有機化合物組成的研究蘇教版課件

1、一、有機化合物組成的研究專題一 第二單元 科學家怎樣研究有機物確定有機物化學式的一般步驟：確定組成的元素分子式結構式定性定性定量定量你知道嗎？ 在日常生活中，我們經(jīng)常見到有機物燃燒。有機物燃燒的產(chǎn)物能給我們提供哪些有機物組成方面的信息？ 有機物組成元素的判斷1 定性方法確定元素種類（燃燒法）（1）李比希法 CCO2 HH2O N N2 Cl HCl（2） 鈉熔法確定N、Cl、Br、S等元素 N NaCN Br NaBr Cl NaCl S Na2S（3）銅絲燃燒法確定鹵素 將一根純銅絲加熱至紅色，蘸取試樣，放在火焰上灼燒，若存在鹵素，火焰呈綠色 有機物分子式的確定2 定量方法確定有機物分子式（

2、李比希法）利用CuO在高溫下氧化有機物，生成水和二氧化碳 HH2O 高氯酸鎂吸收 CCO2 堿石棉吸收確定C、H的量。例1、實驗測得某碳氫化合物A中含碳80%，含氫20%，又測得該化合物對氫氣的相對密度為15。求該化合物的分子式。 （1）最簡式法 確定各元素原子個數(shù)比，求出最簡式 根據(jù)有機物的M求出分子式（2）直接計算法 直接求算出1mol有機物中各元素原子的物質的量，即可確定分子式。補充：有機物相對分子質量的確定1.標態(tài)密度法：根據(jù)標準狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對分子質量：M22.42.相對密度法：根據(jù)氣體A相對于氣體B的相對密度，求算該氣體的相對分子質量：MADMB3.混合物的平均相

3、對分子質量： 例2 某有機物A 3.0g在4.48LO2中充分燃燒，產(chǎn)物只有CO2、CO、H2O，將產(chǎn)物依次通過濃硫酸、堿石灰，濃硫酸增重3.6g，堿石灰增重4.4g，求該有機物的分子式。 欲判斷該有機物中是否含氧元素： 設有機物燃燒后CO2中碳元素的質量為m(C)，H2O中氫元素質量為m(H)。若 m(有機物)m(C)m(H)有機物中含有氧元素 m(有機物)m(C)m(H)有機物中不含氧元素練習1、嗎啡是嚴格查禁的毒品。嗎啡的組成中，碳元素的質量分數(shù)為71.58%，氫元素的質量分數(shù)為6.67%，氮元素的質量分數(shù)為4.91%，其余為氧元素。已知嗎啡的相對分子質量不超過300，則嗎啡的相對分子質

4、量為_，嗎啡的分子式為_。285C17H19O3N練習2、取8 g某有機物A（相對分子質量為32）在氧氣中完全燃燒，生成物中只有11 g CO2和9 g H2O，則A中一定含有_元素，其分子式是_；誤服A會使人中毒失明甚至死亡，其化學名稱為_，寫出此物質在空氣中燃燒的化學方程式_。練習4、A、B兩種烴的最簡式相同。7.8 g A完全燃燒后的產(chǎn)物通入足量澄清石灰水中，得到干燥的沉淀60 g。A不能使酸性KMnO4溶液褪色，B卻可以使之褪色。在標準狀況下0.5 mol B完全燃燒生成了22.4 L CO2，A、B在相同善下蒸氣密度比為31。求A、B的分子式和結構簡式。練習3、2.3 g某有機物完全

5、燃燒后生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，測得該化合物的蒸氣與空氣的相對密度是1.6，求該化合物的分子式 。二、有機化合物結構的研究德國化學家李比希（18031873） 1832年和維勒合作提出“基團論”：有機化合物由“基”組成，這類穩(wěn)定的“基”是有機化合物的基礎。 1838年李比希還提出了“基”的定義 1 有機物中的基團 有機物中的基團具有不同的結構和性質，它們是不帶電的。有機物的性質可以看作是各種基團性質的加和。 例如： COOH具有酸性 NH2具有堿性2 有機物中基團種類的確定紅外光譜法 紅外光譜是利用有機物分子中不同基團的特征吸收頻率不同，測試并記錄有機物對一定波長范圍的紅

