第一節(jié)　第1課時(shí)　有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)　烷烴的結(jié)構(gòu)

1、高中同步學(xué)案優(yōu)化設(shè)計(jì)GAO ZHONG TONG BU XUE AN YOU HUA SHE JI第1課時(shí)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 烷烴的結(jié)構(gòu)第七章2022內(nèi)容索引0102課前篇 素養(yǎng)初探課堂篇 素養(yǎng)提升素養(yǎng)目標(biāo)1.結(jié)合碳原子的核外電子排布,了解有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特征。初步認(rèn)識(shí)有機(jī)物種類繁多的原因。提升宏觀辨識(shí)與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知等學(xué)科核心素養(yǎng)。2.以甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)為基礎(chǔ),認(rèn)識(shí)烷烴的結(jié)構(gòu)。了解簡(jiǎn)單烷烴的習(xí)慣命名法。3.通過模型認(rèn)識(shí)同系物和同分異構(gòu)體的概念和實(shí)例,學(xué)會(huì)簡(jiǎn)單同分異構(gòu)體的書寫步驟和方法。提升證據(jù)推理與模型認(rèn)知、科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)等學(xué)科核心素養(yǎng)。課前篇 素養(yǎng)初探

2、【自主梳理】一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1.碳原子所形成的共價(jià)鍵類型單鍵、雙鍵或三鍵(1)碳原子間的成鍵方式研究有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵(2)甲烷分子中原子成鍵方式 2.碳骨架的基本類型(1)鏈狀結(jié)構(gòu)提示 屬于不帶支鏈的直鏈結(jié)構(gòu)。 3.探究有機(jī)物種類繁多的原因(以分子中含4個(gè)碳原子的有機(jī)物為例)判斷關(guān)鍵(1)根據(jù)碳原子的4價(jià)鍵原則,可將下圖中碳原子的價(jià)鍵用氫原子補(bǔ)齊,試在各模型下面的橫線上寫出各物質(zhì)的分子式。(2)根據(jù)(1)中各物質(zhì)的分子式,用序號(hào)填空。分子式相同的物質(zhì)有:和 ;和 、 ;和 。(3)分子中含4個(gè)碳原子的碳?xì)浠衔锍?1)中所列的9種外,你還能列舉出其他可能的類型嗎?二、烷烴的結(jié)構(gòu)

3、1.甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)(1)甲烷的分子結(jié)構(gòu)示意圖與分子結(jié)構(gòu)模型(2)甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)甲烷分子的5個(gè)原子不在同一平面上,而是形成了正四面體的立體結(jié)構(gòu)。分子中碳原子位于正四面體的中心,4個(gè)氫原子分別位于4個(gè)頂點(diǎn)。分子中4個(gè)CH鍵的長(zhǎng)度和強(qiáng)度相同,相互之間的夾角相等。【微思考2】如果甲烷中的一個(gè)氫原子被氯原子替換,形成的有機(jī)化合物CH3Cl分子還是正四面體結(jié)構(gòu)嗎?提示 不是。因?yàn)闅湓优c氯原子的原子半徑不同,所以CH鍵與CCl鍵鍵長(zhǎng)不相同,導(dǎo)致形成的四面體不是正四面體。2.乙烷、丙烷、丁烷的分子組成與結(jié)構(gòu) 有機(jī)化合物乙烷丙烷丁烷分子中碳原子數(shù)234結(jié)構(gòu)式或分子式C2H6C3H8C4H103.烷烴

4、特征是單鍵、飽和(1)定義只含有碳和氫兩種元素,分子中的碳原子之間都以單鍵結(jié)合,碳原子的剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合,使碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”。這樣的一類有機(jī)化合物稱為飽和烴,也稱為烷烴。(2)習(xí)慣命名法 不能命名復(fù)雜有機(jī)物以烷烴分子中碳原子數(shù)命名,碳原子數(shù)(n)及表示如下:碳原子數(shù)n相同、結(jié)構(gòu)不同時(shí),可用正、異、新命名區(qū)分。(3)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式乙烷、丙烷、十一烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以分別表示為CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3(CH2)9CH3。(4)通式如果鏈狀烷烴中碳原子數(shù)為n,氫原子數(shù)就是2n+2,其分子式可用通式CnH2n+2表示。n1012345678910甲乙丙丁戊己庚辛壬癸n10相應(yīng)漢

