第一節(jié)_醇_酚_沈永祥資料.課件

1、第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚 羥基（OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。 閱讀總結(jié) 羥基（OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。 OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2丙醇苯酚鄰甲基苯酚A. C2H5OH B. C3H7OH C. 請(qǐng)你判斷判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類的是：OHCH2OHD. E. F. CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OHG飽和一元醇的命名（2）編號(hào)（1）選主鏈（3）寫名稱選含OH的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，稱某醇從離OH最近的一端起編取代基位置 取代基名稱 羥基位置 母體名稱（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)

2、用“二”、“三”等表示。）資料卡片CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇（或甘油、丙三醇）CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3巔峰對(duì)決寫出下列醇的名稱CH3CHCH2OHCH32甲基1丙醇2丁醇2，3二甲基3戊醇 Suzhou High School Wangxiaoli 思考與交流： 名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/ 甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷C2H6 30 -88.6 乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷C3H8 44-42.1 丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷C4H10 58-0.5對(duì)比表格中的數(shù)

3、據(jù)，你能得出什么結(jié)論？結(jié)論:相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴whyP49學(xué)與問：你能得出什么結(jié)論？ 2、 甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)榧状?、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。3、隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小1、由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)，熔沸點(diǎn)升高。 一、乙醇的結(jié)構(gòu) 從乙烷分子中的1個(gè)H原子被OH（羥基）取代衍變成乙醇分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或C2H5OH OH（羥基）酒的文化乙醇球棒模型比例模型乙醇的分子式結(jié)構(gòu)式及比例模型根據(jù)以上材料談?wù)勀銓?duì)酒精在人體內(nèi)變化過程的認(rèn)識(shí)！并思考為什么有的人酒量

4、大有的人酒量小呢? 酒精在體內(nèi)的代謝過程，主要在肝臟中進(jìn)行，絕大部分酒精先與乙醇脫氫酶作用，生成乙醛，乙醛（CH3CHO）對(duì)人體有害，但它很快會(huì)在乙醛脫氫酶的作用下轉(zhuǎn)化成乙酸（CH3COOH） 。乙酸是酒精進(jìn)入人體后產(chǎn)生的唯一有營(yíng)養(yǎng)價(jià)值的物質(zhì)，最后在被氧化分解為水和二氧化碳,同時(shí)提供人體需要的熱量。來自生活百科關(guān)于喝酒你知道這些嗎乙醇乙醛乙酸乙醇脫氫酶 CO2+H2OCH3CHO乙醛脫氫酶 CH3COOH乙醇在人體內(nèi)的變化流程CH3CH2OHCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇 乙醛乙酸氧化過程可分為兩步：活動(dòng)與探究乙醇的催化氧化實(shí) 驗(yàn) 步 驟現(xiàn) 象1、銅絲在火焰上加熱2、加

5、熱后銅絲插入乙醇中銅絲由變成銅絲由又變成 ，反復(fù)多次，可聞到刺激性氣味思考:1銅在反應(yīng)中起著 的作用.催化黑色紅色紅色黑色2、乙醇在實(shí)驗(yàn)中是 （填“被氧化”或“被還原”），乙醇發(fā)生了 反應(yīng)。被氧化氧化反應(yīng) H CCOH H H H CCOHH H H H催化氧化斷鍵剖析：Cu或Ag乙醇的催化氧化Cu以上乙醇同類，它們能否發(fā)生象乙醇那樣的催化氧化反應(yīng)？如能，得到什么產(chǎn)物？思維大比拼 CH3OH CH3CHCH3OHBDCA得出你的結(jié)論結(jié)論：1、羥基碳上有2個(gè)氫原子的醇被催化氧化成醛。2、羥基碳上有1個(gè)氫原子的醇被催化氧化成酮。3、羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。你知道嗎？警察是如何界定司機(jī)

