7、皂甘為何能溶血？8、DCCC法為何比較適合分離皂甘類成分？9、三菇皂甘易溶于下列何種溶劑 (氯仿、乙醴、正丁醇、醋酸乙酯)二、提取與分離用大孔吸附樹(shù)脂D101提取人參皂昔時(shí)，將人參的水提液通過(guò)樹(shù)脂柱。先用 水洗，再用70%乙醇洗脫，請(qǐng)問(wèn)各洗脫液的主產(chǎn)物是什么？第八章雷體及其昔類一、回答問(wèn)題1、什么是強(qiáng)心甘？它的基本化學(xué)結(jié)構(gòu)怎樣？2、強(qiáng)心昔中的哪些結(jié)構(gòu)對(duì)生理活性是特別重要的？舉例說(shuō)明在提取過(guò)程中如何防止這些結(jié)構(gòu)的改變。3、下列試劑或方法有什么用途？Keller Kiliani 試劑 Liebermann Burchard 試驗(yàn)過(guò)碘酸作用(暗處放置)問(wèn)硝基苯，KOH反應(yīng)第九章 生物堿類一、比較下列N原子的堿性CH3 CH3、比較堿性大小1.AO CH20HII I0 C CHC6H52、三、用適當(dāng)?shù)奈锢砘瘜W(xué)方法區(qū)別下列化合物CHOHCHCH 3NHCH3CH2-CHNH 2C00HCCH 2CH 2CH 3AB）中進(jìn)行B、95%乙醇溶液D、堿性水溶液四、選擇填空1、生物堿沉淀反應(yīng)宜在（A、酸性水溶液C、氯