2023版高考化學(xué)總復(fù)習(xí)：專題十八有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)應(yīng)用創(chuàng)新題組

1、專題十八有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 1.設(shè)計(jì)以、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH為原料合成的合成路線(無機(jī)試劑任選)。已知:R1CH2COOR2R1CH(R3)COOR2答案解析根據(jù)已知信息,可由與CH3CH2CH2Br反應(yīng)引入CH2CH2CH3,再水解得到目標(biāo)產(chǎn)物,而可由先將CH2OH氧化為COOH,再與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到。2.(1)已知 +,寫出以環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(用流程圖表示,其他試劑任選)。(2)合成氯丁橡膠的單體是2-氯-1,3-丁二烯,寫出由1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的合成路線(用流程圖表示,其他試劑任選)。答案(

2、1)(2)CH2 CHCH CH2 BrCH2CH CHCH2Br HOCH2CH CHCH2OH解析(2)1,3-丁二烯和Br2發(fā)生1,4-加成生成BrCH2CH CHCH2Br,BrCH2CHCHCH2Br和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH2CHCHCH2OH,HOCH2CHCHCH2OH和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CH2CHClCH2OH,HOCH2CH2CHClCH2OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2 CClCH CH2。3.(1)設(shè)計(jì)以苯胺和乙烯為原料合成的路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)已知:RCOOHRCOCl,R1COCl+R2NH2R1CONH

3、R2。(2)設(shè)計(jì)以甲苯和丙三醇為原料合成3-芐氧基-1,2-丙二醇()的路線 (其他試劑任選)。已知:在HCl催化下丙酮與醇ROH反應(yīng)生成縮酮?？s酮在堿性條件下穩(wěn)定,在酸中水解為丙酮和醇ROH。 +ROH答案(1)CH2 CH2 BrCH2CH2Br(或CH2 CH2 BrCH2CH2Br (2)解析(1)由題給已知信息可知,目標(biāo)產(chǎn)物可由與原料之一苯胺反應(yīng)得到,而可由乙二酸與SOCl2反應(yīng)生成,乙二酸可由另一原料乙烯合成,具體合成路線見答案。(2)由丙三醇合成3-芐氧基-1,2-丙二醇,丙三醇分子中只有一個(gè)羥基氫原子被芐基取代,則涉及另兩個(gè)羥基氫原子先保護(hù)再復(fù)原的問題。先利用反應(yīng)+CH3COC

4、H3+H2O保護(hù)兩個(gè)羥基,甲苯和溴蒸氣在光照條件下反應(yīng)生成,和反應(yīng)生成,在酸性條件下水解,生成,具體合成路線見答案。4.某維生素的生理功能是維持上皮組織的完整性和細(xì)胞膜的通透性,維持正常視覺,促進(jìn)年幼動物生長等。以下是該維生素的合成路線的一部分:CH2OA已知:(1)B中官能團(tuán)的名稱為。(2)由E生成H的反應(yīng)類型為。(3)寫出由C和M生成N的化學(xué)方程式。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)B的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能發(fā)生水解反應(yīng)的共種,其中核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為611的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)聚苯乙烯樹脂是一種良好的保溫材料,請以甲苯為原料,參照題中信息,設(shè)計(jì)路線合成聚苯乙烯

5、,無機(jī)試劑任選。答案(1)羰基、羥基(2)取代反應(yīng)(3)+(4)(5)8(6)解析(2)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)逆推可知,由E生成H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)C和M發(fā)生加成反應(yīng)生成N,可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)由已知可推出D的結(jié)構(gòu)簡式。(5)B的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基,但不能發(fā)生水解反應(yīng)說明不含有酯基,則滿足條件的有:改變羥基的取代位置,、,改變官能團(tuán)和位置:、,共8種;其中核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為611的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)利用逆推法,可知合成聚苯乙烯需要苯乙烯,可由苯乙醇經(jīng)消去反應(yīng)得到,以甲苯作原料,經(jīng)鹵素原子取代后,水解得到醇類,再催化氧化得到苯甲醛,結(jié)合已

6、知信息可制得苯乙醇。據(jù)此設(shè)計(jì)合成路線。5.芐丙酮香豆素(H)常用于防治血栓栓塞性疾病,其合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件略去)。已知:CH3CHO+CH3COCH3CH3CH(OH)CH2COCH3(其中一種產(chǎn)物)。RCOCH3+R1COOR2RCOCH2COR1+R2OH。烯醇式()結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,容易結(jié)構(gòu)互變,但當(dāng)有共軛體系(苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵等)與其相連時(shí)變得較為穩(wěn)定。(1)寫出化合物C中官能團(tuán)的名稱。(2)寫出化合物D(分子式C9H6O3)的結(jié)構(gòu)簡式。(3)寫出反應(yīng)的反應(yīng)類型。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)化合物F滿足以下所有條件的同分異構(gòu)體有種。屬于芳香族化合物但不能和FeCl3

