2022-2023年化學(xué)一輪復(fù)習(xí)教案：第十一章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)：第3講　烴的含氧衍生物

1、第3講烴的含氧衍生物復(fù) 習(xí) 目 標(biāo)知 識 建 構(gòu)1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2.了解烴的衍生物的合成方法。3.了解有機(jī)物分子中官能團(tuán)之間的相互影響。 4.根據(jù)信息能設(shè)計有機(jī)化合物的合成路線。 一、醇和酚1.概念(1)醇是羥基與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n1OH(n1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚或。(3)醇的分類(4)幾種常見的醇名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇甘油結(jié)構(gòu)簡式CH3OH狀態(tài)液體液體液體溶解性與水和乙醇互溶2.醇類、苯酚的物理性質(zhì)(1)醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律物理性質(zhì)

2、遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3 沸點直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而升高相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠(yuǎn)高于烷烴水溶性低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小(2)苯酚的物理性質(zhì)3.醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)：(1)斷鍵方式(2)主要反應(yīng)完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵位置及反應(yīng)類型：反應(yīng)物斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式Na置換反應(yīng)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2HBr取代反應(yīng)CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2OO2氧化反應(yīng)2CH3CH2OHO2eq o(,sup7(Cu),sdo5()2CH3

3、CHO2H2OCH3CH2OH消去反應(yīng)CH3CH2OHeq o(,sup7(濃H2SO4),sdo5(170)CH2=CH2H2OCH3CH2OH取代反應(yīng)2CH3CH2OHeq o(,sup7(濃H2SO4),sdo5(140)CH3CH2OCH2CH3H2OCH3COOH酯化反應(yīng)CH3COOHCH3CH2OHeq o(,sup7(濃H2SO4),sdo5()CH3COOCH2CH3H2O4.苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性：由于苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥基比醇羥基更活潑。苯酚的電離方程式為C6H5OHC6H5OH。苯酚俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。與堿的反應(yīng)： H2O。與堿反應(yīng)后的溶液

4、中通入CO2：。與鹽的反應(yīng)：。與活潑金屬反應(yīng)：。(2)取代反應(yīng)由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯酚中苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫活潑。苯酚稀溶液中滴入過量的濃溴水中產(chǎn)生現(xiàn)象為：產(chǎn)生白色沉淀。其化學(xué)方程式為：。(3)顯色反應(yīng)：苯酚溶液中滴入FeCl3溶液，溶液變?yōu)樽仙?4)氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色。(5)縮聚反應(yīng)：苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式是。5.用途苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。 【判一判】 判斷下列說法是否正確，正確的打“”，錯誤的打“”。(1)含有羥基的化合物一定屬于醇類()(2)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消

5、去反應(yīng)()(3)除去苯中的苯酚，可加入濃溴水再過濾()(4)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液()(5)乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)()答案 (1)(2)(3)(4)(5)二、醛和酮1.醛、酮的概念(1)醛是由烴基或氫原子與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO；酮是羰基與兩個烴基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為。(2)飽和一元醛的通式為CnH2nO(n1)，飽和一元酮的通式為CnH2nO(n3)。(3)醛的分類醛eq blc(avs4alco1(按烴基blc(avs4alco1(脂肪醛blc(avs4alco1(飽和脂肪醛,不飽和脂肪醛),芳香醛),按醛基數(shù)blc(av

6、s4alco1(一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛,二元醛乙二醛,)2.常見的醛、酮及物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)氣味溶解性甲醛 (蟻醛)HCHO氣體刺激性易溶于水乙醛CH3CHO液體刺激性與水以任意比互溶丙酮液體特殊氣味與水以任意比互溶3.醛、酮的化學(xué)性質(zhì)(1)醛類的氧化反應(yīng)(以乙醛為例)銀鏡反應(yīng)：CH3CHO2Ag(NH3)2OHeq o(,sup7()CH3COONH42Ag3NH3H2O；與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHeq o(,sup7()CH3COONaCu2O3H2O。(2)醛、酮的還原反應(yīng)(催化加氫)(3)醛、酮與具有極性鍵共價分子的羰基加成反應(yīng)：(NH

