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1、 第三節(jié) 鹵代烴聚氯乙烯聚四氟乙烯1、定義:2、鹵代烴的分類及命名1)按鹵素原子種類分:2)按鹵素原子數(shù)目分:3)根據(jù)烴基是否飽和分:F、Cl、Br、I代烴一鹵、多鹵代烴飽和、不飽和一、鹵代烴3.物理性質(zhì)(1)難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。 (2)熔沸點(diǎn)大于同碳個(gè)數(shù)的烴;(3)少數(shù)是氣體,大多為液體或固體密度:隨碳原子數(shù)的增加而降低。沸點(diǎn):隨碳原子數(shù)的增加而升高。二、溴乙烷 1、溴乙烷的分子結(jié)構(gòu):分子式結(jié)構(gòu)式C2H5BrHCCBrHHHH結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2Br 或 C2H5Br溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型在核磁共振氫譜中怎樣表現(xiàn)2.物理性質(zhì)(1)無色液體;(2)難
2、溶于水, 密度比水大;(3)可溶于有機(jī)溶劑,(4)沸點(diǎn)38.4乙烷為無色氣體,沸點(diǎn)-88.6 ,不溶于水與乙烷比較:證明:溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質(zhì),不能電離。實(shí)驗(yàn)1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液,觀察有無淺黃色沉淀析出。實(shí)驗(yàn)2.取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液,共熱;加熱完畢,取上層清夜,加入硝酸酸化的硝酸銀溶液,觀察有無淺黃色沉淀析出。3、溴乙烷化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象描述: 有淺黃色沉淀析出水解反應(yīng)NaOH + HBr = NaBr + H2OCH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBrNaOH/H2OCH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrH2OAgN
3、O3+NaBr=AgBr+NaNO3鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn):鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色取少量鹵代烴樣品于試管中Cl-l-Br-消去反應(yīng)溴乙烷與NaOH的乙醇混合液現(xiàn)象:溴水褪色高錳酸鉀CH2CH2 CH2=CH2+ HBr |Br|HNaOH/醇實(shí)驗(yàn)反應(yīng)原理:思考與交流:取代反應(yīng)、消去反應(yīng)中溴乙烷中何處的化學(xué)鍵分別斷裂? 定義:有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HBr等),而形成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。消去反應(yīng) 由于溴原子吸引電子能力強(qiáng),CBr 鍵容易斷裂,使溴原子易被取代。由于官能
4、團(tuán)(Br)的作用,溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑,能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。由于鹵素原子的引入使鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。+NaOHCCHX醇C=C+NaX+H2O發(fā)生消去反應(yīng)的條件:1、烴中碳原子數(shù)2 2、相鄰碳原子上有可以脫去的小分子(即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子或說有 -H ,有幾種就有幾種消去的方式,但產(chǎn)物的種數(shù)要看具體情況。)4、反應(yīng)條件:強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。42頁思考與交流 填表4 - 23、苯環(huán)上的鹵素不能發(fā)生消去反應(yīng) 下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應(yīng)、若能,請(qǐng)寫出有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD
5、、ClF 、知識(shí)點(diǎn)訓(xùn)練CH2BrG 、Cl思考與交流1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?2.還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?思考與交流:比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng),體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。取代消去反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加熱NaOH醇溶液,加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)有醇則無醇(為烯),無醇則有醇(為醇)鹵代烴的用途溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥練習(xí)1、下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是: C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CH
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