(完整版)大學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)

1、 CH3CRjROCH2CN-COOH-CHOOH如果0=1，表明該化合物含一個(gè)不飽和鍵或是環(huán)烷烴;0=2，表明該化合物含兩個(gè)C=C雙鍵，或含一個(gè)C三C三鍵等;024，表明該化合物有可能含有苯環(huán)。2）.紅外光譜觀察官能團(tuán)區(qū)域（1）.先觀察是否存在C=0（18201660cm-i,s）（2）.如果有C=O,確定下列狀況.羧酸：是否存在0-H（34002400cm-1,寬峰，往往與C-H重疊）酰胺：是否存在N-H（3400cm-1附近有中等強(qiáng)度吸收；有時(shí)是同等強(qiáng)度的兩個(gè)吸收峰酯：是否存在C-0（13001000cm-1有強(qiáng)吸收）酸酐：1810和1760cm-1附近有兩個(gè)強(qiáng)的C=0吸收醛：是否存在O

2、=C-H（2850和2750附近有兩個(gè)弱的吸收）酮：沒有前面所提的吸收峰（3）.如果沒有C=0,確定下列狀況.醇、酚：是否存在0-H（34003300cm-1,寬峰；13001000cm-1附近的C-0吸收）胺：是否存在N-H（3400cm-1附近有中等強(qiáng)度吸收；有時(shí)是同等強(qiáng)度的兩個(gè)吸收醚：是否存在C-0（13001000cm-1有強(qiáng)吸收，并確認(rèn)34003300cm-1附近是否有0-H吸收峰）（4）.觀察是否有C=C或芳環(huán)C=C：1650cm-1附近有弱的吸收芳環(huán)：16001450cm-1范圍內(nèi)有幾個(gè)中等或強(qiáng)吸收結(jié)合31003000cm-1的C-H伸縮振動(dòng)，確定C=C或芳環(huán)。3）分析核磁共振譜

3、圖（1）根據(jù)化學(xué)位移（3）、偶合常數(shù)（J）與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，識(shí)別一些強(qiáng)單峰和特征峰。如：下列孤立的甲基和亞甲基質(zhì)子信號(hào)，極低磁場（31016）出現(xiàn)的suo基，醛基和形成分子內(nèi)氫鍵的羥基信號(hào)。CH3OCH3OCH3NCH3C1/11ch3c=crcch2ci.米用重水交換的方法識(shí)別-OH、-NH?、-COOH上的活潑氫。如果加重水后相應(yīng)的信號(hào)消失，則可以確定此類活潑氫的存在。如果3在6.58.5ppm范圍內(nèi)有強(qiáng)的單峰或多重峰信號(hào)，往往是苯環(huán)的質(zhì)子信號(hào)，再根據(jù)這一區(qū)域的質(zhì)子數(shù)目和峰型，可以確定苯環(huán)上取代基數(shù)目和取代基的相對位置。.解析比較簡單的多重峰(一級(jí)譜)，根據(jù)每個(gè)組峰的化學(xué)位移及其相應(yīng)的質(zhì)子數(shù)目

4、對該基團(tuán)進(jìn)行推斷，并根據(jù)n+1規(guī)律估計(jì)其相鄰的基團(tuán)。.根據(jù)化學(xué)位移和偶合常數(shù)的分析，推出若干個(gè)可能的結(jié)構(gòu)單元，最后組合可能的結(jié)構(gòu)式。綜合各種分析，推斷分子的結(jié)構(gòu)并對結(jié)論進(jìn)行核對。有機(jī)化學(xué)鑒別方法的總結(jié)1烷烴與烯烴炔烴的鑒別方法是酸性髙錳酸鉀溶液或溴的ccl4溶液烴的含氧衍生物均可以使髙錳酸鉀褪色只是快慢不同2烷烴和芳香烴就不好說了但芳香烴里甲苯二甲苯可以和酸性髙錳酸鉀溶液反應(yīng)苯就不行3另外醇的話顯中性4酚常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色而且苯酚還可以和氯化鐵反應(yīng)顯紫色5可利用溴水區(qū)分醛糖與酮糖6醚在避光的情況下與氯或溴反應(yīng)可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下與空氣中的氧作用生成過氧化合物。7醌類

