婉姨07春節(jié)化學

1、2007 年寒假高二化學提 班第 1 講教授清北學堂 育科 中心有機化學命名：（1）(2 )選主錐 含碳量數(shù)最多,取代基最多的碳鏈.定是官位號最取代基位序規(guī)則命名稱:碳和氫級別與反應和活性和程序有關秀后列出.(4伯 仲 叔 季 與碳原子數(shù)相連數(shù)量有關基(CH3 )基:碳正離子.碳負子.CH3C|CH3 C HCH2 CH3 C HCH3CH CHH|CH3異32|異丙基仲CH3CH3 C CH3|叔次序規(guī)則I-Br-Cl-SO2-SORCH2Br CCl3在周期表中的位置越靠后,位序越靠前,與原子序數(shù)有關.構型 RS,IE順反真雙鍵,假雙鍵在后 ,位置服從大小,CH CH2 C6 H5 (苯基

2、) C CH CR3有選擇時候先遇到小甲基團時候先.C H3 C H2CHCH2CHCH2CH3|CH3|CH2CH3|烯烴主鏈名1 鏈1 骨架異構2 環(huán)2 官能團異構 1 位置2 類型1 結構異構同分異構2 空間異構 1 幾何異構2 構型異構第12 頁2007 年寒假高二化學提高班第 1 講教授炔烴名炔烴同分子命名1 重鏈最小原則CH C CH CH21-丁烯-3-炔2 炔為,雙烯的結構構象和命名(只有共軛的才叫雙烯)CH3 CH2CH2S-順3S-反single 單鍵-反,反應由于單鍵轉動而造成的異構平常狀態(tài)為時能量最高時狀態(tài)為 S-順. 對乙基 3 =+AC * LL是旋光管的長度碳可試

3、但正作劑有離反去能子映 試基劑 建 指H后 能 量 降 低量對叔鹵代烴1 選主鏈,含鹵素取代基最多,最長的碳鏈為主鏈.鹵素看成官能團.定看成普通.由于烴基后列出.第 2 頁 共 12 頁2007 年寒假高二化學提高班第 1 講教授CH333 甲 基 2 丁醇OH3順 1， 2環(huán) 乙 二 醇二 羥基OHOH環(huán)雙 ZE上鍵只既有 順有 順反反異又構有苯 乙醇OH42基苯戊醇OHO CH3醛甲基O苯環(huán)相反二苯 醚3CH3先小后大CH3OCH2CH2OCH3乙二醇二甲醚含有兩個官能團以上的選擇其中 個其余為取體第 3 頁 共 12 頁2007 年寒假高二化學提高班第 1 講教授氨 命 名環(huán) 氧 丙 烷

4、O環(huán) 丁 醚OOO冠 醚 15-冠 -5相 轉 移 催 化 劑 (TBC)OOOCH3N,N-二 甲 基 苯 胺NCH3NH CH3N-甲 基 -對 甲基 -苯氨333CH33-甲 基 -4-苯 基 -2-甲基 乙 烷氨HNCH3 第 4 頁 共 12 頁2007 年寒假高二化學提高班第 1 講教授多官能團選擇一個官么每個團為主體,另一個官能團位取代基.OClNH22,3-二 氯 丁 二 酰 胺2ClOHOCH3CHO31,4-二醇選更乙氧基 -2,3-丁 二OH時單需 要 選的擇簡OHN,N-二 乙 基 氨 基 乙 醇ONH2 (C H )2523NH22-羥 基 -3-甲 硫 基 丙 肼N

5、HCH S2OH3-乙 炔 基 環(huán) 丙 烯大 三 角 為O3-甲硫 基 -1,2-環(huán) 氧 丙 烷CH3S環(huán)烴名螺旋環(huán)烷烴,從靠近螺原子的一端2 各螺原子微而須螺第 5 頁 共 12 頁2007 年寒假高二化學提高班第 1 講教授2螺 (2 0 3 2) 壬3 0)壬 烷烷2螺(2 2CH3CH3從 橋 頭 碳 原 子 開始橋環(huán)烷 烴經(jīng) 大環(huán) 到CH3T-甲 基 -二 橋 2,2,1庚烷四環(huán)5,3,1,0,036 十一碳烷五環(huán)3,3,01 6 ,025 ,038,04 7 辛烷四環(huán)2,2,02 6 ,035 烷環(huán)烷或烴烯烴可以氧化環(huán)不可氧化旋光異構結構:1 構造23LD構型構象W 乳酸為標準.

