高三化學(xué)有機(jī)化學(xué)-同系物、同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體專題復(fù)習(xí)人教實(shí)驗(yàn)版

1、PAGE 高三化學(xué)有機(jī)化學(xué)同系物、同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體專題復(fù)習(xí)人教實(shí)驗(yàn)版【本講教育信息】一. 教學(xué)內(nèi)容：高三綜合復(fù)習(xí)第二輪：有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)同系物、同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體二. 重點(diǎn)、難點(diǎn) 掌握有機(jī)化合物的基本概念和理論體系三. 具體內(nèi)容1. 同系物2. 同分異構(gòu)體（1）概念（2）同分異構(gòu)體的種類（3）常見的有機(jī)物官能團(tuán)異構(gòu)（4）同分異構(gòu)體的判斷方法（5）同分異構(gòu)體的書寫A：烴的一元取代物的異構(gòu)B：芳香烴的一元取代物的異構(gòu)C：烴的二元取代物的異構(gòu)D：酯的異構(gòu)E：限定條件下的同分異構(gòu)體F：立體異構(gòu)【典型例題】例1 已知C5H11OH有8種同分異構(gòu)體，則分子式為C5H10O的醛有_種，分子式為

2、C6H12O2的羧酸有_種，分子式為C6H12O2的酯有_種。 答案：4；8；20解析： 考察各類同分異構(gòu)體的判斷方法。例2 含碳原子數(shù)少于10的烷烴中，其中一鹵代物不存在同分異構(gòu)體的有_種。 答案：4解析：考察烷烴一鹵代物的異構(gòu)體判斷方法。 例3 已知甲苯的一氯代物有4種，則甲苯與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的一氯代物應(yīng)該具有的種類數(shù)為_。 答案：5 解析：考察芳香族化合物和其加成后產(chǎn)物的區(qū)別。 例4 有兩種不同的原子團(tuán)X、Y，若同時(shí)分別取代甲苯苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子，生成的同分異構(gòu)體的數(shù)目是_種。答案：10解析： 考察苯的同系物的取代物的同分異構(gòu)體的判斷。 例5 金剛烷（C10H16）是一種重要的脂環(huán)

3、烷烴，其結(jié)構(gòu)高度對稱，如圖所示。金剛烷能與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，其中一氯一溴金剛烷（C10H14ClBr）的同分異構(gòu)體數(shù)目是（ ）A. 4種 B. 6種 C. 8種 D. 10種答案：C解析：考察立體結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的判斷。 例6 有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有（ ）A. 8種 B. 14種 C. 16種 D. 18種答案：C 解析：考察酯的同分異構(gòu)體的判斷。 例7 1，2，3三苯基環(huán)丙烷的三個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下兩個(gè)異構(gòu)體：據(jù)此，可判斷1，2，3，4，5-五氯

4、環(huán)戊烷（假定五個(gè)碳原子也處于同一平面上）的異構(gòu)體數(shù)目是（ ）A. 4 B. 5 C. 6 D. 7答案：A 解析：考察空間構(gòu)型的異構(gòu)判斷。 例8 已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與m（mn）的關(guān)系是（ ）A. m+n=6 B. m+n=4 C. m+n=8 D. 無法確定答案：C 解析：考察芳香族化合物的同分異構(gòu)的某些特性。 【模擬試題】1. 在下列各組有機(jī)物中，既不屬于同分異構(gòu)體，又不屬于同系物的一組物質(zhì)是（ ）A. 甲酸乙酸、硬脂酸 B. 苯甲醇、苯甲醚、鄰甲基苯酚C. 甲酸甲酯、乙酸、羥基甲醚 D. 1丙醇、2丙醇、甲乙醚2. 某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2，它的分子（除