5、化合物是中藥中一類具有醌式結(jié)構(gòu)的化學(xué)成分，主要分為苯醌，萘醌，菲醌和蔥醌四種類型具體顏色不同反應(yīng)類型較多一各類化合物的鑒別方法烯烴、二烯、炔烴1溴的四氯化碳溶液紅色腿去2髙錳酸鉀溶液紫色腿去。含有炔氫的炔烴1硝酸銀生成炔化銀白色沉淀2氯化亞銅的氨溶液生成炔化亞銅紅色沉淀。小環(huán)烴三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色鹵代烴硝酸銀的醇溶液生成鹵化銀沉淀不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快仲鹵代烴次之伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。醇1與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣鑒別6個(gè)碳原子以下的醇2用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇叔醇立刻變渾濁仲醇放置后變渾濁伯醇放置后也無變化。酚或烯醇類化合物1用三氯化

6、鐵溶液產(chǎn)生顏色苯酚產(chǎn)生蘭紫色。2苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。羰基化合物鑒別所有的醛酮24-二硝基苯肼產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀區(qū)別醛與酮用托倫試劑醛能生成銀鏡而酮不能區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛用斐林試劑脂肪醛生成磚紅色沉淀而酮和芳香醛不能鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇用碘的氫氧化鈉溶液生成黃色的碘仿沉淀。8甲酸用托倫試劑甲酸能生成銀鏡而其他酸不能。胺區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法1用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ仍贜aOH溶液中反應(yīng)伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液叔胺不發(fā)生反應(yīng)。用NaNO2+HCl脂肪胺伯胺放出氮?dú)庵侔飞牲S色油狀物叔胺不反應(yīng)。芳香胺伯胺生成重氮鹽仲胺生成黃色油狀物

7、叔胺生成綠色固體。糖1單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀2葡萄糖與果糖用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖葡萄糖能使溴水褪色而果糖不能。3麥芽糖與蔗糖用托倫試劑或斐林試劑麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀而蔗糖不能。二例題解析例1用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析上面三種化合物中丁烷為飽和烴1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴用溴的四氯化碳溶液或髙錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此上面一組化合物的鑒別方法為例2用化學(xué)方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析上面三種化合物都是鹵代烴是同一類化合物都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化

8、銀沉淀但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同分別為芐基、二級(jí)、一級(jí)鹵代烴它們在反應(yīng)中的活性不同因此可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為例3用化學(xué)方法鑒別下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類醛和酮都是羰基化合物因此首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行將化合物各取少量分別放在7支試管中各加入幾滴24-二硝基苯肼試劑有黃色沉淀生成的為羰基化合物即苯甲醛、丙醛、2-戊

9、酮、3-戊酮無沉淀生成的是醇與酚。將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中各加入托倫試劑氫氧化銀的氨溶液在水浴上加熱有銀鏡生成的為醛即苯甲醛和丙醛無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。將2種醛各取少量分別放在2支試管中各加入斐林試劑酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液有紅色沉淀生成的為丙醛無沉淀生成的是苯甲醛。將2種酮各取少量分別放在2支試管中各加入碘的氫氧化鈉溶液有黃色沉淀生成的為2-戊酮無黃色沉淀生成的是3-戊酮。將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中各加入幾滴三氯化鐵溶液出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚無蘭紫色的是醇。將2種醇各取少量分別放在支試管中各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液有黃色沉淀生成的為異丙醇無黃

10、色沉淀生成的是丙醇。/1化學(xué)分析1烴類烴、環(huán)烷烴不溶于水溶于苯、乙酸、石油醚因很穩(wěn)定且不和常用試劑反應(yīng)故常留待最后鑒別。不與KMnO4反應(yīng)而與烯烴區(qū)別。烯烴使Br2CCl4紅棕色褪色使KMn04/0H-紫色變成Mn02棕色沉淀在酸中變成無色Mn2+。共軛雙烯與順丁烯二酸酐反應(yīng)生成結(jié)晶固體。炔烴C三C使Br2CC14紅棕色褪色使KMnO4OH-紫色產(chǎn)生Mn02(棕色沉淀與烯烴相似。芳烴與CHC13+無水A1C13作用起付氏反應(yīng)烷基苯呈橙色至紅色萘呈藍(lán)色菲呈紫色蔥呈綠色與烷烴環(huán)烷烴區(qū)別用冷的發(fā)煙硫酸磺化溶于發(fā)煙硫酸中與烷烴相區(qū)別不能迅速溶于冷的濃硫酸中與醇和別的含氧化合物區(qū)別不能使Br2CC14褪

