【學習課件】第七章醌類化合物

1、第七章 醌類化合物 紫草素 編輯ppt醌(quinone)是一類含有共軛雙鍵的六元環(huán)狀二酮結(jié)構(gòu)的有機化合物，可以看成是芳香族母核的兩個氫原子各被一個氧原子取代而形成的化合物一、基本概念編輯ppt芳香族母核 醌 編輯ppt在高等植物中的五十多科一百多屬存在。在低等植物的藻類、菌類、地衣中存在。存在部位：根、枝、葉中，也可存在于莖、種子、果實中，近年在花的色素中也分離出了醌類化合物。二、分布和存在編輯ppt醌類化合物是很多中藥的有效成分。 1、蓼科的大黃、何首烏、虎杖。 2、茜草科的茜草 3、豆科的決明子、番瀉葉。 4、鼠李科的鼠李。 5、百合科的蘆薈。 6、唇形科的丹參 7、紫草科的紫草。編輯p

2、pt三、性質(zhì)和功能 醌類成分容易被還原為二元酚類衍生物，后者再被氧化又容易轉(zhuǎn)變?yōu)轷运鼈兤鸬搅穗娮觽鲗У淖饔?，加之它們化學性質(zhì)活躍，促進或干擾了某些生化反應，從而表現(xiàn)出多種生物活性（抗菌、抗癌、抗病毒、凝血、輔酶）。編輯ppt第一節(jié)、醌類化合物的合成途徑第二節(jié)、醌類化合物的分類及功能本章內(nèi)容編輯ppt第一節(jié)、醌類化合物的合成途徑編輯ppt醌類化合物的合成途徑有多種 莽草酸分支酸琥珀酰苯甲酸泛醌莽草酸-琥珀酰苯甲酸途徑 苯丙氨酸4-羥基苯甲酸紫草素芳香族氨基酸途徑 乙酰CoA丙二酰CoA醌類乙酸-丙二酸途徑 編輯ppt乙酰CoA醌類化合物丙二酰CoA縮合、環(huán)化和異構(gòu)化 乙酸-丙二酸途徑 編輯

3、ppt丙二酰CoA的合成 編輯pptHSCoA+CO2 + HSCoA+CO2 + 乙酰CoA和丙二酰CoA的縮合 編輯ppt3-甲基-1，8-萘二醇 藍雪醌 7-甲基胡桃醌 聚己酮CoA 聚己酮CoA 編輯ppt第二節(jié)、醌類化合物的分類及功能編輯ppt苯醌類萘醌類菲醌類蒽醌類天然醌類主要有四種類型編輯ppt一、苯醌類 分為鄰苯醌和對苯醌兩大類，鄰苯醌不穩(wěn)定，天然存在的多為對苯醌。編輯ppt苯醌母核上常見的取代基有-OH、-OCH3、-CH3 或其它烴基側(cè)鏈。2,6-二甲氧基對苯醌 編輯ppt泛醌類(ubiquinones)生物氧化反應的一類輔酶，稱為輔酶Q類，其中輔酶Q10(n=10)已用于

4、治療心臟病、高血壓及癌癥。編輯ppt 信筒子醌具有驅(qū)除腸道內(nèi)寄生蟲的作用紫金?？浦参锼崽俟?編輯ppt分為-(1,4)、-(1,2)及amphi-(2,6)三種類型。自然界中絕大多數(shù)為-萘醌類。二、萘醌類 編輯ppt具有抗炎、抗菌等作用。臨床用于治療燒傷和促進傷口愈合。滴眼劑用于治療單皰病毒性角膜炎。 紫草科紫草屬植物 編輯ppt是肝臟合成凝血因子、所必須的物質(zhì)。用于治療維生素K缺乏引起的出血。編輯ppt三色柿醌具有抗菌活性，非洲人曾用來治療麻風病。麻風病是由麻風桿菌引起的一種慢性接觸性傳染病。主要侵犯人體皮膚和神經(jīng)，如果不治療可引起皮膚、神經(jīng)、四肢和眼的永久性損害。 麻風桿菌 三色柿 編輯p

5、pt麻風村 編輯ppt三、菲醌類 天然菲醌化合物包括鄰菲醌和對菲醌兩種類型。編輯ppt 唇形科植物丹參具有活血化瘀、消炎抗菌、抗腫瘤、擴張血管等多種作用，近幾十年來，中日學者深入研究，從中得到了幾十種菲醌衍生物。編輯ppt丹參醌A有增加冠狀動脈血流量的作用，丹參醌A磺酸鈉注射液已投入生產(chǎn)，臨床上可治療冠心病、心梗等。編輯ppt包括蒽醌衍生物及其不同程度的還原產(chǎn)物。四、蒽醌類 編輯ppt蒽醌不同程度的還原產(chǎn)物之間的轉(zhuǎn)化 編輯ppt（一）、蒽醌衍生物 根據(jù)結(jié)構(gòu)不同，可以把蒽醌分為以下三類 （二）、蒽酚（或蒽酮）衍生物（三）、二蒽酮類衍生物編輯ppt（一） 蒽醌衍生物蒽醌有1，2-蒽醌、1，4-蒽醌、9，10-蒽醌，由于C9、C10位氧化產(chǎn)物較為穩(wěn)定，故9，10-蒽醌最為常見。多數(shù)蒽醌母核上有不同數(shù)目的羥基取代，其中以二元羥基為多。編輯ppt根據(jù)羥基在蒽醌母核上的位置不同，可將羥基蒽醌分為兩大類1、大黃素型：羥基分布在兩側(cè)的苯環(huán)上。大黃素 大黃 編輯ppt2、茜（qin）草素型：羥基分布在一側(cè)的苯環(huán)上茜草素 茜草 編輯ppt（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物蒽醌在酸性條件下被還原，生成蒽酮及其互變異構(gòu)體蒽酚。編輯ppt柯亞素 羥基蒽酚對霉菌有較強的殺滅作用 豆科植物望江南子 編輯ppt苯醌類萘醌類菲醌類蒽醌類蒽醌衍生物 蒽酚（或蒽酮