高中化學(xué)選修第三章 第一節(jié) 醇 酚

1、高中化學(xué)選修第三章 第一節(jié) 醇 酚第1頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四CH3COOH、CH3CH2OH等，從結(jié)構(gòu)上看，可以看做烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的有機(jī)物，叫做烴的含氧衍生物。主要分為：醇、酚、醛、羧酸、酯等。舉例： CH3CH2OH、苯酚、CH3CHO、 CH3COOH、CH3COOCH2CH3等。第三章 烴的含氧衍生物第2頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四第一節(jié) 醇 酚教學(xué)目標(biāo)：1、掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)；2、掌握苯酚的主要化學(xué)性質(zhì)；3、了解醇類的一般通性。4、了解酚類的一般通性。教學(xué)難點(diǎn)：乙醇的化學(xué)性質(zhì)；苯酚的化學(xué)

2、性質(zhì)。教學(xué)重點(diǎn)：乙醇的化學(xué)性質(zhì)；苯酚的化學(xué)性質(zhì)。第3頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四醇的概念：羥基與烴基或與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。舉例： CH3CH2OH 乙醇2-丙醇苯甲醇第4頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四酚的概念：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。舉例：苯酚鄰甲基苯酚第5頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四一、醇（一）、醇的分類根據(jù)含羥基的數(shù)目可分為：一元醇、二元醇和多元醇。一元醇：如甲醇：CH3OH；乙醇：CH3CH2OH一元醇通式：CnH2n+1OH。簡(jiǎn)寫(xiě)為：R-OH二元醇: 如乙二醇：多元醇：如丙三醇：第

3、6頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四（二）、醇的物理性質(zhì)乙醇：無(wú)色、特殊氣味、液體、易揮發(fā)、與水以任意比互溶，溶解多種有機(jī)溶劑、沸點(diǎn)：78.5。乙二醇：無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水和乙醇。丙三醇:無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水和乙醇。（三）、醇的用途乙醇:釀酒、燃料、化工原料等。乙二醇：汽車防凍液、化工原料等。丙三醇：化妝品、化工原料等。第7頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四（四）、醇的命名（1）選含羥基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈；（2）從離羥基最近的一端依次編號(hào)。（3）羥基的數(shù)目用“二”、“三”等表示。CH3-CH-OHCH32丙醇1,2,3-丙三

4、醇（或甘油）CH3-CH2-CH2OH1-丙醇簡(jiǎn)稱丙醇苯甲醇第8頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四己六醇CH2-(CH)4-CH2OHOHOHCH2-CH-CH-CH-CH2OHOHOHOHOH戊五醇或木糖醇(CH3)2CHCH2OH2-甲基-1-丙醇第9頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四思考與交流：課本49頁(yè)。結(jié)論：相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。原因：醇分子中羥基上氧原子和另一分子中羥基上的氫原子形成氫鍵。甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比互溶，原因也是氫鍵。 學(xué)與問(wèn)：課本49頁(yè)。結(jié)論：碳原子數(shù)相同的醇，羥基數(shù)目越多，氫鍵作用越

5、強(qiáng)，沸點(diǎn)越高。第10頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四思考與交流：課本49頁(yè)。結(jié)論：方案三最合理。（四）乙醇的化學(xué)性質(zhì)CH3CH2-O-H,化學(xué)性質(zhì)主要決定于：碳氧鍵和氧氫鍵的斷裂。原因：氧原子吸引電子的能力比碳原子和氫原子強(qiáng)的原因。1、和活潑金屬的反應(yīng)2 CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2該反應(yīng)與水和鈉的反應(yīng)進(jìn)行比較，反應(yīng)較平緩。第11頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四CH2CH2HOHCH2=CH2+H2O2、消去反應(yīng)濃硫酸170CH3CH2OH一個(gè)分子內(nèi)失去一個(gè)水分子，叫做分子內(nèi)脫水。羥基和鄰位碳原子上的氫原子脫去一個(gè)水分子。發(fā)

6、生消去反應(yīng)。第12頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四實(shí)驗(yàn)3-1：乙醇的消去反應(yīng)即制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置：使液體溫度迅速升到170。酒精與濃硫酸體積比為13放入幾片碎瓷片防止暴沸 用排水集氣法收集 濃硫酸的作用催化劑和脫水劑溫度計(jì)的位置混合液顏色變黑雜質(zhì)氣體用氫氧化鈉溶液除去第13頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四學(xué)與問(wèn)：課本50頁(yè)比較溴乙烷和乙醇的消去反應(yīng)。CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH、乙醇溶液、加熱CBr、CHCO、CH碳碳雙鍵碳碳雙鍵CH2=CH2、HBr（NaBr、H2O）CH2=CH2、H2O濃硫酸

7、、加熱到170 第14頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四C2H5OHHO-C2H5C2H5O-C2H5H2O濃硫酸140兩個(gè)CH3CH2OH分子間失去一個(gè)水分子，叫做分子間脫水。C2H5O-C2H5叫做乙醚。屬于取代反應(yīng)。140時(shí)：第15頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四3、取代反應(yīng)乙醇和濃氫溴酸溶液混合加熱，生成溴乙烷。C2H5-OH+H-Br C2H5-Br+H2O制備溴乙烷的方法之一。第16頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四4、氧化反應(yīng)CH3CH2OH+3O2點(diǎn)燃2CO2+3H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2

