有機(jī)化學(xué)第二章烷烴_第1頁
有機(jī)化學(xué)第二章烷烴_第2頁
有機(jī)化學(xué)第二章烷烴_第3頁
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文檔簡介

1、第二章第二章 烷烴烷烴第一節(jié)、烷烴的同系列和異構(gòu)第一節(jié)、烷烴的同系列和異構(gòu)第二節(jié)、烷烴的命名第二節(jié)、烷烴的命名第三節(jié)、烷烴的構(gòu)象第三節(jié)、烷烴的構(gòu)象第四節(jié)、烷烴的物理性質(zhì)第四節(jié)、烷烴的物理性質(zhì)第五節(jié)、烷烴的反應(yīng)第五節(jié)、烷烴的反應(yīng)第六節(jié)、烷烴的氯化第六節(jié)、烷烴的氯化第七節(jié)、烷烴的來源和用途第七節(jié)、烷烴的來源和用途烴烴:只含有碳和氫兩種元素的化合物稱為碳?xì)浠衔铮缓刑己蜌鋬煞N元素的化合物稱為碳?xì)浠衔铮?也稱為烴,它是最簡單的有機(jī)化合物。也稱為烴,它是最簡單的有機(jī)化合物。 飽和的:單鍵飽和的:單鍵即烷烴(開鏈)即烷烴(開鏈) 按碳架分按碳架分 烯烴烯烴 不飽和的:含雙鍵,三鍵不飽和的:含雙鍵,三

2、鍵 炔烴炔烴烷烴烷烴:分子中所有碳原子彼此都以單鍵(分子中所有碳原子彼此都以單鍵(C-C)連接,碳)連接,碳 的其余價(jià)鍵都與氫原子相連,稱為飽和烴。的其余價(jià)鍵都與氫原子相連,稱為飽和烴。第一節(jié)第一節(jié) 烷烴的同系列和異構(gòu)烷烴的同系列和異構(gòu)一、烷烴的同系列和同系物(自學(xué))一、烷烴的同系列和同系物(自學(xué))掌握掌握: 烷烴的通式:烷烴的通式:CnH2n+2 ;同系物的結(jié)構(gòu)相似,;同系物的結(jié)構(gòu)相似, 性質(zhì)相近。性質(zhì)相近。二、構(gòu)造異構(gòu)(二、構(gòu)造異構(gòu)(constitutional isomerism)構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu):分子式相同,僅由于組成分子的原子間:分子式相同,僅由于組成分子的原子間 連接順序和方式不同

3、而引起的同分異構(gòu)連接順序和方式不同而引起的同分異構(gòu) 現(xiàn)象稱之?,F(xiàn)象稱之。 同同分分異異構(gòu)構(gòu)構(gòu)構(gòu)造造異異構(gòu)構(gòu):由由于于分分子子中中各各原原子子連連接接方方式式和和次次序序不不同同而而引引起起的的異異構(gòu)構(gòu)現(xiàn)現(xiàn)象象。 (分分子子式式相相同同,構(gòu)構(gòu)造造式式不不同同)立立體體異異構(gòu)構(gòu):構(gòu)構(gòu)造造式式相相同同,但但原原子子或或基基團(tuán)團(tuán)在在空空間間的的相相對(duì)對(duì)位位置置不不同同而而引引起起的的異異構(gòu)構(gòu)。 (分分子子式式相相同同,構(gòu)構(gòu)造造式式相相同同 ,空空間間位位置置不不同同)CH3CH2CH2CH3CHH3CCH3CH3烷烴分子中碳原子數(shù)增加,構(gòu)造異構(gòu)體數(shù)目迅速增加,烷烴分子中碳原子數(shù)增加,構(gòu)造異構(gòu)體數(shù)目迅速

