溴乙烷與氫氧化鈉在不同溶劑中發(fā)生的反應(yīng)優(yōu)秀獲獎科研論文

1、溴乙烷與氫氧化鈉在不同溶劑中發(fā)生的反應(yīng)優(yōu)秀獲獎科研論文 摘 要：化學(xué)是一門以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的科學(xué)?；瘜W(xué)實(shí)驗(yàn)在化學(xué)教學(xué)中占有十分重要的地位。通過比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)可得出這樣的結(jié)論：溴乙烷與氫氧化鈉在水和乙醇兩種不同的溶劑中的反應(yīng)情況不同，說明溶劑對反應(yīng)有影響，溶劑極性越強(qiáng)越有利于溴乙烷的取代反應(yīng)，越不利于消去反應(yīng)。 關(guān)鍵詞：高中化學(xué) 化學(xué)實(shí)驗(yàn) 溴乙烷 氫氧化鈉 在學(xué)習(xí)人教版選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章第三節(jié)“鹵代烴”時，教材42頁中的“思考與交流”部分的內(nèi)容（比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)）引起了我的注意，教材中沒有演示實(shí)驗(yàn)，于是我想親自動手完成這兩個實(shí)驗(yàn)并解決心中的疑問，如“反應(yīng)中氫氧

2、化鈉、水和乙醇各有什么作用”“反應(yīng)歷程是怎樣的”“實(shí)驗(yàn)的生成物如何檢驗(yàn)”“實(shí)驗(yàn)條件如何控制”等。 教材中沒有明確溴乙烷性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)方案，所以需要自己來設(shè)計實(shí)驗(yàn)方案。在設(shè)計實(shí)驗(yàn)方案之前，我主要考慮的問題有：氫氧化鈉水溶液濃度為多少最適宜？反應(yīng)物的用量分別為多少適宜？實(shí)驗(yàn)是否需要加熱？預(yù)測生成物及如何檢驗(yàn)生成物？檢驗(yàn)時藥品加入順序？產(chǎn)物中可能含有哪些副產(chǎn)物？溴乙烷有哪些物理性質(zhì)？實(shí)驗(yàn)中要采取哪些措施來保證人身和實(shí)驗(yàn)的安全？帶著這些問題我仔細(xì)閱讀了教材，并查閱了相關(guān)資料。溴乙烷的沸點(diǎn)是38.4，較易揮發(fā)，密度比水大，難溶于水，溶于多種有機(jī)溶劑，溴乙烷蒸氣有讓人不愉快的氣味，且溴乙烷蒸氣有毒（這些性質(zhì)在

3、實(shí)驗(yàn)時都有所感受），所以做實(shí)驗(yàn)時我戴上了簡易防毒面具。用滴管取溴乙烷時它容易從滴管中自動滴落，且滴到實(shí)驗(yàn)臺上的藥品迅速揮發(fā)。 一、溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中的取代反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)儀器：小試管、膠頭滴管。試劑：溴乙烷、10%的氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液。反應(yīng)條件：常溫。在具體操作中應(yīng)完成以下四組對比實(shí)驗(yàn)，具體操作、觀察到的現(xiàn)象和解釋（結(jié)論）如下。 實(shí)驗(yàn)1：取少量溴乙烷于試管中加幾滴硝酸銀溶液，無明顯現(xiàn)象。由此可知溴乙烷中只有溴原子。 實(shí)驗(yàn)2：取少量溴乙烷于試管中，再加適量水并振蕩，幾分鐘后，用膠頭滴管取少量上層液體于另一支試管中，滴加硝酸銀溶液，無明顯現(xiàn)象。由此可知溴乙烷不溶于水，也不與水發(fā)生反應(yīng)

4、。 實(shí)驗(yàn)3：取少量溴乙烷，再加入氫氧化鈉溶液（體積比13）于試管中并振蕩，幾分鐘后用膠頭滴管取少量上層液體于另一支試管中，滴加硝酸銀溶液，出現(xiàn)黑褐色沉淀。 解釋：加入的硝酸銀與溶液中剩余的氫氧化鈉反應(yīng)生成氫氧化銀，氫氧化銀立即分解為氧化銀。未能檢驗(yàn)出反應(yīng)的產(chǎn)物。 實(shí)驗(yàn)4：取少量溴乙烷，再加入氫氧化鈉溶液（體積比13）于試管中，幾分鐘后，用膠頭滴管取少量上層液體于另一支試管中，先加稀硝酸，并用pH試紙檢驗(yàn)，若呈酸性，再滴加硝酸銀溶液，出現(xiàn)淡黃色沉淀。 解釋：反應(yīng)中溴乙烷中的溴原子轉(zhuǎn)變?yōu)殇咫x子進(jìn)入溶液，溴原子的位置被羥基所取代生成乙醇。 至此，我心中還有一個疑問：溴乙烷轉(zhuǎn)變?yōu)橐掖?，那么溴乙烷中的?/p>

