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1、阿司匹林乙酰水楊酸的制備化學(xué)小試阿司匹林的結(jié)構(gòu)及物化性質(zhì) 阿司匹林的分子式是C8H8O4,分子量是152。 阿司匹林結(jié)構(gòu)中含有羧基,因此阿司匹林具有酸的通性 阿司匹林分子中又有一個酯基,因而它又可以在無機酸或堿的催化并微熱(水?。l件下,水解生成水楊酸 和乙酸。生成的水楊酸結(jié)構(gòu)中由于有游離的酚羥基,因而可以和起顯色反應(yīng)。有的阿司匹林片有醋酸臭味,就是因為阿司匹林在保存過程中,貯存不當,與空氣中的水蒸氣接觸,緩慢發(fā)生水解作用,生成了醋酸。中文名稱:阿斯匹林(解熱鎮(zhèn)痛藥)阿司匹林(退熱藥) 中文別名:醋柳酸、乙酰水楊酸、巴米爾、力爽、塞寧、東青等 化學(xué)名稱:2-(乙酰氧基)苯甲酸 阿司匹林的用途用
2、途一:乙酰水楊酸是制備殺鼠劑中間體4-羥基香豆素的原料。用途二:楊酸與乙酸。微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿,也溶于氫氧化堿溶液或碳酸溶液,同時分解。常用的解熱鎮(zhèn)痛藥。用于解熱、鎮(zhèn)痛、抗風(fēng)濕,促進痛風(fēng)患者尿酸的排泄,抗血小板聚集及膽道蛔蟲治療。用途三:用于制造室外及有強光照射的結(jié)構(gòu)件、器械部件,如:道路標記等。用途四:是應(yīng)用最早,最廣和最普通解熱鎮(zhèn)痛藥抗風(fēng)濕藥。 阿司匹林即乙酰水楊酸,主本品解熱鎮(zhèn)痛作用較強,能降低發(fā)熱者的體溫,對正常體溫幾乎無影響,且只能緩解癥狀,不能治療病因。本品尚可減少炎癥部位具有痛覺增敏作用的物質(zhì)前列腺素的生成,故有明顯的鎮(zhèn)痛作用,對慢性疼痛效果較好,對銳痛或一過性刺痛無
3、效。 抗炎抗風(fēng)濕作用也較強,急性風(fēng)濕熱用藥后2448小時即可退熱,關(guān)節(jié)紅腫疼痛癥狀明顯減輕。 還具有抗血小板聚集作用,延長出血時間,防止血栓形成。阿司匹林的臨床應(yīng)用阿司匹林的臨床應(yīng)用臨床應(yīng)用 近年來阿司匹林廣泛用于預(yù)防短暫性腦缺血發(fā)作、心肌梗死、心房纖顫,人工瓣膜病、動靜脈瘺、不穩(wěn)定型心絞痛等,隨著對阿司匹林的作用機制的不斷研究發(fā)現(xiàn),該藥在各科疾病的診治有新進展。如: 預(yù)防和降低癌癥危險風(fēng)險 可防妊娠毒血癥 增強機體免疫力和抗衰老作用 預(yù)防糖尿病的作用 保護心臟和血管 預(yù)防糖尿病視網(wǎng)膜病變 可降血壓作用市場狀況 國外市場發(fā)展穩(wěn)定目前全世界每年消耗阿司匹林原料藥4萬5萬噸,消費阿司匹林片劑100
4、0多億片。 美國是全世界最大的消費國,年耗用阿司匹林原料藥1.5萬噸以上,占世界總消耗量的3540,每年銷售的阿司匹林片劑在450億片左右。20世紀80年代,阿司匹林占美國解熱鎮(zhèn)痛藥市場的5060,目前阿司匹林占美國解熱鎮(zhèn)痛藥市場銷售額的2527 2000年我國阿司匹林片劑產(chǎn)量達到100多億片,20世紀80年代,我國年出口量在1000噸左右;進入90年代,出口量逐年增加,到了90年代中期,達到30004000噸/年,近幾年達到50006000噸/年;2000年我國阿司匹林產(chǎn)量達到10500噸,出口6280噸,出口量占產(chǎn)量的60;2001年19月,我國阿司匹林出口量達4374噸,出口創(chuàng)匯800多
