專題17合成路線專練(教師版)備戰(zhàn)2020高考化學(xué)二輪主觀題必刷題集_最新修正版

1、最新修正版專題17合成路線專練1.工業(yè)上用苯甲醛（CM-CH-CH=ai!)的途徑如下:OIICH3C-CH3 JtCHO反應(yīng)a傕偌w反應(yīng)完成下列填空:）合成重要的有機(jī)合成中間體苯丁二烯OIIHQ僮化劑 反應(yīng)oIIaCH-CHCH-aij HaOH反應(yīng)-HjO反應(yīng)(K = CH-CH = CH2苯丁二烯CHj-ai-CHsCH 的合成路線。（合成路線常用的表示方式為：甲（i）丙醛是丙酮的同分異構(gòu)體，設(shè)計(jì)由丙醛合成氏二£汽乙目標(biāo)產(chǎn)物）CH3-OI3-CHO II > CHj-ai2-CH3擊"市則 CH3-(M = CH3催化劑催化劑OH【解析】（1）通過(guò)醇的消去反應(yīng)可

2、去除丙醛分子中的氧原子，故將丙醛與氫氣加成、再消去水得丙烯；鹵代燃水解或烯燃與水加成，可引入羥基。所以有CH3-ai3-CHO沐鍵附 CH3-ai = CH3傕化劑催化劑OH2.芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到.OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體,A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示:f Br/FcBr(C 嚴(yán) J J Br；【試前X試劑¥D已知:CHO回答下列問(wèn)題:CHBSJNaHCO用 Q OPAf|-CHOKOHA H,®Wl KOH . '尹 *COOH(1)參照上述合成路線，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)由乙烯為起始原料制備聚合物HfOCH.CluO

3、H的合成路線，(無(wú)機(jī)試劑任選)CH,= CHNaOH醉溶液> CH2BrCH3Br > CH = CH>CHBrzCHBr2 KOH,& OOH9哥H.OH 圖 H2CHK特H【解析】(1)乙烯與濱水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二澳乙烷，1,2-二澳乙烷水解為乙二醇，乙二醇催化氧化為 OHC-CHO ,OHC-CHO濃KOH、HOCH 2-COOH , HOCH2-COOH 縮聚為HfOCH.C inOH，合成路線為H H o o 22 H H Ct_u _ Br2g口H水溶液L廿 S> CH2BrCH2Br ->3.有機(jī)物A是一種重要的化工原料，以 A為主要

4、起始原料，通過(guò)下列途徑可以合成高分子材料PA及PC。1. 3-環(huán)己二烯的合成路線為COOH / %COOHc,CH=aaMK'ifcnhh 植/心 *試回答下列問(wèn)題(1)由B通過(guò)三步反應(yīng)制備1 . 3環(huán)己二烯的合成路線為 【答案】H。隼，O *弗?！窘馕觥?1)由環(huán)己醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯與濱水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二澳環(huán)己烷,1,2-二澳環(huán)己烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成1. 3環(huán)己二烯，由環(huán)己醇通過(guò)三步反應(yīng)制備Bt曲-4.工業(yè)上以乙酸為原料經(jīng)一系列反應(yīng)可得到香豆素-3-竣酸，合成路線如下圖所示：CH.COOH旦平C8H慳00也以-a 是即 cn

5、(1)已知：R-CH (COOH) 2-R-CH-COOH,參照上述合成路線和信息，寫出以苯甲醛和B為基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH 的路線?！敬鸢浮縃OOC-CH 2-COOHCH2(COOCH 2CH3”£al HU-CH=C(COOCH2CH3 裝CpCHpCOOH)：【解析】(1) HOOC-CH 2-COOH與乙醇在濃硫酸存在時(shí)，加熱發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生CH2(COOCH2CH3)2,該物質(zhì)與苯甲醛發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生,該物質(zhì)先與足量 NaOH溶液反應(yīng)，然后酸化可得0r, 0r CH=C(C0OH):在加熱時(shí)脫去一個(gè)分子的i-CH=CH-COOH，所以苯甲醛和C02氣體，可