6、c * L =+L 是旋光管的長度A連有四個不同基團的碳叫做不對稱碳.(1) 下楔式第 6 頁 共 12 頁2007 年寒假高二化學提高班第 1 講教授CO2 HOHCCH3H(2)式 碳鏈置于豎鍵,高氧態(tài)基團在上水平鍵朝前.豎直鍵在后.智能在直面內旋轉 180 度不能旋轉 90 或 180 度.不能離開紙面旋轉將不對稱碳原子任意所有鏈的兩個碳原子對映都將變?yōu)閷ΨQ體構型表示方法RS 屬于構型(+) (-)表示旋轉方向.R-(+)-甘油醛R-2-甲基-1-丁醇對映異構體 非對映異構體最下面一個羥基朝右叫 D.最下面一個羥基朝左叫做 LCHOCHOCHOOHOHHHOHOHHHOHOHCH2OHC

7、H2OHCH2OH蘇 阿 式L-赤蘚 糖D - 赤蘚糖(3)CHOCHOOHHOHHOHHCH2OHOHHCH2OHC13 H9O3 N2 Br 2R.3R-2S.3R-決定構型的碳相同.下邊的碳決定構型是差向異構2S.3S-2R.3S-差向異構不含不對稱性碳原子均可以兩側投影，順反效果一致聚積二烯環(huán)狀化合物的旋光異構第 7 頁共 12 頁2007 年寒假高二化學提高班第 1 講教授A 外消旋體析分潛手性碳 反應就成活性的碳，平常不是手性碳化合物 A( C13 H9O3 N2 Br )有旋光性，不溶于稀酸和堿，用 Br2 的堿溶液處理得C13 H9O2 N2 Br 而以過量的HNO2 處理 B

8、 并使之與Cu 共熱時，旋光性先看不飽和度產(chǎn)物為 A B C 結構NO2NO2BrBrBACONH2NH2NO2BrCNO2四個聚積式雙鍵相連相當于雙鍵相連CH3CH2 S 0有 旋光性CH3CH2 S 0有機反應的類型加成親電:親核:消除炔 烯取代氧化還原羥基氨基炔 羥基 氨也屬于親電加成催化加氫:烯基加成:消除反應: 醇 鹵代烴酯 胺1 親電加成反應的反映第 8 頁 共 12 頁2007 年寒假高二化學提高班第 1 講教授f f NC C C CN H A BBrCH2仍是推電子基CH CH CH Br CH CHBrCH Br23232CCL4Br的吸電子性現(xiàn)在兩個鍵以內先1,4-加成后

9、1,2-加成通過單鍵誘導作用多于兩個鍵的變可忽略不計2基加成過氧化物存在下的 HBr 加成+CH CH CH HBr H2O2 CH C HCH Br HBr CH CH CHBr323232溴化氫每個基奪取一個氫氯的基加成Cl : Cl hv 2Cl 催化加氫 CH CH CH H2 CH CH CH32323Ni親電試劑無機酸鹵素硼烷4 重排+ClCl: C 親 電是 分 布 的發(fā) 成 碳 正 離 子 重 排若產(chǎn)生的 C 的鄰位上有穩(wěn)定性較小的環(huán)則可產(chǎn)生穩(wěn)定性更大的環(huán) .ClHCl+雙烯的加成CH CH CH CH Br2 CH CH CH CH Br Br 22221mol第 9 頁 共

10、 12 頁2007 年寒假高二化學提高班第 1 講教授1,4加 成CH CH CH CH Br2 CH CH CH CH Br Br CH CH CH CH Br2222221mol1,2-加成1,4加 成 也 是 反 應 但 也有 其 他影 響(0度( 室以 下 )溫 )溫 度 低 1,2-加溫 度 高 1,4-加成成結 構 選 擇吸 電 子 基+推電子 基反 應 會電 子 由快雙烯流 向單烯f CHOf +f f CHO第 10 頁 共 12 頁2007 年寒假高二化學提高班第 1 講教授化 學 選 擇CHOf f CHO+f f CHOCHO+CHOCHO只 能 由 上面 或 下面進 攻雙 烯親 雙體烯系體系CHO只能在一側選擇CO外 式空 間 阻 礙 大+OCOOCOCO空間阻礙 小時 內 室更 穩(wěn)定例題:化合物 A 分子式為C5H6 ,經(jīng)臭氧化后中性處理得到丙二醛和乙二醛,各 1 摩爾.適量的 A 在加熱后得到 B 分子式C10 H12 . B 經(jīng)臭氧化后中性水解得到 C,C 與過量的銀氨溶液反應生成 D.請給出 ABCD的結構簡式.CHOCHOCABCHOCHO例題:寫出 1,3-分別與 1 摩爾HBr 或 2 摩爾 HBr 的加成反應.第 11 頁 共 12 頁2007 年寒假高二化學提高班第 1 講教授Br