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1、關(guān)于有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型及推斷合成第一張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月有機(jī)反應(yīng)主要包括八大基本類型: 取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng), 一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng):第二張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月酯化有機(jī)反應(yīng)類型1. 取代反應(yīng):有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。包括:鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水第三張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月哪些類別的物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)?有機(jī)物無(wú)機(jī)物/有機(jī)物反應(yīng)名稱烷,芳烴,酚 X2鹵代反應(yīng)苯及其同系物 HNO3硝化反應(yīng)*苯的同系物 H2SO4磺化反應(yīng) *醇 醇分子間脫水反
2、應(yīng)*醇 HX取代反應(yīng)酸 醇 酯化反應(yīng)酯 酸溶液或堿溶液 水解反應(yīng)鹵代烴堿溶液水解反應(yīng)二糖、多糖H2O水解反應(yīng)蛋白質(zhì)H2O水解反應(yīng) 第四張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列6個(gè)反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)范疇的是(填寫相應(yīng)的字母)_ .A、C、E、F第五張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月 2. 加成反應(yīng): 有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。特征是二合一,包括:烯烴及含C=C的有機(jī)物、炔烴及含CC的有機(jī)物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成。第六張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月有機(jī)反應(yīng)
3、類型加成反應(yīng)和H2加成的條件一般是催化劑(Ni)+加熱和水加成時(shí),條件寫溫度、壓強(qiáng)和催化劑不對(duì)稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時(shí)可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物醛基的C=O只能和H2加成,不能和X2加成,而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng)若一種物質(zhì)中同時(shí)存在C=C、醛基等多個(gè)官能團(tuán)時(shí),和氫氣的加成反應(yīng)可同時(shí)進(jìn)行,也可以有選擇地進(jìn)行,看信息而定第七張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月原理:包括:醇消去H2O生成烯烴、 鹵代物消去HX生成不飽和化合物3、消去反應(yīng):有機(jī)物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如:H2O、HX、NH3等)生成不飽和化合物的反應(yīng)(消去小分子)。第八張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2
4、022年6月有機(jī)反應(yīng)類型消去反應(yīng)說(shuō)明:消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì):OH或X與所在碳的鄰位碳原子上的-H結(jié)合生成H2O或HX而消去不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況:官能團(tuán)(OH或X原子)所在碳的鄰位碳原子上要有H(注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇)有不對(duì)稱消去的情況,由信息定產(chǎn)物消去反應(yīng)的條件:醇類是濃硫酸+加熱; 鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱第九張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月4、氧化反應(yīng):有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。5、還原反應(yīng):有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。第十張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月氧化反應(yīng):有機(jī)物分子里“加氧”或“去氫”的反應(yīng)有機(jī)物的燃燒,烯烴、炔烴、苯的同系物的側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑
5、所氧化。它包括兩類氧化反應(yīng)1)在有催化劑存在時(shí)被氧氣氧化 從結(jié)構(gòu)上看,能夠發(fā)生氧化反應(yīng)的醇一定是連有OH的碳原子上必須有氫原子,否則不能發(fā)生氧化反應(yīng)就不能發(fā)生氧化反應(yīng)如CH3COH CH3CH3有機(jī)反應(yīng)類型氧化反應(yīng)第十一張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月2)有機(jī)物被除O2外的某些氧化劑(如強(qiáng)KMnO4、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等氧化)CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 醛 羧酸還原反應(yīng):有機(jī)物分子里“加氫”或“去氧”的反應(yīng)其中加氫反應(yīng)又屬加成反應(yīng)不飽和烴、芳香族化合物,醛、酮等都可進(jìn)行加氫還原反應(yīng)CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2O