5、字?jǐn)?shù)字4.同系物 必須是同類有機(jī)物結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。如CH4、C2H6、C3H8互稱為同系物。5.同分異構(gòu)體 判斷依據(jù)分子式相同,結(jié)構(gòu)不同(1)實(shí)例甲烷、乙烷、丙烷的結(jié)構(gòu)各只有一種。丁烷有兩種不同的結(jié)構(gòu),其球棍模型分別如下圖所示,對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH3CH2CH2CH3、 。(2)定義同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。(3)同分異構(gòu)體種數(shù)隨著碳原子數(shù)的增加,烷烴的同分異構(gòu)體的種數(shù)也就越多。甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)體。丁烷有2種,戊烷有 3 種,己烷有

6、5 種,而癸烷有75種。(4)性質(zhì)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)的性質(zhì)有差異,如正丁烷和異丁烷的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)不相同?！疚⑺伎?】烷烴中互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)高低有何規(guī)律?提示 分子中支鏈越多、分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱性越強(qiáng)的物質(zhì)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)越低。【自我檢測(cè)】1.正誤判斷(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”)(1)在有機(jī)物分子中,碳原子之間可以相互成鍵,也可以與其他元素的原子形成共價(jià)鍵。()(2)烷烴分子結(jié)構(gòu)中均為單鍵。() 2.(2021湖南長(zhǎng)郡中學(xué)高一期末)下列說法正確的是()A.H2和D2互為同位素B.金剛石和石墨烯互為同素異形體D.C2H4和C3H6一定互為同系物答案 B 3.(2021河北邢臺(tái)高一期末)烴分

7、子中的碳原子成鍵方式有多種,烴分子中的碳原子(氫原子已省略)結(jié)合的幾種方式如圖,其中互為同系物的是()A. B.C. D.答案 A解析 和都含碳碳雙鍵,且都為鏈狀結(jié)構(gòu),在組成上相差1個(gè)CH2原子團(tuán),故互為同系物,A正確;和都屬于烷烴,且分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,故互為同分異構(gòu)體,B錯(cuò)誤;和的分子結(jié)構(gòu)不同,不是同系物,C錯(cuò)誤;和都含碳環(huán),但還含碳碳雙鍵,二者不是同系物,D錯(cuò)誤。課堂篇 素養(yǎng)提升任務(wù)一甲烷的分子結(jié)構(gòu)【問題探究】1.從原子結(jié)構(gòu)角度分析,有機(jī)物中原子成鍵有什么特點(diǎn)?提示 碳原子結(jié)構(gòu)示意圖為 ,其最外層有4個(gè)電子,不易失去電子,也不易得到電子,一般通過共價(jià)鍵與氫、氧、硫、氮、鹵素等元素的原

8、子相結(jié)合,而碳原子之間也可以形成多種共價(jià)鍵。2.動(dòng)手制作CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的模型,其中哪些模型的空間結(jié)構(gòu)是正四面體?CH2Cl2模型中,任意更換氫原子和氯原子的位置,并旋轉(zhuǎn)模型,其結(jié)構(gòu)是否一樣?提示 CH4、CCl4是正四面體結(jié)構(gòu);一樣。【深化拓展】1.常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法(以甲烷為例)表示方法含義分子式:CH4用元素符號(hào)和數(shù)字的組合表示物質(zhì)分子組成的式子,可反映一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目電子式:用“”或“”來表示原子的最外層電子(價(jià)電子)的式子結(jié)構(gòu)式:用短線來表示一對(duì)共用電子的圖示:具有化學(xué)式所能表示的意義,能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu);表示分子中原子的結(jié)合或排列

9、順序的式子,但不表示空間結(jié)構(gòu)表示方法含義球棍模型:小球表示原子,短棍表示共價(jià)鍵空間填充模型:用不同體積的小球表示不同大小的原子,用于表示分子中各原子的相對(duì)大小和結(jié)合順序2.甲烷氯代物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)若將CH4分子中的4個(gè)氫原子全部用其他相同的原子或原子團(tuán)替代,則新形成的分子結(jié)構(gòu)仍為正四面體形,如CCl4。(2)若CH4分子中的4個(gè)氫原子被其他不同的原子或原子團(tuán)替代,則新形成的分子結(jié)構(gòu)仍為四面體形,但不屬于正四面體形,如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。(3)CH4的一元取代物、二元取代物、三元取代物、四元取代物均只有一種。【素能應(yīng)用】典例1下列各圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu),哪一種更能反映其真

