新教材人教版高中化學選擇性必修三 3.4.1 羧酸的結構與性質 教學課件

1、 課時1 羧酸的結構與性質第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物【思考】什么是羧酸？官能團：烴基(或氫原子)與羧基相連而構成的有機化合物。 通式為RCOOH羧基飽和一元羧酸分子的通式為CnH2n1COOH CnH2nO2一.羧酸的分類：1.按羧基的數目分類一元羧酸二元羧酸多元羧酸羧酸CH3COOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH檸檬酸。HOOCCOOH乙二酸。一.羧酸的分類：2.按烴基結構分類COOHCH3CH2COOHCH2=CHCOOH飽和脂肪酸不飽和脂肪酸脂肪酸芳香酸羧酸脂環(huán)酸COOH二.羧酸的命名：選擇含有羧基的最長碳鏈為主鏈，稱“某酸”。從靠近羧基一端編號，羧基碳為1號碳。按“取代基位號

2、-個數+名稱+某酸”寫名稱。COOHCOOHHOOCCH2CH2CH2COOHCOOHHOCH2CH2CH2COOHCOOH三.羧酸的物理性質：甲酸：（又叫蟻酸）無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性,能與水、乙醇等互溶。在化學性質上，甲酸既表現羧酸的性質,又表現醛的性質。與銀氨溶液反應，被氧化為碳酸后分解為二氧化碳和水。工業(yè)上可用作還原劑,也是合成醫(yī)藥、農藥和染料等的原料。甲酸中既含有羧基，又含有醛基，但甲酸屬于一元羧酸。三.羧酸的物理性質：苯甲酸：（又叫安息香酸）無色晶體，易升華,微溶于水,易溶于乙醇。用于合成香料、藥物等,它的鈉鹽是常用的食品防腐劑。三.羧酸的物理性質：乙二酸：（又叫草酸）無

3、色晶體，通常含有兩分子結晶水,可溶于水和乙醇?；瘜W分析中常用的還原劑,也是重要的化工原料。HOOCCOOH實驗室里用草酸與濃H2SO4共熱脫水制取CO氣體濃硫酸 COCO2H2OHOOCCOOH閱讀表3-4，總結羧酸的物理性質及其遞變規(guī)律。三.羧酸的物理性質：三.羧酸的物理性質：1.溶解性： 低級脂肪酸是液體，可溶于水；隨著碳原子數增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小；高級脂肪酸是蠟狀固體，不溶于水。相對分子質量相當的不同有機物的熔、沸點數據2.沸點：三.羧酸的物理性質：1.溶解性： 低級脂肪酸是液體，可溶于水；隨著碳原子數增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小；高級脂肪酸是蠟狀固體，不溶于水。

4、2.沸點：羧酸的沸點比相對分子質量相當的其他有機物的沸點要高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關。四.羧酸的化學性質：例如乙酸：CH3COOH結構簡式-+電離出H+，表現酸性羥基被取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物受羧基吸電子影響，-H活性增強，能發(fā)生-H的鹵化羧基脫去CO2羧基還原反應1.羧酸的酸性： 羧酸都具有酸性，由于羧基中碳氧雙鍵的吸電子作用，使得OH鍵的極性增強，因此羧基較易電離出H+。RCOOH RCOO- + H+羧酸都是弱酸1.羧酸的酸性：以甲酸為例，設計實驗證明羧酸具有酸性： E、與某些鹽反應：A、使紫色石蕊試液變色：B、與活潑金屬反應：D、與堿反應：C、與堿性氧化物反應：2HCOO

5、H + Zn = (HCOO)2Zn + H22HCOOH+CuO=(HCOO)2Cu + 2H2OHCOOH + NaOH = HCOONa + H2O 2HCOOH + Na2CO3 = 2HCOONa +H2O+CO2實驗探究甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性1.羧酸的酸性：實驗對象甲酸苯甲酸乙二酸實驗操作 現象結論分別取0.01 molL-1三種酸溶液，測pH分別取0.01 molL-1三種酸的鈉鹽溶液，測pHpH大于2 pH大于7甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性實驗探究乙酸、碳酸和苯酚酸性強弱1.羧酸的酸性：注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔畫出裝置圖？實驗探究乙酸、碳酸和苯酚酸性強弱1

