（有機(jī)合成）人教版高二化學(xué)選修五教學(xué)課件（第3.4課時(shí)）

1、講解人：精品課件 時(shí)間：2020.6.1MENTAL HEALTH COUNSELING PPT3.4 有機(jī)合成第3章 烴的含氧衍生物人教版高中選修五化學(xué)課件.第一頁，共二十四頁。利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。1、什么是有機(jī)合成？目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建；官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化。2、有機(jī)合成的任務(wù)有哪些？包括碳鏈增長(zhǎng)和縮短、成環(huán)和開環(huán)包括引入、消除和保護(hù)有機(jī)合成第二頁，共二十四頁。維生素C可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足；3、有機(jī)合成的意義有哪些？有機(jī)合成第三頁，共二十四頁。COOHOH+ (CH3CO)2O + CH3COOHCOOHOOC

2、CH3水楊酸乙酸酐乙酰水楊酸可以對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾, 使其性能更加完美；3、有機(jī)合成的意義有哪些？有機(jī)合成第四頁，共二十四頁。宇航服中應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。 合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足人類的特殊需要。3、有機(jī)合成的意義有哪些？有機(jī)合成第五頁，共二十四頁。還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解取代烷烴取代烯烴炔烴加成消去水化消去加成加成加成主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖有機(jī)合成第六頁，共二十四頁?！舅伎肌靠吹较铝蟹磻?yīng)條件時(shí)，你會(huì)想到是什么物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)？產(chǎn)物是什么？（1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）

3、濃硫酸，（3）NaOH/H2O有機(jī)物間轉(zhuǎn)化關(guān)系 反應(yīng)條件歸納（4）H+/H2O（5）Ag(NH3)2+、OH-、（6）O2、Cu、（7）H2、Ni、（8）NaHCO3（9）A氧化B氧化C（10）NaOH、醇、有機(jī)合成第七頁，共二十四頁。1、常用官能團(tuán)引入方法： 引入碳碳雙鍵的三種方法：引入鹵原子的三種方法：引入羥基的四種方法：引入羧基的三種方法：二、官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化第八頁，共二十四頁。引入碳碳雙鍵1）某些醇的消去引入C=C醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2）鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴加成引入C=CCHCH + HBr CH2=CHBr 催化劑CH3CH

4、2 OH濃硫酸170 CH2=CH2+ H2O二、官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化第九頁，共二十四頁。引入鹵原子（X）1）烴與X2取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照2）不飽和烴與HX或X2加成 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3）醇與HX取代C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O 催化劑+ Br2+ HBrBr二、官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化第十頁，共二十四頁。引入羥基（OH）1）烯烴與水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化劑3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br +NaOH C2H5OH +

5、NaBr水4）酯的水解稀硫酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O二、官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化第十一頁，共二十四頁。引入羰基（-CHO或酮）醇的氧化引入羧基（-COOH）1）醛的氧化2）酯的水解3）苯的同系物的氧化二、官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化第十二頁，共二十四頁。（2）常用官能團(tuán)轉(zhuǎn)化方法： 1）官能團(tuán)種類變化：2）官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2BrCH2Br3）官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3BrCH3-CHOCH3-COOHCH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化氧化酯化CH3-COOC

6、H3包括官能團(tuán)種類、數(shù)目、位置變化等。二、官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化第十三頁，共二十四頁。動(dòng)手寫一寫：根據(jù)已學(xué)知識(shí)，你能用2-丁烯為原料合成1，3-丁二烯嗎？請(qǐng)您寫出各步反應(yīng)方程式。CH3CH=CHCH3CH3CH-CHCH3 Br BrBr2CH2=CHCH=CH2NaOH/醇二、官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化第十四頁，共二十四頁?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)產(chǎn)物有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)： 正向合成分析法（又稱順推法） 根據(jù)基礎(chǔ)原料和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，從基礎(chǔ)原料的性質(zhì)出發(fā)，通過多步化學(xué)反應(yīng)合成來目標(biāo)產(chǎn)物，該方法適合較為簡(jiǎn)單題的解答。二、官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化第十五頁，共二十四頁。COHCOHOOH2C ClH2C ClCH

7、2=CH2O濃H2SO4思維探究2：根據(jù)已學(xué)知識(shí)，你能乙烯為原料合成乙二酸(草酸)二乙酯嗎？請(qǐng)您用流程圖表示合成方案。COC2H5COC2H5OOH2COHH2COHCHOCHOCH3CH2OH+H2O+Cl2NaOH/H2OO二、官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化第十六頁，共二十四頁。目標(biāo)產(chǎn)物中間體中間體基礎(chǔ)原料有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)： 逆向合成分析法（又稱逆推法）根據(jù)基礎(chǔ)原料和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，從目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)出發(fā)，通過層層倒推所需的反應(yīng)物，直到基礎(chǔ)原料。該方法適合較為復(fù)雜題的解答。二、官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化第十七頁，共二十四頁。 在有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)過程中，您認(rèn)為應(yīng)注意遵循的原則有哪些？1）盡量選擇步驟最少的

8、合成路線以保證較高的產(chǎn)率。2）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)。5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。二、官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化第十八頁，共二十四頁。2. 官能團(tuán)的保護(hù)例: 丁烯二酸(HOOCCH=CHCOOH)可用于制造不飽和聚酯樹脂，也可作食品的酸性調(diào)味劑。 某同學(xué)以ClCH2CH=CHCH2Cl為原料，設(shè)計(jì)了下列合成路線:你認(rèn)為上述設(shè)計(jì)有缺陷嗎?若有，請(qǐng)你提出具體改進(jìn)措施?CHCOOHCHCOOHCHCH2ClCHCH2ClNaOH、H2OCHCH2OHCHCH2OHO二、官能團(tuán)的引

9、入或轉(zhuǎn)化第十九頁，共二十四頁。2. 官能團(tuán)的保護(hù) 答案 在第二步的氧化過程中， 也會(huì)被氧化，使產(chǎn)率降低，對(duì)上述設(shè)計(jì)可做如下改進(jìn):CHCH2ClCHCH2ClNaOH、H2OCHCH2OHCHCH2OHHBrBrCHCH2OH CH2CH2OHOBrCHCOOH CH2COOHNaOH、乙醇CHCOOHCHCOOH酸化C C二、官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化第二十頁，共二十四頁。H2O催化劑加熱、加壓1. 以乙烯為基礎(chǔ)原料，無機(jī)原料可以任選，合成乙酸乙酯？CH2=CH2水化CH3CH2OHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrHBr催化劑NaOH 水溶液濃H2SO4課堂練習(xí)第二十一頁，共二十四頁。有機(jī)合成題的思維結(jié)構(gòu)認(rèn)清要求研究合成目標(biāo)聯(lián)系新舊知識(shí)設(shè)計(jì)合成路線優(yōu)化過程方法化學(xué)用語反應(yīng)類型仔細(xì)分析尋求突破思維求異解法求優(yōu)看清要求注意規(guī)范確定方法準(zhǔn)確表達(dá)歸納小結(jié)第二十二頁，共二十四頁。1. 教材 P67 習(xí)