高中化學(xué)人教 阿司匹林的由來(lái)與發(fā)展部?jī)?yōu)課件

1、阿司匹林的由來(lái)與發(fā)展 景麗靜2019年5月31日 人教版高中化學(xué)選修5北京市第八中學(xué)京西校區(qū) West Campus of Beijing NO. 8 High School2000多年前1838年發(fā)現(xiàn)柳樹(shù)的皮葉可止痛和退燒從柳樹(shù)皮中提取出有效成分水楊酸阿司匹林水楊酸水楊酸分子結(jié)構(gòu)的確定實(shí)驗(yàn)式元素定量分析質(zhì)譜分析分子式結(jié)構(gòu)式物理方法（譜圖）化學(xué)方法（實(shí)驗(yàn)）【任務(wù)1】請(qǐng)根據(jù)學(xué)案中所給的數(shù)據(jù)信息，確定水楊酸 的分子結(jié)構(gòu)。水楊酸分子結(jié)構(gòu)的確定元素定量分析實(shí)驗(yàn)： 稱量13.8 g水楊酸樣品，在燃燒爐中加熱，經(jīng)測(cè)定生成H2O 5.4 g，生成CO2 30.8 g，請(qǐng)確定水楊酸的實(shí)驗(yàn)式。 C7H6O3實(shí)驗(yàn)

2、式元素定量分析質(zhì)譜分析分子式結(jié)構(gòu)式物理方法（譜圖）化學(xué)方法（實(shí)驗(yàn)）水楊酸分子結(jié)構(gòu)的確定 C7H6O3實(shí)驗(yàn)式元素定量分析質(zhì)譜分析分子式結(jié)構(gòu)式物理方法（譜圖）化學(xué)方法（實(shí)驗(yàn)）138質(zhì)譜 C7H6O3水楊酸分子結(jié)構(gòu)的確定 C7H6O3實(shí)驗(yàn)式元素定量分析質(zhì)譜分析分子式結(jié)構(gòu)式物理方法（譜圖）化學(xué)方法（實(shí)驗(yàn)） C7H6O3COOH酚OH 紅外光譜核磁共振氫譜化學(xué)方法：已知1mol 水楊酸與足量溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，消耗2 mol 溴單質(zhì)鄰羥基苯甲酸水楊酸2000多年前1828年發(fā)現(xiàn)柳樹(shù)的皮葉可止痛和退燒從柳樹(shù)皮中提純出有效成分水楊苷 水楊酸阿司匹林合成 水楊酸的合成【任務(wù)2】以常見(jiàn)的有機(jī)物為起始原料，選用

3、必要的 無(wú)機(jī)試劑合成水楊酸，寫出合成路線。已知：（1）COOH是間位定位取代基 （2）甲苯與發(fā)煙硫酸（H2SO4+SO3）， 在一定溫度下易在對(duì)位發(fā)生取代。 水楊酸的合成工業(yè)方案設(shè)計(jì)方案2000多年前1828年1857年發(fā)現(xiàn)柳樹(shù)的皮葉可止痛和退燒從柳樹(shù)皮中提純出有效成分水楊苷合成水楊酸阿司匹林阿司匹林的合成乙酰水楊酸阿司匹林（Aspirin ）水楊酸口感辛澀，且會(huì)對(duì)胃造成灼傷乙酸酐【思考】試從結(jié)構(gòu)角度分析，水楊酸 為什么會(huì)對(duì)胃造成灼傷？改進(jìn)2000多年前1828年1857年發(fā)現(xiàn)柳樹(shù)的皮葉可止痛和退燒從柳樹(shù)皮中提純出有效成分水楊苷合成水楊酸阿司匹林1899年阿司匹林的由來(lái)阿司匹林的發(fā)展阿司匹林阿

4、司匹林的發(fā)展長(zhǎng)效緩釋阿司匹林阿司匹林 阿司匹林緩沖片說(shuō)明書(shū)【作用類別】本品為解熱鎮(zhèn)痛類非處方藥品。【藥理作用】乙酰水楊酸為解熱鎮(zhèn)痛藥，但對(duì)胃腸道的刺激作用影響其臨床應(yīng)用，將其制成緩沖片后既可保證藥效又可減輕胃腸道刺激反應(yīng)。動(dòng)物實(shí)驗(yàn)證明本品與普通片的解熱鎮(zhèn)痛作用相同，急性毒性低于普通片。本品口服吸收完全、迅速，生物利用度高?！救蝿?wù)3】思考該藥物如何在人體內(nèi)“緩釋”出阿司匹林的？HOCH2CH2OH (聚甲基丙烯酸)(乙二醇)(阿司匹林)+ 2n H2O + n + n 2000多年前1828年1857年發(fā)現(xiàn)柳樹(shù)的皮葉可止痛和退燒從柳樹(shù)皮中提純出有效成分水楊苷合成水楊酸阿司匹林1899年長(zhǎng)效緩釋阿

5、司匹林1982年阿司匹林的由來(lái)阿司匹林的發(fā)展阿司匹林的發(fā)展1989年，美國(guó)研究人員報(bào)告早期的研究表明阿司匹林可能推遲高級(jí)別癡呆的開(kāi)始期。1995年阿司匹林臨床研究表明能夠降低直結(jié)腸癌的發(fā)生率和死亡率。2013年中國(guó)科學(xué)院昆明植物研究所羅懷容研究組發(fā)現(xiàn)阿司匹林抗線蟲(chóng)衰老及其新作用機(jī)制。2015年英國(guó)弗朗西斯克里克研究所研究表明阿司匹林能夠抑制前列腺素的合成，重新喚醒免疫系統(tǒng)對(duì)腫瘤病變細(xì)胞的監(jiān)視效果。2018年國(guó)際權(quán)威醫(yī)學(xué)雜志柳葉刀刊載文字阿司匹林對(duì)卵巢癌的治療有作用嗎? 2000多年前1828年1857年發(fā)現(xiàn)柳樹(shù)的皮葉可止痛和退燒從柳樹(shù)皮中提純出有效成分水楊苷合成水楊酸阿司匹林1899年緩釋阿司匹