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1、系統(tǒng)命名藥物的基本方法(二) 選擇官能團(tuán)將分子結(jié)構(gòu)中同時(shí)存在的許多基團(tuán)按照下列官能團(tuán)的順序依次排列,優(yōu)先選擇序號(hào)最小的為官能團(tuán),放在基本骨架的后邊,其余的看作取代基依次排列在基本骨架的前邊。離子化合物和中性配位化合物的名稱總放在最后。 官能團(tuán)的順序按下列序號(hào)排列酸 、 酯、 酰胺、腈、醛、酮、醇酚、胺、亞胺、氮雜環(huán)、磷雜環(huán)、氧雜環(huán)、硫雜環(huán)、碳環(huán)、烴、鹵烴三、選擇官能團(tuán)和排列取代基的順序精選ppt 例如:下列藥物結(jié)構(gòu)中同時(shí)存在有:鹵烴基、苯并噻二嗪、氨磺酰基和二氧化物鹵烴基苯并噻二嗪藥物結(jié)構(gòu)氨磺?;趸?先確定苯并噻二嗪為基本骨架后,按官能團(tuán)順序排列出氨磺?;?、鹵烴基。氨磺?;蛱?hào)小,被作為

2、官能團(tuán)放在基本骨架后,稱為磺酰胺;鹵烴基被作為取代基放在基本骨架前,二氧化物是中性配位體放在最后,系統(tǒng)命名順序?yàn)椋?氯+苯并噻二嗪+磺酰胺+二氧化物精選ppt 排列取代基的順序確定“基本骨架+官能團(tuán)” 后,剩下的基團(tuán)都作為取代基,按取代基的順序排列在基本骨架的前邊。取代基的順序:按基團(tuán)英文名的第一個(gè)字母依26個(gè)英文字母順序排列,翻譯成中文時(shí)可不改變順序,也可按照基團(tuán)大小重新排序,小基團(tuán)在前,大基團(tuán)在后。常見的取代基有:甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、環(huán)己基、氯代、甲氧基、苯氧基等。 常見的詞頭和詞尾如下:詞頭和詞尾含義舉例di-,tri-,tetra-分別表示2個(gè)、3個(gè)、4個(gè)相同的未被取代的基團(tuán)

3、 diethylamino bis-,tris-,tetrakis-分別表示2個(gè)、3個(gè)、4個(gè)相同的已被取代的基團(tuán)bis(2-chloroethyl)amino-ylidene亞(叉)基ethylidene-ylidyne次基ethylidyne-ylene亞(撐)基ethylene亞乙基,乙叉基次乙基亞乙基,乙撐基雙(2-氯乙基)氨基二乙氨基常見基團(tuán)作官能團(tuán)和作取代基時(shí)名稱分別如下:羧酸carboxylic acid羧基 carboxy 酯 ester乙酰氧基 acetyloxy磺酰胺 sulfonamide氨磺酰基aminosulfonyl腈 nitrile氰基 cyano醛carbalde

4、hyde甲酰基 formyl酮 one氧代 oxo醇酚 ol羥基 hydroxy胺 amine氨基 amino作官能團(tuán)時(shí)作取代基時(shí)在環(huán)系上為了提供結(jié)構(gòu)特征而添加的氫-不是結(jié)構(gòu)位置上的氫-由定位號(hào)和H,加上圓括號(hào)-緊接在結(jié)構(gòu)特征定位號(hào)的后面添加氫有三種形式取代基引入形成的加氫官能團(tuán)引入形成的加氫鍵飽和形成的加氫四、查看藥物化學(xué)結(jié)構(gòu)中有無加氫添加氫的定義精選ppt取代基引入形成的加氫由取代基的引入而產(chǎn)生的額外氫稱為加氫,用此氫所在的位次加“hydro”表示,如:米力農(nóng)系統(tǒng)命名中的1,6-dihydro-,中文譯為1,6-二氫。1,6-二氫-2-甲基-6-氧代-3,4-二吡啶-5-甲腈1,6-Dih

5、ydro-2-methyl-6-oxo- 3,4-bipyridin-5-carbonitrile米力農(nóng)化學(xué)結(jié)構(gòu)與命名1623454精選ppt米力農(nóng)定義加氫原則:在選擇5位氰基作為官能團(tuán)后,羰基作為取代基在6位引入,使1、6位加二氫,書寫為:1,6-二氫-6-氧代加氫精選ppt官能團(tuán)引入形成的加氫由官能團(tuán)的引入而產(chǎn)生的額外氫也稱為加氫或者稱為新標(biāo)氫,用官能團(tuán)的位次加括號(hào),括號(hào)內(nèi)用此氫所在的位次后跟斜體大寫 H 表示 ,如:氨力農(nóng)系統(tǒng)命名中的6(1H )-酮。氨力農(nóng)化學(xué)結(jié)構(gòu)與命名5-氨基-3,4-二吡啶-6(1H )-酮5-Amino- 3,4-bipyridin-6(1H)-one精選ppt氨

