全國卷“同分異構(gòu)體”考點(diǎn)的分析與建議

1、 同分異構(gòu)體”中的思維訓(xùn)練一、全國卷中同分異構(gòu)體的考題分析2010-2015年全國卷“同分異構(gòu)體”部分考題分析年份全國卷類型題型題號(hào)考點(diǎn)思維要求2010選擇題8C3H6C12的同分異構(gòu)體362有序思維非選擇題38(4)(5)c3h6o的同分異構(gòu)體（結(jié)合醛基36的性質(zhì)）聚合思維C9H12的同分異構(gòu)體形象思維（找對(duì)稱）2011選擇題8CR.C1的同分異構(gòu)體有序思維非選擇題38(4)(5)511C7H8O含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體C7H6O2含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體發(fā)散思維（找不同類別）2012選擇題10/6c5h12o的同分異構(gòu)體聚合思維、有序思維非選擇題38(6)C7H5O2Cl的同分異構(gòu)體發(fā)散思維（找不

2、同類別）、形象思維、2013I卷選擇題12分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些酸和醇重新組合可形成的酯共有多少種有序思維、邏輯思維非選擇題38(5)(6)c7h6o2的芳香同分異構(gòu)體762c8h8o2的同分異構(gòu)體聚合思維發(fā)散思維（找不同類別）、形象思維II卷非選擇題38(6)c10h10o2的同分異構(gòu)體發(fā)散思維（找不同類別）、形象思維2014I卷選擇題7同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯形象思維、類比思維非選擇題38(4)c8h11n的同分異構(gòu)體形象思維、發(fā)散思維（找不同類別）II卷選擇題8四聯(lián)苯的一氯代物有幾種形象思維非選擇題38(4

3、)(6)識(shí)別同分異構(gòu)體（立體）六硝基立方烷的同分異構(gòu)體形象思維2015I卷非選擇題38(5)(6)順式聚異戊二烯異戊二烯的同分異構(gòu)體（含有碳碳叁鍵）形象思維發(fā)散思維、有序思維II卷選擇題11c5h10o2的同分異構(gòu)體（羧基）聚合思維、有序思維非選擇題38(5)C5H8O4的同分異構(gòu)體（結(jié)合官能團(tuán)性質(zhì)、儀器分析）聚合思維、有序思維二、“同分異構(gòu)體”中的思維要求在2010-2015年的全國卷中，“同分異構(gòu)體”所占分值較大，選擇題除了2013（II）、2015（I）外，每年都有一題，占6分；非選擇題部分，每年均有1-2個(gè)小題，兩個(gè)空?？疾槿诤狭擞行蛩季S、形象思維、發(fā)散思維，也會(huì)用到聚合思維。1、有序

4、思維有序思維是基礎(chǔ)，按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一類型異構(gòu)的順序，有規(guī)律地書寫，以選擇題的考查為主，這類問題以課本知識(shí)“戊烷”的同分異構(gòu)體為原型，遷移的知識(shí)點(diǎn)不多，每位學(xué)生都可以學(xué)會(huì)。已經(jīng)考到的有CHClCHClCHO362、511、512、CHO戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯。51022、形象思維形象思維是關(guān)鍵，即利用碳鏈、碳環(huán)骨架的對(duì)稱性，形象化分析，可有效避免重寫。如鏈狀結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性、等效氫原子、苯環(huán)的鄰間對(duì)位、立方烷對(duì)稱性等。已經(jīng)考到的有c9h12c8H8O2c8h11n四聯(lián)苯、六硝基立方烷的同分異構(gòu)體，涉及到苯環(huán)的比較多，形象思維要與發(fā)散思維、聚合思維有機(jī)結(jié)合。3、聚合思維聚合思維是指從已知信

