四元雜環(huán)PPT學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1四元雜環(huán)四元雜環(huán) 3 四元雜環(huán)化合物四元雜環(huán)化合物 四元雜環(huán)化合物的簡(jiǎn)介四元雜環(huán)化合物的簡(jiǎn)介 含一個(gè)雜原子的飽和三元雜環(huán)含一個(gè)雜原子的飽和三元雜環(huán) 3.2.1 通論通論 3.2.2 氧雜環(huán)丙烷氧雜環(huán)丙烷 3.2.3 氮雜環(huán)丙烷氮雜環(huán)丙烷 3.3 天然存在的一些三元雜環(huán)化合物天然存在的一些三元雜環(huán)化合物第1頁/共32頁l18991899年，人們就合成了氮雜環(huán)丁烷。年，人們就合成了氮雜環(huán)丁烷。l19421942年以后，青霉素的結(jié)構(gòu)測(cè)定發(fā)現(xiàn)年以后，青霉素的結(jié)構(gòu)測(cè)定發(fā)現(xiàn)-內(nèi)內(nèi)酰胺對(duì)于青霉素的活性起著十分重要的作用。酰胺對(duì)于青霉素的活性起著十分重要的作用。 第2頁/共32頁3.2.1 通論通論一

2、一. 結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)第3頁/共32頁5第4頁/共32頁6第5頁/共32頁7CH3NH2CH3NH CH2CH2CH2OH第6頁/共32頁8l直鏈分子直接環(huán)化來合成還是很困難的。直鏈分子直接環(huán)化來合成還是很困難的。 第7頁/共32頁9 一個(gè)含碳一個(gè)含碳-碳雙鍵碳雙鍵(或叁鍵或叁鍵)的化合物，與一含雜原子的的化合物，與一含雜原子的不飽和分子發(fā)生環(huán)化反應(yīng)，以很好的產(chǎn)率生成四員雜不飽和分子發(fā)生環(huán)化反應(yīng)，以很好的產(chǎn)率生成四員雜環(huán)。環(huán)。 第8頁/共32頁10第9頁/共32頁11第10頁/共32頁12第11頁/共32頁13第12頁/共32頁14第13頁/共32頁15第14頁/共32頁16第15

3、頁/共32頁17l親核試劑一般優(yōu)先進(jìn)攻空間阻礙小的、少取代的、親核試劑一般優(yōu)先進(jìn)攻空間阻礙小的、少取代的、 “酸性酸性”較強(qiáng)的碳；較強(qiáng)的碳； 第16頁/共32頁18l先發(fā)生先發(fā)生C-O斷裂，生成正碳離子，此時(shí)帶苯基的碳容易斷裂，生成正碳離子，此時(shí)帶苯基的碳容易 生成正碳離子，所以得生成正碳離子，所以得3一氮苯丙醇。一氮苯丙醇。 第17頁/共32頁19Lewis酸，如三氟化硼，能與氧原子的非鍵電子對(duì)加合。酸，如三氟化硼，能與氧原子的非鍵電子對(duì)加合。 第18頁/共32頁20第19頁/共32頁21l反應(yīng)一定是立體選擇性的。反應(yīng)一定是立體選擇性的。第20頁/共32頁22第21頁/共32頁23第22頁/共32頁24l第23頁/共32頁25l反應(yīng)收率很低，產(chǎn)品不易分離，沒有制備價(jià)值。反應(yīng)收率很低，產(chǎn)品不易分離，沒有制備價(jià)值。 第24頁/共32頁26第25頁/共32頁27氨基酸環(huán)化脫水制得氨基酸環(huán)化脫水制得 第26頁/共32頁28第27頁/共32頁29第28頁/共32頁30第29頁/共32頁31 - -內(nèi)酰胺骨架存在于青霉素和頭抱菌索類藥物內(nèi)酰胺骨架存在于青霉素和頭抱菌索類藥物的結(jié)構(gòu)中，這類天然產(chǎn)物被稱為的