第二章第二節(jié)芳香烴

1、選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)第二章 烴和鹵代烴（1）了解苯分子的組成和結(jié)構(gòu)物點）了解苯分子的組成和結(jié)構(gòu)物點（2）掌握苯和甲苯等芳香烴的重化學(xué)性質(zhì)）掌握苯和甲苯等芳香烴的重化學(xué)性質(zhì)（3）了解芳香烴的來源和應(yīng)用）了解芳香烴的來源和應(yīng)用學(xué)習(xí)要求：學(xué)習(xí)要求：學(xué)習(xí)重點：學(xué)習(xí)重點： 苯分子結(jié)構(gòu)特殊性及苯的化學(xué)性質(zhì)苯分子結(jié)構(gòu)特殊性及苯的化學(xué)性質(zhì) 一、苯的發(fā)現(xiàn)及結(jié)構(gòu)的研究：一、苯的發(fā)現(xiàn)及結(jié)構(gòu)的研究：苯是在苯是在18251825年由英國科學(xué)家法拉第年由英國科學(xué)家法拉第(Michael (Michael Faraday,1791Faraday,1791 1867) 1867)首先發(fā)現(xiàn)的。首先發(fā)現(xiàn)的。 18341834年，德

2、國科學(xué)家米希爾里希年，德國科學(xué)家米希爾里希(E(EE EMitscherlich,Mitscherlich,17941794 1863) 1863)通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物，得通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一到了與法拉第所制液體相同的一種液體種液體, ,并命名為苯。并命名為苯。 法國化學(xué)家日拉爾(CFGerhardt,1815 1856)等人又確定了苯的相對分子質(zhì)量為78，分子式為C C6 6H H6 6。 德國化學(xué)家凱庫勒是一位極富想象力的學(xué)德國化學(xué)家凱庫勒是一位極富想象力的學(xué)者，者， 18651865年他悟出閉合鏈的形式是解決年他悟出閉合鏈的形式是解決苯分子

3、結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵，他于苯分子結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵，他于18661866年他又提年他又提出了苯的結(jié)構(gòu)式，也就是我們現(xiàn)在所說的出了苯的結(jié)構(gòu)式，也就是我們現(xiàn)在所說的凱庫勒式。凱庫勒式。二、苯分子的組成和結(jié)構(gòu)：二、苯分子的組成和結(jié)構(gòu)：1 1、分子式：、分子式： 。2 2、結(jié)構(gòu)簡式：、結(jié)構(gòu)簡式： 或或 。3 3、結(jié)構(gòu)特點：苯分子呈、結(jié)構(gòu)特點：苯分子呈 形，形， 個個 原子共平面，苯分子中的碳碳鍵是介于原子共平面，苯分子中的碳碳鍵是介于 鍵鍵 和和 鍵之間的一種特殊的鍵，六個碳碳鍵之間的一種特殊的鍵，六個碳碳 鍵鍵 的鍵能和鍵長（的鍵能和鍵長（“完全相同完全相同” 或或 “不相同不相同”）C6H6正六邊正六邊1212單單

4、雙雙完全相同完全相同4 4、苯的同系物的分子通式是、苯的同系物的分子通式是 。CnH2n-6(n6）苯分子結(jié)構(gòu)模型：苯分子結(jié)構(gòu)模型：比例模型比例模型 球棍模型球棍模型探討：探討：搜索百度詞條搜索百度詞條“苯苯”，內(nèi)有關(guān)于苯的下列介紹：，內(nèi)有關(guān)于苯的下列介紹：“苯分子呈正六邊形，苯分子呈正六邊形，1212個原子共平面，苯分子中的碳碳鍵個原子共平面，苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的鍵，六個碳碳鍵的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的鍵，六個碳碳鍵的鍵能和鍵長完全相同；苯可將溴水中的溴萃取出來，但不與能和鍵長完全相同；苯可將溴水中的溴萃取出來，但不與溴水中的溴發(fā)生反應(yīng)；將苯加入酸性高錳

5、酸鉀溶液中并振溴水中的溴發(fā)生反應(yīng)；將苯加入酸性高錳酸鉀溶液中并振蕩，高錳酸鉀溶液的紫色不能褪去蕩，高錳酸鉀溶液的紫色不能褪去”哪些事實能證明：哪些事實能證明：苯分子中的碳碳鍵不苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替的呢？是單雙鍵交替的呢？（1 1）六個碳碳鍵的鍵長和鍵能均相等）六個碳碳鍵的鍵長和鍵能均相等（2 2）鄰鄰二氯代物只有一種結(jié)構(gòu)二氯代物只有一種結(jié)構(gòu)（3 3）苯不使酸性）苯不使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色（4 4）苯不使）苯不使BrBr2 2的四氯化碳溶液褪色的四氯化碳溶液褪色討論成果展示：討論成果展示：1 1、下列事實能說明苯分子的碳碳鍵不是單雙鍵交、下列事實能說明苯分子的碳碳

6、鍵不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)的是（替結(jié)構(gòu)的是（ ）六個碳碳鍵的鍵能完全相同間二氯苯只有一種六個碳碳鍵的鍵能完全相同間二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)苯不能使酸性結(jié)構(gòu)苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色苯不能使溶液褪色苯不能使BrBr2 2的四氯化碳溶液褪色的四氯化碳溶液褪色A A、 B B、 C C、 D D、B2 2、 分子中，共平面的原子數(shù)分子中，共平面的原子數(shù)最多可能有（最多可能有（ ） A A、1313個個 B B、1818個個 C C、1919個個 D D、2020個個C三、苯的物理性質(zhì)：三、苯的物理性質(zhì)：苯是一種苯是一種 色液體，色液體， 揮揮發(fā)，發(fā)， 溶于水，密度比溶于水，密度比水水 ，易與有機