6、外光譜吸收情況。它可以初步判斷該有機物中含有那些基團。 例如下圖是乙醇的紅外光譜圖：3 核磁共振譜圖確定有機物的結構 在核磁共振分析中，最常見的是對有機化合物的1H核磁共振譜（1HNMR）進行分析。有機物分子中的H原子核所處的化學環(huán)境（附近的基團）不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振譜圖中橫坐標（化學位移）的位置也就不同。例如：分子式為C2H6O的兩種有機物1H的核磁共振譜圖（教材P9） 峰的高度與H原子的個數(shù)成正比 例1 已知某有機物的分子式為C4H10，其核磁共振譜圖如下所示，請寫出它的結構式 例2 已知某有機物的分子式為C3H6O，其核磁共振譜圖如下所示，請寫出它的結構

7、式 例2、某有機物由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基OH鍵和烴基上 CH鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個數(shù)比為21 ，它們的相對分子質量為62，試寫出該有機物的結構簡式。 練習5、分子式為C3H6O2的有機物，若在1H-NMR譜上觀察到氫原子峰的強度為3:3，則結構簡式可能為_, 若給出峰的強度為3:2:1，則可能為_。CH3COOCH3CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COCH2OH拓展視野諾貝爾化學獎與物質結構分析 斯德格爾摩時間10月9日，北京時間10月9日，瑞典皇家科學院決定將2002年度諾貝爾化學獎授予美國科學家約翰.B.芬、日本科學家Koic

8、hi Tanaka和瑞士科學家?guī)鞝柼?伍斯里奇。 瑞典皇家科學院稱贊約翰.B.芬和Koichi Tanaka的研究工作“發(fā)展了生物宏觀形態(tài)的鑒別和結構分析方法”。瑞典皇家科學院對庫爾特.伍斯里奇的褒獎辭中則稱“他在測定生物大分子在溶液中的三維結構中，引入了核磁共振光譜學”。 3 手性分子（1）手性分子如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構體。有手性異構體的分子稱為手性分子。（分子內(nèi)能找到對稱軸或對稱中心的分子為非手性的）（2）手性碳原子連接四個不同的原子或基團的碳原子當四個不同的原子或基團連接在碳原子上時，形

9、成的化合物存在手性異構體。 資料卡手性分子拓展視野諾貝爾化學獎與逆合成分析理論 科里(Elias James Corey)，美國有機化學家，生于1928年7月12日，科里從20世紀50年代后期開始從事有機合成的研究工作，30多年來他和他的同事們共同合成了幾百個重要天然化合物。這些天然化合物的結構都比較復雜，合成難度很大。1967年他提出了具有嚴格邏輯性的“逆合成分析原理”，以及合成過程中的有關原則和方法。他建議采取逆行的方式，從目標物開始，往回推導，每回推一步都可能有好幾種斷裂鍵的方式，仔細分析并比較優(yōu)劣，挑其可行而優(yōu)者，然後繼續(xù)往回推導至簡單而易得的原料為止。按照這樣的方式，一個有機合成化學

10、家就不需要漫無邊際的冥想，而不知從何著手了，因為他的起點其實就是他的終點。科里還開創(chuàng)了運用計算機技術進行有機合成設計。這實際上是使他的“逆合成分析原理”及有關原則、方法數(shù)字化。由于科里提出有機合成的“逆合成分析方法”并成功地合成50多種藥劑和百余種天然化合物，對有機合成有重大貢獻，而獲得1990年諾貝爾化學獎。三、有機化學反應的研究問題解決1 烷烴與鹵素單質的光取代反應機理（自由基反應） 三、有機化學反應的研究1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃H2SO4問題解決酯化反應的反應機理 H2SO41818 O OCH3COC2H5+H2O CH3COH+ C