11、色與烯烴相區(qū)別。鹵代烴RXCl、一Br、一I在銅絲火焰中呈綠色叫Beilstein試驗(yàn)與AgNO3醇溶液生成AgCl；白色、AgBr(淡黃色、AgI(黃色。叔鹵代烷、碘代烷、丙烯型鹵代烴和芐基鹵立即起反應(yīng)仲鹵代烴、伯鹵代烴放置或加熱起反應(yīng)乙烯型鹵代烴不起反應(yīng)。含氧化合物ROH加Na產(chǎn)生H2f氣泡含活性H化合物也起反應(yīng)。用RCOClH2S04或酸酐可酯化產(chǎn)生香味但限于低級(jí)羧酸和低級(jí)醇。使K2Cr207H2SO4水溶液由透明橙色變?yōu)樗{(lán)綠色Cr3+不透明可用來檢定伯醇和仲醇。用Lucas試劑濃HCl+ZnCl2生成氯代烷出現(xiàn)渾濁并區(qū)別伯、仲、叔醇。叔醇立即和Lucas試劑反應(yīng)仲醇5分鐘內(nèi)反應(yīng)伯醇在室

12、溫下不反應(yīng)。加硝酸銨溶液呈黃至紅色而酚呈NaOH生成CHI3；黃色。酚ArOH加入1FeCl3溶液呈藍(lán)紫色FeArO63-或其它顏色酚、烯醇類化合物起此反應(yīng)用NaOH水溶液與NaHCO3水溶液酚溶于NaOH水溶液不溶于NaHCO3與RCOOH區(qū)別用Br2水生成白色注意與苯胺區(qū)別。醚ROR加入濃H2SO4生成鹽、混溶用水稀釋可分層與烷烴、鹵代烴相區(qū)別含氧有機(jī)物不能用此法區(qū)別。酮加入24-二硝基苯肼生成黃色沉淀用碘仿反應(yīng)I2NaOH生成CHI3；黃色鑒定甲基酮用羥氨、氨基脲生成肟、縮氨基脲測熔點(diǎn)。醛用Tollens試劑AgNH32OH產(chǎn)生銀鏡Ag用Fehling試劑2Cu2+4OH-或Benedi

13、ct試劑生成Cu2O；紅棕色用Schiff試驗(yàn)品紅醛試劑呈紫紅色。羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2氣體也可利用活性H的反應(yīng)鑒別。酸上的醛基被氧化。羧酸衍生物水解后檢驗(yàn)產(chǎn)物。含氮化合物利用其堿性溶于稀鹽酸而不溶于水或其水溶性化合物能使石蕊變藍(lán)。肪胺采用Hinsberg試驗(yàn)香胺芳香伯胺還可用異腈試驗(yàn)胺在Br2+H2O中生成白色。苯酚有類似現(xiàn)象。氨基酸采用水合茚三酮試驗(yàn)脯氨酸為淡黃色。多肽和蛋白質(zhì)也有此呈色反應(yīng)?；瘜W(xué)命名一般規(guī)則取代基的順序規(guī)則當(dāng)主鏈上有多種取代基時(shí)由順序規(guī)則決定名稱中基團(tuán)的先后順序。一般的規(guī)則是1取代基的第一個(gè)原子質(zhì)量越大順序越髙如果第一個(gè)原子相同那么比較它們第一個(gè)原子上連

14、接的原子的順序如有雙鍵或三鍵則視為連接了2或3個(gè)相同的原子。以次序最髙的官能團(tuán)作為主要官能團(tuán)命名時(shí)放在最后。其他官能團(tuán)命名時(shí)順序越低名稱越靠前。主鏈或主環(huán)系的選取以含有主要官能團(tuán)的最長碳鏈作為主鏈靠近該官能團(tuán)的一端標(biāo)為1號(hào)碳。如果化合物的核心是一個(gè)環(huán)系那么該環(huán)系看作母體除苯環(huán)以外各個(gè)環(huán)系按照自己的規(guī)則確定1號(hào)碳但同時(shí)要保證取代基的位置號(hào)最小。支鏈中與主鏈相連的一個(gè)碳原子標(biāo)為1號(hào)碳。數(shù)詞位置號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。官能團(tuán)的數(shù)目用漢字?jǐn)?shù)字表示。碳鏈上碳原子的數(shù)目10以內(nèi)用天干表示10以外用漢字?jǐn)?shù)字表示。雜環(huán)化合物最近學(xué)員經(jīng)常在答疑板提到關(guān)于命名的疑問以下內(nèi)容可供參考把雜環(huán)看作碳環(huán)中碳原子被雜原子替換而