6、H有機(jī)反應(yīng)類型還原反應(yīng)第十二張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月 (1)加聚反應(yīng):通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)(加成聚合)。主要為含雙鍵的單體聚合。6、聚合反應(yīng):?jiǎn)误w間通過(guò)縮合反應(yīng)生成高分子化合物,同時(shí)生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反應(yīng)。第十三張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月有機(jī)反應(yīng)類型加聚反應(yīng)類型(聯(lián)系書上提到的高分子材料):乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯(有機(jī)玻璃)1,3-丁二烯型加聚(破兩頭,移中間) 天然橡膠(聚異戊二烯) 氯丁橡膠(聚一氯丁二烯)含有雙鍵的不同單體間的共聚 乙丙樹脂(乙烯和丙烯共聚), 丁苯橡膠(丁
7、二烯和苯乙烯共聚) 第十四張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月催化劑溫度壓強(qiáng) 丁二烯型加聚(破兩頭,移中間) n CHCHCCH2CHCHCCH2n A B A B天然橡膠(聚異戊二烯)氯丁橡膠(聚一氯丁二烯)乙烯型加聚 a d a d n CC CC b e b e n 催化劑 加聚反應(yīng)的類型(聯(lián)系書上的高分子材料)聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯(有機(jī)玻璃)第十五張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月含有雙鍵的不同單體間的共聚(混合型) 乙丙樹脂(乙烯和丙烯共聚), 丁苯橡膠(丁二烯和苯乙烯共聚) n CHCH2+ n CH2CH2 CHCH2CH2CH2
8、 n 或 CH2CHCH2CH2 nOO催化劑O催化劑第十六張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月加聚反應(yīng)的特點(diǎn):1、單體含不飽和鍵:2、沒(méi)有副產(chǎn)物生成;產(chǎn)物中僅有高聚物,無(wú)其它小分子,3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同;但結(jié)構(gòu)不同如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。單體和高分子化合物互推: CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2= CH CH2=CH Cl第十七張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月有機(jī)反應(yīng)類型顯色反應(yīng) 包括苯酚遇FeCl3溶液顯紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色第十八張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月有機(jī)反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展機(jī)理:一般為羧酸脫
9、羥基,醇脫氫類型一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O,或生成環(huán)狀酯和2分子H2O,或生成高聚酯和2n H2O羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普通酯,也可以生成環(huán)狀酯,還可以生成高聚酯。如乳酸分子第十九張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月乙二酸和乙二醇酯化第二十張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月例題. 環(huán)狀酯 O 在一定條件下 H2C CO H2C CO O 發(fā)生水解反應(yīng),生成兩種物質(zhì),結(jié)構(gòu)式中a,b,c,d為分子中的不同化學(xué)鍵,當(dāng)水解時(shí),斷裂的鍵應(yīng)是( ) A. a B. b C. c D. d(A,C).abcd第二十一張,PPT共七
10、十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月有機(jī)推斷專題探究第二十二張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月有機(jī)推斷基本思路:找突破口假設(shè)驗(yàn)證篩選信息推測(cè)結(jié)構(gòu)確定結(jié)構(gòu)審題 提取信息條件信息數(shù)字信息性質(zhì)信息結(jié)構(gòu)信息全新信息第二十三張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月反應(yīng)條件反應(yīng)物質(zhì)和類型NaOH水溶液NaOH醇溶液濃硫酸稀硫酸溴水或Br2的CCl4溶液濃溴水Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照O2、Cu或Ag、突破口1:根據(jù)特征反應(yīng)條件,推斷物質(zhì)或官能團(tuán)鹵代烴的水解 酯的水解鹵代烴的消去醇的消去(170C) 酸醇的酯化 苯的硝化纖維素的水解酯的水解 二糖、淀粉的水解碳碳雙鍵、叁鍵的加成苯酚的取