7、2、OR等)eq o(,sup7(一定條件) ?！九幸慌小?判斷下列說法是否正確，正確的打“”，錯誤的打“”。(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛()(2)醛類物質(zhì)既能氧化為羧酸又能還原為醇類()(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)均需在堿性條件下()(4)欲檢驗CH2=CHCHO分子中的官能團(tuán)，應(yīng)先檢驗“”后檢驗“CHO” ()(5)1 mol HCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)，最多生成2 mol Ag()答案 (1)(2)(3)(4)(5)三、羧酸和酯1.羧酸(1)概念：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，可表示為RCOOH，飽和一元羧酸的分子

8、通式為CnH2nO2(n1)。(2)分類(3)幾種重要的羧酸物質(zhì)及名稱結(jié)構(gòu)類別性質(zhì)特點或用途甲酸 (蟻酸)飽和一元脂肪酸酸性，還原性(醛基)乙二酸 (草酸)HOOCCOOH二元羧酸酸性，還原性(3價碳)苯甲酸 (安息香酸)芳香酸防腐劑高級脂肪酸RCOOH(R為碳原子數(shù)較多的烴基)硬脂酸：C17H35COOH軟脂酸：C15H31COOH飽和高級脂肪酸，常溫呈固態(tài)；油酸：C17H33COOH不飽和高級脂肪酸，常溫呈液態(tài)(4)羧酸的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性：羧酸的電離方程式為RCOOHRCOOH。(2)酯化反應(yīng)2.酯(1)概念：酯是羧酸分子羧基中OH被OR取代后的產(chǎn)物，可表示為RCOOR，飽和一元酯的通

9、式為CnH2nO2(n2)。(2)酯的物理性質(zhì)(3)酯的水解反應(yīng)；。3.酯化反應(yīng)的五種常見類型總結(jié)(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如CH3COOHHOC2H5eq o(,sup7(濃硫酸),sdo5()CH3COOC2H5H2O。(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如2CH3COOHHOCH2CH2OHeq o(,sup7(濃硫酸),sdo5()CH3COOCH2CH2OOCCH32H2O。(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如HOOCCOOH2CH3CH2OHeq o(,sup7(濃硫酸),sdo5()C2H5OOCCOOC2H5 2H2O。(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此

10、時反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如(5)既含羥基又含羧基的有機(jī)物自身的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如【判一判】 判斷下列說法是否正確，正確的打“”，錯誤的打“”。(1)羧酸都易溶于水()(2)乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和NaOH溶液除去()(3)羧基和酯基中的均能與H2加成()(4)用碳酸鉀溶液可鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯()(5)甲酸既能與新制氫氧化銅發(fā)生中和反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)()答案(1)(2)(3)(4)(5) 考點一醇、酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【典例1】 下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是()答案C解析發(fā)生消去反應(yīng)的條

11、件：與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項不符合。與羥基(OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。醇的催化氧化和消去反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與醇分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。(1)結(jié)構(gòu)中含有CH2OH，催化氧化產(chǎn)物為相應(yīng)的醛。(2)結(jié)構(gòu)中含有，催化氧化產(chǎn)物為相應(yīng)的酮。(3)結(jié)構(gòu)中含有，不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)結(jié)構(gòu)特點：醇分子中連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子，該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。CH3OH(無相鄰碳原子)， (相鄰碳原子上無氫原子)等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)反應(yīng)條

12、件：濃硫酸、加熱。(3)一元醇消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子的種數(shù)。題組一醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.(2021廣東揭陽模擬)從薄荷中提取的薄荷醇可制成醫(yī)藥。薄荷醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是()A.薄荷醇的分子式為C10H20O，它是環(huán)己醇的同系物B.薄荷醇的分子中至少有12個原子處于同一平面上C.薄荷醇在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下能被O2氧化為醛D.在一定條件下，薄荷醇能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)答案A解析薄荷醇的分子式為C10H20O，它與環(huán)己醇具有相似的結(jié)構(gòu)，分子組成上相差4個“CH2”，屬于同系物，故A正確；薄荷醇的環(huán)上都是碳碳單鍵，

