2023屆一輪復(fù)習(xí):微專題23有機(jī)合成路線的設(shè)計_第1頁
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1、精彩三年選考尖峰 化學(xué)2023 第十八章 生物大分子與合成高分子微專題二十三有機(jī)合成路線的設(shè)計1. 常見官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)化的方法2. 官能團(tuán)消除與改變的方法(1)官能團(tuán)的消除通過加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基。通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基。通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(2)官能團(tuán)的改變利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變。如3官能團(tuán)保護(hù)的方法有機(jī)合成過程中,為了避免有些官能團(tuán)發(fā)生變化,必須提前采取措施保護(hù)官能團(tuán),待反應(yīng)完成后再使其復(fù)原。有時在引入多種官能團(tuán)時,需要選擇恰當(dāng)?shù)捻樞虮Wo(hù)特定官能團(tuán)。例如,同時引入酚羥基和硝基時,由于酚羥基具有強(qiáng)還原性

2、,而硝基的引入使用了強(qiáng)氧化劑硝酸,故要先硝化,再引入酚羥基。4中學(xué)經(jīng)典的合成路線 (1)一元合成路線 (3)芳香族化合物的合成路線例1端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線: 【答案】例2 丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下: 合成路線流程圖(無機(jī)試劑和乙醇任用,合成路線流程圖示例 見本題題干)。 【答案】有機(jī)合成路線的設(shè)計方法(1)表達(dá)方式:合成路線圖(2)有機(jī)合成方法逆向分析法根據(jù)原料設(shè)計合成目標(biāo)產(chǎn)品的路線時,可采用逆向合成分析法,對比產(chǎn)品與原料結(jié)構(gòu)上的區(qū)別,然后由后向前推,先找出產(chǎn)品的前一步原料(即中間產(chǎn)物),并依次找出前一步原料,直至達(dá)到

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