7、物互溶。，易與有機物互溶。BrBr2 2、I I2 2在苯中的溶液解度比在水在苯中的溶液解度比在水中的更中的更 ，所以常用苯作，所以常用苯作萃取劑從溴水或碘水中萃取溴及萃取劑從溴水或碘水中萃取溴及碘。碘。無無易易不不小小大大探討：探討：當向溴水中加入苯，振蕩前后現(xiàn)象有什么不同呢？當向溴水中加入苯，振蕩前后現(xiàn)象有什么不同呢？振蕩前：振蕩前：振蕩后振蕩后靜置：靜置：上層上層 色色下層下層 色色上層上層 色色下層下層 色色無無橙紅橙紅橙紅橙紅接近無接近無探討：探討：在前面學(xué)習(xí)苯分子的結(jié)構(gòu)特點時，我們已經(jīng)認識到：在前面學(xué)習(xí)苯分子的結(jié)構(gòu)特點時，我們已經(jīng)認識到：“苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種

8、特苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的鍵，六個碳碳鍵的鍵長和鍵能均相等殊的鍵，六個碳碳鍵的鍵長和鍵能均相等”，據(jù)此，你據(jù)此，你能否預(yù)測出苯可能具有的化學(xué)性質(zhì)？能否預(yù)測出苯可能具有的化學(xué)性質(zhì)？氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)可以燃燒可以燃燒取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)四、苯及甲苯的化學(xué)性質(zhì)：四、苯及甲苯的化學(xué)性質(zhì)：1 1、加成反應(yīng)：、加成反應(yīng)：苯與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式：苯與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。思考：思考： 的一溴代物有幾種？當它與的一溴代物有幾種？當它與H H2 2充分充分加成后，所生成的物質(zhì)一溴代物有幾種？加成后，所生成的物質(zhì)一溴代物有幾種？4種種 5種種2、取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：苯與溴的

9、反應(yīng)苯與溴的反應(yīng)現(xiàn)象：現(xiàn)象：劇列反應(yīng)，瓶內(nèi)允滿棕色蒸汽；劇列反應(yīng)，瓶內(nèi)允滿棕色蒸汽；錐形瓶內(nèi)有淺黃色沉淀生成。錐形瓶內(nèi)有淺黃色沉淀生成。問題探究：問題探究：（1 1）能否用溴水代替液溴做該實驗？）能否用溴水代替液溴做該實驗？（2 2）玻璃長導(dǎo)管起到什么作用？）玻璃長導(dǎo)管起到什么作用？（3 3）右側(cè)導(dǎo)管的口部為什么要懸在液面上？）右側(cè)導(dǎo)管的口部為什么要懸在液面上？（4 4）生成的溴苯為什么呈棕黃色，如何提純它？）生成的溴苯為什么呈棕黃色，如何提純它？不能，會發(fā)生萃取，鐵沉入下層不能，會發(fā)生萃取，鐵沉入下層導(dǎo)氣、冷凝加流導(dǎo)氣、冷凝加流防止倒吸防止倒吸溶有溴單質(zhì)溶有溴單質(zhì) 用冷用冷NaOHNaOH溶

10、液洗滌溶液洗滌苯及甲苯與硝酸的反應(yīng)（硝化反應(yīng)）苯及甲苯與硝酸的反應(yīng)（硝化反應(yīng)）苯與硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為：苯與硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為：甲苯與硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為：甲苯與硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為：3 3、氧化反應(yīng)：、氧化反應(yīng)：苯、甲苯等芳香烴燃燒苯、甲苯等芳香烴燃燒時，有時，有 的火焰，的火焰， 黑煙。黑煙。苯苯 使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色，甲苯褪色，甲苯 使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。 探討：探討：如何用化學(xué)的方法鑒別如何用化學(xué)的方法鑒別已烯、苯和甲苯？已烯、苯和甲苯？裝有裝有2525噸苯的罐車因車禍發(fā)生噸苯的罐車因車禍發(fā)生燃燒，駕駛員被及時救出燃燒

11、，駕駛員被及時救出明亮明亮冒出大量冒出大量不能不能能能4 4、苯和甲苯比較，下列說法錯誤的是（、苯和甲苯比較，下列說法錯誤的是（ ）A A、都屬于芳香烴、都屬于芳香烴 B B、都能發(fā)生取代反應(yīng)、都能發(fā)生取代反應(yīng)C C、都能在空氣中燃燒、都能在空氣中燃燒 D D、都能使酸性、都能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色5 5、區(qū)別己烷、區(qū)別己烷、1-1-己烯、鄰二甲苯三種液態(tài)烴所選的己烯、鄰二甲苯三種液態(tài)烴所選的試劑合理的是（試劑合理的是（ ）A A、水、水 B B、溴水、溴水 C C、酸性、酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 D D、溴水和酸性、溴水和酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液DD6 6、某芳香烴的分子式為、某芳香烴的分子式為C C8 8H H1010，它可能的同，它可能的同分異構(gòu)體有分異構(gòu)體有 種，其中種，其中 （寫（寫結(jié)構(gòu)簡式）在苯環(huán)上的一溴代物只有一種結(jié)構(gòu)簡式）在苯環(huán)上的一溴代物只有一種。4五、芳香烴的來源、應(yīng)用及苯污染：五、芳香烴的來源、應(yīng)用及苯污染：1 1、芳香烴的來源、芳香烴的來源傳統(tǒng)工藝：煤焦油傳統(tǒng)工藝：煤焦油新工藝：石油產(chǎn)品的新工藝：石油產(chǎn)品的 催化重整催化重整 簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、