13、不是平面結(jié)構(gòu)，故B錯誤；薄荷醇分子中，與羥基相連的碳原子上只有1個氫原子，在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下，其能被O2氧化為酮，故C錯誤；薄荷醇分子中沒有碳碳不飽和鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，只含有1個羥基，也不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故D錯誤。2.松油醇是一種天然有機(jī)化合物，存在于芳樟油、玉樹油及橙花油等天然植物精油中，具有紫丁香香氣。松油醇結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)松油醇的敘述正確的是()A.松油醇的分子式為C10H20OB.它屬于芳香醇C.松油醇分子在核磁共振氫譜中有7個吸收峰D.松油醇能發(fā)生消去反應(yīng)、還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)答案D解析1個松油醇分子中有10個碳原子、2個不飽和度，松油醇的分子式為C1

14、0H18O，A項錯誤；分子中不含苯環(huán)，不屬于芳香醇，B項錯誤；該物質(zhì)結(jié)構(gòu)不對稱，分子中只有同一個碳原子上連接的兩個甲基上的H是等效的，則松油醇分子在核磁共振氫譜中有8個吸收峰，C項錯誤；含碳碳雙鍵，能發(fā)生還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含OH，能發(fā)生消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)，D項正確。題組二酚的性質(zhì)3.某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：下列敘述錯誤的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)D.Y可作加聚反應(yīng)的單體，X可作縮聚反應(yīng)的單體答案B解析A項，X、Z中含有酚羥基，都能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，Y中含有碳

15、碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，三者均能使溴水褪色，正確；B項，酚羥基的酸性比碳酸弱，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，錯誤；C項，Y中苯環(huán)上的氫原子可以被取代，碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項，Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，X中含有酚羥基，可以發(fā)生酚醛縮合反應(yīng)，正確。4.膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是()A.芥子醇的分子式是C11H14O4，屬于芳香烴B.1 mol 芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol Br2C.芥子醇不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D

16、.芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)答案D解析芥子醇結(jié)構(gòu)中含有氧元素，故不是烴，A項錯誤；苯環(huán)上酚羥基鄰、對位沒有可被取代的氫原子，只有碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，B項錯誤；芥子醇中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C項錯誤；碳碳雙鍵、醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，D項正確。脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點OH與鏈烴基相連OH與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)脫水反應(yīng)；(4)氧

17、化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色考點二醛、酮、羧酸和酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)題組一醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.香茅醛()可作為合成青蒿素的中間體，下列關(guān)于香茅醛的敘述正確的是()A.分子式為C10H20OB.不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.可使酸性KMnO4溶液褪色D.分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子答案C2.有機(jī)物丙烯醛(結(jié)構(gòu)簡式CH2=CHCHO)能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有()加成消去取代氧化還原加聚縮聚A. B.C.D.答案C解析丙烯醛分子中有兩種官能團(tuán)，分別是碳碳雙鍵和醛基。碳碳雙鍵決定了該有機(jī)物可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加

18、成反應(yīng)、加聚反應(yīng)等，醛基決定了該有機(jī)物可以發(fā)生氧化反應(yīng)(氧化成羧酸)、還原反應(yīng)(還原成醇)和加成反應(yīng)，所以C正確。題組二羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)A.與稀硫酸共熱后，加入足量的NaOH溶液B.與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2C.與稀硫酸共熱后，加入足量的NaHCO3溶液D.與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量的H2SO4溶液答案B4.(2021內(nèi)蒙古烏蘭察布一模)華蟾素具有解毒、消腫、止痛的功能，用于治療中、晚期腫瘤，慢性乙型肝炎等疾病。下列關(guān)于華蟾素的說法錯誤的是()A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2C.1 mol 該分子最多與2 mol H2發(fā)生加成反

19、應(yīng)D.能夠發(fā)生酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)答案B解析華蟾素分子中有碳碳雙鍵和羥基，能與酸性 KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使酸性KMnO4溶液褪色，故A正確；華蟾素分子中無羧基，不能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，故B錯誤；1 mol 該分子中只有2 mol 碳碳雙鍵能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；該分子中存在羥基能發(fā)生酯化反應(yīng)，存在酯基能發(fā)生水解反應(yīng)，故D正確。5.由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下(水及其他無機(jī)產(chǎn)物均已省略)：(1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體，則X可能的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)指出上圖變化過程中的反應(yīng)類型：_。(4)D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為_。(5)