5、苯環(huán)外不含有其他環(huán)）中不可能有（ ）A. 兩個(gè)羥基 B. 一個(gè)醛基 C. 兩個(gè)醛基 D. 一個(gè)羧基3. 分子式為C11H16的一烷基取代苯的同分異構(gòu)體共有_種。4. 已知烯烴C6H12的一氯代物只有一種，則可斷定該烯烴的分子結(jié)構(gòu)簡式為_。5. 速效感冒沖劑的主要成分之一為“對乙酰氨基酚”，其結(jié)構(gòu)簡式為，有關(guān)它的敘述不正確的是（ ）A. 能溶于熱水 B. 在人體內(nèi)能水解C. 1mol對乙酰氨基酚與溴水反應(yīng)時(shí)最多消耗Br24molD. 與對硝基乙苯互為同系物6. 某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成1種一氯代物，該烴的分子式可以是（ ）A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H147

6、. 液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。（1）對位上有C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體，它們是：（2）醛A的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體就有6種，它們是： _、_。8. 已知C5H11OH有8種同分異構(gòu)體，則C6H12O2屬于羧酸的結(jié)構(gòu)有（ ）A. 4種 B. 8種 C. 16種 D. 6種9. 某有機(jī)物與H2按11物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為：則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有_種。（已知結(jié)構(gòu)不存在）。10. 一溴代烴A經(jīng)水解后再氧化得到有機(jī)物B，A的一種同分異構(gòu)體經(jīng)水解得到有機(jī)物C，B和C可發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯D，

7、則D可能是（ ）A. （CH3）2CHCOOC（CH3）3 B. （CH3）2CHCOOCH2CH（CH3）2C. （CH3）2CHCOOCH（CH3）CH2CH3 D. CH3（CH2）2COOCH2（CH2）2CH311. 中國是日內(nèi)瓦協(xié)定書的締約國，一貫反對使用化學(xué)武器，反對任何形式的化學(xué)武器擴(kuò)散。苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強(qiáng)催淚作用的殺傷性化學(xué)毒劑，它的結(jié)構(gòu)簡式為： ，試回答下列問題：（1）苯氯乙酮分子中，在同一平面上的碳原子最多有 個(gè)。 （2）苯氯乙酮不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是：_（填序號(hào)）。A. 加成反應(yīng) B. 取代反應(yīng) C. 消去反應(yīng) D. 水解反應(yīng) E. 銀鏡反應(yīng) （3）與苯氯

8、乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子有苯環(huán)但不含CH3的化合物有多種，它們的結(jié)構(gòu)簡式是： 請寫出與上述不同的兩種同分異構(gòu)體： _；_；_；_；_。 （根據(jù)本題要求，必須寫全同分異構(gòu)體，但不一定填滿。） 12. 某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個(gè)CH3、兩個(gè)CH2、一個(gè)CH和一個(gè)Cl，它可能的結(jié)構(gòu)有_種?！驹囶}答案】1. C 2. D 3. 8種 4. C（CH3）2= C（CH3）2 5. CD 6. C 7. （1）CH3CH2CH（CH3）C6H5；C（CH3）3C6H5 （2）C6H5CH2OOCH；HCOOC6H4CH3（鄰位）。8. B 9. 5 10

9、. AC11. （1）8 （2）CE （3）最后一種的對位、苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈的一種。12. 四【試題解析】1. A為同系物批；B為同分異構(gòu)；D為同分異構(gòu)。2. 考察不飽和度的應(yīng)用判斷同分異構(gòu)，D中的羧基占了1個(gè)碳2個(gè)氧，剩下的支鏈上的1個(gè)碳無法完成一個(gè)不飽和度。3. 實(shí)際上相當(dāng)于判斷戊烷基的同分異構(gòu)體種類。4. 因?yàn)榻Y(jié)構(gòu)中必然有甲基，所以一氯代物只有一種說明只有甲基上的一種氫因此雙鍵兩側(cè)的碳上沒有氫，連兩個(gè)甲基。5. C中鄰位消耗2mol；D中應(yīng)為同分異構(gòu)體。6. 考察烴的同分異構(gòu)體中等效氫的判斷。7. 考察烴基異構(gòu)、酯異構(gòu)和苯環(huán)上取代基位置特點(diǎn)。8. C5H11OH可以看成戊烷的一個(gè)氫原子被羥基取代，而C6H12O2也可以看成戊烷的一個(gè)氫原子被羧基取代，所以數(shù)目相同。9. 根據(jù)已知，不連接羥基的碳碳之間可能存在碳碳雙鍵