有機化合物命名

1、關于有機化合物的命名課件第一張，PPT共二十一頁，創(chuàng)作于2022年6月第十六章 脂類第一節(jié) 脂類中的脂肪酸第二節(jié) 油脂（三酰甘油）一、三酰甘油的組成和結構通式二、化學性質第三節(jié) 磷脂和糖脂一、磷脂二、糖脂第四節(jié) 甾族化合物（steroid）第二張，PPT共二十一頁，創(chuàng)作于2022年6月掌握：油脂的組成、結構通式和化學性質(水解、皂化及皂化值、碘值的概念)；甘油磷脂(卵磷脂和腦磷脂)的組成和結構通式熟習：鞘磷脂和糖脂的的組成和結構通式；生物體內脂肪酸的結構特點；甾體化合物的基本結構骨架了解：甾醇和甾酸的結構和生理功能；甾體激素的結構和生理功能；磷脂和生物膜第三張，PPT共二十一頁，創(chuàng)作于2022

2、年6月 脂類是存在于生物體內的不溶于水而易溶于有機非極性溶劑并能被機體利用的有機物。它們在組成、結構和生理功能上都有很大差異，唯一的共同特征是都有脂溶性，可以用乙醚、氯仿和苯等非極性有機溶劑把它們從細胞和組織中提取出來。脂類具有重要的生理功能。分類如下：第四張，PPT共二十一頁，創(chuàng)作于2022年6月第一節(jié) 脂類中的脂肪酸 脂肪酸（fatty acid）是長碳氫鏈的羧酸。自然界中的脂肪酸以游離形式存在的不多，大多數(shù)以結合成酯鍵或酰胺鍵的形式存在于脂類中。 脂肪酸可分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸，其名稱常用俗名。最常見的飽和脂肪酸是軟脂酸和硬脂酸。 CH3(CH2)14COOH 軟脂酸 CH3(CH

3、2)16COOH 硬脂酸 最重要的不飽和脂肪酸是十八個碳原子的酸，如油酸、亞油酸、亞麻酸等。亞油酸、亞麻酸等在人體內不能自身合成，只能從食物中獲得，故稱為必需脂肪酸。雖然人體能自身合成花生四烯酸，但其數(shù)量不能完全滿足人體需求，還需從食物中供給，所以花生四烯酸也可稱為必需脂肪酸。第五張，PPT共二十一頁，創(chuàng)作于2022年6月 有些不飽和脂肪酸具有顯著的生物活性，如EPA被稱為“血管清道夫”，有降低血脂、降低血清膽固醇含量、防止動脈粥樣硬化等藥理作用。又如DHA有“腦黃金”之稱，是大腦細胞形成和發(fā)育不可缺少的物質，對促進智力、加強記憶力、延緩大腦衰老有重要作用。DHA只存在于魚、貝類等水生動物中，

4、在魚油中含量最高。第六張，PPT共二十一頁，創(chuàng)作于2022年6月天然脂肪酸的共性：1、脂肪酸的碳鏈直鏈一元羧酸占絕大多數(shù)，并且?guī)缀醵际桥紨?shù)碳。2、雙鍵的位置和構型 絕大多數(shù)不飽和脂肪酸的雙鍵是順式構型，大多數(shù)多烯脂肪酸為非共軛體系，兩個雙鍵之間由一個亞甲基隔開。3、熔點不飽和脂肪酸的熔點比同碳數(shù)的飽和脂肪酸的熔點低，雙鍵越多熔點越低。例如，八碳的硬脂酸69，油酸13，花生四烯酸-50。4、分布16碳和18碳的脂肪酸在油脂中分布最廣，含量最多；人體中飽和脂肪酸最普遍的是軟脂酸和硬脂酸，不飽和脂肪酸是油酸。高等植物和低等動物中，不飽和脂肪酸含量高于飽和脂肪酸第七張，PPT共二十一頁，創(chuàng)作于2022