7、溶液發(fā)生顯色反應(yīng);1 mol該有機(jī)物能與2 mol NaOH恰好完全反應(yīng);1HNMR圖譜表明分子中共有4種氫原子。(6)參照芐丙酮香豆素的合成路線,設(shè)計(jì)一種以E和乙醛為原料制備的合成路線。答案(1)羥基、羰基(2)(3)消去反應(yīng)(4)+(5)4(6)解析(2)結(jié)合G、H的結(jié)構(gòu)簡式以及D的分子式可知D的結(jié)構(gòu)簡式。(3)由F的結(jié)構(gòu)簡式以及E的結(jié)構(gòu)簡式可知,反應(yīng)為消去反應(yīng)。(4)由已知可知,反應(yīng)中與在5%NaOH溶液條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成。(5)化合物F滿足條件的同分異構(gòu)體有、,共四種。6.化合物I是一種有機(jī)材料中間體。實(shí)驗(yàn)室用芳香烴A為原料合成化合物的一種合成路線如圖:已知:RCHO+RCHORC

8、HO+RCH2CHO+H2O 請回答下列問題:(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為,AB+C的化學(xué)反應(yīng)類型為。(2)請寫出D生成E的第步反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(3)寫出E的順式結(jié)構(gòu):,F中含有個(gè)手性碳原子。(4)W是I的同分異構(gòu)體,其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式:。屬于萘()的一元取代物;W能發(fā)生水解反應(yīng),且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(5)根據(jù)題目所給信息,設(shè)計(jì)由CH3CH2CH2OH和制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。答案(1)氧化反應(yīng)(2)+2Ag(NH3)2OH+2Ag+H2O+3NH3(3)2(4)10(5)CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO解析(1)化合物A結(jié)構(gòu)簡式是,A

9、分子中含有不飽和的碳碳雙鍵,被O3氧化產(chǎn)生苯甲醛和乙醛,故AB+C的化學(xué)反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。(2)D是,分子中含有醛基,可在堿性條件下被銀氨溶液氧化,醛基變?yōu)轸然?反應(yīng)產(chǎn)生的羧基與堿反應(yīng)產(chǎn)生羧酸銨。(3)E是,由于碳碳雙鍵的兩個(gè)不飽和C原子連接不同的原子及原子團(tuán),因此存在順反異構(gòu);E與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng),不飽和的C原子上各形成1個(gè)CBr鍵,從而使不飽和碳原子變?yōu)轱柡吞荚?得到F:。手性碳原子是連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和C原子,根據(jù)F結(jié)構(gòu)簡式可知其分子中含有2個(gè)手性碳原子。(4)I是,其同分異構(gòu)體W滿足條件:屬于萘()的一元取代物,說明含有結(jié)構(gòu),并且存在一個(gè)側(cè)鏈;W能發(fā)生水

10、解反應(yīng),且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有HCOO酯基結(jié)構(gòu),該側(cè)鏈可能有HCOOCH2CH2CH2、5種不同結(jié)構(gòu);在苯環(huán)上有2種不同位置的H原子,故可能的同分異構(gòu)體種類數(shù)目為52=10種。7.烴A是基本有機(jī)化工原料,其分子式為C3H6,由A制備聚合物C和的合成路線如圖所示(部分條件略去)。已知:+RCOOH(1)E中含氧官能團(tuán)名稱為。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D的分子式為。(4)DE的反應(yīng)類型為。(5)下列物質(zhì)不能與發(fā)生反應(yīng)的是(填序號)。 A.NaOH溶液B.溴水C.FeCl3溶液D.金屬Na(6)寫出EF的化學(xué)方程式:。(7)滿足以下條件,化合物B的同分異構(gòu)體有種。與B具有相同官能團(tuán)能發(fā)生銀鏡反

11、應(yīng)寫出其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為611的結(jié)構(gòu)簡式:。答案(1)羥基(2)(3)C3H5Cl (4)取代反應(yīng)(5)C(6)+(7)8HCOOCHC(CH3)2解析A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCH3, 由E的結(jié)構(gòu)簡式逆推D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCH2Cl,E與能發(fā)生題給已知信息的加成反應(yīng)生成F,F的結(jié)構(gòu)簡式為,F與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成G,G的結(jié)構(gòu)簡式為,G發(fā)生已知信息中反應(yīng)得到,據(jù)此解答(1)(6)。(7)根據(jù)題干信息可知B的同分異構(gòu)體中含有碳碳雙鍵、HCOO,符合條件的同分異構(gòu)體有8種;核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為611的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCHC(CH3)2。8.金花清感顆

12、粒是世界上首個(gè)針對甲型H1N1流感治療的中藥,其主要成分之一為金銀花,金銀花中抗菌殺毒的有效成分為“綠原酸”,以下為某興趣小組設(shè)計(jì)的綠原酸合成路線(部分反應(yīng)條件省略):已知:+R1COCl+R2OHR1COOR2(其他產(chǎn)物略)回答下列問題:(1)的化學(xué)名稱為 。(2)AB的化學(xué)反應(yīng)方程式為,反應(yīng)類型為。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)DE的第(1)步反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為。(5)EF反應(yīng)的目的是。(6)有機(jī)物C的同分異構(gòu)體有多種,其中滿足以下條件的有種。a.有六元碳環(huán);b.有3個(gè)Cl,且同一個(gè)C上只連1個(gè);c.能與NaHCO3溶液反應(yīng)。其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為4221的結(jié)構(gòu)簡式為(

13、寫出一種即可)。答案(1) 1,2-二氯乙烯或順二氯乙烯(2)+加成反應(yīng)(3)(4)+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O(5)保護(hù)羧基、特定位置的羥基(或使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng))(6)11或解析(5)FG重新引入EF反應(yīng)中消除的羥基與羧基,可知EF的目的是保護(hù)羧基和特定位置的羥基,使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng)。(6)根據(jù)題干信息可得滿足條件的同分異構(gòu)體有、(標(biāo)號處為COOH的位置),共11種。9.苯巴比妥(M)是一種中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物,具有鎮(zhèn)靜、催眠、抗驚厥作用。其一種合成路線如下: 已知:.RCNRCOOH.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH(1)A屬于芳香烴,其名稱為。(2