20、寫出B和D生成E的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)： _。答案(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反應(yīng)(4)羧基(5)HOCH2CH2OHHOOCCOOHeq o(,sup7(濃H2SO4),sdo5()2H2O解析由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系微專題33酯類同分異構(gòu)體的書寫方法【方法歸納】方法一、取代法“端基”如HCOO在有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式中只能位于鏈端，解題時可將全部“端基”從分子中“摳”出來，然后將“端基”視為取代基去取代“碳骨架”中的氫原子。方法二、插入法“橋基”基團(tuán)即

21、二價基團(tuán)，如COO，在有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式中只能位于鏈的中間。解題時可先將“橋基”從分子中摳出來，然后有序插入到“碳骨架”中即得可能的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)。不對稱的酯基COO可以采用“正反”兩種方式插入CC中，但要注意CH的插入，其中一種變成了COOH。方法三、插入“O O”法“O O”代表酯基的兩個氧的結(jié)構(gòu)“=O”、“O”。先將“O O”摳出，進(jìn)行碳架的排列，然后分步將“=O”、“O”重新插入碳架中?！緦ｎ}精練】1.判 斷C5H10O2的酯類同分異構(gòu)體有_種。答案9解析第一步：除“OO”外其余所有碳原子碳鏈異構(gòu)體的同分異構(gòu)體的碳骨架CCCCC 第二步：碳四價原則：已經(jīng)形成3個或者4個共價鍵的碳原子上不

22、能插入“雙鍵O原子(=O)”，在這種碳原子上標(biāo)注“”第三步：對稱性原則，等效碳原則將酯基中的“單鍵O原子”插入2.X與D(CHCCH2COOC2H5)互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為332。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式_。答案CH3COOCCCH2CH3，CH3CCCOOCH2CH3，CH3COOCH2CCCH3，CH3CCCH2COOCH3，CH3CH2COOCCCH3，CH3CH2CCCOOCH3(任選三種)解析D為CHCCH2COOCH2CH3，所以要求該同分異構(gòu)體也有碳碳三鍵和酯基，同時根據(jù)峰面積比為332，得到分子一

23、定有兩個甲基，另外一個是CH2，所以三鍵一定在中間，也不會有甲酸酯的可能，所以分子有6種：CH3COOCCCH2CH3，CH3CCCOOCH2CH3，CH3COOCH2CCCH3，CH3CCCH2COOCH3，CH3CH2COOCCCH3，CH3CH2CCCOOCH3。1.(2021湖南卷)己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線：下列說法正確的是()A.苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物C.己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面答案C解析苯與溴水混合后，由于Br2易溶于苯且苯的密

24、度小于水，振蕩后靜置，上層溶液呈橙紅色，A錯誤；環(huán)己醇為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，乙醇為鏈狀結(jié)構(gòu)，二者結(jié)構(gòu)不相似，不屬于同系物，B錯誤；己二酸中含有羧基，與碳酸氫鈉反應(yīng)有CO2生成，C正確；環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，所有碳原子不可能共面，D錯誤。2.(雙選)(2021河北卷)番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法錯誤的是()A.1 mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出22.4 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為51C.1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D.該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化答案BC

25、解析1 molCOOH與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成1 mol CO2，1 mol該有機(jī)物中含有1 mol COOH，故1 mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出22.4 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2，A說法正確；OH、COOH都能與Na反應(yīng)，COOH能與NaOH反應(yīng)，根據(jù)題給番木鱉酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)中含有5個OH、1個COOH，故一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為61，B說法錯誤；碳碳雙鍵可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，COOH不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)題給番木鱉酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，1 mol該物質(zhì)中含有1 mol碳碳雙鍵，則其最多可與1 mol H2發(fā)生

26、加成反應(yīng)，C說法錯誤；碳碳雙鍵、羥基均能被酸性KMnO4溶液氧化，D說法正確。3.(2020全國卷)紫花前胡醇()可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯誤的是()A.分子式為C14H14O4B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵答案B解析由紫花前胡醇的結(jié)構(gòu)簡式可確定其分子式為C14H14O4，A項正確；結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵、醇羥基，能使酸性重鉻酸鉀溶液變色，B項錯誤；結(jié)構(gòu)中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，C項正確；該有機(jī)物能發(fā)生消去反應(yīng)，形成碳碳雙鍵，D項正確。4.(2020全國卷)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用