4、增加,癸烷癸烷C10H22和十二烷和十二烷C12H26分別有分別有75個(gè)和個(gè)和355個(gè)異構(gòu)體。個(gè)異構(gòu)體。C4H10CH3CH2CH2CH3H3C CH CH3CH3正正丁丁烷烷正正異異烷烷沸沸點(diǎn)點(diǎn)/ /0C-0.5-12戊戊烷烷C C5 5H H1 12 2CCCCC2o1oCCCCC3oCCCCC4o正正戊戊烷烷異異戊戊烷烷新新戊戊烷烷b.p.36.1oC27.9oC9.5oC碳碳鏈鏈異異構(gòu)構(gòu):僅僅由由分分子子中中碳碳原原子子的的連連接接方方式式不不同同而而產(chǎn)產(chǎn)生生的的異異構(gòu)構(gòu) 三、碳原子和氫原子的分類三、碳原子和氫原子的分類伯(一級(jí))伯(一級(jí))1o:與另外一個(gè):與另外一個(gè)C相連相連 1oH

5、 (Primary)仲(二級(jí))仲(二級(jí))2o:與另外兩個(gè):與另外兩個(gè)C相連相連 2oH (Secondary)叔(三級(jí))叔(三級(jí))3o:與另外三個(gè):與另外三個(gè)C相連相連 3oH (Tertiary)季(四級(jí))季(四級(jí))4o:與另外四個(gè):與另外四個(gè)C相連相連 (Quaternary) CH3CHCH2CH2CCH2CH2CH3CH3CH3CH310203040第二節(jié)第二節(jié) 烷烴的命名烷烴的命名一、普通命名法一、普通命名法原則:含原則:含110個(gè)碳原子的直鏈烷烴詞首用天干順序甲、乙、個(gè)碳原子的直鏈烷烴詞首用天干順序甲、乙、 丙、丁、戊、己、庚、新、壬、丙、丁、戊、己、庚、新、壬、 癸表示;癸表示;

6、11以上以上 碳原子起用漢字?jǐn)?shù)字表示。碳原子起用漢字?jǐn)?shù)字表示。直鏈烷烴為直鏈烷烴為,如,如 CH3(CH2)5CH3 (正正)庚烷庚烷只有只有(CH3)2CH- 端鏈的為端鏈的為,如,如 (CH3)2CHCH3 異丁烷異丁烷只有只有(CH3)3C- 端鏈的為端鏈的為CH3CH3-C-CH3CH3普通命名法只能命名簡單化合物普通命名法只能命名簡單化合物但對(duì)于稍復(fù)雜的烷烴無法命名,如:但對(duì)于稍復(fù)雜的烷烴無法命名,如:H3CH2CH2CH2CCH3H3CHCH2CCH3H3CCCH3CH3CH3CH3正正戊戊烷烷異異戊戊烷烷新新戊戊烷烷H3C CH2CHCH2CH3CH3CCH3CH3二、系統(tǒng)命名法

7、二、系統(tǒng)命名法1892年化學(xué)家在日內(nèi)瓦會(huì)上擬定了一種系統(tǒng)的有機(jī)化合物年化學(xué)家在日內(nèi)瓦會(huì)上擬定了一種系統(tǒng)的有機(jī)化合物命名法,此后經(jīng)命名法,此后經(jīng) IUPAC多次修訂。中國化學(xué)會(huì)按國際通多次修訂。中國化學(xué)會(huì)按國際通用原則出版了用原則出版了有機(jī)化學(xué)命名原則有機(jī)化學(xué)命名原則(1980)。(i)選擇最長的、取代基最多的碳鏈為主鏈;選擇最長的、取代基最多的碳鏈為主鏈;(ii)把支鏈作為取代基,烷烴中去掉一個(gè)氫原子的一價(jià)原把支鏈作為取代基,烷烴中去掉一個(gè)氫原子的一價(jià)原子團(tuán)為烷基;子團(tuán)為烷基; 甲基甲基 (Me) CH3-, 乙基乙基 (Et) CH3CH2- 異丙基異丙基(iso-Pr) (CH3)2CH-