5、年6月第二節(jié) 油脂（三酰甘油） 三酰甘油可看作是一分子甘油與三分子高級脂肪酸酯化所生成的酯。醫(yī)學上稱作甘油三酯，俗稱油脂。常溫下呈固態(tài)或半固態(tài)的油脂稱為脂肪(fat)，如牛油、豬油；常溫下呈液態(tài)的油脂稱為油(oil)，如豆油、花生油、菜子油。一、三酰甘油的組成和結構通式 自然界存在的混三酰甘油都具有L-構型，即在 Fischer投影式中手性C2上的脂?；诟视突兼湹淖髠取Ｓ椭菬o色、無味的中性化合物。比水輕，不溶于水，易溶于氯仿、丙酮、苯和乙醚中。含有不飽和脂肪酸多的油脂有較高的流動性和較低的熔點。這是因為油脂中的不飽和脂肪酸的碳碳雙鍵大多是順式構型，使脂肪酸的碳鏈彎曲，分子內羧酸脂肪鏈之間

6、不能緊密接觸，導致油脂分子之間也不能緊密接觸，分子間作用力減小，熔點降低。植物油中含有大量的不飽和脂肪酸，因此常溫下呈液態(tài)，而動物的脂肪中含飽和脂肪酸較多，所以常溫下呈固態(tài)。第八張，PPT共二十一頁，創(chuàng)作于2022年6月第九張，PPT共二十一頁，創(chuàng)作于2022年6月二、化學性質1水解和皂化 油脂在堿性條件下徹底水解，則得到高級脂肪酸的鈉鹽或鉀鹽，俗稱肥皂，該反應又稱皂化（saponification）?！霸砘边@一名詞現(xiàn)在被廣義地指酯的堿性水解反應。 1g油脂完全皂化時所需氫氧化鉀的毫克數(shù)稱為皂化值。根據(jù)皂化值的大小，可以判斷油脂中三酰甘油的平均相對分子質量。皂化值越大，油脂中三酰甘油的平均相

7、對分子質量越小。皂化值是衡量油脂質量的指標之一第十張，PPT共二十一頁，創(chuàng)作于2022年6月2、加成 含有不飽和脂肪酸的油脂，其分子中的碳碳雙鍵可與氫、鹵素等進行加成。加氫 油脂中不飽和脂肪酸的碳碳雙鍵可催化加氫，從而轉化成飽和脂肪酸含量較多的油脂。這一過程可使液態(tài)的油變成半固態(tài)或固態(tài)的脂肪，所以油脂的氫化又稱油脂的硬化。硬化后的油脂提高了熔點，不易氧化變質，便于貯藏和運輸。一些不能食用的動植物油脂經(jīng)硬化后可用于制造肥皂。第十一張，PPT共二十一頁，創(chuàng)作于2022年6月加碘 油脂的不飽和程度可用碘值來定量衡量。100g油脂所能吸收碘的克數(shù)稱為碘值。碘值與油脂不飽和程度成正比，碘值越大，油脂中所

8、含的雙鍵數(shù)越多，不飽和度也越大 3、酸敗 油脂在空氣中放置過久會變質，產(chǎn)生難聞的氣味，稱為酸敗。這是因為在空氣中的氧、水份和微生物的作用下，油脂中不飽和脂肪酸的雙鍵被氧化成過氧化物，這些過氧化物繼續(xù)分解或氧化生成有臭味的低級醛、酮和羧酸等。光、熱或潮氣可加速油脂的酸敗。酸敗的油脂有毒不宜食用。油脂的酸敗程度可用酸值來表示。中和1 克油脂中的游離脂肪酸所需氫氧化鉀的毫克數(shù)稱為油脂的酸值。 第十二張，PPT共二十一頁，創(chuàng)作于2022年6月第三節(jié) 磷脂和糖脂一、磷脂1、 甘油磷脂第十三張，PPT共二十一頁，創(chuàng)作于2022年6月第十四張，PPT共二十一頁，創(chuàng)作于2022年6月第十五張，PPT共二十一頁，創(chuàng)作于2022年6月2、鞘磷脂（神經(jīng)磷脂）第十六張，PPT共二十一頁，創(chuàng)作于2022年6月第十七張，PPT共二十一頁，創(chuàng)作于202