6、得B為基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路線為：HOOC-CH 2-COOH111 U1 <41CH2(COOCH2CH 3)2彳丫 CH=C(CCK)CH2cH 6_ jr-CHpC。取-CH=CH-COOH5.化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:CHyCHOBCMCl)Cu(OU). BrJCC%2)PDCgiHgBrjOnCM皿 cooc2H俄為so4已知： RCHO+CH 3CHONaOl 1/10 c 催化劑RCH=CHCHO+H 2O; | + | o回答下列問(wèn)題:(1)寫出用甲醛和乙醛為原料制備化合物CH2=CHCOOC

7、H 3的合成路線(其他試劑任選)CH.CHOHCHONxOHFHQ1 3 口卜 CH2=CH-CHO* CH2=CH-C00hirn?so4-CH產(chǎn)CH-CCjOCHm凡HCHO '* CH-.0HNi【解析】(1)甲醛與乙醛發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CH2=CH-CH0 ,該物質(zhì)被銀氨溶液氧化，然后酸化可得CH2=CH-C00H ；甲丙烯酸甲酯醛被氫氣還原產(chǎn)生甲醇 CH 30H ,甲醇與丙烯酸發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生目標(biāo)產(chǎn)物CH2=CH-C00CH 3,則合成流程為CH.CHOHCHONaOH5H2O 心1 QWdHLFJ.» CH產(chǎn)CH-CHQ2H- CM;=CH-COOHHCHO出'

8、 CHjOH Ni-CHCHCOOCH,。6.奈必洛爾是一種用于血管擴(kuò)張的降血壓藥物,一種合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下:乙酸二乙也乙府 1COOH記催化,¥神化刑FHCOOH已知：乙酸酎的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O OH II 。CHt-C-O-C-CHi請(qǐng)回答下列問(wèn)題:（1）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）,合成路線流程圖示例如下:ACH3CH2Br CH3CH2OHCH3COOCH2CH3咯案】dt r 11mli h 1比-即伽化i< Fh "II'lLCIhI ItVHj索|電本W(wǎng)t【解析】（1）已知苯酚與澳水反應(yīng)生

9、成 2, 4, 6-三澳苯酚，則 < 4（風(fēng)口。引入澳原子前應(yīng)先進(jìn)行題干中的反應(yīng)，故反應(yīng)流程為：<）-11 kVMjCH 、比-肥生化< Fh"津麗水 cihcihEiT7. A （C3H6）是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和HOH?C#-COOH的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示:COOHC!U)Hi.NaOH廠 cc >RCOOHn 3 ii，HU回答下列問(wèn)題：(1)結(jié)合題給信息，以乙烯、 HBr為起始原料制備丙酸，設(shè)計(jì)合成路線。(無(wú)機(jī)試劑任選，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)?！敬鸢浮縡*11NW”卜匚14收一 I 片墨 7 KI IA<&g

10、t;< IHI TC w, o11 p I I'l II【解析】I.NiOH(1)目的產(chǎn)物丙酸 CH3CH2COOH分子比原料乙烯分子少一個(gè)碳原子，依據(jù)本題信息可由 R-CN訕口 R-COOHNaCN增加碳原子，根據(jù)流程圖中F G的反應(yīng)，可推知 R-CN可由R-Br取代得到。其合成路線如下:HBri.NsOHyNwCNCH2=CH2催化可ACH3CH2Br 今 CH3CH2CN用口 CH3CH2COOH。8 .用石油產(chǎn)品A(C 3H6)為主要原料，合成具有廣泛用途的有機(jī)玻璃PMMA。流程如下(部分產(chǎn)物和條件省略)(PMMA) -tCH試回答下列問(wèn)題：Br(1)參照上述流程，以 (