11、代苯環(huán)上的取代烷烴或芳香烴的烷基上的取代醇的催化氧化(-CH2OH、-CHOH)第二十四張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月化學(xué)性質(zhì)相應(yīng)物質(zhì)或官能團(tuán)能與Na反應(yīng)的 能與NaOH反應(yīng)的 能與Na2CO3反應(yīng)的 能與NaHCO3反應(yīng)的 能與H2加成的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀的使溴水褪色 使酸性KMnO4溶液褪色 能發(fā)生消去反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)能發(fā)生顯色反應(yīng)突破口2:根據(jù)化學(xué)性質(zhì),推斷物質(zhì)或官能團(tuán)醇、酚、羧酸鹵代烴、酚、羧酸、酯酚羥基(不產(chǎn)生CO2)、羧基(產(chǎn)生CO2)羧酸烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮含醛基(醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖)、果糖碳碳雙鍵、叁
12、鍵、酚羥基、醛基鹵代烴和醇鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)苯酚、淀粉、蛋白質(zhì)碳碳雙鍵、叁鍵、酚羥基、醛基、醇羥基、苯的同系物第二十五張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月突破口3:根據(jù)特定的轉(zhuǎn)化關(guān)系,推斷物質(zhì)或官能團(tuán) R-CH2OHR-CHOR-COOH A B CRCOOH+ROH RCOONa+ROH酸堿RCOOR第二十六張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月ABDC二元酯在酸性或堿性條件下水解第二十七張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月已知有機(jī)物 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: 下列性質(zhì)中該有機(jī)物不具有的是 (1)加聚反應(yīng) (2)加成反應(yīng) (3)使酸性高錳酸鉀溶液褪色 (4)與NaHC
13、O3溶液反應(yīng)放出CO2氣體 (5)與KOH溶液反應(yīng) A (1)(3) B (2)(4) C (4) D (4)(5) ( C )CH2=CH-CH2-OH-CHO官能團(tuán)是鑰匙,它能打開(kāi)未知有機(jī)物對(duì)你關(guān)閉的大門。官能團(tuán)是地圖,它能指引你走進(jìn)有機(jī)物的陌生地帶。第二十八張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月 實(shí)驗(yàn)證明,某有機(jī)化合物C8H8O2分子中 無(wú)CC和CC,該物質(zhì)與水反應(yīng)生成A和B。(1)若1 mol C8H8O2能與2 mol NaOH反應(yīng),而與鈉不反應(yīng),則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 (有幾種寫幾種)。遷移訓(xùn)練 1第二十九張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月D的碳鏈沒(méi)有支鏈如何確定A
14、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?根據(jù)反應(yīng)條件或性質(zhì)確定官能團(tuán)根據(jù)圖示填空(1)化合物A含有的官能團(tuán) 。(2)1 mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E,其反應(yīng)方程式是 。題中的已知條件中包含以下四類信息:1) 反應(yīng)(條件、性質(zhì))信息:A能與銀氨溶液反應(yīng),表明A分子內(nèi)含有醛基,A能與NaHCO3反應(yīng)斷定A分子中有羧基。2) 結(jié)構(gòu)信息:從D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈,可知A分子也不含支鏈。3) 數(shù)據(jù)信息:從F分子中C原子數(shù)可推出A是含4個(gè)碳原子的物質(zhì)。4) 隱含信息: 從第(2)問(wèn)題中提示“1 mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E ”,可知A分子內(nèi)除了含1個(gè)醛基外還可能含1個(gè)碳碳雙鍵。碳碳雙鍵,醛基
15、,羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi分子式 官能團(tuán) 碳鏈結(jié)構(gòu)例題.第三十張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月D的碳鏈沒(méi)有支鏈(3)與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(4)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D.D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 (5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 由E生成F的反應(yīng)類型是 。酯化反應(yīng)或第三十一張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月(1)碳碳雙鍵,醛基,羧基 (2)OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi(3)答案 HOOCCHCHCOOHBrBr第三十二張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作
16、于2022年6月ABCD IGF 2H2 /Ni EHC10H18O2X 3H2 /Ni C6H6O與FeCl3溶液作用顯紫色 C4H8 (可使溴水褪色)Cu/O2 濃硫酸HBr濃硫酸 JC4H6O2 五原子環(huán)酯 NaOH/H2OH+銀氨溶液 酸化 KO2,催化劑 例題1. 下圖中X是一種具有水果香味的合成香料.請(qǐng)根據(jù)框圖推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式第三十三張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月ABCD IGF 2H2 /Ni EHC10H18O2X 3H2 /Ni C6H6O與FeCl3溶液作用顯紫色 C4H8 (可使溴水褪色)Cu/O2 濃硫酸HBr濃硫酸 JC4H6O2 五原子環(huán)酯 NaOH/H
