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文檔簡介

1、飽和烽:烷烽和環(huán)烷烽習(xí)題及答案習(xí)題2.1寫出分子式為C6H14的烷煌和C6H12的環(huán)烷煌的所有構(gòu)造異構(gòu)體,用短線或縮簡式表示?!窘獯稹緾6H14共有5個(gè)構(gòu)造異構(gòu)體,如下所示:環(huán)烷煌C6H12共有12個(gè)構(gòu)造異構(gòu)體,0.0. Az/ . ,習(xí)題2.2卜列化合物哪些是同一化合物(1) CH 3c(CH3)2cH2cH 3(3) CH 3cH(CH 3) (CH 2)2cH 3(5) CH3(CH2)2CHCHCH 3CH3【解答】(2 )和(6 )是同一化合物 (3 )是構(gòu)造異構(gòu)體。習(xí)題2. 3將上述系統(tǒng)命名法基本原則法命名?!窘獯稹?I ) 2, 3, 5 -三甲基-4-丙是三甲基己烷。如下所示:

2、?哪些是構(gòu)造異構(gòu)體?(2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(4) (CH3)2CHCH 2cH 2cH 3(6) (CH3cH2)2CHCH3;(3 )、(4 )和(5 )是同一化合物;(1)、( 2 )和(a)和(b)中所列舉的三例(I )、( II )和(111)用系統(tǒng)命名玻烷;(II ) 2 , 3-一甲基-4-異丙基炭烷;(III) 2 , 3, 5 -習(xí)題2.4下列化合物的系統(tǒng)命名是否正確?若有錯(cuò)誤予以改正(P30)(2)CH3CH3CHCH2CH3CH3CH2CHCHCH 3C2H5CH32-乙基丁烷2,3-甲基戊烷CH 3ch 2ch 2chch 2ch 2ch

3、 3CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CH-CHCH 2CH34-異丙基庚烷CH3 CH3 CH2CH34,6-二甲基-乙基庚烷(6)CH3CH2CH2CHCH2CH3CH3CH2CH2CHCH 2CHCH 2CH 2CH3CH(CH 3)2C2H5CH2CH2CH33-異丙基己烷6-乙基-4-丙基壬烷【解答】(1) 3-甲基戊烷(2) 2, 3-二甲基戊烷(3)正確(4) 2, 4-二甲基-5-乙基庚烷(5)2-甲基-3-乙基己烷(6) 4-乙基-6-丙基壬烷習(xí)題2.5命名下列各化合物:(P30)C2H5(2)CH3CH3CH 3CH3CHCH 2CHCH 2CH3CH3CH-CCH2C

4、H2CH2CCH3ch2ch2ch3CH3CH3CH3CH3CH3CH -CHCH2CHCH 2CH 3CH3cHCH 2cH-CCH2CH2CH2CHCHCHch3 CH 3CH2CH(CH 3)2CH3 CH3 CH3CH33-甲基-5-乙基辛烷(2)(3)2, 3, 7-三甲基-5-乙基辛烷(4)2, 2,6, 6, 7-五甲基辛烷2, 3, 7, 7, 8, 10-六甲基 H一烷習(xí)題2.6命名下列各化合物CH3(2)小,2H5CH(CH 3)2Q/x/XZ(5)(6)【解答】 (1) 1-甲基-2-乙基-3-異丙基環(huán)己烷(3)正戊基環(huán)戊烷(5) 1-甲基-3-環(huán)丁基戊烷習(xí)題2.7命名卜

5、列各化合物(P33)(1)/一LRCH3 工(3)CCcH3(5)CH3XXXCH3CH3CH3CH3CH3H3yA/oC2H5、Z CH2(CH2)4CH3(2) 1, 1,2, 3-四甲基環(huán)丁烷(4) 2-甲生-3-環(huán)丙生氏院(6) 1-乙基-4-己基環(huán)辛烷(2)CH36o(6)C2H5CH366【解答】(1) 6-甲基二環(huán)3.2.0庚烷 (2) 8-甲基二環(huán)3.2.1辛烷(3) 8-甲基二環(huán)4.3.0壬烷(4) 6-甲基螺3.5壬烷(5) 1, 3, 7-三甲基螺4.4壬烷 (6) 1-甲基-7-乙基螺4.5癸烷習(xí)題2.8下列化合物中,哪個(gè)張力較大,能量較高, 較不穩(wěn)定?- 【解答】(1