11、P8一。用為原料合成 匚丁£一匚小帆(其它原料自選)。設(shè)計(jì)合成路線:【解析】（1）先發(fā)生鹵代燒水解反應(yīng)得到醇，然后發(fā)生氧化反應(yīng)得到酮，再與HCN作用得到目標(biāo)物，合成路線流程圖為:OH1cCOOH L_ HINNiHH稀溶液 4' 鼠酸化A制備G的合成路線如下:9.氟他胺（G）是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香煌請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（i）設(shè)計(jì)以CH3CH2COC1和Oc OCH2CH3為原料，經(jīng)三步合成某化工產(chǎn)品CH3CH2O，Y NH NHCOCH 2CH3的路線（其他試齊I任選）： （KHl3型計(jì)【答案】，.f|l(M H4 Hr興5恁.球嵯/&"【解析

12、】【解析】(1)由目標(biāo)產(chǎn)物逆推，需要合成氨基，推知原料要先發(fā)生硝化，引入硝基，再還原得氨基，氨基與酰氯發(fā)生取代生成目標(biāo)產(chǎn)物。合成路線為:(K HS H10. H是合成抗炎藥洛縈洛芬鈉的關(guān)鍵中間體，它的一種合成路線如下:NXHCNCHJCH、HCCHCOOHH；O J%* CH；OH *胃CH,(F Jt GO 0一i-CHCO<XH；TjHRrTCHS HJ(1)仿照H的合成線，設(shè)計(jì)一種由合成C)lC1 1±('OOC 1?置二)的合成路線、©JPOH發(fā)生酯化反應(yīng)得到；8OH可以由 叵 Clfe CK水解得到，C型b可由2cl和KCN反應(yīng)得到，2cl可以由Qj

13、rHzOH得到，合成路線為 OCH2H螞必0g巫8-羥基唾11.(題文)8-羥基唾咻被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是咻的合成路線。HOC3E(CJLO)(CJLO)(CJItNO)(C.,ILNO>H 二 SO0加成(Ml汩碎基阡眼已知：i.HO H(1)將下列K-L的流程圖補(bǔ)充完整:(2)合成8-羥基唾咻時(shí)，L發(fā)生了ii.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。(填 氧化”或 還原")反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)還生成了水，則 L與GH 0H0H【解析】011H.氧化3 ： 1A的分子式為C3H6,的不飽和度為1, A與C12高溫反應(yīng)生成B , B與HOCl發(fā)

14、生加成反應(yīng)生成 C, C的分子式為C3H6OC12,的分子式為C3H5Cl, B中含碳碳雙鍵，A-B為取代反應(yīng)，則 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CH2；根據(jù) C、D的分子式，C-D為氯原子的取代反應(yīng)，結(jié)合題給已知ii, C中兩個(gè)Cl原子連接在兩個(gè)不同的碳原子上,則A與C12高溫下發(fā)生飽和碳上氫原子的取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH 2CI、C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HOCH 2CHC1CH 2C1 或 CICH2CH (OH) CH2CI、D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HOCH 2CH (OH) CH2OH ;D在濃硫酸、加熱時(shí)消去 2個(gè)“心。'生成E;根據(jù)F-GJ和E+J-K ,結(jié)合F、G、J的分

15、子式以及K的結(jié)物質(zhì)的量之比為構(gòu)簡(jiǎn)式，E+HK為加成反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCHO , F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為1/、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0HJ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為； K的分子式為C9H11NO2, L的分子式為C9H9NO, K-L的過(guò)程OUOH中脫去1個(gè)“出0'，結(jié)合K-L的反應(yīng)條件和題給已知i, K-L先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)K的分子式為C9HiiNO2,L的分子式為C9H9NO,對(duì)比K和L的分子式，K-L的過(guò)程中脫去1個(gè)“坦O”，結(jié)合KL的反應(yīng)條件和題給已知i,K先發(fā)生加成反應(yīng)生成發(fā)生消去反應(yīng)生成L ,補(bǔ)充的流程圖為:(2)根據(jù)流程L+G-J+8 -羥基唾咻+H2O

