使用酯和油脂

1、使用酯和油脂第1頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COC2H5O像這樣的一類有機(jī)化合物叫做酯。酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是含有原子團(tuán)COO一、“酯”的含義所謂酯是指酸（羧酸或無機(jī)含氧酸）跟醇反應(yīng)生成的除水以外的一類有機(jī)化合物。酯化反應(yīng)：酸（羧酸或無機(jī)含氧酸）跟醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)（產(chǎn)物必須是酯和水）。第2頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日 a酯類結(jié)構(gòu)特征（RCOOR）（R和R可相同可不同） b通式 CnH2nO2 c酯的同分異構(gòu)體： 酯類和飽和一元酸互為同分異構(gòu)體 d、酯類的命名：某酸某（醇）酯（醇字省略）CH3CH2COOCH

2、3 丙酸甲酯第3頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日第4頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日二、酯的存在 酯廣泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸異戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和異戊酸異戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。第5頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日三、酯的物理性質(zhì) 相對(duì)分子質(zhì)量較?。ǚ肿永锾荚訑?shù)較少）的酯，通常是具有芳香氣味的液體，相對(duì)分子質(zhì)量較大（分子里碳原子數(shù)較多）的酯通常是固體，不一定有芳香氣味。大多數(shù)酯熔點(diǎn)較低，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小。第6頁，共36頁，2

3、022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日試管編號(hào)123實(shí)驗(yàn)步驟1向試管內(nèi)加入6滴乙酸乙酯，再加蒸餾水5.5ml。振蕩均勻向試管內(nèi)加入6滴乙酸乙酯，再加稀硫酸0.5ml,蒸餾水5.0ml。振蕩均勻向試管內(nèi)加入6滴乙酸乙酯，再加入NaOH溶液0.5ml、蒸餾水5.0ml。振蕩均勻?qū)嶒?yàn)步驟2將三支試管同時(shí)放入700C800C的水浴加熱幾分鐘（一般為5min為宜），聞各試管里乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象乙酸乙酯的氣味很濃略有乙酸乙酯的氣味無乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙酸乙酯未發(fā)生水解乙酸乙酯大部分已水解乙酸乙酯全部水解第7頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日四、酯的水解反應(yīng)酸性條件下的水

4、解反應(yīng)：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH堿性條件下的水解反應(yīng)：CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OHR-C-O-R+H2O R-COOH+R-OHO無機(jī)酸或堿H+第8頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日五、酯化反應(yīng)和酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)水解反應(yīng)關(guān)系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化劑濃H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)第9頁，共

5、36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日油脂第10頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日一般說，呈固態(tài)的叫脂肪，呈液態(tài)的叫油，統(tǒng)稱油脂。第11頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日油脂的組成和結(jié)構(gòu)R1R2R3相同為單甘油酯；R1R2R3不同為混甘油酯第12頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日物理性質(zhì) 油脂的密度比水小，為0.9 gcm30.95 gcm3。它的粘度比較大，觸摸時(shí)有明顯的油膩感。油脂不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑中。油脂本身也是一種較好的溶劑。 第13頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日六、

6、油脂的化學(xué)性質(zhì)1油脂的氫化（油脂的硬化）第14頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日 3H2催化劑加壓、加熱油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）第15頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日2硬化油的特性：（1）油脂氫化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；（2）硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)（為什么？）；（3）硬化油便于運(yùn)輸；（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。第16頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日3油脂的水解硬脂酸甘油酯（脂肪）3H2O脂肪酶3C17H35COOH硬脂酸甘油第17頁，共36頁，2022年，5月20日，

7、23點(diǎn)49分，星期日油脂水解的價(jià)值：1工業(yè)上用油脂水解來制造高級(jí)脂肪酸和甘油； 2油脂在人體中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被腸壁吸收，作為人體的營養(yǎng)；3用于制作肥皂。第18頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日七、肥皂1肥皂的制取原理3NaOH3C17H35COONa 硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸鈉甘油（皂化反應(yīng)）第19頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日2肥皂制取的過程：(1)把動(dòng)物脂肪或植物油與NaOH溶液按一定比例放在皂化鍋內(nèi)，加熱、攪拌使之發(fā)生皂化反應(yīng)；(2)往鍋內(nèi)加入食鹽，使生成物高級(jí)脂肪酸鈉從甘油和水的混合物中分離析出（鹽析）； (

8、3)集取浮在液面的高級(jí)脂肪酸鈉，加入填充劑，進(jìn)行壓濾、干燥、成型，就制成成品肥皂；(4)下層液體經(jīng)分離提純后，便得到甘油。第20頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日3肥皂的去污原理（1）親水基肥皂結(jié)構(gòu)中 COONa或COO是極性基團(tuán)，極易溶于水，具有親水性；（2）憎水基肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基R，不溶于，但極易溶于有機(jī)溶劑，具有親油性質(zhì)；（3）肥皂的去污過程(見書示意圖)第21頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日皂化反應(yīng) ：堿性的條件下水解第22頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日油脂的氫化第23頁，共36頁，2022年，5月20日，2

9、3點(diǎn)49分，星期日酯的用途（1）液態(tài)的酯可用做有機(jī)溶劑。（2）酯可用于制備食品工業(yè)的香味添加劑。（4）油脂是人類生命活動(dòng)所必需的“六大營養(yǎng)素”之一。油脂在小腸內(nèi)受酶的催化作用而水解，生成的高級(jí)脂肪酸和甘油作為人體營養(yǎng)為腸壁所吸收，同時(shí)提供人體活動(dòng)所需要的能量。（3）油脂可以作工業(yè)生產(chǎn)高級(jí)脂肪酸、肥皂、甘油、油漆等的原料。第24頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日酯的制備和類型 (1)鏈狀酯的生成 一元羧酸與一元醇反應(yīng)： CH3COOH+H18OC2H5CH3CO18OC2H5+H2O 一元羧酸與二元醇，或二元羧酸與一元醇反應(yīng)： 2C2H5OH+HOOCCOOHC2H5OO