14、)BD的反應(yīng)類型是。(3)EF的化學(xué)方程式是。(4)G和J核磁共振氫譜都只有一組峰,J的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)F的同分異構(gòu)體中,滿足下列條件的有種。苯環(huán)上只有一個(gè)取代基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)(6)由F和K合成M的過程如下圖(無機(jī)物略去):寫出結(jié)構(gòu)簡式K:;P:。答案(1)甲苯(2)取代反應(yīng)(3)+C2H5OH(4)(5)5(6)解析(2)BD過程是B中氯原子被CN替代,反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(3)EF是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成。(5)根據(jù)題干條件可知,該取代基含有OOCH,可以是CH3CH2CH2OOCH中丙基去掉1個(gè)原子形成的基團(tuán),共有3種,也可以是(CH3)2CHOOCH中異丙基去掉1個(gè)原子

15、形成的基團(tuán),共有2種,故符合條件的同分異構(gòu)體共有5種。(6)J和C2H5OH發(fā)生已知的反應(yīng)生成K,F與K經(jīng)過三步反應(yīng)生成M,結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式,采用逆推法,可知P的結(jié)構(gòu)簡式為,K的結(jié)構(gòu)簡式為。10.化合物N是合成某種消炎藥物的一種中間體。以丙烯為原料并應(yīng)用麥克爾反應(yīng)合成N的路線如圖:已知:“Ph”表示“苯基”麥克爾反應(yīng)在有機(jī)合成中有重要應(yīng)用,可用下面的通式表示:,Y代表CHO、COR、COOR等吸電子基團(tuán);ZCH2Z代表含有活潑氫的化合物,如醛、酮、丙二酸酯等。(1)C的化學(xué)名稱為。(2)EF的反應(yīng)類型為;H中官能團(tuán)的名稱為。(3)M的結(jié)構(gòu)簡式為;N的化學(xué)式為。(4)CD的化學(xué)反應(yīng)方程式為。(6

16、)請根據(jù)題目信息設(shè)計(jì)以和為原料制備的不超過四步的合成路線。(無機(jī)試劑任選)答案(1)3-氯-2-丙醇(2)取代反應(yīng)酯基、羰基(3)C21H20O3(4)+ O2+2H2O(6)解析(2)E與CN-發(fā)生反應(yīng)生成F(),反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)H發(fā)生已知麥克爾反應(yīng)生成M,則M的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)可由發(fā)生類似M生成N的反應(yīng)得到,可由和發(fā)生麥克爾反應(yīng)得到,發(fā)生鹵代烴水解得到,發(fā)生已知的反應(yīng)生成,據(jù)此可得合成路線。11.化合物G是一種作用于神經(jīng)系統(tǒng)藥物的中間體,其合成路線如下:(1)B中的含氧官能團(tuán)名稱是。(2)CD的反應(yīng)類型為。(3)E中含有手性碳原子的個(gè)數(shù)為。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條

17、件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。分子中含有苯環(huán),能發(fā)生水解反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng);分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(1)醚鍵、酮羰基(2)還原反應(yīng)(3)1(4)或或(5) 或 解析(2)C轉(zhuǎn)化為D,即羰基轉(zhuǎn)變?yōu)轱柡吞荚由线B有羥基,有機(jī)中加氫的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。(3)與Cl原子相連的碳原子,為手性碳原子。(4)能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),則為甲酸形成的酯基。此外還有苯環(huán),4個(gè)飽和碳原子和1個(gè)氮原子,則為四個(gè)對稱形式排布的甲基,可寫出2種同分異構(gòu)體。(5)將一個(gè)碳環(huán),變成兩個(gè)碳環(huán)。可以模仿“F至G

18、”的轉(zhuǎn)變,采用格氏試劑與羰基先加成再消去,可得碳碳雙鍵。與Mg、無水乙醚轉(zhuǎn)化為,水解生成醇,再氧化轉(zhuǎn)化為酮,然后與依次發(fā)生加成、消去反應(yīng)可得目標(biāo)產(chǎn)物。12.E是合成抗炎鎮(zhèn)痛藥洛索洛芬鈉的一種中間體,其合成路線如下:(1)A分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是。(2)AB反應(yīng)需經(jīng)歷AXB的過程,中間體X的分子式為C10H12O3。AX的反應(yīng)類型為。(3)BC反應(yīng)的條件Y是。(4)寫出以和H2CCHCHCH2為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(1)7(2)加成反應(yīng)(3)濃硫酸,(4)H2C CHCH CH2 BrCH2CH CHCH2Br BrC

19、H2CH2CH2CH2Br 解析(1)A中苯環(huán)以及羧基中的碳原子為sp2雜化,共7個(gè);(2)A中苯環(huán)上的H原子與HCHO先發(fā)生加成反應(yīng)生成,再與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B。(3)B至C為酯化反應(yīng),條件為濃H2SO4,加熱。(4)原料類似于流程中的,打“”碳原子上的H原子可以與RBr發(fā)生取代反應(yīng)生成HBr,流程中D至E為脫去酯基的反應(yīng)。另一原料H2CCHCHCH2用于生成RBr,H2CCHCHCH2與Br2發(fā)生1,4-加成反應(yīng)生成BrCH2CHCHCH2Br,BrCH2CH CHCH2Br與發(fā)生取代反應(yīng)生成,最后脫去五元環(huán)上右側(cè)的酯基,即可生成。13.2-溴-1,4,5-三甲氧基萘是一種可以用來合