16、,即,對(duì)比L和8-羥基唾咻的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，L發(fā)生了去氫的氧化反應(yīng)。根據(jù)原子守恒，反應(yīng)過(guò)程中L與G物質(zhì)的量之比為3:1。12 .根皮素R()可應(yīng)用于面膜、護(hù)膚膏霜和精華素中。其中一種合成R的路線如下:回D (GH40c I)NiOH唐通-叵一皿忌CuXJjOCR.6CHOE已知ORCCH 工、式)H+R ' CHO RGHtOHUR-2HiR" +H20（1）設(shè)計(jì)以丙烯和1, 3丙二醛為起始原料制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。【答案】黑般用工居0 00egf 又，JLA "I CH, NaOH/C=H,OH j【解析】（1）根據(jù)已知，結(jié)合題給原料1, 3丙二醛和丙烯，若要

17、制備,需要由丙烯制得丙酮，丙酮和1, 3丙二醛發(fā)生已知的反應(yīng)得到oo所以具體的合成路線設(shè)計(jì)為:CH, bCHCIk "口 1H £ NaOH 溶限催化劑C珥113c CH. MaOH/C；H,OH l| |故答案為：.h .J I.艾 NaOH溶啤催化劑HC CH, 凸Cwdi ll£火CI& NaOmrI13.某研究小組擬合成除草劑苯達(dá)松和染料中間體X。HCi |HgN士 O$S堿性條件卜米達(dá)松兩步反庖ID 試劑口E'(1)設(shè)計(jì)以CH3CH20H和原料制備X（）的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選，合成中須已知信息：HN；+RCO。R堿性條由7 RC0N；R

18、“COCHCOORrRCH 2C00R + R ' COOR堿性條件I用到上述兩條已知信息，用流程圖表示）【答案】CH3CH20H 11 - XH3C00H 1 "：H OH CH3C00CH2CH3"NHCOCH2COC>Ij0cH3NH2 充%CH3COCH2COOCH2CH3破件.案樣,【解析】(1)基于逆合成分析法，觀察信息，X可從肽鍵分拆得nh30cH3和CH3COCH2COOR,那么關(guān)鍵在于合成CH3COCH2COOR,結(jié)合信息可知利用乙酸某酯 CH3COOR做原料合成制得。另一個(gè)原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先將乙醇氧化為乙酸，然后乙酸與乙醇反應(yīng)，

19、可得乙酸乙酯。以上分析便可將整個(gè)合成路線設(shè)計(jì)為：CH3CH2OH 化 CH3COOH-'i CH3COOCH2CH3' -1'1 二口HNHjCH3COCH2COOCH 2CH3小產(chǎn)CH3 nhCOCI12COC1Ij硬性條件”14 .高分子樹(shù)脂具有較好的吸水性，其合成線路如下:CT婀嗡ANaOH 用,0 10, JcHCHO/稀NaOH溶液已知：I:-CHO+-CH 2CHO、則帝"、:-CH=CHCHOZn 0. BryCCL IF-E-D催價(jià)制II.CH C!l COOH Zn+ -CH=CH-COOH回答下列問(wèn)題(1)根據(jù)上述合成路線和信息，以苯乙醛為

20、原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)設(shè)計(jì)制備的合成路線【解析】（1）以苯乙醛為原料合成CIK1H的合路線為：15 .物質(zhì)A是基本有機(jī)化工原料，由A制備高分子樹(shù)脂（M）和苯佐卡因（一種常用的局部麻醉劑）的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下所示:已知：A是苯的同系物，在相同條件下，其蒸氣相對(duì)于氫氣的密度為46； B可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。R-CHO+RCH 2CHO'氏式口寸式"心。苯環(huán)上連有甲基時(shí)，再引入其他基團(tuán)主要進(jìn)入甲基的鄰位或?qū)ξ?；苯環(huán)上連有竣基時(shí)，再引入其他基團(tuán) 主要進(jìn)入較基的間位?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)化合物有較好的阻燃性，請(qǐng)參照流程及有關(guān)信息，寫出以甲苯為主要原料制備該阻燃 劑的合成路線