5、息中產(chǎn)生邏輯結(jié)論，從現(xiàn)成資料中尋求正確答案的一種有方向、有條理的思維方式，能夠迅速得出結(jié)果。比如，全國卷高考題的非選擇題部分，第一空一般能調(diào)用官能團(tuán)的性質(zhì)，迅速能夠?qū)懗鐾之悩?gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，難度不大，但對(duì)學(xué)生的有機(jī)化合物知識(shí)儲(chǔ)備要求高，要求學(xué)生能夠熟練運(yùn)用基礎(chǔ)有機(jī)知識(shí)。已經(jīng)考到的有C3H6O的同分異構(gòu)體（結(jié)合醛基的性質(zhì)）、C7H6O2的芳香同分異構(gòu)體等。4、發(fā)散思維發(fā)散思維是求異，即從不同角度、不同類別尋求多樣性結(jié)果，可有效防止漏寫。尤其是苯環(huán)上三個(gè)不同的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的寫法，數(shù)目眾多，但要尋找官能團(tuán)變化后的多樣性結(jié)果。如C7H5O2Cl的同分異構(gòu)體。但往往非選擇的第二空會(huì)加大難度，要求學(xué)

6、生將官能團(tuán)的性質(zhì)、核磁共振氫譜、有機(jī)物的推斷等融會(huì)貫融，這樣會(huì)導(dǎo)致前面的問題處理不好，株連到同分異構(gòu)體的判斷，因此“同分異構(gòu)體”的推斷離不開基礎(chǔ)的有機(jī)化合物知識(shí)。三、“同分異構(gòu)體”的分層指導(dǎo)1、動(dòng)手制作結(jié)構(gòu)模型（形象思維）如戊烷、環(huán)戊烷、立方烷等，盡可能遇到的問題都能讓學(xué)生動(dòng)手制作，能夠起到良好的學(xué)習(xí)效果。關(guān)于結(jié)構(gòu)模型制作對(duì)學(xué)生學(xué)習(xí)效果的影響曾做過實(shí)驗(yàn)研究，效果顯著。2、以方程式為基礎(chǔ)熟練常見有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化（聚合思維、類比遷移）官能團(tuán)的性質(zhì)、不到20條的方程式、烴及烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化等。3、訓(xùn)練學(xué)生的有序思維“同分異構(gòu)體”思考的基本順序是：根據(jù)限定條件（分子式、不飽和度、官能團(tuán)性質(zhì)的描

7、述等）一確定官能團(tuán)一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一類型異構(gòu)。4、分層訓(xùn)練（發(fā)散思維、綜合能力）摘自廣州市化學(xué)科組高考備考研究組編寫的有機(jī)備考建議第一層：5個(gè)碳的有機(jī)物的同分異構(gòu)體。突破鏈狀同分異構(gòu)體書寫基本順序。寫出以下分子式所具有的所有結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式。瓦、C5H10、C5H11C1、C5H12、C5H10O（能發(fā)生銀鏡反應(yīng)）、C5H10O2第二層：有一個(gè)苯環(huán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體。突破苯環(huán)上取代基書寫順序。寫出下列給出的分子式，含有一個(gè)苯環(huán)的所有結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式，不考慮苯環(huán)上的C與O形成雙鍵。C7H8、C7H6Oc8h10、c7h7ci、c7h80、c7h602（按以下分官能團(tuán)寫）8107778762c9

8、H2、c8h9ci、c8h10o、c8h8o2（按以下分官能團(tuán)寫）c7h6o2（c8h8o2）的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有種，其中：能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）。能發(fā)生水解反應(yīng)的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）。既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)的（寫結(jié)構(gòu)簡式）。既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能使FeCl3溶液顯色的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）?？梢宰鰹橹R(shí)讓學(xué)生記住：苯環(huán)上三取代時(shí)，三個(gè)取代基都相同，同分異構(gòu)體有3種；兩個(gè)相同，有6種；三個(gè)都不相同，有10種。第三層：其它。如多苯環(huán)的一氯、二氯取代的同分異構(gòu)體；苯的二氯取代與四氯取代同分異構(gòu)體數(shù)目相同；加入N之后鏈狀結(jié)構(gòu)、環(huán)狀結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體等的題組訓(xùn)

9、練。附：2010-2015年全國卷“同分異構(gòu)體”考題及答案2010國標(biāo)08分子式為CHC1的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）362A.3種B.4種C.5種D.6種答案：B2010國標(biāo)38PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應(yīng)用。以下是某研究小組開發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線：r-pA可使溴的CCl溶液褪色；4B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；C可與FeCl溶液發(fā)生顯色反應(yīng)：3D不能使溴的CCl褪色，其核磁共振氫譜為單峰。4請(qǐng)回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱；（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為（3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為;（4）D有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡

10、反應(yīng)的是（寫出結(jié)構(gòu)簡式）；5）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,且峰面積之比為3:1的(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。答案：(1)丙烯(2)(3)6(4)CHCHCHO32(5)72011國標(biāo)08分子式為C5H/I的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))A.6種B.7種C.8種D.9種答案：C2011國標(biāo)38香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)已知以下信息：A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；B可與FeC_溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常

11、不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。請(qǐng)回答下列問題：TOC o 1-5 h z香豆素的分子式為；由甲苯生成A的反應(yīng)類型為；A的化學(xué)名稱為；由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為；B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有種；D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有中，其中：既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)；能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出co2的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。答案：(1)CHO962取代反應(yīng)，2-氯甲苯(鄰氯甲苯)(4)4，2(5)4，OCH2012國標(biāo)10分子式為ch2o且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))A5種B6種C7種D8種答案：D2012國標(biāo)38

12、對(duì)羥基甲苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1:1?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為TOC o 1-5 h z由B生成C的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)類型為；(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)F的分子式為；(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為；E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中

13、核磁共振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:1的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。13答案：(1)甲苯2)CHCI取代反應(yīng)3)4)CHONa74325)6)132013國乙12分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些酸和醇重新組合可形成的酯共有A.15種B.28種C.32種D.40種答案：D2013國乙38査爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：6/CuWNaOHD已知以下信息：芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100110之間，1molA充分燃燒可生成72g水。C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯

14、示有4種氫。Ola+BClfel一定條件RCOCH+RCHORCOCH=CHR3回答下列問題：TOC o 1-5 h zA的化學(xué)名稱為。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。(3)的分子式為,由E生成F的反應(yīng)類型為。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為。D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生奉艮鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有3種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。答案：1)苯乙烯2)3)CHONa752取代反應(yīng) # 482 2013國甲3838.化合物I（CiH03）是制備液晶

15、材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;RCH=CHj融懇“化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉栴}：TOC o 1-5 h z（1）A的化學(xué)名稱為。（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）E的分子式為。（4）F生成G的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)類型為。（5）1的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO溶液反應(yīng)放出CO，共有種（不考慮立體異構(gòu)）。32J

16、的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡。答案：（1）2-甲基-2-氯丙烷（或叔丁基氯）CH-C-H（2）（3）CHO4）5）6）18，2014國乙07下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯答案：A2014國乙38席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下:M&ii乙殿mgL-l217ii/TItOXJm濃“樣rIFeZIlCL凹湎藥K4還原已知以下信息：一摩爾B經(jīng)上述反應(yīng)可生居二摩爾C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106。核磁共振

17、氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的叫+WC尺H）一定敘牛T”丿倔+嗦TOC o 1-5 h z弋回答下列問題：（1）由A生成B的化學(xué)方程式為反應(yīng)類型為。（2）D的化學(xué)名稱是，由D生成E的化學(xué)方程式為：。（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是。（寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式）。（5）由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。舁丙墜笨慝322 反應(yīng)條件1所選擇的試劑為；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為；I的結(jié)構(gòu)簡式為。CE：CE：濃硝酸CK丈CH：(4)1?乙苯小亠冷+向+矽消去反應(yīng)【答勅9嘆觀網(wǎng)理H=、濃硫酸

18、、加熱5兀嘰2014國甲08的一氯代物有A3種B4種答案：C2014國甲38C.5種D6種)具有高度的對(duì)稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線:N*OWCH,OK回答下列問題:N朋過置化物(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為(2)的反應(yīng)類型為，的反應(yīng)類型為。(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)1的試劑與條件為；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為；反應(yīng)3可用的試劑為。（4）在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是（填化合物代號(hào)）。（5）I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有個(gè)峰。（6）立方烷經(jīng)硝化可得

19、到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有種。2（4）G和H（5）1（6）32015國乙38O/Cu2A（CH）是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下所示：CHCOOH催化制通PdPbOCaCOi堂虬順式聚異戊二烯回答下列問題：（1）A的名稱，B含有的官能團(tuán)。（2）的反應(yīng)類型，的反應(yīng)類型黑乙烯醇縮丁醛TOC o 1-5 h z（3）C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。4）異戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體（寫結(jié)構(gòu)簡式）。（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線。答案：（1）乙炔碳碳雙鍵和酯基(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)fCH巧牴(3)CHCHCHCHO4)115)6)2015國甲11分子式為CsHM并能與飽和NaHCO溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異