招收攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題 (副題)

1、 招收攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題 (副題)*學(xué)科、專業(yè)名稱：無(wú)機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、物理化學(xué)、高分子化學(xué)與物理、應(yīng)用化學(xué)研究方向： 各個(gè)方向考試科目名稱：812有機(jī)化學(xué)A考生注意：所有答案必須寫在答題紙（卷）上，寫在本試題上一律不給分。 一、寫出下列化合物的名稱（用系統(tǒng)命名法）或結(jié)構(gòu)式 （10分）1、 2、 3、 4、 5、6、3-溴-2-吡咯甲酸 7、4-羥基-2-丁烯醛 8、3-硝基吡啶9、(E)-2，4-二甲基-3-溴甲基-3-己烯 10、(2R,3R)-2,3-二羥基戊酸二、回答下列問(wèn)題（共23分）1、用化學(xué)方法鑒別下列化合物 （共10分）1) 乙酰乙酸乙酯、正丁醚、1-丁烯

2、、丁烷、環(huán)丙烷（5分）2) 苯胺、苯酚、苯甲醛、丙酮酸、果糖（5分）2、請(qǐng)將鄰氯甲苯、苯甲醛、苯酚、水楊酸的混合物中的每一個(gè)組分進(jìn)行分離并提純（8分）3、簡(jiǎn)述減壓蒸餾的操作（5分） 考試科目： 812有機(jī)化學(xué)A 共 5 頁(yè)，第 1 頁(yè)三、完成下列反應(yīng)，只寫出主要產(chǎn)物（50）1、2、3、4、5、6、7、8、9、 考試科目： 812有機(jī)化學(xué)A 共 5 頁(yè)，第 2 頁(yè)10、11、12、13、 14、15、16、17、18、19、考試科目： 812有機(jī)化學(xué)A 共 5頁(yè)，第 3 頁(yè)20、21、22、23、24、25、 考試科目： 812有機(jī)化學(xué)A 共 5頁(yè)，第 3 頁(yè)四、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)題（共20分）1、寫出化

3、合物A到H的結(jié)構(gòu)式 （10分）化合物A的分子式為C10H22O2，與堿不起作用，但可被稀酸水解成B和C。C的分子式為C3H8O，與金屬鈉作用有氣體逸出，能與NaIO（次碘酸鈉）反應(yīng)。B的分子式為C4H8O，能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，與K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。D與Cl2/P作用后，再水解可得到E。E與稀H2SO4共沸得F，F(xiàn)的分子式為C3H6O，F(xiàn)的同分異構(gòu)體可由C氧化得到。寫出A F的構(gòu)造式。2、化合物A（C5H6O3）IR譜的特征吸收峰為1755cm-1,1820cm-1;其1H NMR譜的值為2.0（五重峰，2H）、2.8（三重峰，4H）。A用CH3ONa/CH3OH處理，再酸化得B，B的IR譜的特征吸收峰為1740cm-1，1710cm-1 ，2500-3000cm-1；其1H NMR譜的值為3.8（單峰，3H），13（單峰，1H），另外還有6個(gè)質(zhì)子的吸收峰。B與SOCl2反應(yīng)得到C，C的IR譜的特征吸收峰為1735cm-1,1785cm-1, C在喹啉中用H2/Pd-BaSO4催化還原得到D；D的IR譜的特征吸收峰為1725cm-1,1740cm-1。試推出A、B、C、D結(jié)構(gòu),并標(biāo)明1H NMR譜的