6、是酒駕還是醉駕呢？完成P52實(shí)驗(yàn)探究給出你的結(jié)論現(xiàn)象：結(jié)論：小酌怡情，嗜酒傷身，適量為好。 酒給我們的生活增添很多情趣，同時(shí)由于過度飲酒給人們帶來了無盡的傷害。對(duì)于飲酒這個(gè)問題產(chǎn)生的利弊是仁者見仁智者見智，你又有什么見解呢？說出來與大家分享。從喝酒這件事你得到什么啟發(fā)呢？ 任何事物都有兩面性，我們既要看到對(duì)人類有利的一面，也要看到對(duì)人類有害的一面。把握事物發(fā)展的尺度！關(guān)于喝酒你想過這些嗎自己釀酒家庭小實(shí)驗(yàn)：制作酒釀 將糯米洗凈，在鍋中蒸熟，冷卻至 300C左右，加入研碎的酒曲，充分混合均勻，保溫在300C左右的環(huán)境中，放置3天3夜即可制成酒釀。本堂課的收獲體會(huì)醇 的 性 質(zhì)決定體現(xiàn)體現(xiàn)結(jié)構(gòu) 性

7、質(zhì) 用途決定暢所欲言1.由原料乙烯來合成乙醛?請(qǐng)你嘗試 乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽車作防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。 常見醇：有機(jī)物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義：氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中失去氫原子或加 入氧原子的反應(yīng)（失H或加O）還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氫原子或失去 氧原子的反應(yīng)（加H或失O）反應(yīng) 斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)與金屬反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化小結(jié)1、下列物質(zhì)屬于醇類且能發(fā)生消去反應(yīng)的是ACH3OH BC6H5CH2OH CCH3CHOHCH3 DHOC6H4CH3

8、（）課堂練習(xí)酚毒品中最常見的主要是麻醉藥品類中的大麻類、鴉片類，大麻酚和鴉片主要成分嗎啡的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖，虎門銷煙采用了什么手段？0001.酷六網(wǎng)-虎門銷煙 SplitIt.flv引入思考第一節(jié) 醇 酚比例模型球棍模型化學(xué)式 ： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H6O 或 C6H5OHOH一.苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯 酚 性 質(zhì)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的用途練 習(xí)醫(yī)藥【藥品名稱】苯酚軟膏 【性 狀】黃色軟膏，有苯酚 特臭味【藥理作用】消毒防腐劑，使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性?！咀⒁馐马?xiàng)】 1. 對(duì)本品過敏者、嬰兒禁用。 2. 用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是 后。 3.連續(xù)使用，一般使用一周，如仍末見好轉(zhuǎn)

9、，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應(yīng)停止使用，并用酒精洗凈?！静涣挤磻?yīng)】偶見皮膚刺激性?！舅幬锵嗷プ饔谩?1. 。 2. 如正在使用其他藥品，使用本品前請(qǐng)咨詢醫(yī)師。 【貯 藏 】 苯酚軟膏使用說明書色澤變紅不能與堿性藥物并用密閉 ,在30以下保存醫(yī)藥合作探究一:苯酚的物理性質(zhì)(苯酚有毒,請(qǐng)小心操作)實(shí)驗(yàn)一取少量苯酚于試管一中,大家觀察色態(tài)后加入2ml 蒸餾水 ,振蕩 實(shí)驗(yàn)二取少量苯酚于試管二中加入2ml乙醇,振蕩 實(shí)驗(yàn)三取實(shí)驗(yàn)一完成后的試管一于酒精燈上加熱 其他同學(xué)記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,實(shí)驗(yàn)結(jié)束后討論歸納苯酚的物理性質(zhì)溶液渾濁得到澄清溶液溶液變的澄清，冷卻變渾濁常溫下在水中溶解度不大，65