5、到底是被氫氧化鈉中的氫氧根取代了還是被水中的羥基取代了呢？我?guī)е蓡?，開始查閱大學(xué)教材有機(jī)化學(xué)，以尋找答案。 原來溴乙烷的取代反應(yīng)屬于親核取代SN2型（雙分子）歷程，氫氧化鈉中的OH-進(jìn)攻碳溴鍵的碳原子導(dǎo)致溴原子以溴離子脫離分子，水提供了極性溶劑的環(huán)境。又因?yàn)樘间彐I的極性較強(qiáng)，較容易被取代。此反應(yīng)在常溫下即可發(fā)生（但實(shí)驗(yàn)中油狀物的量并沒有明顯減少，可見反應(yīng)也不是特別快），可適當(dāng)加熱以加快反應(yīng)速率。 二、溴乙烷在氫氧化鈉乙醇溶液中的消去反應(yīng) 這個實(shí)驗(yàn)幾經(jīng)周折，經(jīng)歷多次失敗，我絞盡腦汁查找資料、調(diào)整方案和裝置，最后收獲了成功。我精心準(zhǔn)備第一批實(shí)驗(yàn)藥品：溴乙烷、飽和氫氧化鈉的乙醇溶液（溶解時需要不斷

6、加熱至沸騰）、0.001%酸性高錳酸鉀溶液。實(shí)驗(yàn)裝置分三部分：制氣裝置（制乙烯）除雜（除乙醇蒸氣）檢驗(yàn)乙烯。儀器選擇的原則是盡量簡易，根據(jù)實(shí)驗(yàn)中要使用帶導(dǎo)管的單孔或雙孔膠塞的要求，我選用了短而粗的試管。反應(yīng)條件：水浴加熱，簡易裝置圖如圖1： 第一次實(shí)驗(yàn)：水浴溫度從室溫開始逐漸升溫。在大試管中加入5 mL溴乙烷和15 mL飽和氫氧化鈉乙醇溶液，水浴加熱，溫度逐漸升高，當(dāng)升溫至40開始有氣泡冒出。導(dǎo)出氣體先通入盛有水的試管中除雜，再通入0.001%高錳酸鉀溶液中，氣泡量較少并沒有使高錳酸鉀溶液褪色。繼續(xù)升溫至60，產(chǎn)生氣泡量逐漸增多，但高錳酸鉀溶液依舊未褪色。繼續(xù)升溫至70，產(chǎn)生氣泡開始增多，但又

7、逐漸減少，高錳酸鉀溶液依舊未褪色，而且除雜裝置中的水開始發(fā)生倒吸，實(shí)驗(yàn)被迫終止，實(shí)驗(yàn)失敗。 失敗原因：實(shí)驗(yàn)中制氣裝置反應(yīng)很明顯有氣泡產(chǎn)生，除雜試管中氣泡量也較大，但進(jìn)入檢驗(yàn)的小試管中的氣體量很少，酸性高錳酸鉀溶液不褪色，說明乙烯的產(chǎn)率很低。乙烯產(chǎn)率低的原因是溫度逐漸升高，加熱時間過長，溴乙烷揮發(fā)過多，反應(yīng)速率較慢導(dǎo)致的。 改進(jìn)措施：水浴溫度直接選取了6070，以加快反應(yīng)速率。 第二次實(shí)驗(yàn)：水浴溫度直接選取了6070，實(shí)驗(yàn)果然劇烈了許多，氣泡量增加，我滿懷欣喜地盯著酸性高錳酸鉀溶液的顏色，5分鐘后氣泡逐漸減少，但酸性高錳酸鉀溶液卻沒有褪色，裝置又開始倒吸，實(shí)驗(yàn)終止，實(shí)驗(yàn)失敗。 為什么產(chǎn)生的乙烯量