27、的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如圖：下列關(guān)于金絲桃苷的敘述，錯誤的是()A.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.分子含21個碳原子C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D.不能與金屬鈉反應(yīng)答案D解析該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A項正確；由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C21H20O12，B項正確；該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有羥基，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，C項正確；該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，D項錯誤。 基礎(chǔ)鞏固練1.下列物質(zhì)屬于酚類，且是苯酚的同系物的是()答案A2.下列說法正確的是()A.苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團(tuán)

28、，故兩者互為同系物D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)答案C3.下列敘述正確的是()A.醛和酮是不同類的同分異構(gòu)體，二者的化學(xué)性質(zhì)相似B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)是醛，1 mol 醛與銀氨溶液反應(yīng)只能還原出2 mol AgC.醛類化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)D.丙醛、丙酮、丙酸均能與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)答案C解析醛和酮含有的官能團(tuán)分別是醛基和羰基，化學(xué)性質(zhì)不同也不相似，故A錯誤；1 mol 甲醛能還原出4 mol Ag，故B錯誤；醛類既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生還原反應(yīng)，故C正確；丙酸中含有羧基，COOH不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯誤。4.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式

29、為，則其不可能發(fā)生的反應(yīng)有()加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng) 氧化反應(yīng)水解反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)與Fe2反應(yīng)A. B.C.D.答案D5.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是()A.1 mol該物質(zhì)最多可以消耗3 mol NaB.1 mol該物質(zhì)最多可以消耗7 mol NaOHC.不能與Na2CO3溶液反應(yīng)D.易溶于水，可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)答案B解析1 mol該物質(zhì)中含有2 mol羥基，最多可以消耗2 mol Na，故A錯誤；苯環(huán)上的氯原子被羥基取代后形成酚，還可以消耗1 mol NaOH，故1 mol該物質(zhì)最多可以消耗7 mol NaOH，故B正確；該物質(zhì)分子中含酚羥基，可以和N

30、a2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3，故C錯誤；該物質(zhì)難溶于水，故D錯誤。6.有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列檢驗A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是()A.先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B.先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C.先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D.先加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱至沸騰，酸化后再加溴水答案D解析A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，A、B錯誤；C中若先加銀氨溶液，可檢驗醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無法確定A中是否含有碳碳雙鍵。7.以下結(jié)構(gòu)簡式表示一種有機(jī)物的結(jié)

31、構(gòu)，關(guān)于其性質(zhì)的敘述不正確的是()A.它有酸性，能與純堿溶液反應(yīng)B.可以水解，其水解產(chǎn)物只有一種C.1 mol 該有機(jī)物最多能與7 mol NaOH反應(yīng)D.該有機(jī)物能發(fā)生取代反應(yīng)答案C解析根據(jù)結(jié)構(gòu)中含羧基，且酸性RCOOHH2CO3，推斷能與Na2CO3溶液反應(yīng)，故A正確；結(jié)構(gòu)中含酯基，1 mol 該有機(jī)物水解后可得2 mol 3，4，5三羥基苯甲酸，故B正確；1 mol 該有機(jī)物最多與8 mol NaOH反應(yīng)，故C錯誤；該有機(jī)物除發(fā)生水解反應(yīng)外，還可以發(fā)生酯化反應(yīng)，而這2種反應(yīng)均看作是取代反應(yīng)，溴原子也可以取代羥基鄰對位上的氫原子，故D正確。8.(2021貴州遵義一模)研究表明，檸檬酸是需氧

32、生物體內(nèi)普遍存在的一種代謝中間體。檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖，關(guān)于檸檬酸的說法中不正確的是()A.檸檬酸的分子式是C6H8O7B.檸檬酸中有2種不同的含氧官能團(tuán)C.1 mol 檸檬酸能夠和4 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)D.檸檬酸可以用來清洗掉鐵器表面的鐵銹答案C解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知檸檬酸的分子式是C6H8O7，故A正確；檸檬酸中有3個羧基和1個醇羥基，即有2種不同的含氧官能團(tuán)，故B正確；檸檬酸中有3個羧基，即1 mol 檸檬酸能夠和3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，故C錯誤；檸檬酸中有羧基，具有酸性，可以用來清洗掉鐵器表面的鐵銹，故D正確。9.(2021江西上饒一模)某有機(jī)化合物鍵線式如圖所示，有關(guān)該有機(jī)