6、)的張力最大,因?yàn)榉肿觾?nèi)含有三元環(huán)。習(xí)題2. 9已知正丁烷沿C2與C3之間的b鍵旋轉(zhuǎn)可以寫出四種典型的構(gòu)象式,如果改為沿Ci與C2之間的b鍵旋轉(zhuǎn),可以寫出幾種典型的構(gòu)象式?試用Newman投影式表示。【解答】兩種:習(xí)題2.10構(gòu)造和構(gòu)象有何不同?判斷下列各對化合物是構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu),還是完全相同的化合物?!窘獯稹繕?gòu)造和構(gòu)象的不同點(diǎn)略見教材)。(1)和(3 )分別是構(gòu)象異構(gòu);(2)構(gòu)造異構(gòu);(4)為相同的化合物。習(xí)題2.1 1寫出下列每一個(gè)構(gòu)象式所對應(yīng)的烷煌的構(gòu)造式。ch3HCH3ch3(CH3)2CHCH3(4)H3CHHCH2CHCH2cH3CH3CH2CH(CH3)2CH3 CH3(3)

7、 CH3cH2cH2cH2cH3(4) CH3cH2cH CHCH2cH3習(xí)題2.1 2寫出2 , 3 -二甲基丁烷沿C2 -C3鍵旋轉(zhuǎn)時(shí),能量最低和能量最高的構(gòu)象式?!窘獯稹磕芰孔畹蜑榻徊媸?:ch3能量最高為重疊式:習(xí)題2 . 1 3寫出下列化合物最穩(wěn)定的構(gòu)象式。(1)異丙基環(huán)己烷(2 )1,3-二甲基環(huán)己烷(3 )1 -甲基-4-叔丁基環(huán)己烷【解答】CHH.i 乂 二 一( H: H;C . . . .j.習(xí)題2. 1 4比較下列各組化合物的沸點(diǎn)高低,并說明理由。(1)正丁烷和異丁烷(2 )正辛烷和2, 2, 3, 3-四甲基丁烷(3)庚烷、2-甲基己烷和3 , 3-二甲基戊烷【解答】各

8、組化合物中沸點(diǎn)均是依次降低。因?yàn)楫?dāng)碳原子個(gè)數(shù)相同時(shí),分子中支鏈越多,分子間作用力越小,沸點(diǎn)越低。習(xí)題2 . 15比較下列各組化合物的熔點(diǎn)高低,并說明理由。正丁烷和異丁烷(2 )正辛烷和2, 2, 3, 3-四甲基丁烷【解答】(1)正丁烷的熔點(diǎn)大于異丁烷的熔點(diǎn);(2 )后者大于前者的熔點(diǎn)。因?yàn)楫?dāng)碳原子個(gè)數(shù)相同時(shí),分子對稱性越好,則晶格填充得越好,熔點(diǎn)越高。習(xí)題2. 1 6在己烷(C6H14 )的五個(gè)異構(gòu)體中,試推測哪一個(gè)熔點(diǎn)最高?哪一個(gè)熔點(diǎn)最低?哪一個(gè)沸點(diǎn)最高?哪一個(gè)沸點(diǎn)最低?【解答】正己烷的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)最高;2-甲基戊烷熔點(diǎn)最低;2 , 2-二甲基丁烷的沸點(diǎn)最低。習(xí)題2. 17比較下列各組化合物

9、的相對密度高低,并說明理由。(1)正戊烷和環(huán)戊烷(2)正辛烷和環(huán)辛烷【解答】兩組化合物的相對密度都是后者大于前者。因?yàn)楹笳叩膭傂院蛯ΨQ性均較前者大, 分子間作用力更強(qiáng)些,結(jié)合得較為緊密。習(xí)題2. 18甲烷氯化時(shí)觀察到下列現(xiàn)象,試解釋之。(1)將氯氣先用光照,在黑暗中放置一段時(shí)間后,再與甲烷混合,不生成甲烷氯代產(chǎn)物。(2)將氯氣先用光照,立即在黑暗中與甲烷混合,生成甲烷氯代產(chǎn)物。(3)甲烷用光照后,立即在黑暗中與氯氣混合,不生成甲烷氯代產(chǎn)物。【解答】(1)氯氣光照后產(chǎn)生氯自由基,放置一段時(shí)間后,氯自由基重又結(jié)合成氯氣。因此 不再與甲烷反應(yīng)。(2)氯氣光照后產(chǎn)生的氯自由基遇甲烷發(fā)生反應(yīng)。(3)甲烷