17、2OH+銀氨溶液 酸化 KO2,催化劑 OOCCCCCCCCOOH醛基 逆推法CH2CHCH2CHOCCCCOOHBrCCCCOOHOHCH2CHCH2CHO第三十四張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月ABCD IGF 2H2 /Ni EHC10H18O2X 3H2 /Ni C6H6O與FeCl3溶液作用顯紫色 C4H8 (可使溴水褪色)Cu/O2濃硫酸HBr濃硫酸 JC4H6O2 五原子環(huán)酯 NaOH/H2OH+銀氨溶液 KO2,催化劑C4H8O2 碳骨架CCCCOOHOHCH2CHCH2CHOOOCCCCkOHOH第三十五張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月ABCD IGF 2
18、H2 /Ni EHC10H18O2X 3H2 /Ni C6H6O與FeCl3溶液作用顯紫色 C4H8 (可使溴水褪色)Cu/O2濃硫酸HBr濃硫酸 JC4H6O2 五原子環(huán)酯 NaOH/H2OH+銀氨溶液 KO2,催化劑通過(guò)特征條件和框圖模式突破官能團(tuán)類型和反應(yīng)類型除E,F,X,K外,其余物質(zhì)碳骨架完全相同.第三十六張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月鞏固練習(xí): 一種用于治療高血脂的新藥滅脂靈是按如下路線合成的: 已知:(1)(2) RCHO 其中G的分子式為C10H22O3 ,試回答: 第三十七張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月 + H2O + HCl + 3 + 3H2O+
19、2Ag(NH 3)2 OH 2Ag +3NH3 +H2O(2)上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_(填序號(hào));(3)寫出反應(yīng)方程式: 反應(yīng) 反應(yīng) F與銀氨溶液反應(yīng):(1)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B_ E_;HCHO 第三十八張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月 專題復(fù)習(xí): 有機(jī)合成一。有機(jī)合成題的兩種題型: 1。根據(jù)已確定的合成路線進(jìn)行推斷 2.設(shè)計(jì)合成路線二。有機(jī)合成的基本思想: 斷舊鍵,成新鍵,小分子成大分子。第三十九張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月有機(jī)合成的解題思路1、將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比:一比碳干的變化二比官能團(tuán)的差異找出原料與產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)差別,然后在熟知物質(zhì)性能的基礎(chǔ)上尋找解決問(wèn)題
20、的途徑即合成路線??紤]引入新的官能團(tuán),能否直接引入,間接引入的方法是什么?并尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換和保護(hù)方法。第四十張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入 加成反應(yīng) 如:CH2CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反應(yīng) 如: Br2 HBrBrFe1、引入鹵原子 烷烴與鹵素取代 苯或苯的同系物與鹵素取代 醇與氫鹵酸取代 烯烴、炔烴與鹵素或鹵化氫加成第四十一張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月 加成反應(yīng) 如:CH2CH2 H2O CH3CH2OH 水解反應(yīng) 如: CH3CH2X H2O CH3CH2OH HX CH3CO
21、OC2H5 H2O CH3COOH CH3CH2OH 還原反應(yīng) 如:CH3CHO H2 CH3CH2OH 發(fā)酵法 如:C6H12O6 2C2H5OH 2CO2催化劑加熱 加壓NaOHNaOHNi酒化酶葡萄糖2、引入羥基 鹵代烴的水解(NaOH水溶液)酯的水解(H+或OH) 醛的還原 烯烴與水加成 酚鈉與酸的反應(yīng)第四十二張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月催化劑濃H2SO4170NaOH / 醇 加成反應(yīng) 如:CHCH H2 CH2CH2 消去反應(yīng) 如: CH3CH2OH CH2CH2 H2O CH3CH2Cl CH2CH2 H2O3、引入雙鍵 醇的消去(濃H2SO4,一定溫度) 鹵代烴的
22、消去(NaOH醇溶液,)第四十三張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月 醇的氧化(催化氧化) 烯烴的氧化 炔烴與水加成2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O2CH3CHOO2 2CH3COOH2CH3CHCH3+O2 2CH3CCH32H2O催化劑催化劑OH催化劑O4、引入醛基、羰基或羧基第四十四張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月5、引入羧基 醛的氧化(O2) 酯的水解(H+或OH) 苯的同系物的氧化 羧酸鈉鹽與酸的反應(yīng)第四十五張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月 合成路線的選擇 原料價(jià)廉,原理正確,路線簡(jiǎn)捷,便于操作, 條件適宜、易于分離,產(chǎn)率高,成本低。 有機(jī)合成