20、成富輪菌素等具有抗癌、抗病毒作用化合物的關(guān)鍵中間體,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、化工等方面。其合成路線如下:D (注Ac:CH3CO,Et:CH3CH2;Me:CH3)(1)AB的反應(yīng)類型為。(2)D的分子式為C10H5O3Br,結(jié)構(gòu)簡式為。(3)B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。分子中含有兩個(gè)苯環(huán),能發(fā)生銀鏡反應(yīng);能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);分子中只有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(4)E中碳原子軌道雜化類型為。(5)烯烴在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)生成醛或酮:R1CHCHR2 R1CHO+R2CHO,設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑和題干中有

21、機(jī)物任用,合成路線示例見本題題干)。答案(1)取代反應(yīng)(2)(3)(4)sp2和sp3(5) 解析(1)AB的反應(yīng)中,酚羥基被取代,發(fā)生取代反應(yīng)。(2)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式和C到D的轉(zhuǎn)化條件、D的分子式可推測D的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)已知B的分子式為C14H12O4,分子中含有兩個(gè)苯環(huán),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則含有醛基或者甲酸酯基;能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),即含有酯基,且水解產(chǎn)物中含有酚羥基,B的不飽和度為9,其中兩個(gè)苯環(huán)的不飽和度為8,所以分子中含有1個(gè)甲酸酯基;分子中只有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,由此可確定該有機(jī)物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)本題采用逆向合成法,根

22、據(jù)題干流程圖中C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)可知,可由在一定條件下轉(zhuǎn)化而來,根據(jù)(5)中已知反應(yīng)可知可由經(jīng)O3氧化制備,而則可由在濃硫酸中加熱發(fā)生消去反應(yīng)來制備,結(jié)合題干流程圖A到B的轉(zhuǎn)化信息可知則可由與(CH3CO)2O反應(yīng)轉(zhuǎn)化而來。14.某研究小組按下列路線合成有機(jī)中間體芳香醛X:C7H6Cl2AC7H6OBC9H8OCC9H6OD C11H13NOE 已知:(1)RBrRMgBr(2)+請回答:(1)下列說法正確的是。A.CD的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)B.化合物B中最多有14個(gè)原子共平面C.化合物F能使溴水褪色D.X的分子式為C15H14O2(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為,化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)寫出DE的

23、化學(xué)方程式。(4)為探索新的合成路線,發(fā)現(xiàn)用苯基乙基酮()與反應(yīng)也可一步合成化合物E。請?jiān)O(shè)計(jì)以化合物B和乙烯為原料合成苯基乙基酮的合成路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選):。(5)寫出化合物C同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。IR譜和1H-NMR譜檢測表明:分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;分子中無羥基和羰基,且除苯環(huán)外無其他環(huán)。答案(1)BC(2)CH3CH CHCH CHCHO(3)+(4)CH2 CH2 CH3CH2Br CH3CH2MgBr(5)、解析由A的分子式,結(jié)合已知信息(1)及B、C、D的分子式可推知A為,B為,C為,D為,E為D與HN(CH3)2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物:,由已

24、知信息(2)及X的結(jié)構(gòu)可推知F為CH3CHCHCHCHCHO。(1)A項(xiàng),CD為去氫的氧化反應(yīng),錯(cuò)誤;B項(xiàng),因苯分子和HCHO分子中所有原子共平面,故化合物B中最多有14個(gè)原子共平面,正確;C項(xiàng),化合物F中含有碳碳雙鍵和醛基,故能使溴水褪色,正確;D項(xiàng),由X的結(jié)構(gòu)簡式可知X的分子式為C15H12O2,錯(cuò)誤。(3)D與HN(CH3)2發(fā)生加成反應(yīng)生成E。(4)由苯甲醛為原料合成,碳鏈增長2個(gè)碳原子,可用苯甲醛與CH3CH2MgBr通過發(fā)生已知信息(1)的反應(yīng)來實(shí)現(xiàn),而CH3CH2MgBr可用原料CH2CH2先與HBr加成生成CH3CH2Br,再與Mg反應(yīng)得到。(5)C的同分異構(gòu)體分子中無羥基和羰

25、基,且除苯環(huán)外無其他環(huán),則為含碳碳三鍵的醚類,還含有一個(gè)CH3。分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,有兩種符合條件的同分異構(gòu)體:和;若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,也可寫出兩種符合條件的同分異構(gòu)體:和。15.非甾體類抗炎藥洛索洛芬鈉的中間體P的合成路線如下:AC6H10BC6H10O4CC10H18O4已知:R、R1、R2、R3代表烴基RCHCHR2RCOOHHCOOR1+R2CH2COOR3+R1OH請回答:(1)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是;化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是。(2)下列說法不正確的是。A.化合物A使溴水和高錳酸鉀酸性溶液褪色的原理相同B.化合物D的分子式為C8H12O3C.化合物D