8、, 仲丁基仲丁基(sec-Bu) 叔丁基叔丁基 (t-Bu)H3CH2CCHCH3H3C CH3CCH3甲烷:甲烷:methane乙烷:乙烷:ethane丙烷:丙烷:propane丁烷:丁烷:butane戊烷:戊烷:pentane 己烷:己烷:hexane 庚烷:庚烷:heptane 辛烷:辛烷:octane 壬烷:壬烷:nonaneE返回返回 癸烷:癸烷:decane (iii)主鏈上碳原子編號(hào)從離取代基最近一端開始,遵主鏈上碳原子編號(hào)從離取代基最近一端開始,遵 循最低系列規(guī)則、次序規(guī)則。循最低系列規(guī)則、次序規(guī)則。例例 2,2,3,5-四甲基己烷四甲基己烷(不是不是2,4,5,5-四甲基己烷

9、四甲基己烷) 2-甲基甲基-4-乙基乙基-3-異丙基己烷異丙基己烷CH3CCH3H3CCHCH3H2CCHH3CCH3CH3CH2CHCH2CH3CHHCH3CCH3CHCH3CH3(iv)若支鏈上還有取代基,可用帶撇的數(shù)字標(biāo)明或支鏈若支鏈上還有取代基,可用帶撇的數(shù)字標(biāo)明或支鏈全名放在括號(hào)中。全名放在括號(hào)中。 2甲基甲基5(1,1二甲基丙基二甲基丙基)壬烷壬烷CH3CH2CH2CH2C-CH2CH2CHCH3CH3CCH2CH3CH3H3C1支鏈烷烴命名原則:支鏈烷烴命名原則:1選擇烷烴分子中的最長碳鏈為主鏈,按其碳原子數(shù)稱選擇烷烴分子中的最長碳鏈為主鏈,按其碳原子數(shù)稱 為為“某烷某烷”(當(dāng)分

10、子中有兩條等長碳鏈,則選擇取代基(當(dāng)分子中有兩條等長碳鏈,則選擇取代基多多 者為主鏈)者為主鏈)2 編號(hào):從靠近取代基一端開始用編號(hào):從靠近取代基一端開始用“1,2”等編號(hào),使取等編號(hào),使取 代基編號(hào)的位次最小。代基編號(hào)的位次最小。3 書寫名稱:將相同取代基合并,數(shù)目用漢字表示;不同書寫名稱:將相同取代基合并,數(shù)目用漢字表示;不同 取代基時(shí),名稱按取代基時(shí),名稱按“次序規(guī)則次序規(guī)則”,優(yōu)先者置后。,優(yōu)先者置后。次序規(guī)則次序規(guī)則:按原子序數(shù)的大小排列,大者優(yōu)先,孤對(duì)電子最后。按原子序數(shù)的大小排列,大者優(yōu)先,孤對(duì)電子最后。 I Br Cl S F O N C H 孤對(duì)電子孤對(duì)電子 53 35 17

11、 16 9 8 7 6 1 如果直接相連的第一個(gè)原子的序數(shù)相同時(shí),再比較其次如果直接相連的第一個(gè)原子的序數(shù)相同時(shí),再比較其次 相連原子的序數(shù),依次類推。相連原子的序數(shù),依次類推。 (CH3)2CHCH2- CH3CH2CH2-常見烷基次序:常見烷基次序:(3)含有雙鍵和叁鍵基團(tuán),可以認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同)含有雙鍵和叁鍵基團(tuán),可以認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同 原子原子CHCH3CH3CCH3CH3CH3CH2CH2CHCH3CH3異丙基isopropyl新戊基neopentyl異丁基isobutylCCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH2CHCH3CH3叔丁基tert-butyl仲丁基sec

12、-butyl異丁基isobutylCH2(CH2)2CH3正丁基n-butyl例例1:取代基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出,不同取代基之間用破折取代基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出,不同取代基之間用破折號(hào)連接。號(hào)連接。例例2:相同取代基合并寫,數(shù)目用中文數(shù)字表示,位置間用逗號(hào)相同取代基合并寫,數(shù)目用中文數(shù)字表示,位置間用逗號(hào)隔開。隔開。ACH3H2CHCCH2HCCH2CH3CH3CH3B123452-甲基-3-乙基戊烷2-methyl-3-ethylpentanceCH3CHH3CCHC2H5HCC2H5CHCH3CH31234562,5-二甲基-3,4-二乙基己烷2,5-dimethyl-3,4-diethy