8、H2OCu或Ag乙醇使重鉻酸鉀溶液由橙黃色變?yōu)榫G色。乙醇可以高錳酸鉀溶液紫紅色褪去。CH3CH2OH CH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸實(shí)驗(yàn)3-2：乙醇和重鉻酸鉀溶液反應(yīng)。第17頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。舉例：CH3CH2OHCH3CHO ，失去氫原子；CH3CHOCH3COOH，加入氧原子。第18頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。舉例：CH3CHOCH3CH2OH ，加入氫原子；乙酸變成乙醛， CH3C

9、OOHCH3CHO ，失去氧原子。第19頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四練習(xí)1：寫(xiě)出乙醇和金屬鉀反應(yīng)的方程式2C2H5-OH2K2C2H5-OKH2練習(xí)2：下列物質(zhì)能否發(fā)生消去反應(yīng)？CH3CHOHCH3CH3CH3CCH2OHCH3可以不能第20頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四5、醇的化學(xué)性質(zhì)（1）和活潑金屬反應(yīng) 2R-OH+2Na2R-ONa+H2（2）氧化反應(yīng)：燃燒、催化氧化成醛或酮、與強(qiáng)氧化劑重鉻酸鉀溶液、高錳酸鉀溶液。（3）取代反應(yīng)： R-OH+H-X R-X+H2O（4）消去反應(yīng)：羥基和鄰位碳原子上的氫原子結(jié)合成水脫去，生成不飽和烴。第

10、21頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四二、酚羥基跟苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物,叫做酚。苯分子里只有一個(gè)氫原子被羥基取代的生成物是最簡(jiǎn)單的一元酚，叫做苯酚。第22頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四（一）、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)1、分子式：C6H6O2、結(jié)構(gòu)式：3、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CC HCHCHHCHCOHOHC6H5OH官能團(tuán)：OH(酚羥基)OH第23頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四（二）、苯酚的物理性質(zhì)1、顏色：無(wú)色，露置于空氣中部分被氧化而成粉紅色。2、狀態(tài)：晶體。3、氣味：特殊氣味；4、毒性：有毒，濃溶液有強(qiáng)烈腐蝕性，不慎沾

11、到皮膚上，立即用酒精清洗。5、溶解性：室溫下在水中溶解度為9.3g。當(dāng)溫度高于65時(shí)，與水混溶，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。6、熔點(diǎn)：43。第24頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四（三）、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、苯酚的酸性（1）實(shí)驗(yàn)3-3：少量苯酚晶體加2mL水，再加5NaOH溶液。再加少量稀鹽酸。觀察現(xiàn)象（2）現(xiàn)象：苯酚與水混合，有白色混濁；加5NaOH溶液后液體澄清。再加少量稀鹽酸后，又出現(xiàn)渾濁。第25頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四（3）原因分析：OHO-+H3O+苯酚表現(xiàn)出酸性。俗稱石炭酸。苯酚里羥基在水溶液里能夠電離：+H2O苯酚電離出的H+很少，苯

12、酚酸性很弱。OHONa+H2O+NaOH室溫下在水中溶解度較小。第26頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四（4）苯酚酸性強(qiáng)弱向苯酚鈉澄清溶液中通入CO2，溶液變混濁，靜止，分層。上層水層，下層油狀。原因：ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3-強(qiáng)。H2CO3苯酚 HCO3-ONa+HClOH+NaCl第27頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四(5)酚羥基和醇羥基比較和苯環(huán)直接相連的羥基，叫做酚羥基；和鏈烴基直接相連的羥基，叫做醇羥基。苯酚和堿能反應(yīng)，表現(xiàn)酸性。乙醇和金屬鈉反應(yīng)，表現(xiàn)一定活動(dòng)性，但不能和堿反應(yīng)。結(jié)論：酚羥基

13、比醇羥基活潑。原因分析：苯環(huán)影響羥基，羥基也會(huì)影響苯環(huán)。第28頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四2、苯酚的取代反應(yīng)苯酚與鹵素、硝酸、硫酸發(fā)生苯環(huán)的取代反應(yīng)。3Br2(1)該反應(yīng)很靈敏，可作為苯酚的定性和定量檢驗(yàn)；(2)反應(yīng)在常溫下進(jìn)行，不需加熱不需催化劑。實(shí)驗(yàn)3-4:苯酚里加飽和溴水?，F(xiàn)象：立即生成白色沉淀。OHBrBrBrOH+3HBr第29頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四3、苯酚的顯色反應(yīng)苯酚溶液加入FeCl3溶液。課本54頁(yè)?，F(xiàn)象：溶液呈紫色。該反應(yīng)化學(xué)方程式不要求；這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚。第30頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四4、苯酚的氧化反應(yīng)（1）燃燒（2）被氧氣氧化（3）被高錳酸鉀溶液氧化5、苯酚的加成反應(yīng)3H2OHOH催化劑第31頁(yè)，共33頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期四四、苯酚的用途1、化工原料