26、和F發(fā)生取代反應(yīng)生成PD.化合物P中含有四種含氧官能團(tuán)(3)化合物F與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(4)在制備化合物P的過程中還生成了一種P的同分異構(gòu)體,用鍵線式表示其結(jié)構(gòu)。(5)寫出2種同時(shí)滿足下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)體):。1H-HMR譜顯示只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;含有兩個(gè)六元環(huán),環(huán)上只有兩個(gè)取代基,且取代基不含“O”;不含過氧鍵(OO)。(6)以D為原料,設(shè)計(jì)化合物()的合成路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)。答案(1)C2H5OH(2)AD(3)+2NaOH+NaBr+H2O(4)(5)、(6)解析A(C6H10)的不飽和度為2,

27、A轉(zhuǎn)化為B(C6H10O4),C、H原子數(shù)不變,O原子增加4個(gè),根據(jù)已知信息可知A為環(huán)己烯,B為己二酸HOOC(CH2)4COOH,B與E在濃H2SO4作用下轉(zhuǎn)化為C,由C的分子式推出E為乙醇(C2H5OH),C為己二酸二乙酯C2H5OOC(CH2)4COOC2H5。(2)化合物A使溴水和高錳酸鉀酸性溶液褪色時(shí)分別發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng),原理不同,A錯(cuò)誤;D的分子式為C8H12O3,B正確;由D、P的結(jié)構(gòu)和F的分子式可知D和F發(fā)生取代反應(yīng)生成P,C正確;化合物P中含有羧基、酯基及羰基三種含氧官能團(tuán),D錯(cuò)誤。(4)分子中羰基右側(cè)碳上的氫原子被取代生成P,若羰基左側(cè)碳上的氫原子被取代,則生成。(5

28、)化合物C(C10H18O4)的不飽和度為2,含有兩個(gè)六元環(huán),環(huán)上只有兩個(gè)取代基,且取代基不含“O”,則4個(gè)“O”在兩個(gè)環(huán)上。若兩個(gè)六元環(huán)不共邊,則環(huán)上碳原子數(shù)為8,兩個(gè)取代基均為CH3,考慮到化合物中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則可能的結(jié)構(gòu)有和;若兩個(gè)六元環(huán)共一個(gè)邊,則環(huán)上碳原子數(shù)為6,兩個(gè)取代基均為CH2CH3,可能的結(jié)構(gòu)為。(6)可由發(fā)生縮聚反應(yīng)生成,與原料D()的結(jié)構(gòu)比較可知,先將D與H2加成,再水解得到,具體合成路線見答案。16.化合物G是合成一種心血管藥物的中間體,其合成路線如下:C9H10O2CC9H6O2G已知:+回答下列問題:(1)B的化學(xué)名稱是,C生成D的反應(yīng)類型是,F的含

29、氧官能團(tuán)名稱是。(2)物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)六元環(huán),其結(jié)構(gòu)簡式為。(3)寫出B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式。(4)D反應(yīng)生成E時(shí)用Na2CO3水溶液而不用NaOH溶液的原因是。(5)H是E的同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的H的結(jié)構(gòu)簡式(寫出一種即可)。1 mol H可以消耗1 mol Na生成氫氣;1 mol H可以和3 mol NaOH反應(yīng);核磁共振氫譜共有4個(gè)吸收峰,峰面積之比為6211。(6)設(shè)計(jì)由甲醇和乙酸乙酯制備丙酸乙酯()的合成路線(無機(jī)試劑任選)。答案(1)鄰甲基苯酚(或2-甲基苯酚)取代反應(yīng)酯基、醛基(2)(3)+CH3COCl +HCl(4)防止酯基在NaOH溶液中水解(5)或(6)C

30、H3OHHCHOCH3CH2COOC2H5解析(2)F發(fā)生已知信息反應(yīng)生成G,結(jié)合G的結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)六元環(huán),可推出其結(jié)構(gòu)簡式。(3)根據(jù)C的分子式和D的結(jié)構(gòu)簡式可知C的結(jié)構(gòu)簡式是,由此寫出B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式。(4)由于酯基能和氫氧化鈉反應(yīng),故D反應(yīng)生成E時(shí)用Na2CO3水溶液而不用NaOH溶液的原因是防止酯基在NaOH溶液中水解。(5)1 mol H可以消耗1 mol Na生成氫氣,說明1個(gè)H分子中含有1個(gè)羥基或羧基;1 mol H可以和3 mol NaOH反應(yīng),說明含有酚羥基以及酚羥基形成的酯基;核磁共振氫譜共有4個(gè)吸收峰,峰面積之比為6211,則可以寫出滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式。(6)首先甲

31、醇發(fā)生催化氧化生成甲醛,甲醛和乙酸乙酯發(fā)生已知信息反應(yīng)生成,與H2發(fā)生加成反應(yīng)得到CH3CH2COOC2H5。17.有機(jī)化合物J是一種重要的化工產(chǎn)品,其合成路線如下:已知:RXRMgX(R、R、R代表烴基或氫)回答下列問題:(1)物質(zhì)A的密度是相同條件下氫氣密度的13倍,其名稱是。(2)F生成G的反應(yīng)類型是。(3)I分子中的含氧官能團(tuán)名稱是。(4)寫出G生成H的化學(xué)方程式:。(5)J的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)符合下列條件的H的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)苯環(huán)上有三個(gè)取代基與FeCl3溶液混合不顯紫色其中核磁共振氫譜峰面積之比為6211的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出其中1種)。(7)寫出以苯、