10、以上時(shí)能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。二.苯酚的物理性質(zhì)：無色晶體，有特殊的氣味；熔點(diǎn)是43露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。有毒，有腐蝕作用苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯酚 性質(zhì)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的用途練 習(xí)11分析苯酚的結(jié)構(gòu)，聯(lián)想C2H5OH和 的性質(zhì) ，你預(yù)測(cè)苯酚可能有什么化學(xué)性質(zhì)？ 預(yù)測(cè)小結(jié) OH 11向試管中通入CO2合作探究二.對(duì)苯酚化學(xué)性質(zhì)的探索實(shí)驗(yàn)?zāi)康模罕椒佑兴嵝詥?？滴加NaOH溶液試管:苯酚與水的混合液苯酚的酸性 CO2與苯酚鈉反應(yīng)+ HCl+ NaClOHONa苯酚酸性比H2CO3還弱，其水溶液不能使指示劑變色。 1.苯酚具有弱酸性(俗稱石炭酸)三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)

11、苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯 酚 性質(zhì)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的用途練 習(xí)ONa+HCl+NaClOH 酸性比較:HCl碳酸苯酚HCO3-OH+Na2CO3ONa+NaHCO3ONaOH+ CO2 + H2O+NaHCO3苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯 酚 性質(zhì)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的用途練 習(xí)酸性比較:HCl 碳酸 苯酚 HCO3- Cl- HCO3- CO32-O-+ HCl+ NaClOHONaOH+Na2CO3ONa+NaHCO3分析表格信息，酚羥基和醇羥基的區(qū)別，為什么有這種區(qū)別?思考:羥基對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)有無影響?C2H5OHC6H5OHNa反應(yīng)溫和反應(yīng)較劇烈NaOHO2不反應(yīng)催化氧化反應(yīng)氧化OH苯環(huán)使得羥基上的

12、氫活潑，體現(xiàn)苯酚的酸性思考:羥基對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)有無影響?滴加飽和濃溴水溶液苯酚與水的混合液演示實(shí)驗(yàn):注意：溴水為飽和溴水。過量后才有沉淀 點(diǎn)擊實(shí)驗(yàn)苯酚與苯相比，哪種物質(zhì)更容易發(fā)生取代反應(yīng)？為什么？受OH的影響，苯酚中苯環(huán)上的H變得更活潑了 。是否苯環(huán)所有位置上的氫的活性均增強(qiáng)?2.苯酚的取代反應(yīng)苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯 酚 性 質(zhì)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的用途練 習(xí)合作探究三:苯酚的顯色反應(yīng)苯酚遇氯化鐵(FeCl3)變紫色向盛有苯酚稀溶液的試管一中滴加幾滴FeCl3苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯 酚 性 質(zhì)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的用途練 習(xí) 點(diǎn)擊實(shí)驗(yàn)苯酚的檢驗(yàn)方法也可用于檢驗(yàn)FeCl3苯酚與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀苯酚遇

13、FeCl3溶液顯紫色 若一工廠廢水中含有苯酚,排放出去會(huì)對(duì)環(huán)境造成污染.可用此法檢驗(yàn).四.苯酚的用途重要的化工原料: 酚醛樹脂,染料, 醫(yī)藥,農(nóng)藥酚類物質(zhì)是水污染物之一,排放前必須經(jīng)過處理.4211.25苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯 酚 性 質(zhì)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的用途練 習(xí)物性基團(tuán)之間的相互影響酚羥基酸性苯酚苯環(huán)三元取代與FeCl3顯色小結(jié):官能團(tuán)決定有機(jī)物性質(zhì)1.用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？現(xiàn)象分別如何？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色溶液(FeCl3)課堂練習(xí)苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯 酚 性 質(zhì)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的用途練 習(xí)2.下列屬

14、于酚類的物質(zhì)是 ( ) OHCH3OCH3CH2OHOHA.B.C.D.課堂練習(xí)3.怎樣分離苯酚和苯的混合物？A苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯 酚 性 質(zhì)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的用途練 習(xí)2 、C 物質(zhì)不可能具有的性質(zhì)有：_與Br2 水反應(yīng) 可燃性 與H2發(fā)生加成反應(yīng) 能跟NaHCO3溶液反應(yīng) 與FeCl3溶液顯色1、其中屬于酚類的同分異構(gòu)體為 ：_A B C D F達(dá)標(biāo)檢測(cè)CDF4苯酚與苯和溴取代反應(yīng)的比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)結(jié)論原因溴 水與苯酚液溴與苯不用催化劑催化劑一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑推測(cè)苯酚