15、形成的環(huán)稱為“某雜環(huán)的名稱”如氧雜環(huán)戊烷給雜原子編號(hào)使雜原子的位置號(hào)盡量小。其他官能團(tuán)視為取代基。1帶支鏈烷烴主鏈選碳鏈最長、帶支鏈最多者。編號(hào)按最低系列規(guī)則。從*側(cè)鏈最近端編號(hào)如兩端號(hào)碼相同時(shí)則依次比較下一取代基位次最先遇到最小位次定為最低系統(tǒng)不管取代基性質(zhì)如何。最小命名法235-三甲基己烷不叫245-三甲基己烷因235與245對比是最低系列。取代基次序IUPAC規(guī)定依英文名第一字母次序排列。我國規(guī)定采用立體化學(xué)中“次序規(guī)則”優(yōu)先基團(tuán)放在后面如第一原子相同則比較下一原子。2-甲基-3-乙基戊烷因一CH2CH3CH3故將一CH3放在前面。雙官能團(tuán)化合物的命名：雙官能團(tuán)和多官能團(tuán)化合物的命名關(guān)鍵

16、是確定母體。常見的有以下幾種情況：當(dāng)鹵素和硝基與其它官能團(tuán)并存時(shí)，把鹵素和硝基作為取代基，其它官能團(tuán)為母體。當(dāng)雙鍵與羥基、羰基、羧基并存時(shí)，不以烯烴為母體，而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。當(dāng)羥基與羰基并存時(shí)，以醛、酮為母體。當(dāng)羰基與羧基并存時(shí)，以羧酸為母體。當(dāng)雙鍵與三鍵并存時(shí)，應(yīng)選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長碳鏈為主鏈，編號(hào)時(shí)給雙鍵或三鍵以盡可能低的數(shù)字，如果雙鍵與三鍵的位次數(shù)相同，則應(yīng)給雙鍵以最低編號(hào)。官能團(tuán)的優(yōu)先順序:-CH（羧基）-SO3H（磺酸基）-CR（酯基）-CX（鹵基甲?；?CON（氨基甲酰基）-CN（氰基）-CHO（醛基）-CO-（羰基）-0H（醇羥基）-OH（酚羥基）-SH（

17、巰基）-NH（氨基）-O-（醚基）雙鍵叁鍵2（4）、雜環(huán)化合物的命名由于大部分雜環(huán)母核是由外文名稱音譯而來，所以，一般采用音譯法。要注意取代基的編號(hào)。2單官能團(tuán)化合物主鏈選含官能團(tuán)的最長碳鏈、帶側(cè)鏈最多者稱為某烯或炔、醇、醛、酮、酸、酯、。鹵代烴、硝基化合物、醚則以烴為母體以鹵素、硝基、烴氧基為取代基并標(biāo)明取代基位置。編號(hào)從*近官能團(tuán)或上述取代基端開始按次序規(guī)則優(yōu)先基團(tuán)列在后面。3多官能團(tuán)化合物1脂肪族選含官能團(tuán)最多盡量包括重鍵的最長碳鏈為主鏈。官能團(tuán)詞尾取法習(xí)慣上按下列次序一OHNH2=NHC三CC=C如烯、炔處在相同位次時(shí)則給雙鍵以最低編號(hào)。2脂環(huán)族、芳香族如側(cè)鏈簡單選環(huán)作母體如取代基復(fù)雜

18、取碳鏈作主鏈。雜環(huán)從雜原子開始編號(hào)有多種雜原子時(shí)按0、S、N、P順序編號(hào)。順反異構(gòu)體1順反命名法環(huán)狀化合物用順、反表示。相同或相似的原子或基因處于同側(cè)稱為順式處于異側(cè)稱為反式。2ZE命名法化合物中含有雙鍵時(shí)用Z、E表示。按“次序規(guī)則”比較雙鍵原子所連基團(tuán)大小較大基團(tuán)處于同側(cè)稱為Z處于異側(cè)稱為E。次序規(guī)則是I原子序數(shù)大的優(yōu)先如IBrClSPF0NCH未共享電子對為最小II同位素質(zhì)量髙的優(yōu)先如DHIII二個(gè)基團(tuán)中第一個(gè)原子相同時(shí)依次比較第二、第三個(gè)原子W重鍵分別可看作VZ優(yōu)先于ER優(yōu)先于S。5旋光異構(gòu)體1DL構(gòu)型主要應(yīng)用于糖類及有關(guān)化合物以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定右旋構(gòu)型為D左旋構(gòu)型為L。凡分子中離羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子的構(gòu)型與D-甘油醛相同