32、乙烯和為原料合成的合成路線(其他試劑任選)。答案(1)乙炔(2)取代反應(yīng)(3)酮羰基(4)+(5)(6)26或(7)解析(1)根據(jù)物質(zhì)A的密度是相同條件下氫氣密度的13倍,可求出其相對分子質(zhì)量為132=26,結(jié)合B的鍵線式可知,A為,其名稱為乙炔。(2)F反應(yīng)生成G即苯轉(zhuǎn)化為,該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(4)由F到G的轉(zhuǎn)化條件結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡式和G到H的條件可推知,G的結(jié)構(gòu)簡式為,H的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)由E和I轉(zhuǎn)化為J的反應(yīng)條件和題給信息可推知J的結(jié)構(gòu)簡式。(6)H的分子式為C9H10O2,結(jié)合題中要求可知苯環(huán)上的三個(gè)取代基可能為(1)CHO、CH2OH、CH3,(2)CHO、OCH3、CH3,(3)O

33、OCH、CH3、CH3三種情況,在苯環(huán)上的位置關(guān)系分別有10種、10種、6種,故共10+10+6=26種,其中核磁共振氫譜峰面積之比為6211的結(jié)構(gòu)簡式為或。(7)本題采用逆向合成法,根據(jù)題干信息可知,可由和CH3CH2MgBr反應(yīng)而成,由題干信息F到G可知,可由和反應(yīng)合成,由信息可知,CH3CH2MgBr可由CH3CH2Br和Mg、乙醚反應(yīng)制得,而和HBr在一定條件下可制得CH3CH2Br,由此分析可確定該合成路線。名師點(diǎn)睛有機(jī)合成題的解題思路18.麻黃素是中樞神經(jīng)興奮劑,其合成路線如圖所示。E已知:(1)C的化學(xué)名稱是;F中官能團(tuán)的名稱是。(2)由G麻黃素的反應(yīng)類型是。(3)寫出E的結(jié)構(gòu)簡

34、式。(4)寫出CD的化學(xué)方程式。(5)M是G的芳香族同分異構(gòu)體,已知M能發(fā)生銀鏡反應(yīng),苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,核磁共振氫譜顯示有5組峰,且峰面積之比為62221,則M的結(jié)構(gòu)簡式可能是(寫出其中一種即可)。(6)“達(dá)蘆那韋”是抗擊新冠病毒的潛在用藥,合成過程要制備化合物N(),參照上述合成路線,設(shè)計(jì)由和為原料制備N的合成路線(無機(jī)試劑任選)。答案(1)苯甲醇羥基、酮羰基(2)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))(3)(4)2+O22+2H2O(5)、(寫出一種即可)(6)解析(2)G麻黃素的反應(yīng)中碳氮雙鍵被加成為還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))。(3)根據(jù)已知信息可知E分子中含有三鍵,反應(yīng)后有羰基生成,根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡

35、式可知E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)CD是苯甲醇發(fā)生催化氧化生成苯甲醛,據(jù)此可寫出化學(xué)方程式。(5)M能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基,苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,核磁共振氫譜顯示有5組峰,且峰面積之比為62221,這說明含有2個(gè)甲基,且結(jié)構(gòu)是對稱的,故M的結(jié)構(gòu)簡式可能是、 。(6)采用正推法,先發(fā)生催化氧化生成,然后和氨基反應(yīng)引入碳氮雙鍵,最后碳氮雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)得到N,整理可得合成路線。19.磺胺甲基異唑(N)化學(xué)名為3-磺胺-5-甲基異唑,是一種新型高效磺胺藥物,用于肺炎等感染癥,可通過以下路線合成。已知:RSO3H+R1NH2RSO2NHR1請回答下列問題:(1)A的名稱為,C中含有的官能團(tuán)名稱為。

36、磺胺甲基異唑(N)的分子式為。(2)由DE的反應(yīng)類型為。(3)寫出EF的化學(xué)方程式為。(4)ASC的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)寫出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(任寫一種)。.遇FeCl3溶液顯紫色;.氨基與苯環(huán)直接相連;.核磁共振氫譜顯示峰面積之比為3222。(6)以甲苯和乙二酸為主要原料,參考上面的合成路線,設(shè)計(jì)合成的反應(yīng)路線(其他試劑任選)。答案(1)乙烯羧基C10H11O3N3S(2)取代反應(yīng)(3)CH3COCH2COCOOC2H5+NH2OH+2H2O(4)(5)、(任寫一種)(6)解析(1)A為乙烯,與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,B經(jīng)過水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)生成C,C為乙二

37、酸。(4)由已知反應(yīng)信息,H與ASC反應(yīng)生成M,可推知,ASC的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)F的化學(xué)式為C7H9NO3,遇FeCl3 溶液顯紫色,說明含有苯環(huán)且含有酚羥基,氨基與苯環(huán)直接相連,且核磁共振氫譜峰面積之比為3222的結(jié)構(gòu)為、。(6)采用逆推法,仿照DE,要合成,則需要制備,繼續(xù)逆推,則需要與發(fā)生酯化反應(yīng)得到,繼續(xù)逆推,可由水解反應(yīng)得到,繼續(xù)逆推,可由與Cl2在光照條件下反應(yīng)得到,整理可得反應(yīng)路線。20.法匹拉韋是一種廣譜抗流感病毒藥物,某研究小組以化合物為原料合成法匹拉韋的路線如下(部分反應(yīng)條件省略)。已知:R1NH2+O CHR2R1NCHR2+H2O回答下列問題:(1)化合物中官能團(tuán)名稱