8、還是那么少？我開始查閱有機(jī)化學(xué)，研究溴乙烷的消去反應(yīng)歷程。該書中以1-溴丙烷為例，解釋了其消去反應(yīng)為雙分子消除（E2）歷程，在1-溴丙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)時，同時又發(fā)生了取代反應(yīng)，其中消去反應(yīng)產(chǎn)物占9%，而取代所得產(chǎn)物占91%。那么在溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液中，消去反應(yīng)和親核取代反應(yīng)是同時進(jìn)行的，而且相互競爭，這一類鹵代烴的反應(yīng)中，消去反應(yīng)不占優(yōu)勢。通過這個過程，我更加深刻地理解了有機(jī)反應(yīng)通常伴有副反應(yīng)發(fā)生，因此化學(xué)反應(yīng)方程式中用“”表示。弄明白了溴乙烷制得乙烯的實(shí)驗(yàn)不是那么容易發(fā)生的問題后，又該如何改進(jìn)實(shí)驗(yàn)得到更多的乙烯呢？ 實(shí)驗(yàn)突破：教材中的一句話提醒了我，“溴乙烷在強(qiáng)堿（氫氧

9、化鈉或氫氧化鉀）的乙醇溶液中可以發(fā)生消去反應(yīng)”，于是我將氫氧化鈉換成氫氧化鉀再次進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。 改進(jìn)措施：改用飽和氫氧化鉀的乙醇溶液（溶解時需要不斷加熱至沸騰），水浴溫度直接提高到70。 第三次實(shí)驗(yàn)：我使用飽和氫氧化鉀的乙醇溶液，又將水浴溫度直接提高到70。這次實(shí)驗(yàn)比前兩次更劇烈了，有大量氣泡生成，我興奮地期待酸性高錳酸鉀溶液能褪色，5分鐘后氣泡又逐漸減少，裝置又開始倒吸，酸性高錳酸鉀溶液的顏色依舊沒有褪去，實(shí)驗(yàn)失敗。 實(shí)驗(yàn)的溫度多少才合適呢？這樣一組數(shù)據(jù)給了我新的靈感：氫氧化鈉在100 mL無水乙醇中，沸騰狀態(tài)時溶解10.0 g，溶液沸點(diǎn)為85；氫氧化鉀在100 mL無水乙醇中，沸騰狀態(tài)時溶解4

10、7.6g，溶液沸點(diǎn)為116。 改進(jìn)措施：（1）選取95水?。ㄗ尵凭珶艋鹧姹M量集中，放置網(wǎng)罩）。（2）將制氣裝置的導(dǎo)氣管上下加長，起到冷凝回流的作用，防止倒吸。 第四次實(shí)驗(yàn)：在95水浴下，反應(yīng)更加劇烈，上下加長的導(dǎo)氣管有效地起到了冷凝回流的作用，盡管如此，除雜試管中的水底部仍有大量溴乙烷蒸出并冷凝，隨著大量氣泡通入酸性高錳酸鉀溶液，高錳酸鉀溶液顏色逐漸變淺并最終褪色，實(shí)驗(yàn)成功。 三、幾點(diǎn)思考和感悟 1.由于溴乙烷與氫氧化鈉在水和乙醇兩種不同的溶劑中的反應(yīng)情況不同，這說明溶劑對反應(yīng)有影響，溶劑極性越強(qiáng)越有利于溴乙烷的取代反應(yīng)，越不利于消去反應(yīng)。另外，實(shí)驗(yàn)中溴乙烷的消去反應(yīng)不容易發(fā)生，并不能推廣到所有鹵代烴，有些鹵代烴是很容易發(fā)生消去反應(yīng)的，反應(yīng)的難易與鹵代烴的結(jié)構(gòu)有關(guān)。 2.在實(shí)驗(yàn)和總結(jié)過程中，我從網(wǎng)上查找了很多篇關(guān)于溴乙烷性質(zhì)的文章，給了我很多啟發(fā)，解決了我心中的諸多疑問，幫助我走出了困境，讓我以最快的方式找到解決問題的方法。同時，我在閱讀文章時，對有些實(shí)驗(yàn)者所寫的兩個觀點(diǎn)不太認(rèn)同：第一，有的作者提到“溴乙烷和氫氧化鉀乙醇溶液不相容”的說法，我在實(shí)際實(shí)驗(yàn)中看到溴乙烷和氫氧化鉀乙醇溶液是相互溶解的。第二，有些實(shí)驗(yàn)者在用溴乙烷制備乙烯的實(shí)驗(yàn)中，沒有通過裝水的洗氣瓶而是直接將氣體通入酸性高錳酸鉀