15、的化學(xué)性質(zhì)1.可于金屬鈉反應(yīng)2.可被氧氣氧化3.具有酸性4.可與Br2發(fā)生取代5. 一定條件下可與H2加成. 需要時(shí)返回乙醇苯酚軟膏苯的性質(zhì)小試牛刀實(shí)驗(yàn)事實(shí)1：苯酚可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣 需要時(shí)返回實(shí)驗(yàn)事實(shí)2：常溫下苯酚的水溶液渾濁，但加NaOH 后溶液澄清 點(diǎn)擊實(shí)驗(yàn)追思:1.含有羥基的乙醇沒有酸性,苯酚為什么會(huì)有酸性? 2.苯酚的酸性強(qiáng)嗎?實(shí)驗(yàn)事實(shí)3:繼續(xù)滴加鹽酸,溶液重新渾濁.溫故知新反應(yīng)類型實(shí)例斷鍵消去反應(yīng)取代反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)與鹵化氫反應(yīng)分子鍵脫水酯化反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒催化氧化乙醇的性質(zhì)與斷鍵分析：快樂是一天，不快樂也是一天，我們何不天天快樂學(xué)習(xí)！三、酚 苯酚分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H6

16、O官能團(tuán)-OHO-HHHHHHCCCCCC-OHOH_比例模型C6H5OH球棍模型球棍模型 1、 的分子組成和結(jié)構(gòu)：2、苯酚的物理性質(zhì) 顏色 氣味 毒性 狀態(tài) 密度 熔點(diǎn)/ 溶解性 (與水比) 無色特殊氣味固態(tài)比水大常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。65以上時(shí)，能與水混溶。43有毒(與苯比較)比水小結(jié)論：官能團(tuán)-OH影響了苯酚的物理性質(zhì)如苯酚使用時(shí)不慎沾到皮膚上怎么辦?如苯酚不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌【實(shí)驗(yàn)探究1】（1）展示：苯酚（2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。（3）將苯酚溶于酒精中。 液態(tài)5.5不溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。無色特殊氣味有毒OH-實(shí)驗(yàn)向苯酚濁液

17、中加入NaOH向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液現(xiàn)象結(jié)論方程式溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁鹽酸酸性強(qiáng)于苯酚苯酚具有酸性溶液不變紅苯酚的酸性很弱【實(shí)驗(yàn)探究2】3、苯酚的化學(xué)性質(zhì) （1）弱酸性-OH-O-+ H+-ONa-OH+ NaOH+ H2O-ONa+HCl-OH+ NaCl試設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來比較苯酚和碳酸的酸性強(qiáng)弱。實(shí)驗(yàn)向澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2現(xiàn)象結(jié)論方程式溶液出現(xiàn)渾濁碳酸酸性強(qiáng)于苯酚向苯酚濁液中加入Na2CO3溶液溶液變澄清苯酚能和Na2CO3溶液反應(yīng)，但無氣體放出【實(shí)驗(yàn)探究3】-ONa-OH+ Na2CO3-ONa+ CO2 + H2O-OH+3、苯酚的化學(xué)性質(zhì) （1

18、）弱酸性+-OH-O-+ H+-ONa-OH+ NaOH+ H2O-ONa+HCl-OH+ NaCl酸性：碳酸苯酚碳酸氫鈉石炭酸NaHCO3NaHCO3試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無有苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+【學(xué)與問1】 探究苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)的影響 實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體 產(chǎn)生白色沉淀，振蕩沉淀消失，最后得到白色沉淀+ 3Br2OH-+ 3HBrBrOH-BrBr-【實(shí)驗(yàn)探究4】3、苯酚的化學(xué)性質(zhì) （2）取代反應(yīng)+ 3Br2OH-+ 3HBrBrOH-BrBr-常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定試比較苯和苯酚的取代反應(yīng) ，并完成下表：類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴濃溴