38、為。(2)已知化合物的核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積之比為641,其結(jié)構(gòu)簡式為。(3)反應(yīng)物為乙二醛,其結(jié)構(gòu)簡式為。(4)反應(yīng)的反應(yīng)類型是;反應(yīng)的反應(yīng)類型是。(5)已知X的相對分子質(zhì)量比化合物少14,且1 mol X能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2 molCO2,符合上述條件的X共有種,寫出其中一種含有手性碳原子的結(jié)構(gòu)簡式:。(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)(6)根據(jù)上述信息,寫出以甲苯及乙胺(CH3CH2NH2)為原料合成的路線(無機(jī)試劑任選,不需要注明反應(yīng)條件)。答案(1)酯基(2)(3)OHCCHO(4)還原反應(yīng)取代反應(yīng)(5) 9或或(6)解析(2)化合物由化合

39、物被溴單質(zhì)取代后得到,結(jié)合其與氨氣反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),逆推可得其結(jié)構(gòu)式,結(jié)合其核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積之比為641進(jìn)一步推知其結(jié)構(gòu)簡式。(4)從反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)分析可知,NO2被還原成NH2,發(fā)生還原反應(yīng);從反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)分析可知,NH2被F原子取代,發(fā)生取代反應(yīng)。(5)X的相對分子質(zhì)量比化合物少14,可推斷分子式少了一個(gè)“CH2”, 結(jié)合化合物的分子式為C7H12O4,故X的分子式是C6H10O4;1 mol X能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2 molCO2,推斷一個(gè)分子中有兩個(gè)羧基;故X由兩個(gè)“COOH”和一個(gè)“C4H8”組成,“C4H8”的碳鏈有2種,即和,根據(jù)“定一移一”法

40、,前者連接兩個(gè)羧基有、六種可能;后者連接兩個(gè)羧基有三種可能,(其中表示固定一個(gè)羥基的位置,序號表示另一個(gè)羥基可能的位置)故符合條件的X共有9種。含有手性碳原子(用*表示)的結(jié)構(gòu)有 、 、。(6)根據(jù)信息,要合成可用CH3CH2NH2和苯甲醛反應(yīng)得到,甲苯上的甲基先鹵代,再用氫氧化鈉水溶液取代得到羥基,后將羥基催化氧化即可得到苯甲醛,整理可得合成路線。21.G是一種新型香料的主要成分之一,其結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)。G的合成路線如下(部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去)。已知:RCHCH2+CH2CHRCH2CH2+RCHCHR;B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子;D和F是同系物。請回答下列

41、問題:(1)的化學(xué)名稱為。(2)BC的化學(xué)方程式為。(3)EH的反應(yīng)類型為,F分子中含氧官能團(tuán)名稱是。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有種。苯環(huán)上有兩個(gè)取代基;與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);可以發(fā)生水解反應(yīng)。其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)由丙烯制取的最佳合成路線(無機(jī)試劑任選)。答案(1)苯乙烯(2)+2NaOH+2NaCl(3)氧化反應(yīng)羥基、羧基(4)(5)9(6)CH3CHCH2 解析(2)由已知可推知與HCl反應(yīng)生成B的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)條件知,BC發(fā)生取代反應(yīng)。(3)E氧化為H,EH的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng);F

42、分子中含氧官能團(tuán)名稱是羥基、羧基。(4)由已知可知,D和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G。(5)由3個(gè)條件可知,苯環(huán)上有酚羥基、酯基;另外酯基有三種形式分別為COOCH3、OOCCH3、CH2OOCH,分別與酚羥基有鄰、間、對三種位置,故符合三個(gè)條件的有9種同分異構(gòu)體;其中核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。22.苯巴本妥主要用于治療焦慮、失眠及運(yùn)動障礙等。一種合成苯巴本妥的路線如下圖所示。ABCC10H12O2DC10H8O5EC9H8O4F已知:RCNRCOOHRCOCOOHRCOOH+CO回答下列問題:(1)路線中生成A的反應(yīng)類型為,D的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)寫出BC的化學(xué)方程式:。(3)同時(shí)符合下列條件

43、的B的同分異構(gòu)體有種(不包括立體異構(gòu))。屬于芳香族化合物;遇FeCl3溶液不變紫色;可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。其中能與金屬鈉反應(yīng)生成H2,且核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)設(shè)計(jì)以CH2CH2和CO(NH2)2為原料合成的路線(無機(jī)試劑任選)。答案(1)取代反應(yīng)(2)+CH3CH2OH+H2O(3)12、(4)CH2CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CNHOOCCH2CH2COOH解析(1)與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成A();由反應(yīng)條件及D的分子式知,水解生成的D為。(2)由已知反應(yīng)原理知,B為,然后與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成C()。(3)由

44、題意知,該同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、醛基(或甲酸某酯)等結(jié)構(gòu),一定不含酚羥基,滿足要求的結(jié)構(gòu)如下:、(鄰、間、對三種)、(鄰、間、對三種)、(鄰、間、對三種),共12種;能與金屬鈉反應(yīng),說明有羥基,且苯環(huán)上含有四種氫的結(jié)構(gòu)簡式為、。23.化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下:已知:+(CH3CO)2O+2CH3COOH回答下列問題:(1)A中的官能團(tuán)名稱是。(2)寫出由B生成C的化學(xué)方程式:。(3)X為C的同分異構(gòu)體,寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式、。含有苯環(huán),且與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng);1 mol X與足量的NaHCO3反應(yīng),可生成2 mol CO2;核磁共振氫譜有5組峰,峰面積之