10、CCOOC2H5+2H2O第25頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日(2)環(huán)狀酯的生成 羥基羧酸反應(yīng)生成環(huán)酯 多元羧酸與多元醇反應(yīng) (3)高分子酯的生成 不飽和酯加聚 羥基羧酸縮聚 二元羧酸與二元醇縮聚(4)無機(jī)酸酯 醇和無機(jī)含氧酸也可生成酯。 第26頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日(5)酚酯 苯酚與羧酸形成的物質(zhì)屬于酯,但兩者不能發(fā)生酯化反應(yīng),酚酯一般通過其它反應(yīng)制得.如: C6H5OH+R-COClC6H5OOCR+HCl C6H5OH+(CH3CO)2OC6H5OOCCH3+CH3COOH 酚酯可水解,酸性條件生成兩種酸性物質(zhì),堿性條件生成

11、兩種鹽第27頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日 (6)在下列一系列變化中,分子中的碳鏈結(jié)構(gòu)不變化: 醇醛羧酸酯 所以酯中酯鍵兩側(cè)的碳架仍保持著醇的碳架和酸的碳架。醇與它自身氧化成的酸酯化生成的酯,酯鍵兩側(cè)碳原子數(shù)相同,碳骨架也相同.3酯的性質(zhì) (1)水解反應(yīng)： 酸性條件下產(chǎn)物：酸、醇。（可逆） 堿性條件下產(chǎn)物：羧酸鹽、醇。（不可逆） (2)氧化反應(yīng)： 第28頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日1（2000年廣東高考題）可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是 ( )A.反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色B.反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色C.反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液分為兩

12、層D.反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液不分層【解析】 D 皂化反應(yīng)的產(chǎn)物硬脂酸鈉溶于水，而油脂不溶于水。溶液在反應(yīng)前后均顯堿性。【評(píng)注】本題考查皂化反應(yīng)的概念和制皂過程。解題的關(guān)鍵是抓住水解的產(chǎn)物性質(zhì)（溶于水）作出判斷。第29頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日2(2003年上海高考綜合試題)油脂是油與脂肪的總稱。它是多種高級(jí)脂肪酸的甘油脂。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性質(zhì)和用途與其含有的不飽和雙鍵(C=C)有關(guān)的是 ( )A適量攝入油脂，有助于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素B利用油脂在堿性條件下的水解，可以生產(chǎn)甘油和肥皂C植物油通過氫化可以制造植物奶油(人造奶

13、油)D脂肪是有機(jī)體組織里儲(chǔ)存能量的重要物質(zhì)【解析】 CC項(xiàng)為雙鍵的加成反應(yīng)。第30頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日 【例1】（全國高考題） A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團(tuán)化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩爾質(zhì)量，則下式中正確的是 ( ) A.M(A)=M(B)+M(C) B.2M(D)=M(B)+M(C) C.M(B)M(D)M(C) D.M(D)M(B)M(C)D第31頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日【解析】本題考查醇、醛、酸、酯的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系等知識(shí)，培養(yǎng)學(xué)生將化學(xué)問題抽象成數(shù)學(xué)問題

14、，通過計(jì)算和推理解決化學(xué)問題的能力。 由于A、B、C、D都是含C、H、O的單官能團(tuán)化合物，有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系： A+H2OB+C B氧化為C或D，D氧化為C。由此可見A為酯、B為醇、D為醛、C為羧酸，且B、C、D均含相同個(gè)數(shù)的碳原子。所以有M(C)M(B)M(D)?！窘忸}回顧】掌握醇、醛、酸的相互轉(zhuǎn)化中價(jià)鍵的變化：RCH2OHRCHORCOOH，可清楚看出相對(duì)分子質(zhì)量大小關(guān)系為：酸醇醛。第32頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日【例2】 從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯.下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無機(jī)產(chǎn)物都已略去): 其中有3步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、3

15、步屬于加成反應(yīng).反應(yīng)、 和 屬于取代反應(yīng).化合物的結(jié)構(gòu)簡式是:B 、C .反應(yīng)所用試劑和條件是 .第33頁，共36頁，2022年，5月20日，23點(diǎn)49分，星期日注意的幾個(gè)問題(1)醇與酸的反應(yīng),不一定是酯化反應(yīng)(2)生成酯的反應(yīng),不一定是酯化反應(yīng):(3)酯化反應(yīng),不一定是酸脫OH醇去H (4)酯不一定呈中性 (5)從量的變化看：(1)酯化反應(yīng)時(shí),每有1 mol酯鍵 COO生成,必生成1 mol H2O。據(jù)微粒守恒有：反應(yīng)物中各種元素原子數(shù)=生成物中各種元素原子數(shù)。據(jù)質(zhì)量守恒有：m(酸)+m(醇)=m(酯)+m(H2O)(2)乙酸與醇反應(yīng)生成乙酸酯,設(shè)若產(chǎn)物為(CH3COO)nR,變式為(CH2CO)nR(OH)n，從式子可看出生成的酯比相應(yīng)的醇的相對(duì)分子質(zhì)量增加,若為一元醇則增加42。第34頁，共36