23、的實(shí)質(zhì) 利用有機(jī)物的性質(zhì),進(jìn)行必要的化學(xué)反應(yīng),通過(guò)引入或消除某些官能團(tuán),實(shí)現(xiàn)某些官能團(tuán)的衍變或碳鏈的增長(zhǎng)、縮短的目的,從而生成新物質(zhì)。第四十六張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月RCHCH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯一元化合物的合成路線小結(jié)第四十七張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月例:以對(duì)-二甲苯和乙醇為主要原料合成 聚酯纖維第四十八張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月二元化合物的合成路線CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛 二元羧酸 鏈酯、環(huán)酯、聚酯 小結(jié)第四十九張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月芳香化合物的合成路線小結(jié)第五十張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于20
24、22年6月 其中有3步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、3步屬于加成反應(yīng).反應(yīng)、 和 屬于取代反應(yīng).化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:B 、 C .反應(yīng)所用試劑和條件是 . 例、從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯.下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物都已略去):第五十一張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月例, 以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH) 已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成.下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物()可看成是由()中的碳氧雙鍵打開(kāi),分別跟()中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得.()是一種3-羥基醛,此醛不穩(wěn)定,受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛): 請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)
25、過(guò)的知識(shí)和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件). 第五十二張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月例題、通常情況下,多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,容易自動(dòng)失水,生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu): 下面是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系:(1)化合物是_,它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是_.(2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物,的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_,名稱是_.(3)化合物是重要的定香劑,香料工業(yè)上常用化合物和直接合成它.此反應(yīng)的化學(xué)方程式是_.甲苯光照第五十三張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月例3:以為原料利用Br2等 試劑合成,寫出 有關(guān)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)
26、條 件。第五十四張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月例4:閱讀下列信息,合成有關(guān)物質(zhì):RX + Mg RMgX (格氏試劑)格氏試劑非?;顫?,可與多種含活潑氫的化合 物作用,生成相應(yīng)的烴。RMgX + HX RH + MgX2 RMgX + ROH RH + MgX(OR)無(wú)水乙醚第五十五張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月現(xiàn)以苯、乙烯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)合成 CH3CHOH 寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。 第五十六張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月 注意:1。引入官能團(tuán)的先后順序(在引入一個(gè)官能團(tuán)的同時(shí)要注意保護(hù)其他的官能團(tuán))2。正確理解和領(lǐng)會(huì)信息第五十七張,PPT共七十九頁(yè),
27、創(chuàng)作于2022年6月4 知識(shí)拓展鍵線式例 有機(jī)化學(xué)中常用鍵線式以線示鍵,每個(gè)折點(diǎn)和線端點(diǎn)處表示有一個(gè)碳原子,并以氫補(bǔ)足四價(jià),碳、氫原子不表示出來(lái)?!傲⒎酵椤狈肿咏Y(jié)構(gòu)為正立方體:寫出立方烷的分子式其二氯代物共有幾種同分異構(gòu)體其三氯代物共有幾種同分異構(gòu)體3 3第五十八張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月(2) 馬氏定則不對(duì)稱烯烴加成時(shí),氫原子總是加在含氫 較多的碳原子上,這個(gè)取向規(guī)則稱為馬氏定則,(3)不飽和度不飽和度也稱缺氫指數(shù),有機(jī)物分子中每減少一個(gè)碳?xì)滏I,必然同時(shí)增加一個(gè)碳碳鍵,都稱為增加了一個(gè)不飽和度。第五十九張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月(4) 苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位鄰對(duì)