13、lhexane分子中存在兩條等長碳鏈,取代基多者為主鏈兩取代基不同,取代基位置相同,給較小的取代基(次序兩取代基不同,取代基位置相同,給較小的取代基(次序較?。┪惶?hào)較小。(英文則按字母順序)較?。┪惶?hào)較小。(英文則按字母順序)3-甲基甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷3-ethyl-5-methylheptane例例4:例例3: 82, 3, 7-三三甲甲基基-5-乙乙基基辛辛烷烷CH3CHCHCH2CHCH2CHCH3CH3C2H5CH3CH32,3,7-trimethyl-5-ethylotane1234567CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH2CH312345671234567例例

14、5: 3-甲甲基基-6 6-(1,1-二二甲甲基基丙丙基基)癸癸烷烷CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH2CH2CH3CH33-methyl-6 6-(1,1-dimethylpropyl)heptane1234567C8910CH2CH3H3CCH3123H 3-甲甲基基-6 6-1,1-二二甲甲基基丙丙基基癸癸烷烷3-methyl-6 6-1,1 dimethylpropyl)heptane第三節(jié)第三節(jié) 烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)構(gòu)成烷烴的碳原子以構(gòu)成烷烴的碳原子以SP3 雜化軌道成鍵,為雜化軌道成鍵,為鍵。鍵。鍵定義:兩個(gè)軌道沿著軌道的對(duì)稱軸方向互相重疊。鍵定義:兩個(gè)軌道沿著軌道的對(duì)稱軸方

15、向互相重疊。特點(diǎn):成鍵電子云對(duì)稱分布,繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)不改變電特點(diǎn):成鍵電子云對(duì)稱分布,繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)不改變電子云形狀和重疊程度。子云形狀和重疊程度。sp3雜化軌道特點(diǎn)雜化軌道特點(diǎn): (1)形狀:一頭大,一頭形狀:一頭大,一頭小小(2)成分:每一個(gè)軌道含成分:每一個(gè)軌道含1/4S,3/4P成分成分。(3)易于成鍵:成鍵時(shí),軌道重疊程度大于單純易于成鍵:成鍵時(shí),軌道重疊程度大于單純S或或P軌道。軌道。(4)鍵角:等性雜化,各軌道間夾角均為鍵角:等性雜化,各軌道間夾角均為10928。由于碳的四面體構(gòu)型,使烷烴分子的碳鏈不在一條直線上,由于碳的四面體構(gòu)型,使烷烴分子的碳鏈不在一條直線上,而是曲折地排布

16、在空間。而是曲折地排布在空間。CHHH3CHCHHH3CH3C112o乙烷丙烷鍵:鍵:電子云圍繞兩核間連線呈圓柱體的電子云圍繞兩核間連線呈圓柱體的軸對(duì)稱,軸對(duì)稱,鍵可鍵可“自由旋轉(zhuǎn)自由旋轉(zhuǎn)”。第四節(jié)第四節(jié) 烷烴的構(gòu)象烷烴的構(gòu)象構(gòu)象構(gòu)象(conformation):):一已知構(gòu)型的分子,僅由單鍵的旋一已知構(gòu)型的分子,僅由單鍵的旋轉(zhuǎn)而引起分子中的原子或基團(tuán)在空間的特定排列形式稱為轉(zhuǎn)而引起分子中的原子或基團(tuán)在空間的特定排列形式稱為構(gòu)象。構(gòu)象。構(gòu)象異構(gòu)體:單鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)會(huì)產(chǎn)生無數(shù)個(gè)構(gòu)象,這些構(gòu)象互構(gòu)象異構(gòu)體:單鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)會(huì)產(chǎn)生無數(shù)個(gè)構(gòu)象,這些構(gòu)象互為構(gòu)象異構(gòu)體。為構(gòu)象異構(gòu)體。一、乙烷的構(gòu)象一、乙烷的構(gòu)象構(gòu)象