45、比為12234。(4)由C生成D的反應(yīng)類型為。(5)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳稱為手性碳。寫出F的結(jié)構(gòu)簡式,用星號(*)標(biāo)出F中的手性碳:。(6)設(shè)計(jì)由和制備的合成路線無機(jī)試劑和四個(gè)碳以下(含四個(gè)碳)的有機(jī)試劑任選。答案(1)羥基(2)+(3)(4)取代反應(yīng)(5)(6)解析(2)B和反應(yīng)生成C的過程中,中的CO鍵斷裂。(3)由可知1個(gè)X分子中含2個(gè)羧基,由可知X分子結(jié)構(gòu)對稱且含有甲基,結(jié)合可寫出X的結(jié)構(gòu)簡式。(6)根據(jù)題干已知信息結(jié)合AC作答。24.G是具有抗菌作用的白頭翁素衍生物,其合成路線如下:(1)C中官能團(tuán)的名稱為和。(2)EF的反應(yīng)類型為。(3)DE的反應(yīng)有副產(chǎn)物X(分

46、子式為C9H7O2I)生成,寫出X的結(jié)構(gòu)簡式:。(4)F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。能發(fā)生銀鏡反應(yīng);堿性水解后酸化,其中一種產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)請寫出以乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(1)酯基碳碳雙鍵(2)消去反應(yīng)(3)(4)(5)CH3CH2OHCH3CH2OHCH3CH2BrMg乙醚CH3CH2MgBrCH3CHCHCH3解析(2)EF反應(yīng)的方程式為+NaOH+NaI+H2O,發(fā)生消去反應(yīng)。 (3)D E反應(yīng)的化學(xué)方程式為+I2+HI,可能的

47、副產(chǎn)物為。(5)采用逆推法,應(yīng)先生成CH3CHCHCH3,可由乙醇氧化生成乙醛,再由乙醇與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2Br,模仿AC的流程,CH3CH2Br和Mg在乙醚存在時(shí)生成CH3CH2MgBr,乙醛和CH3CH2MgBr反應(yīng)生成CH3CHCHCH3。25.某藥物中間體I的合成路線如圖所示。已知:回答下列問題:(1)A的名稱為;C的結(jié)構(gòu)簡式為;E的官能團(tuán)名稱為。(2)反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)類型為;中濃硫酸的作用是。(3)寫出反應(yīng)可能的化學(xué)方程式。( 寫出一個(gè)方程式即可)(4)寫出滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式、。(寫兩個(gè))含有六元含氮雜環(huán)無NN鍵1H-NMR譜顯示分子中含有4種氫原子(5

48、)參照上述合成路線和信息,設(shè)計(jì)以丙烯為原料合成化合物的路線流程圖。(無機(jī)試劑任用,流程圖形式見題干)答案(1)2-甲基丙烯酸羰基、酯基(2)加成反應(yīng)催化劑、脫水劑(3)或或(任意一個(gè))(4)、(任意兩個(gè))(5)解析(2)反應(yīng)為羰基的加成反應(yīng),反應(yīng)為羥基的消去反應(yīng),濃硫酸作催化劑、脫水劑。(3)反應(yīng)為H與氫氣的加成反應(yīng),根據(jù)分析可知H可能為或 或。(5)根據(jù)題目所給信息可知目標(biāo)產(chǎn)物可以由和CH3CHCH2反應(yīng)生成,而CH3CHCH2先與溴加成,再消去可以得到,據(jù)此可得合成路線。26.鹽酸多奈哌齊是第二代可逆性乙酰膽堿酯酶抑制劑,是治療阿爾茨海默癥的藥物之一,其工業(yè)合成路線之一如圖。已知:RCHO

49、+回答下列問題:(1)A中官能團(tuán)的名稱為,D的結(jié)構(gòu)簡式為,H生成I的反應(yīng)類型為。(2)E含有一個(gè)六元芳香雜環(huán),E的結(jié)構(gòu)簡式為,在E生成F的過程中,還會生成分子式為C6H5O2N的副產(chǎn)物J。J可以與CH3CH2OH反應(yīng),生成一種重要的醫(yī)藥中間體K。寫出J生成K的化學(xué)方程式:。(3)寫出一種符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為111223(4)某研究小組提出了以F作為起始原料的合成路線。參照上述信息,設(shè)計(jì)以F和CH2(COOH)2為原料合成的路線(無機(jī)試劑任選,不考慮順反異構(gòu))。答案(1)醛基、醚鍵取代反應(yīng)(2)+C

50、H3CH2OH(3)或(其他合理答案均可)(4)解析(2)J可以與CH3CH2OH反應(yīng),則J中含有羧基,J為,J和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成K。(3)根據(jù)H原子個(gè)數(shù)及種類可知,存在一個(gè)甲基,且結(jié)構(gòu)對稱,符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式有、等。(4)和CH2(COOH)2先發(fā)生題中A生成B的反應(yīng),生成物再和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物,據(jù)此可得合成路線。27.曲美布汀能緩解各種原因引起的胃腸痙攣,其合成路線如圖:DH已知:RCNRCOOH回答下列問題:(1)曲美布汀分子中含氧官能團(tuán)的名稱是。(2)C分子中碳原子的軌道雜化類型有。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型是。(4)H的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)化合物M是E的一種同分異構(gòu)體,滿足下列條件,該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為。M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)M能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物之一能