10、實(shí)存在狀況()答案 D解析 這幾種形式都可表示甲烷分子,其中分子結(jié)構(gòu)示意圖、球棍模型及空間填充模型均能反映甲烷分子的空間結(jié)構(gòu),但空間填充模型更能形象地表達(dá)出甲烷分子中H、C原子的位置及所占比例。電子式只反映出原子的最外層電子的成鍵情況。規(guī)律方法(1)用短線“”表示1對(duì)共用電子的圖式叫結(jié)構(gòu)式,未成鍵電子省略不寫,如HH、NN等。(2)甲烷分子中的4個(gè)CH極性鍵完全相同,由其分子結(jié)構(gòu)示意圖知,5個(gè)原子不在同一平面上,其中最多有3個(gè)原子在同一平面上。(3)甲烷分子的電子式和結(jié)構(gòu)式均表示分子中原子的成鍵方式,但不能表示分子真實(shí)的空間結(jié)構(gòu);球棍模型和空間填充模型則能表示分子中原子間的連接方式、原子的相對(duì)

11、大小及空間分布等?！咀兪皆O(shè)問】分析甲烷的分子結(jié)構(gòu),甲烷分子中處于同一平面的原子最多有幾個(gè)?答案 3個(gè)。變式訓(xùn)練1下圖是CH4、CCl4、CH3Cl分子的球棍模型圖。下列說法正確的是()A.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面體結(jié)構(gòu)B.CH4、CCl4都是正四面體結(jié)構(gòu)C.CH4和CCl4中的化學(xué)鍵完全相同D.CH4、CCl4的結(jié)構(gòu)相同,性質(zhì)也相同答案 B解析 CH3Cl中的CCl鍵和CH鍵不同,故CH3Cl不是正四面體結(jié)構(gòu);CH4和CCl4中的化學(xué)鍵不同,二者的性質(zhì)也不相同。任務(wù)二同系物的定義和性質(zhì)【問題探究】乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型如下:1.CH4與C2H6互為同系物嗎?提示 二者結(jié)構(gòu)相似

12、,分子組成上相差一個(gè)CH2,故互為同系物。提示 二者結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物。 【深化拓展】同系物判斷的三個(gè)關(guān)鍵點(diǎn)(1)“同”互為同系物的物質(zhì)必須屬于同一類物質(zhì)。(2)“似”結(jié)構(gòu)相似,是指化學(xué)鍵類型相似,分子中各原子的結(jié)合方式相似。(3)“差”組成上相差n(n1)個(gè)CH2原子團(tuán)。同系物分子一定具有不同的碳原子數(shù)(或分子式)。同系物一定具有不同的相對(duì)分子質(zhì)量(相差14n)。【素能應(yīng)用】典例2下列說法錯(cuò)誤的是()化學(xué)性質(zhì)相似的有機(jī)物一定是同系物分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物一定是同系物若烷烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,它們必定是同系物互為同系物的兩種有機(jī)物的物理性質(zhì)有差異,但化學(xué)性質(zhì)相

13、似A.B.只有 C.只有D.只有答案 D解析 互為同系物的有機(jī)物結(jié)構(gòu)相似,化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的遞增呈規(guī)律性變化,正確;互為同系物的物質(zhì)要同時(shí)滿足結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。故錯(cuò)誤。規(guī)律方法同系物判斷的幾個(gè)“一定”和“不一定”(1)同系物在分子組成上一定相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán),但在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物不一定是同系物。(2)同系物一定具有同一通式,但具有同一通式的有機(jī)物不一定是同系物。(3)同系物的化學(xué)性質(zhì)一定相似,但化學(xué)性質(zhì)相似的物質(zhì)不一定是同系物。(4)同系物的相對(duì)分子質(zhì)量一定不相同。變式訓(xùn)練2下列物質(zhì)中屬于同系物的是(

14、)CH3CH2ClCH2=CHClCH3CH2CH2ClCH2ClCH2ClCH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)2A.B.C.D.答案 C解析 同系物分子的結(jié)構(gòu)必須相似:CH2=CHCl中含有一個(gè)碳碳雙鍵,其他物質(zhì)的分子中都不含,所以沒有與互為同系物的有機(jī)物;CH2ClCH2Cl中含有兩個(gè)氯原子,其他物質(zhì)的分子中都含有1個(gè)或者不含氯原子,所以沒有與互為同系物的有機(jī)物;和為烷烴,二者分子中均含有4個(gè)碳原子,屬于同分異構(gòu)體,不屬于同系物。只有CH3CH2Cl和CH3CH2CH2Cl滿足同系物的條件:二者分子中都含有1個(gè)Cl原子,分子組成相差1個(gè)CH2原子團(tuán)。任務(wù)三同分異構(gòu)體的判斷與書寫【問