10、用光照, 不能產(chǎn)生自由基,因此不會(huì)與氯氣反應(yīng)。習(xí)題2. 1 9環(huán)己烷與氯氣在光照下反應(yīng),生成(一)氯環(huán)己燒。試寫出其反應(yīng)機(jī)理?!窘獯稹挎溡l(fā):。鏈增長:2C1-H+ HC1+ Cl-鏈終止:; i_ 4 cL習(xí)題2. 20甲烷和氯氣通常需要加熱到 2 5 0 C以上才能反應(yīng), 但加人少量(0.0 2 % )四 乙鉛Pb(C2H5 )4后,則在1 4 0 C就能發(fā)生反應(yīng),試解釋之,并寫出反應(yīng)機(jī)理。(提示:Cl-Cl 鍵和C-Pb鍵的解離能分別為 242 kJ - mol- 1和205 kJ - mol-1。)【解答】四乙鉛在這里作為自由基引發(fā)劑,由于C-Pb鍵的解離能比Cl Cl鍵的解離能低,故

11、反應(yīng)在較低溫度下即能進(jìn)行。反應(yīng)機(jī)理如下:PMGHd4少6+4cH3cH屋Cb+CHyCH?-Cl- +CICH2CH3C卜 +CH -*HC1+CH3*CH3- +C12 -CH3C1+Ct習(xí)題2. 21以等物質(zhì)的量的甲烷和己烷混合物進(jìn)行一元氯化反應(yīng)時(shí),產(chǎn)物中氯甲烷與氯乙烷之比為1 : 400 ,試問:(1)如何解釋這樣的事實(shí) ?(2)根據(jù)這樣的事實(shí),你認(rèn)為CH3 和CH3CH2 哪一個(gè)穩(wěn)定?【解答】(1)甲烷分子中的C-H鍵解離能比乙烷分子中的大,因此甲烷較不活潑,較難發(fā)生取代反應(yīng)。(2)CH3CH2 更穩(wěn)定。習(xí)題2.22甲基環(huán)己烷的一澳代產(chǎn)物有幾種?試推測其中哪一種較多 ?哪一種較少?【解

12、答】共有5種。CH3(一)命名下列化合物其中CCBr較多,CHCFhBr較少習(xí)題2.23完成下列各反應(yīng)式:【解答】/ CH.1:一CH工口Z/CH3 Bo一 ”CHa CH3cHCH 2cH 3OSO3HBr(1) CH 3cHCH 2cH 3I(CH3)2CCH2cH2Br(6)1 一601(9)(10)(CH3)3CCH2(11)(12) CH3CH2CH2CH2CHCH3【解答】(1) 3-甲基-3-乙基庚烷(2) 2, 3-二甲基-3-乙基戊烷(3) 2, 5-二甲基-3, 4-二乙基己烷(4) 1,1-二甲基-4-異丙基環(huán)癸烷(5)乙基環(huán)丙烷(6) 2-環(huán)丙基丁烷(7) 1,7-二甲

13、基-4-異丙基二環(huán)4.4.0癸烷 (8) 2-甲基螺3, 5壬烷(9) 5-異丁基螺2, 4庚烷(10)新戊基(11) (2-甲基)環(huán)丙基(12) (1-甲基)戊基(二)寫出相當(dāng)于下列名稱的各化合物的構(gòu)造式如其名稱與系統(tǒng)命名原則不符,予以改正。2, 3-二甲基-2-乙基丁烷1 , 5, 5-三甲基-3-乙基己烷2-叔丁基-4, 5-二甲基己烷(4)甲基乙基異丙基甲烷丁基環(huán)丙烷1-丁基-3-甲基環(huán)己烷【解答】ch3ch3CH3CChCH32, 3, 3-三甲基戊烷ICH2cH3CH3CH 3cCH2cHCH 2cH 2cH 3 2, 2-二甲基-4-乙基庚烷 TOC o 1-5 h z 1CH3

14、 CH2cH3 HYPERLINK l bookmark2 o Current Document CH3CH3cH3CH3CCHCH 2CHCHCH 3 2, 2, 3, 5, 6-五甲基庚烷I1 HYPERLINK l bookmark0 o Current Document CH3CH3CH3CH3CHCHCH 2CH32, 3-二甲基戊烷ICH3CH 2CH 2CH 2CH 31-環(huán)丙基丁烷H3c(6)CH2CH2CH2CH3 1-甲基-3-丁基環(huán)己烷(三)以C2和C3的b鍵為軸旋轉(zhuǎn),試分別畫出2, 3-二甲基丁烷和2, 2, 3, 3-四甲基丁烷的典 型構(gòu)象式,并指出哪一個(gè)為其最穩(wěn)定的

