阿司匹林的合成

1、阿司匹林的合成【創(chuàng)設(shè)情景】：展示幾幅唯美的柳樹圖片，引出有關(guān)“阿司匹林”古老的故事。【化學(xué)史話】：阿斯匹林的發(fā)展史及其藥理作用 1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分水楊酸 酸的通性酚的性質(zhì)，如：與氯化鐵溶液的顯色、與羧酸（酸酐）的酯化等。 1898年，德國化學(xué)家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應(yīng)，合成了乙酰水楊酸 1899年，德國拜仁藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為Aspirin 阿斯匹林的藥理作用 阿司匹林為解鎮(zhèn)痛藥，用于治療傷風(fēng)、感冒、頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛及風(fēng)濕病等。近年來，又證明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治療范圍又進一步擴大到預(yù)防血栓形成，治療心血管疾患?！菊故?/p>

2、樣品】： 阿司匹林腸溶片使用說明書（部分） 藥品名稱通用名稱：阿司匹林腸溶片漢語拼音：Asipilin Changrong Pian英文名稱：Aspirin Enteric-coated Tablets結(jié)構(gòu)式: 分子式:C9H8O4分子量:180.16藥物組成本品每片含主要成分阿司匹林0.3克。輔料為 。性狀本品為 色腸溶包衣片，除去包衣后顯白色。作用類別、藥理作用、適應(yīng)癥 同片劑。用法與用量 整片吞服 成人 一次1片，若發(fā)熱或疼痛持續(xù)不緩解，間隔4-6小時重復(fù)用藥一次。24小時內(nèi)不超過4片。兒童用量請咨詢醫(yī)師或藥師。注意事項、藥物相互作用同片劑。不良反應(yīng)認(rèn)識阿斯匹林的組成與結(jié)構(gòu)： 阿司匹林的

3、分子式、官能團名稱。 C9H8O4 羧基、酯基分析阿斯匹林的重要化學(xué)性質(zhì)： 分析合成阿斯匹林的原料： 水楊酸（來源于天然植物）、乙酸（提示：實驗中實際是用乙酸酐代替乙酸）水解酸性 分析合成阿斯匹林所需要的條件： 濃硫酸（作催化劑）加熱（8590 ，水浴加熱法）設(shè)計合成阿斯匹林的方案：1主反應(yīng)是：2副反應(yīng)是 3乙酰水楊酸不溶于冷水，如何獲得粗產(chǎn)品？ （冰水溶解、過濾。） 4粗產(chǎn)品中主要含有哪些雜質(zhì)？ （水楊酸聚合物、水楊酸） 5副產(chǎn)物聚合物能溶于NaHCO3溶液嗎？（不能） 能用NaHCO3溶液除去副產(chǎn)物聚合物嗎？（可以。因為乙酰水楊酸中含羧基，能與NaHCO3 溶液反應(yīng)生成可溶性鹽。） 如何操

4、作？（加NaHCO3 溶液、攪拌、過濾、洗滌；濾液中加足量鹽酸、冷卻結(jié)晶、過濾、洗滌。）C O O HOOC H3+ NaHCO3C O O N aOOC H3+ H2O + CO2 6水楊酸可以在各步純化過程和產(chǎn)物的重結(jié)晶過程中被除去，如何檢驗水楊酸已被除盡？（取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其中滴加兩滴1%的氯化鐵溶液，觀察顏色。） 具體方案及步驟：1）2g水楊酸5mL乙酸酐5滴濃硫酸，振搖溶解2）8590 水浴加熱510min，冷卻3）加水50mL析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。4）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉，攪拌至無CO2放出5）布氏漏斗過濾，用水沖洗6） 15mL4molL1 10mLH2

5、O濾液，冰水浴，析出晶體7）吸濾，冷水洗2次，干燥，得精品。8）幾粒結(jié)晶5mL水1%的FeCl3溶液。9）干燥、稱量，計算產(chǎn)率。阿司匹林腸溶片使用說明書（部分） 藥品名稱通用名稱：阿司匹林腸溶片漢語拼音：Asipilin Changrong Pian英文名稱：Aspirin Enteric-coated Tablets結(jié)構(gòu)式: 分子式:C9H8O4分子量:180.16藥物組成本品每片含主要成分阿司匹林0.3克。輔料為 。性狀本品為 色腸溶包衣片，除去包衣后顯白色。作用類別、藥理作用、適應(yīng)癥 同片劑。用法與用量 整片吞服 成人 一次1片，若發(fā)熱或疼痛持續(xù)不緩解，間隔4-6小時重復(fù)用藥一次。24小時內(nèi)不超過4片。兒童用量請咨詢醫(yī)師或藥師