17、有無數(shù)種,研究典型位置的構(gòu)象:重疊式、交叉式。構(gòu)象有無數(shù)種,研究典型位置的構(gòu)象:重疊式、交叉式。構(gòu)象的表示:透視式,紐曼投影式構(gòu)象的表示:透視式,紐曼投影式HHHHHHHHHHHHCH3CH3重疊式構(gòu)象交叉式構(gòu)象60o1212HHHHHHHHHHHH鋸架式Newman 式HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHstaggered交叉式eclipsed重疊式staggered交叉式eclipsed重疊式構(gòu)象異構(gòu)體乙烷的構(gòu)象異構(gòu)體乙烷的構(gòu)象異構(gòu)體構(gòu)象的穩(wěn)定性構(gòu)象的穩(wěn)定性 構(gòu)象的穩(wěn)定性與內(nèi)能有關(guān)。構(gòu)象的穩(wěn)定性與內(nèi)能有關(guān)。內(nèi)能低,穩(wěn)定;內(nèi)能高,不穩(wěn)定。內(nèi)能低,穩(wěn)定;內(nèi)能高,不穩(wěn)定。內(nèi)能最低的構(gòu)

18、象稱優(yōu)勢(shì)構(gòu)象內(nèi)能最低的構(gòu)象稱優(yōu)勢(shì)構(gòu)象CCHHHHHH排排斥斥力力最最大大內(nèi)內(nèi)能能高高229CCHHHHHH排排斥斥力力最最小小內(nèi)內(nèi)能能低低250 扭轉(zhuǎn)角扭轉(zhuǎn)角為為00, 1200,2400重疊式重疊式 扭轉(zhuǎn)角扭轉(zhuǎn)角為為600, 1800,3000交叉式交叉式扭轉(zhuǎn)角扭轉(zhuǎn)角不停變化則構(gòu)象不同,構(gòu)象之間轉(zhuǎn)化需要能不停變化則構(gòu)象不同,構(gòu)象之間轉(zhuǎn)化需要能量。量。 ED e g re e s o f R o ta tio n 3 0 06 01 2 01 8 02 4 003 6 0交 叉 式重 疊 式交 叉 式重 疊 式交 叉 式乙烷構(gòu)象能量變化圖乙烷構(gòu)象能量變化圖重疊式能量比交叉式高重疊式能量比交叉式

19、高12.1KJ/mol分子由一個(gè)交叉式轉(zhuǎn)到另一個(gè)交叉式需經(jīng)過能量較高的分子由一個(gè)交叉式轉(zhuǎn)到另一個(gè)交叉式需經(jīng)過能量較高的重疊式,亦稱能壘。因此,碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)并非自由。重疊式,亦稱能壘。因此,碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)并非自由。扭轉(zhuǎn)張力扭轉(zhuǎn)張力:由于構(gòu)象是重疊式而引起的張力稱之。:由于構(gòu)象是重疊式而引起的張力稱之。轉(zhuǎn)動(dòng)能壘轉(zhuǎn)動(dòng)能壘:分子由一個(gè)穩(wěn)定的交叉式構(gòu)象轉(zhuǎn)為一個(gè)不穩(wěn)定:分子由一個(gè)穩(wěn)定的交叉式構(gòu)象轉(zhuǎn)為一個(gè)不穩(wěn)定的重疊式構(gòu)象所必須的最低能量的重疊式構(gòu)象所必須的最低能量(250C 時(shí)轉(zhuǎn)速達(dá)時(shí)轉(zhuǎn)速達(dá)1011次次/秒)秒)單鍵旋轉(zhuǎn)的能壘一般在單鍵旋轉(zhuǎn)的能壘一般在12.641.8KJ/mol范圍內(nèi),所以,范圍內(nèi),所