6、力農(nóng)定義加氫原則:羰基作為官能團(tuán)在6位引入,使1位加氫,書寫為:6(1H)-酮加氫精選ppt鍵飽和形成的加氫基本骨架上雙鍵飽和形成加氫。也用此氫所在的位次加“hydro”表示,如:硝苯地平系統(tǒng)命名中的1,4-dihydro-,中文譯為1,4-二氫。硝苯地平化學(xué)結(jié)構(gòu)與命名1,4-二氫-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-3,5-吡啶二甲酸二甲酯1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3,5-pyridine dicarboxylic acid dimethyl ester6242351精選ppt硝苯地平定義加氫原則:基本骨架為吡啶環(huán),其中一個(gè)雙鍵被

7、飽和,在1,4位各加一個(gè)氫,書寫為:1,4-二氫吡啶。加氫精選ppt五、標(biāo)示藥物化學(xué)結(jié)構(gòu)的立體構(gòu)型()、()、()和d、l、dl的概念()和 d 都表示物質(zhì)的旋光方向?yàn)橛?,是右旋異?gòu)體; ()和 l 都表示物質(zhì)的旋光方向?yàn)樽?,是左旋異?gòu)體; ()和dl 都表示物質(zhì)發(fā)生外消旋化,是外消旋體。 D、L 型的概念D、L 命名法是依據(jù)費(fèi)歇爾投影式,參照甘油醛的標(biāo)準(zhǔn)構(gòu)型,對(duì)物質(zhì)進(jìn)行命名的一種方法,能表示分子的相對(duì)構(gòu)型。精選ppt方法:將結(jié)構(gòu)主鏈豎向排列,氧化度高的碳原子編號(hào)為1,放在上方,寫出費(fèi)歇爾投影式,最下面的手性碳上的橫向基團(tuán)在右側(cè)為D型,在左側(cè)為L(zhǎng)型。D()-甘油醛L()-甘油醛D()-蘇阿糖D

8、()-蘇式-氯霉素含碳基團(tuán)的氧化度高低順序?yàn)椋鹤⒁猓篋型可以是左旋體也可以是右旋體,d、l和D、L之間沒有必然的聯(lián)系精選ppt S、R 型的概念方法:將手性碳上四個(gè)基團(tuán)按次序規(guī)則排列出先后順序 , 將順序最后基團(tuán)d遠(yuǎn)離視線,觀察a、b、c三個(gè)基團(tuán),若依順時(shí)針方向排列,此手性碳為R構(gòu)型,反之,則S構(gòu)型。基團(tuán)次序規(guī)則:與手性碳相連的4個(gè)原子不相同時(shí),以原子序數(shù)大小為序排列,原子序數(shù)大者優(yōu)先。精選ppt與手性碳相連的4個(gè)原子中有相同時(shí),可比較與相同原子連接的原子,仍以原子序數(shù)大小為序排列,原子序數(shù)大者優(yōu)先。遇到雙鍵或叁鍵時(shí),可看作是連接2個(gè)或3個(gè)相同原子。常見基團(tuán)從大到小的次序規(guī)則:-I ,-Br

9、,-Cl ,-SO3H ,-SR ,-SH ,-F ,-OCOR ,-OR ,-OH , -NO2 , -NR2 , -NHCOR , -NHR , -NH2 , -CCl3 ,-CHCl2 , -COCl , -CH2Cl , -COOR , -COOH , -CONH2 ,-COR , -CHO , -CR2OH , -CR3 , -CHR2 , -CH3 ,-D ,-H 。精選ppt左旋咪唑?yàn)镾構(gòu)型-N= 序號(hào)為a,-CH2N-序號(hào)為b,-CC3序號(hào)為c,-H為d。H 向里,基團(tuán)呈逆時(shí)針排列,6位的立體構(gòu)型為S型。精選ppt左旋去甲腎上腺素為R構(gòu)型-OH序號(hào)為a,-CH2NH2序號(hào)為b,

10、-CC3序號(hào)為c,-H為d。H 向里,基團(tuán)呈順時(shí)針排列,立體構(gòu)型為R型。精選ppt、 的概念在立體化學(xué)中表示虛線向里,表示實(shí)線向外。在糖類化合物中,當(dāng)鏈狀葡萄糖環(huán)合成環(huán)狀半縮醛結(jié)構(gòu)時(shí),1位醛基碳也成為手性碳,又可產(chǎn)生兩種光學(xué)異構(gòu)體,1位半縮醛羥基與決定構(gòu)型的5位手性碳上的羥基在同邊時(shí)稱為型,在異邊時(shí)稱為型。費(fèi)歇爾投影式中氧環(huán)在右時(shí),轉(zhuǎn)變成哈武斯透視式時(shí),左側(cè)的羥基在環(huán)的上方,右側(cè)羥基在環(huán)的下方。精選pptD-葡萄糖(5位羥基在右側(cè)為D型)-D-葡吡喃糖(1位羥基與5位羥基在同側(cè)為型)精選ppt E或trans、Z或cis 的概念E或trans、Z或cis 分別表示順反異構(gòu)體中的反式和順式。精選pp

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