33、物說法正確的是()A.該有機(jī)物的分子式為C7H8O2B.該有機(jī)物最多有15個原子共面C.1 mol 該有機(jī)物最多能與4 mol H2發(fā)生還原反應(yīng)D.室溫下該有機(jī)物易溶于水答案C解析該有機(jī)物的分子式為C8H8O2，故A錯誤；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，故除了CH3上3個H以外，其他原子均可共面(共8個C、5個H、2個O一共15個原子)，CH3中的3個H最多只有1個H與上述平面共面，即該有機(jī)物最多有16個原子共面，故B錯誤；苯環(huán)可以與3個H2加成，羰基可以與1個H2加成，所以1 mol 該有機(jī)物最多能與4 mol H2發(fā)生還原反應(yīng)，故C正確；苯酚在常溫下難溶于水，可推測該有機(jī)物常溫下也難溶于水，故D錯誤。10

34、.(2022武漢質(zhì)檢)尼泊金異丁酯可用作食品的保存劑、防霉劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述錯誤的是()A.該有機(jī)物易溶于水B.該有機(jī)物能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.1 mol該有機(jī)物與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗2 mol Br2D.1 mol該有機(jī)物與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)，最多消耗2 mol NaOH答案A解析尼泊金異丁酯中含有酯基，難溶于水，A項錯誤；該有機(jī)物含有酚羥基，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項正確；與濃溴水反應(yīng)時，酚羥基的鄰位和對位上的H可被Br原子取代，該有機(jī)物酚羥基的對位沒有H原子，故1 mol 該有機(jī)物最多消耗2 mol Br2，C項正確；酚羥基與酯基均能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1 m

35、ol 該有機(jī)物最多能與2 mol NaOH反應(yīng)，D項正確。11.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。分析其結(jié)構(gòu)特點，用序號解答下列問題：(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有_。(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_。(3)能被氧化成酮的是_。(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是_。答案(1)(2)(3)(4)解析(1)所有的醇都能與活潑金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“CH2OH”，和符合題意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“”，符合題意。(4)若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時，可以得到兩種產(chǎn)物，符合題意。12.M是一種

36、重要的醫(yī)藥中間體，合成M的常用路線如下：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_；合成A的反應(yīng)類型是_；1 mol A在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為_ mol。(2)兩分子A可以生成含有3個六元環(huán)的化合物，該化合物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有_種。(3)B所含官能團(tuán)名稱為_，寫出符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡式： _。遇FeCl3溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡；苯環(huán)上只有兩個處于對位的取代基，且其中一個取代基上連有醇羥基。(4)加熱條件下，M與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。解析(1)苯酚中羥基的鄰、對位氫原子活性強，

37、易與醛基發(fā)生加成反應(yīng)，A為；A分子中羧基和酚羥基能與NaOH發(fā)生反應(yīng)，即1 mol A最多能與2 mol NaOH反應(yīng)。(2)由兩分子A生成的含有3個六元環(huán)的化合物應(yīng)是，該化合物分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(3)B所含官能團(tuán)有羥基和酯基。B的同分異構(gòu)體遇FeCl3溶液顯紫色，說明含酚羥基；與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，說明含有羧基；苯環(huán)上只有兩個處于對位的取代基，且其中一個取代基上連有醇羥基，故符合條件的同分異構(gòu)體有如下4種(不考慮立體異構(gòu))： 能力提升練13.圖示物質(zhì)具有一定的除草功效，下列有關(guān)該化合物的說法中錯誤的是()A.分子中含有三種含氧官能團(tuán)B.1 mol 該化合物最多能與4 mol NaOH反應(yīng)C.既可以發(fā)生取代反應(yīng)，又能夠發(fā)生加成反應(yīng)D.既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2答案D解析A項，該有機(jī)物分子中含有三種含氧官能團(tuán)：酚羥基、酯基和醚鍵，正確；B項，1 mol 該化合物中含3 mol 酚羥基和1 mol 酯基，所以1 mol 該化合物最多能與4 mol NaOH反應(yīng)，正確；C項，該有機(jī)物分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)；含有酚羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)，正確；D項，該有機(jī)物分子中含有