15、構(gòu)象式?!窘獯稹?, 3-二甲基丁烷有四個(gè)典型的構(gòu)象式,最穩(wěn)定的構(gòu)象式為2, 2, 3, 3-四甲基丁烷有兩個(gè)典型的構(gòu)象式(四)將下列的投影式改為透射式,透射式改為投影式。(2)H3cHClHClHClHCl(4)HBrHHBrHBrBrHH3cClClHHHClClH3cClH3cHClHHBrBrHCH3用透視式可以畫出三種HHHClClClClFClFNewmanFClHHHHHClClFBrBrClClCH3H -HCH3CH3CH 3CH3CH3CH3CH3CH 3CH 3Newman投影式表示,并驗(yàn)證所得結(jié)CH 3ch3Cl HCH 3F HH . HH HCH3-CFCl2H .

16、 HCl、HClH它們是不是CH3-CFCl2的三種不同的構(gòu)象式? 論是否正確。從三種Newman投影式可以看出確為同一構(gòu)象,結(jié)論正確。(六)試指出下列化合物中, 是不同的化合物。哪些所代表的是相同的化合物而只是構(gòu)象表示式之不同,哪些Cl H(1) ch3-c c -chCH3 ch3CH(CH3)23(6)3(5)【解答】 除(6)之外,其余均為同一化合物,其中( 一化合物的不同構(gòu)象。1)為構(gòu)造式,(2)(七)如果將船型和椅型均考慮在環(huán)己烷的構(gòu)象中,試問甲基環(huán)己烷有幾個(gè)構(gòu)象異構(gòu)體?其中哪一個(gè)最穩(wěn)定?哪一個(gè)最不穩(wěn)定?為什么?【解答】共有6個(gè)構(gòu)象異構(gòu)體,分別為:其中構(gòu)象(1)最穩(wěn)定。因?yàn)榄h(huán)己烷的

17、椅型構(gòu)象最穩(wěn)定,且取代基在e鍵上最穩(wěn)定。(6)最不穩(wěn)定,因?yàn)榇蜆?gòu)象不如椅型構(gòu)象穩(wěn)定,且甲基在船底的a鍵上,與船底另外三個(gè) a鍵上的H產(chǎn)生較大的非鍵張力。(A)不參閱物理常數(shù)表,試推測下列各組化合物的沸點(diǎn),并由高到低排列成序。(A)正庚烷,(B)正己烷,(C) 2-甲基戊烷,(D) 2, 2-二甲基丁烷,(E)正癸烷(A)丙烷,(B)環(huán)丙烷,(C)正丁烷,(D)環(huán)丁烷,(E)環(huán)戊烷,(F)環(huán)己烷(G) 正己烷(H)正戊烷(A)甲基環(huán)戊烷,(B)甲基環(huán)己烷,(C)環(huán)己烷,(D)環(huán)庚烷 【解答】 TOC o 1-5 h z (E) (A)(B) (C) (D)(F) (G)(E) (H) (D)

18、(C) (B) (A)(D) (B)(C) (A)(九)已知烷燒的分子式為 C6H12,根據(jù)氯化反應(yīng)產(chǎn)物的不同,試推測各烷煌的構(gòu)造式。一元氯代產(chǎn)物只有一種一元氯代產(chǎn)物可以有三種一元氯代產(chǎn)物可以有四種二元氯代產(chǎn)物可以有兩種【解答】(1) C(CH 3)4 CH3(CH2)3CH3 (3) CH3CH2CH(CH 3)2(4) C(CH3)4(十)已知環(huán)烷煌的分子式為 C5H10,根據(jù)氯化反應(yīng)產(chǎn)物的不同,試推測各環(huán)烷煌的構(gòu)造式。一元氯代產(chǎn)物只有一種一元氯代產(chǎn)物可以有三種【解答】(十一)等物質(zhì)的量的乙烷和新戊烷混合物與少量的氯反應(yīng),得到的乙基氯和新戊基氯的摩爾比是1: 2.3。試比較乙烷和新戊烷中伯氫的相對活性?!窘獯稹恳彝楹托挛焱橹胁畾涞南鄬钚员葹?:麒=1: 1.5 ,故新戊烷中的伯氫較活潑。(十二)在光照下,2, 2, 4-三甲基戊烷分別與氯和澳進(jìn)行一取代反應(yīng),其最多的一取代物分別是哪一種?通過這一結(jié)果說明什么問題?并根據(jù)這一結(jié)果預(yù)測異丁烷一氟代的主要產(chǎn)物?!窘獯稹扛鶕?jù)不同鹵原子奪取不同氫原子的相對活性和選擇性以及不同氫原子被取代的概率來考慮。最多的一

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