20、以,室溫下的分子熱運(yùn)動(dòng)即可克服此能壘而使構(gòu)象迅速互變。室溫下的分子熱運(yùn)動(dòng)即可克服此能壘而使構(gòu)象迅速互變。CH2CH2CH3CH3重疊式構(gòu)象鄰位交叉式構(gòu)象鋸架式12121260o60o部分重疊構(gòu)象HCH3HHHCH3HHHHCH3CH3HCH3HHHCH3Newman 式HHHHHCH3CH3HHHCH3CH3HHHCH3CH3H1260o12全交叉式構(gòu)象HHHCH3CH3HHHHHCH3CH3 丁烷可看作是丁烷可看作是1,2-二甲基乙烷,沿二甲基乙烷,沿C2, C3旋旋轉(zhuǎn),產(chǎn)生各種構(gòu)象,典型構(gòu)象有四種:轉(zhuǎn),產(chǎn)生各種構(gòu)象,典型構(gòu)象有四種:二、丁烷的構(gòu)象二、丁烷的構(gòu)象室溫下,構(gòu)象異構(gòu)體處于迅速室溫

21、下,構(gòu)象異構(gòu)體處于迅速轉(zhuǎn)化的動(dòng)態(tài)平衡,不能分離。轉(zhuǎn)化的動(dòng)態(tài)平衡,不能分離。對(duì)位交叉占對(duì)位交叉占68%, 鄰位交叉鄰位交叉占占32%,其余含量極少。,其余含量極少。穩(wěn)定性次序:穩(wěn)定性次序:對(duì)位交叉式對(duì)位交叉式 鄰位交叉式鄰位交叉式 部分重疊式部分重疊式 全重疊式全重疊式最穩(wěn)定的對(duì)位交叉式構(gòu)象是優(yōu)勢(shì)象。最穩(wěn)定的對(duì)位交叉式構(gòu)象是優(yōu)勢(shì)象。HCH3HHCH3HCH3HHHH3CHCH3HHH3CHHCH3HHHCH3H對(duì)位交叉式鄰位交叉式部分重疊式全重疊式丁烷構(gòu)象的能量變化圖丁烷構(gòu)象的能量變化圖第五節(jié)第五節(jié) 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)物理性質(zhì):物態(tài)、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、溶解度及光譜性物理性質(zhì):物態(tài)、熔點(diǎn)

22、、沸點(diǎn)、密度、溶解度及光譜性 質(zhì)。質(zhì)。 有機(jī)化合物的物理性質(zhì)取決于它們的結(jié)構(gòu)和分子間作用力有機(jī)化合物的物理性質(zhì)取決于它們的結(jié)構(gòu)和分子間作用力 非共價(jià)力包括:范德華作用力非共價(jià)力包括:范德華作用力 (吸引力和斥力)等(吸引力和斥力)等 偶極偶極-偶極作用力偶極作用力 氫鍵氫鍵 Hydrogen Bond 非共價(jià)力:作用于分子間和分子內(nèi)非共價(jià)力:作用于分子間和分子內(nèi), 影響化合物的物影響化合物的物 理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)偶極偶極-偶極作用力(極性分子):偶極作用力(極性分子): 極性大的分子,偶極極性大的分子,偶極-偶極作用力大,熔、沸點(diǎn)高,偶極作用力大,熔、沸點(diǎn)高,水溶性增強(qiáng)水溶性增強(qiáng)

23、范德華作用力(非極性分子):范德華作用力(非極性分子): 極化率越大,分子的接觸面積越大,范德華作用力極化率越大,分子的接觸面積越大,范德華作用力 越越大。溶沸點(diǎn)越高。大。溶沸點(diǎn)越高。 吸引或排斥與分子間距離有關(guān),太近,表現(xiàn)為排斥作吸引或排斥與分子間距離有關(guān),太近,表現(xiàn)為排斥作用。用。氫鍵:飽和性和方向性氫鍵:飽和性和方向性1、沸點(diǎn)、沸點(diǎn)沸點(diǎn)沸點(diǎn)化合物的蒸汽壓等于外壓化合物的蒸汽壓等于外壓(0.1Mpa)時(shí)的溫度。烷時(shí)的溫度。烷 烴的烴的b.p.隨分子量的隨分子量的而有規(guī)律地而有規(guī)律地:分子間力越大,沸點(diǎn)越高分子間力越大,沸點(diǎn)越高 (1)同系列中,同系列中,C原子數(shù)越多,原子數(shù)越多,b.p.越