11、2H5OH酯的水解反應機理拓展視野諾貝爾化學獎與同位素示蹤法 海維西(GeorgeHevesy)，匈牙利化學家，1885年8月1日生于布達佩斯。海維西曾就讀于柏林大學和弗賴堡大學。1911年在曼徹斯特大學E盧瑟福教授的指導下研究鐳的化學分離，為他日后研究放射性同位素作示蹤物打下了基礎。海維西主要從事稀土化學、放射化學和X射線分析方面的研究。他與F，帕內(nèi)特合作，在示蹤研究上取得成功。1920年，海維西與科斯特合作，按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。1926年海維西任弗賴堡大學教授，開始計算化學元素的相對豐度。1934年在制備一種磷的放射性同位素之后，進行磷在身體內(nèi)的示蹤，以研究各生理過程，這項研

12、究揭示了身體成分的動態(tài)。1943年，海維西任斯德哥爾摩有機化學研究所教授。同年，他研究同位素示蹤技術，推進了對生命過程的化學本質的理解而獲得了諾貝爾化學獎。1945年后海維西人瑞典國籍。海維西發(fā)表的主要專著是放射性同位素探索。海維西于1966年7月5日在德國去世，享年81歲。 拓展視野諾貝爾化學獎與不對稱合成 2001年度諾貝爾化學獎授予給三位科學家，他們分別是美國科學家諾爾斯、日本科學家野依良治及美國科學家夏普雷斯。得獎理由：在手性催氫化反應研究方面做出卓越貢獻 讀一本好書，就是和許多高尚的人談話。-歌德書籍是人類知識的總結。書籍是全世界的營養(yǎng)品。-莎士比亞書籍是巨大的力量。-列寧好的書籍是

13、最貴重的珍寶。-別林斯基任何時候我也不會滿足，越是多讀書，就越是深刻地感到不滿足，越感到自己知識貧乏。-馬克思書籍便是這種改造靈魂的工具。人類所需要的，是富有啟發(fā)性的養(yǎng)料。而閱讀，則正是這種養(yǎng)料。-雨果喜歡讀書，就等于把生活中寂寞的辰光換成巨大享受的時刻。-孟德斯鳩如果我閱讀得和別人一樣多，我就知道得和別人一樣少。-霍伯斯英國作家讀書有三種方法：一種是讀而不懂，另一種是既讀也懂，還有一種是讀而懂得書上所沒有的東西。-克尼雅日寧俄國劇作家詩人要學會讀書，必須首先讀的非常慢，直到最后值得你精讀的一本書，還是應該很慢地讀。-法奇(法國科學家)了解一頁書，勝于匆促地閱讀一卷書。-麥考利英國作家讀書而不

14、回想，猶如食物而不消化。-伯克美國想思家讀書而不能運用，則所讀書等于廢紙。-華盛頓(美國政治家)書籍使一些人博學多識，但也使一些食而不化的人瘋瘋顛顛。-彼特拉克意大利詩人生活在我們這個世界里，不讀書就完全不可能了解人。-高爾基讀書越多，越感到腹中空虛。-雪萊(英國詩人)讀書是我唯一的娛樂。我不把時間浪費于酒店、賭博或任何一種惡劣的游戲；而我對于事業(yè)的勤勞，仍是按照必要，不倦不厭。-富蘭克林書讀的越多而不加思索，你就會覺得你知道得很多；但當你讀書而思考越多的時候，你就會清楚地看到你知道得很少。-伏爾泰(法國哲學家、文學家)讀書破萬卷，下筆如有神。-杜甫讀萬卷書，行萬里路。-顧炎武讀書之法無他，惟是篤志虛心，反復詳玩，為有功耳。-朱熹讀書無嗜好，就能盡其多。不先泛覽群書，則會無所適從或失之偏好，廣然后深，博然后專。