6、.羧酸的酸性：ABCA、C中的現象？B的作用？ABC中的反應方程式？結論？酸性：乙酸 碳酸 苯酚1.如何鑒別甲酸和乙酸? 利用銀氨溶液或新制的氫氧化銅。甲酸和乙酸都具有羧酸的性質,但甲酸又具有醛的性質。 蟻酸就是甲酸，呈酸性，所以可以用肥皂水或碳酸鈉溶液涂抹，這兩種溶液呈堿性，可以和蟻酸反應，能夠中和蟻酸。2.不小心被螞蟻叮咬，為減輕痛癢，應該如何處理？【思考】2.羧酸的酯化反應（取代反應）：沸石、乙醇、濃硫酸和乙酸飽和Na2CO3溶液防倒吸加熱的目的？濃硫酸的作用？導氣管的作用？飽和Na2CO3溶液的作用？實驗現象？用同位素示蹤法證明酸脫羥基，醇脫羥基HCH3COHH18OC2H5 CH3C

7、O18OC2H5H2O濃硫酸O=酯化反應的類型:一元羧酸與一元醇的反應:丙酸與甲醇一元羧酸與二元醇或 二元羧酸與一元醇的反應:乙酸與乙二醇、乙二酸與乙醇多元醇與多元羧酸形成環(huán)酯:乙二酸與乙二醇羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯: -羥基丙酸羥基酸分子內脫水形成環(huán)酯: 4-羥基丁酸無機含氧酸與醇生成無機酸酯：硝酸與甘油二元酸與二元醇生成聚酯：對苯二甲酸、乙二酸和乙二醇3.羧酸的-H的鹵化：CH3CHCOOH + HBrBrCH3CH2COOH+ Br2紅磷-H受羧基影響活性增大，容易被取代，用紅磷作催化劑可實現-H的鹵化控制反應中鹵素的用量，可分別得到一元或多元鹵代羧酸，用鹵代羧酸可以制氨基酸、羥基酸等。

8、4.羧酸與氨或胺生成酰胺：RCOONH4 RCOOH+ NH3 羧酸與氨或胺作用生成羧酸銨，加熱后脫水得酰胺或N-取代酰胺。100+ H2ORCONH2 RCOOH+ RNH2+ H2ORCONHR RCOO NH3R - +5.羧酸生成酸酐：羧酸與強脫水劑加熱，生成酸酐2 CH3COOHP2O5COOHCOOH3006.羧酸的還原反應：羧酸很難用催化氫化法還原，但可用氫化鋁鋰還原為一級醇。RCOOHLiAlH4H2ORCH2OH1.分枝酸可用于生化研究,其結構簡式如下圖分子式：官能團：與NaOH溶液反應消耗NaOH？與Br2的CCl4溶液反應消耗Br2？與氫氣加成消耗氫氣？【課堂練習】 2某同學利用下列裝置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強弱，下列說法不正確的是 ( )A裝置a中試劑為甲酸，b中試劑為碳酸鈉固體B裝置c中試劑為飽和碳酸氫鈉溶液C裝置d中試劑為苯酚溶液D酸性強弱順序為甲酸碳酸苯酚C3某課外興趣小組欲在實驗室里制備少量乙酸乙酯，設計了如圖所示裝置，其中不正確的是( )D A該裝置中冷凝水的流向為b進a B加入過量乙醇可提高乙酸的轉化率 C.該反應可能生成副產物乙醚 D收集到的餾分需用飽和NaOH溶液分離雜質4.下列有關該馬達分子的說法正確的是( )A該分子屬于芳香烴B能與NaHCO3和酸性KMnO4溶液反應C兩個苯環(huán)一定處于同