24、高越高 烷烴為非極性分子,烷烴為非極性分子,C原子數(shù)越多,原子數(shù)越多,Mr越大,越大,分子間作用力(色散力)越大,分子間作用力(色散力)越大,b.p越高越高( (2 2) )同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體中中:CCCCCCCCCCCCCCCb.p. 36.1oC 28oC 9.5oC沸沸點(diǎn)點(diǎn):直直鏈鏈 支支鏈鏈,支支鏈鏈越越多多,b b. .p p. .越越低低若含氫鍵:若含氫鍵:分子間分子間的氫鍵使熔點(diǎn)、沸點(diǎn)的氫鍵使熔點(diǎn)、沸點(diǎn)升高升高分子內(nèi)分子內(nèi)的氫鍵使熔點(diǎn)、沸點(diǎn)的氫鍵使熔點(diǎn)、沸點(diǎn)降低降低NOOHONHOOONO2OH鄰鄰硝硝基基苯苯酚酚對(duì)對(duì)硝硝基基苯苯酚酚m.p. 450Cb.p. 2140Cm.p

25、. 1140Cb.p. 2790C如:如:(3) 分子量相近的不同類物質(zhì)分子量相近的不同類物質(zhì)非極性化合物非極性化合物極性化合物極性化合物乙醇乙醇乙醛乙醛丙烷丙烷C5H12CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CCH3CH3CH3H3C沸沸點(diǎn)點(diǎn)/ /0 0C36.1289.52、熔點(diǎn):、熔點(diǎn): 固體受熱使分子內(nèi)能增加到能克服分子間范德固體受熱使分子內(nèi)能增加到能克服分子間范德 華力,晶體開始熔化變?yōu)橐后w時(shí)的溫度稱之華力,晶體開始熔化變?yōu)橐后w時(shí)的溫度稱之。由此可見:含偶數(shù)由此可見:含偶數(shù)C,m.p.的多;含奇數(shù)的多;含奇數(shù)C,m.p.的少。從的少。從而形成了而形成了“偶上奇下偶

26、上奇下”兩條曲線兩條曲線(與分子間作用力和分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱性有關(guān))(與分子間作用力和分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱性有關(guān)) (1) 同系列中:同系列中: C奇奇C偶,偶,m.p.升高升高 (對(duì)稱性越大)(對(duì)稱性越大) 鋸齒狀鋸齒狀 C偶偶C奇,奇,m.p.降低降低 總趨勢(shì)是總趨勢(shì)是C原子數(shù)增加,原子數(shù)增加,m.p.升高升高( (2 2) )同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體中中:CCCCCCCCCCCCCCCm.p. -129.7oC -159.6oC -16.6oC對(duì)對(duì)稱稱性性 中中 低低 高高分分子子對(duì)對(duì)稱稱性性高高的的m.p.分分子子對(duì)對(duì)稱稱性性低低的的m.p.3、溶解性、溶解性有有機(jī)機(jī)溶溶劑劑極性溶劑極性溶劑非極性溶劑非

27、極性溶劑烴類烴類質(zhì)子性溶劑質(zhì)子性溶劑 H2O, ROH, NH3, RCOOH非質(zhì)子性溶劑非質(zhì)子性溶劑丙酮、乙醚、丙酮、乙醚、DMSO、DMF難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。4、 相對(duì)密度相對(duì)密度 隨分子量隨分子量,烷烴的相對(duì)密度,烷烴的相對(duì)密度,最后接近于,最后接近于 0.8 (d0.8) 。原因原因:分子量分子量,分子間力,分子間力,分子間相對(duì)距離,分子間相對(duì)距離,最后,最后趨于一極限。趨于一極限。溶解度一般標(biāo)準(zhǔn)溶解度一般標(biāo)準(zhǔn)(室溫下室溫下, 100g溶劑中溶劑中) : 可溶解可溶解10g溶質(zhì):溶質(zhì): 易溶易溶 可溶解可溶解1 g溶質(zhì):溶質(zhì): 可溶可溶 可溶解可溶解0.