28、位定位基:-R -X -OH -NH2 -OR -OCOR間位定位基: -NO2 -SO3H -COOH -CF3 -CCl3第六十張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月十、有機(jī)計(jì)算1、相對(duì)分子質(zhì)量的確定 (1)標(biāo)準(zhǔn)狀況 M=22.4 (2)相對(duì)密度 M=MD (3)定義式2、分子式的確定 (1)通過(guò)求實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量確定 (2)通過(guò)求1摩有機(jī)物中含各元素的物質(zhì)的量來(lái)確定 (3)由通式和化學(xué)方程式來(lái)確定 (4)由相對(duì)分子質(zhì)量根據(jù)商余法確定3、根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)(一)相對(duì)分子質(zhì)量、分子式、結(jié)構(gòu)式的確定第六十一張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月燃燒產(chǎn)物只有H2O和CO2 烴和烴的含氧
29、衍生物CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2 XCO2+y/2H2O1、耗氧量的比較: (1)等物質(zhì)的量時(shí):方法一:x+y/4-z/2計(jì)算方法二:化學(xué)式變形:化做CO2或H2O,意味著不耗氧 (二)燃燒規(guī)律的應(yīng)用:如:乙酸乙酯和丙烷、 環(huán)丙烷和丙醇。第六十二張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月方法三、 等物質(zhì)的量的幾種不同化合物完全燃燒,如果耗氧量相同,則由這幾種有機(jī)物(或無(wú)機(jī)物)以任意比組成的同物質(zhì)的量的混合物,完全燃燒,耗氧量也相同 。第六十三張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月例:下列各組物質(zhì)中各有兩組分,兩組分各取1mol,在足量氧氣中燃燒,兩者耗氧量不相同的是 A 乙烯
30、和乙醇 B 乙炔和乙醛 C 乙烷和乙酸甲酯 D 乙醇和乙酸 答案:D第六十四張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月練習(xí):兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105時(shí),1 L該混合烴與9 L氧氣混合,充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài),所得氣體體積仍是10 L.下列各組混合烴中不符合此條件的是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6BD第六十五張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月(2)等質(zhì)量時(shí):“CHY/X 法”方法一: 同質(zhì)量的有機(jī)物完全燃燒時(shí),有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式相同,所需O2的量相同方法二 烴用CHY/X形式表示,同質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí), Y/X越大,所
31、需O2的量越多,生成的水越多,生成的 二氧化碳越少如:燃燒等質(zhì)量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛 所需O2的量第六十六張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月2、有機(jī)物無(wú)論以何種比例混合,只要總質(zhì)量一定,完全燃燒后有關(guān)量的討論 1)當(dāng)兩種有機(jī)物無(wú)論以何種比例混合,只要總質(zhì)量一定,完全燃燒后 生成二氧化碳的量總為恒量 生成水的量總為恒量 耗氧的量總為恒量則 兩種有機(jī)物的C、H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同 或有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式相同(特例) 第六十七張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月或者這樣認(rèn)為: 最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物,由于分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同 ,所以,相同質(zhì)量的這類有機(jī)物在氧氣中完全燃燒 ,耗氧量相等,生成的二氧化碳和水的量也相等。第六十八張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月 2)兩種有機(jī)物無(wú)論以何種比例混合, 只要總質(zhì)量一定,當(dāng)兩種有機(jī)物 含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等則生成CO2總為一恒量含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等則生成H2O總為一恒量第六十九張,PPT共七十九頁(yè),創(chuàng)作于2022年6月2、利用差值法確定分子中的含H數(shù)CxHy +(x + y/4)O2 xCO2 + y/2H2O V 1 x + y/4 x (液) 減少1 + y/4 1 x + y/4 x y/2(氣) 減少1 - y/4 增加y/4 1H2O為氣態(tài) :體積不變 y = 4 體積減小 y 4氣態(tài)烴完全燃燒時(shí),
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