5、萬美元。 制備路線膨潤土負載型固體酸的制備、表征及催化乙酰水楊酸合成反應(yīng) 第二期 王紅斌等在50ml圓底燒瓶中新蒸的乙酸酐50g干燥的水楊酸30g 5滴濃硫酸充分搖動水浴加熱保持瓶內(nèi)溫度在70維持20min并經(jīng)常搖動不斷攪拌下倒入100ml冷水冰水浴冷卻15min抽濾冰水洗滌得乙酰水楊酸粗產(chǎn)品將粗品加入到飽和碳酸氫鈉溶液中攪拌至無氣泡濾去不溶物將濾液緩慢倒入乘有濃鹽酸的燒杯中不斷攪拌至有固體析出將燒杯至于冰水浴中充分冷卻使固體析出完全抽濾得乙酰水楊酸產(chǎn)品乙酰水楊酸的制備 耿濤 第29卷第二期錐形瓶20g水楊酸放入水浴毛細管發(fā)測熔點,鑒定純度抽濾,結(jié)晶得到粗品加蒸餾水后冰浴冷卻水浴加熱并溶解搖勻
6、結(jié)晶并抽濾錐形瓶加入乙醇及沸石加藥品及沸石三氯化鐵干燥40min計算產(chǎn)率冷卻加蒸餾水,沉淀80觀察顏色用乙醇溶解乙酰水楊酸 阿司匹林 的制備 張彩華萍鄉(xiāng)高等??茖W(xué)校學(xué)報 2006年第六期水楊酸稱取6.3g錐形瓶加入一定量乙酸酐、催化劑維生素C一定溫度水浴開動恒溫加熱、磁力攪拌器反應(yīng)一段時間取下錐形瓶、冷卻至室溫析出阿司匹林加水50ml,將溶液冷卻,直到固體析出抽濾得到固體冰水洗滌、壓緊抽干阿司匹林粗品提純白色片狀結(jié)晶陳洪 第十二期 維生素C催化合成阿司匹林對甲苯磺酸合成乙酰水楊酸的研究 李繼忠 文獻化學(xué)世界第六期100ml的干燥錐形瓶 5.4g(0.4mol)水楊酸 7.5ml(0.08mol
7、)乙酸 0.4g(0.0021mol)對甲苯磺酸充分搖動乙醇水混合溶劑重結(jié)晶加入加入干燥白色晶體水浴加熱瓶內(nèi)溫度8185磁力攪拌20min稍微冷卻加入50ml蒸餾水充分攪拌冰水冷卻15min白色晶體完全吸出抽濾蒸餾水洗滌干燥得到乙酰水楊酸粗品制備原理 乙酰水楊酸是水楊酸(鄰羥基苯甲酸)和乙酸酐,在少量乙酰水楊酸是水楊酸(鄰羥基苯甲酸)和乙酸酐,在少量濃硫酸(或干燥的氯化氫,有機強酸等)催化下,脫水而濃硫酸(或干燥的氯化氫,有機強酸等)催化下,脫水而制得的。制得的。 反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式COOHOH(CH3CO)2OCH3COOHCOOHOOCCH3H+產(chǎn)物分離原理 固體有機化合物在溶劑中的溶解度與溫度有密切關(guān)系。一般溫度升高,溶解度增大。若將固體溶解在熱的溶劑中達到飽和,冷卻時由于溶解度降低,溶液變成過飽和而析出結(jié)晶。在50ml圓底燒瓶中新蒸的乙酸酐50g干燥的水楊酸30g 5滴濃硫酸充分搖動水浴加熱保持瓶內(nèi)溫度在70維持20min并經(jīng)常搖動不斷攪拌下倒入100ml冷水冰水浴冷卻15min抽濾冰水洗滌得乙酰水楊酸粗產(chǎn)
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