28、1g溶質(zhì):難溶溶質(zhì):難溶5 5、折射率、折射率折射率反映了分子中電子被光極化的程度,折射率折射率反映了分子中電子被光極化的程度,折射率越大,表示分子被極化程度越大。越大,表示分子被極化程度越大。正構(gòu)烷烴中,隨著碳鏈長度增加,折射率增大。正構(gòu)烷烴中,隨著碳鏈長度增加,折射率增大。第六節(jié)第六節(jié) 烷烴的反應(yīng)烷烴的反應(yīng)一、烷烴化學(xué)性質(zhì)總體特點(diǎn)一、烷烴化學(xué)性質(zhì)總體特點(diǎn) (1) 穩(wěn)定:對(duì)強(qiáng)酸,強(qiáng)堿,強(qiáng)氧化劑,強(qiáng)還原劑都不發(fā)穩(wěn)定:對(duì)強(qiáng)酸,強(qiáng)堿,強(qiáng)氧化劑,強(qiáng)還原劑都不發(fā) 生反應(yīng)。生反應(yīng)。 (2) 烷烴的多數(shù)反應(yīng)都是通過自由基機(jī)理進(jìn)行的。烷烴的多數(shù)反應(yīng)都是通過自由基機(jī)理進(jìn)行的。同系列中化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì)同

29、系列中化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì),因此可通過研究因此可通過研究一個(gè)典型化合物的性質(zhì)來推測(cè)得到同系物中其它成員的一個(gè)典型化合物的性質(zhì)來推測(cè)得到同系物中其它成員的性質(zhì)。性質(zhì)。但所謂相似,只具有定性的意義。但所謂相似,只具有定性的意義。表現(xiàn)在表現(xiàn)在:二、氧化燃燒反應(yīng)二、氧化燃燒反應(yīng)1 Q(燃燒熱)越小,分子越穩(wěn)定。(燃燒熱)越小,分子越穩(wěn)定。2 支鏈越多,燃燒熱越小,故烷烴異構(gòu)體中支鏈越多,支鏈越多,燃燒熱越小,故烷烴異構(gòu)體中支鏈越多, 則越穩(wěn)定。則越穩(wěn)定。3 生成熱數(shù)值越小,化合物越穩(wěn)定。生成熱數(shù)值越小,化合物越穩(wěn)定。CnH2n+2+3n2+1O2nCO2+(n+1)H2O+Q1 在反應(yīng)速度上,往往有較大差異。低級(jí)同系物反應(yīng)速在反應(yīng)速度上,往往有較大差異。低級(jí)同系物反應(yīng)速 度度 一般較快,高級(jí)同系物在相同條件下反應(yīng)較慢,甚至不一般較快,高級(jí)同系物在相同條件下反應(yīng)較慢,甚至不 反應(yīng)。反應(yīng)。2 此外,同系物中第一個(gè)成員往往具有特殊的性質(zhì)。此外,同系物中第一個(gè)成員往往具有特殊的性質(zhì)。 三、烷烴的裂解三、烷烴的裂解 熱裂解:增加有機(jī)物產(chǎn)量熱裂解:增加有機(jī)物產(chǎn)量 催化裂解:增加有機(jī)物質(zhì)量催化裂解:增加有機(jī)物質(zhì)量 四、異構(gòu)化反應(yīng)四、異構(gòu)化反應(yīng) 由一個(gè)化合物轉(zhuǎn)為其異構(gòu)體的反應(yīng)由一個(gè)化合物轉(zhuǎn)為其異構(gòu)體的反應(yīng)。 20% 80%CH3-CH-CH2 460CH3CH=CH2+H2HHCH3CH2

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