15、題探究】戊烷(C5H12)有三種不同結(jié)構(gòu),球棍模型如下:1.同分異構(gòu)體的相對(duì)分子質(zhì)量相同,那么,相對(duì)分子質(zhì)量相同的物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體嗎?提示 不一定。物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量相同,但分子式不一定相同,如相對(duì)分子質(zhì)量為28的物質(zhì)有CO、N2、C2H4,它們不是同分異構(gòu)體。2.同分異構(gòu)體中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別相等,則所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別相等的物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體嗎?提示 二者分子式相同,碳原子與碳原子間的連接方式有所不同,分子結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體;互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)可能是不同類的物質(zhì),如題干所述兩種物質(zhì),它們的化學(xué)性質(zhì)不同。4.CH3CH2CH2CH3的一氯代物有哪幾種? 【深化拓展】1.快

16、速判斷同分異構(gòu)體的方法(1)先比較有機(jī)物分子中的碳原子數(shù),若碳原子數(shù)不同,則一定不是同分異構(gòu)體;若碳原子數(shù)相同,再看其他原子,確定分子式是否相同。(2)若分子式相同,再比較結(jié)構(gòu),只有結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物才可能互為同分異構(gòu)體,注意烷烴中碳原子的四面體結(jié)構(gòu)。2.鏈狀烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法(1)書寫規(guī)律可概括為主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由對(duì)到鄰到間。先寫出碳原子數(shù)最多的主鏈。再寫出少一個(gè)碳原子的主鏈,另一個(gè)碳原子作為甲基連在主鏈某碳原子上。再寫出少兩個(gè)碳原子的主鏈,另兩個(gè)碳原子作為乙基或兩個(gè)甲基連在主鏈碳原子上,依次類推。(2)以C6H14為例(為了簡(jiǎn)便,只寫碳骨架):將分子中全部

17、碳原子連成一條直鏈。CCCCCC從主鏈的一端取下一個(gè)碳原子,依次連在主鏈,即得到多個(gè)帶有甲基的同分異構(gòu)體碳骨架?！疚Ⅻc(diǎn)撥】.主鏈上的鏈端碳原子不能連接取代基,主鏈上的第二個(gè)碳原子不能連接乙基,以保證不改變主鏈,避免寫出重復(fù)的結(jié)構(gòu)。.書寫時(shí)不能只寫碳骨架,應(yīng)滿足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵的要求,添上相應(yīng)數(shù)目的原子。3.等效氫原子法判斷元取代物的種類烷烴分子中等效氫原子的種數(shù)有多少,其一元取代物的種數(shù)就有多少,判斷等效氫原子的方法有:(1)同一碳原子上所連的氫原子是等效的;【素能應(yīng)用】 解析 本題考查限制條件下一元取代物同分異構(gòu)體的書寫?？上葘懗鯟5H12的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,然后對(duì)每一種物質(zhì)分別進(jìn)行

18、一氯取代,寫出各取代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,再?gòu)闹姓页龇蠗l件的。C5H12的同分異構(gòu)體的碳骨架為【變式設(shè)問】試寫出分子式為C4H9Cl的有機(jī)化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。提示 CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)3CCl。解析 戊烷有三種同分異構(gòu)體,分別是CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2和CH3C(CH3)3,對(duì)應(yīng)的鍵線結(jié)構(gòu)式分別是: 隨堂檢測(cè)1.(2021廣東佛山南海區(qū)高一期末)有4種碳架結(jié)構(gòu)如下的碳?xì)浠衔?下列說法錯(cuò)誤的是()A.a和d是同分異構(gòu)體B.b的碳原子可能共平面C.a和c互為同系物D.b和c互為同系物答案 C解析 根據(jù)烴分子中碳、氫原子的成鍵特點(diǎn),a和d的分子式均為C4H8,二者的分子結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,A正確;b中3個(gè)碳原子確定一個(gè)平面,第4個(gè)碳原子可能在該平面內(nèi),B正確;a分子含有碳碳雙鍵,c分子只含單鍵,故不能互為同系物,C錯(cuò)誤;b和c都只含單鍵,均為烷烴,在組成上相差1個(gè)CH2原子團(tuán),故互為同系物,D正確。2.(202