21、流程圖 提示：無(wú)機(jī)試劑任選；合成路線流程圖示例人，J-XCOOH(1)采用逆推法，要合成二O：，則要得到 0NH7模仿流程中用甲苯到 C的反應(yīng)，不同的是在鄰位取代，則流程圖為：濃濃HSQ水浴加熱KMnQi/H"0恁化劑COOHFe/HCl故答案為:COOHM出16.鹽酸普魯卡因(具有毒性小，無(wú)成癮性等特點(diǎn)。其合成路線如下圖所示:回答下列問(wèn)題:(1)請(qǐng)結(jié)合上述流程信息，設(shè)計(jì)由苯、乙快為原料合成田勺路線(其他無(wú)機(jī)試劑任選)【較案"Hrl 口水 HC = C H* CH,=CHHr A1CL0X：IUI,一定條怦下.【解析】(1)若要合成,需要制備苯乙烯，根據(jù)所給原料并結(jié)合上述流

22、程信息，設(shè)計(jì)合成的路線為:IIHBrHL三CH L lk=C ItRr，AICiO<H=CU.一定條件下故答案為：,'AlChOX；gem一定條怦下.O17 .硝苯地平H是一種治療高血壓的藥物；其一種合成路線如下:9-CH)HNOrHiSCh3QC CH$COOCjH, COOCJTj喑么回N6 CHjCOCOOCjHs©KC5KMnO.CHO回ibCOOGOOCH,H已知:酯分子中的CHjCOOCH, 1 謝 2億地回 HjCOOCx .a-碳原子上的氫比較活潑，使酯與酯之間能發(fā)生縮合反應(yīng)。"鈉.2)乙酸* 阻工一+ ROH回答下列問(wèn)題:(1)拉西地平，代為

23、也是一種治療高血壓藥物，設(shè)以乙醇和個(gè)R為原料制備拉西地平的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。陋.號(hào)HC叢CH。謝 CH.COOH h濃政甑.人。CHO【解析】(1)參考題干酯與酯之間能發(fā)生縮合反應(yīng)，以及 E、G和NH3生成H的原理，可知合成路線為:”卷三空逆二K V18 .辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、鎮(zhèn)痛、麻醉和戒毒等功效，特別是其鎮(zhèn)痛作用與嗎啡相若且比嗎啡更持久。辣椒素(F)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其合成路線如下:溶淋巾I熱HAQ“溶液sock imc' 0-Ka-<NaCHfCOOCH.ni已知：R-OH .R-Br R-Br+R' -Na =R'-R+NaBr

24、回答下列問(wèn)題：(1) 4戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體。參照以上合成路線，設(shè)計(jì)由CH2=CHCH2OH為起始原料制備 4-戊烯酸的合成路線 ?！敬鸢浮緾H2=CHCH 20H 1Hgi » CH2=CHCH2Br WgXXHWO? » CH2=CHCH 2CH(COOCH 2CH3)2號(hào)；16 ：廣.CH2=CHCH 2CH(COOH) 2180° C-OQi* CH2=CHCH 2CH2COOH【解析】 根據(jù)題給 巴知”和流程以及D的分子式，較易推斷出合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A : (CH3)2CHCH=CH(CH 2)3B

25、r, B： (CH3)2CHCH=CH(CH 2)3CH(COOCH 2CH3”,C： (CH3)2CHCH=CH(CH 2)3CH(COOH) 2, D： (CH3)2CHCH=CH(CH 2)4COOH ,E： (CH3)2CHCH=CH(CH 2“COCl。（1）由CH2=CHCH 2OH為起始原料合成 CH2=CHCH 2CH2COOH ,分子中增加2個(gè)碳原子。流程中A- B-CfD分子中凈增2個(gè)碳原子，故直接模仿寫出制備 4-戊烯酸的合成路線:CH2=CHCH 2OH P阿.CH2=CHCH 2Br MQEXXIQ O?CH2=CHCH 2CH(COOCH 2CH3)2加山笛加加熱:

26、1勒成CH2=CHCH 2CH(COOH) 21806 C-OQiC CH2=CHCH 2CH2COOH。19.環(huán)丁基甲酸是重要的有機(jī)合成中間體，其一種合成線路如下:CH。*D匚氐。H _郴院ARR，c LCOOC風(fēng)吟2H q、COOC：H：F，COOH A zx 一 COOH、COOH GH請(qǐng)回答下列問(wèn)題:（1）參照上述合成路線,.Cll以"和E為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備口HUI的合成路線:ch imIHhHiCH以xClbOH和化合物E （丙二酸二乙酯）為原料，制備 令小比 根據(jù)逆合成分析法，制備需要；ofg'w2 （丙二酸二乙酯）反應(yīng)生成7、也由O O- ,rCl

27、hOil -ixaoiiHJh可由01小CH Hr入 X'll(JH ,， ,一,./X * 與HBr取代生成，故合成路線為: v x.nx)uYJCC：出，<xxZ = <x>"20.化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下:I C|TC.H() II HiX-II:正訴ru 1跖也K彳1，,3 c HM)(1)參照上述合成路線，以原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體-。試刷q某I on化合物X 丁化仆愉丫該路線中試劑與條件1為,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;試劑與條件2為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O2/Cu 或 Ag, I【解析】(1)根據(jù)路線中化合物 X的反應(yīng)條件，可以判斷利

28、用題目的 D到E的反應(yīng)合成。該反應(yīng)需要的官能團(tuán)是 X有Br原子，Y有碳氧雙鍵。所以試劑與條件1是HBr 將取代為，X為。試劑與條件2是O2/Cu或Ag , ；將/氧化為 乂,所以丫為乂。21 .氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香燃A制備G的合成路線如下:回答下列問(wèn)題:（1）4-甲氧基乙酰苯胺（H3co一4 1.一HCQCH3 ）是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醛（H3cd）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線 （其他試劑任選）?！窘馕觥縉O2（1）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物和流程圖， 苯甲醍應(yīng)首先與混酸反應(yīng)，在對(duì)位上引入硝基，然后在鐵和HCl作用下 轉(zhuǎn)化成NH2,最后在口比咤作用下與 CH3CO

29、CI反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線是:22 .秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：HOOCH2 Pd/C麗|生旃催化tHOOGd-、催理理A（順，順2,4-己二烯二酸HOOC-CO0H '黑總 I C兇H I r-J（反，反卜2,4己二烯二酸尸川COOCHjCH源比S。：Br3/CCll)NaNH2碗6一回答下列問(wèn)題:（1）參照上述合成路線，以（反 ，反）-2,4-己二烯和C2H4為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備對(duì)二苯二甲酸【答案】（1）【解析】該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化

30、合物E的一種合成路線:回答下列問(wèn)題:【答案】（1）CHBrCHBrCfkCH.OH的合成路線試題分析:（1）以（反，反）-2, 4-己二烯和C2H4為原料制備對(duì)苯二甲酸的合成路線為23.端煥燃在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser 反應(yīng)。2R-C C-H M匕1r R-C C-CC-R+H2（1）寫出用2-苯基乙醇為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備化合物COOHKMnO/H*加熱加熱D的合成路線Pd/C加熱COOHKMnO.但加熱COOHPd/C加熱COOHCH&IQ» GHoC=CHGlaser反應(yīng)2）電。a C&HioCCkCHj光照 k JI Y國(guó)號(hào)3回胃駕©等叫6 CH-CH -催化剖H-O.H ANO、COOCH.【解析】試題分析：（1）根據(jù)已知信息以及乙醇的性質(zhì)可知用2-苯基乙醇為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備化合物D的合成路線為CH2cH20HCH=CH2 CHBrCH2Br八、泳 H,雙BryCQ*DNaNH.24 .功能高分子P的合成路線如下:高分子P（1）已知:0