人教版遼寧省高考化學(xué) 第六章 常見的有機(jī)化合物課件

1、2021/8/9 星期一1 一、甲烷和烷烴自我診斷 某課外興趣小組利用如下裝置探 究甲烷與氯氣的反應(yīng)。根據(jù)題意, 回答下列問題： 第六章 常見的有機(jī)化合物第1講 甲烷、乙烯、苯基礎(chǔ)盤點(diǎn)2021/8/9 星期一2(1)反應(yīng)前，量筒內(nèi)CH4與Cl2的體積比為_，向 100 mL量筒中充入CH4、Cl2的方法是_。(2)CH4與Cl2發(fā)生反應(yīng)的條件是_;若用日光直射，可能會引起_。(3)實(shí)驗(yàn)中可觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有:量筒內(nèi)壁上出現(xiàn)油狀液滴，飽和食鹽水中有少量固體析出,_, _等。(4)實(shí)驗(yàn)中生成的油狀液滴的化學(xué)式為_,其中_是工業(yè)上重要的溶劑。14用排飽和食鹽水的方法,先后收集20 mL CH4和80

2、 mL Cl2光照(或光亮處)爆炸量筒內(nèi)液面上升量筒內(nèi)黃綠色氣體顏色變淺CH2Cl2、CHCl3、CCl4CHCl3、CCl42021/8/9 星期一3(5)飽和食鹽水中有少量固體析出,其原因是_ _。(6)用飽和食鹽水而不用水的原因是_。 HCl生成,使溶液中的Cl-濃度增大,促使NaCl的溶解平衡向生成NaCl固體的方向移動反應(yīng)中有溶解度,抑制Cl2和水的反應(yīng)降低Cl2在水中的2021/8/9 星期一4基礎(chǔ)回歸 1.甲烷分子的組成和結(jié)構(gòu) 甲烷的化學(xué)式為_,電子式為 ,結(jié)構(gòu)式為 ,結(jié)構(gòu)簡式為_。 甲烷分子具有_結(jié)構(gòu)，_位于中心， _位于頂點(diǎn)。 CH4CH4正四面體碳原子氫原子2021/8/9

3、 星期一52.甲烷的性質(zhì) (1)物理性質(zhì) 甲烷是_色、_味、_溶于水的氣體,密度比空氣密 度_。 (2)化學(xué)性質(zhì) 穩(wěn)定性 在通常情況下,甲烷是比較穩(wěn)定的,跟_、_或 強(qiáng)_等一般不起反應(yīng)。甲烷_(填“能”或 “不能”,下同)使酸性KMnO4溶液褪色,_使溴的 四氯化碳溶液褪色。 無無不小強(qiáng)酸強(qiáng)堿氧化劑不能不能2021/8/9 星期一6甲烷的氧化反應(yīng)(燃燒反應(yīng)) 甲烷在空氣中安靜地燃燒,火焰呈淡藍(lán)色,無煙,產(chǎn)物為_,1 mol甲烷完全燃燒成液態(tài)水可以放出890 kJ的熱量。熱化學(xué)方程式為:_。取代反應(yīng)_叫做取代反應(yīng)。CO2和H2OCH4(g)+2O2(g) CO2(g)+2H2O(l)H=-890

4、 kJ/mol有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)2021/8/9 星期一7甲烷的取代反應(yīng)甲烷與氯氣的反應(yīng)比較復(fù)雜,簡單地說是分步進(jìn)行的。第一步：CH4+Cl2 _ ;第二步：_;第三步：_;第四步：_。甲烷的四種氯代物均_溶于水,常溫下,只有CH3Cl是_,其他三種都是_。CHCl3俗稱_,CCl4又叫_,是重要的有機(jī)溶劑,密度比水_。 光CH3Cl+HCl氣體液體氯仿四氯化碳大不2021/8/9 星期一8思考 能否用甲烷和氯氣反應(yīng)制取純凈的CH3Cl? 不能。CH4與Cl2的取代反應(yīng)是逐步進(jìn)行的,但四步反應(yīng)往往是同時(shí)發(fā)生，生成四種取代產(chǎn)物,而不是第一步反應(yīng)進(jìn)行完后再

5、進(jìn)行第二步,所以取代產(chǎn)物是混合物。 提示2021/8/9 星期一93.烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 分子通式_結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鏈狀(可帶支鏈)分子中碳原子呈_狀;碳原子間以單鍵相連,其余價(jià)鍵均被氫原子飽和;一個(gè)碳原子與相鄰四個(gè)原子構(gòu)成_結(jié)構(gòu);1 mol CnH2n+2含共價(jià)鍵的數(shù)目是_物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)目的增多化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng);氧化反應(yīng)(燃燒);分解反應(yīng)(高溫裂解)熔、沸點(diǎn)_;狀態(tài)：由氣態(tài)液態(tài)固態(tài);碳原子數(shù)小于5的烷烴,常溫下呈_態(tài)CnH2n+2(n1)鋸齒四面體(3n+1)NA升高氣2021/8/9 星期一10指點(diǎn)迷津 1.有機(jī)化學(xué)中的取代反應(yīng)與無機(jī)化學(xué)中的置換反應(yīng)的 比較取代反應(yīng)置換反應(yīng)反應(yīng)物中不一定有單質(zhì)生

6、成物中一定沒有單質(zhì)反應(yīng)物和生成物中一定有單質(zhì)反應(yīng)能否進(jìn)行,受溫度、光照、催化劑等外界條件的影響較大在水溶液中進(jìn)行的反應(yīng),遵循金屬活動性及非金屬活動性順序的規(guī)律反應(yīng)逐步進(jìn)行,很多反應(yīng)是可逆的反應(yīng)一般單方向進(jìn)行2021/8/9 星期一112.甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物有5種。3.甲烷是含氫量最高的有機(jī)化合物。4.含甲基的分子,所有原子不可能在同一平面。5.能證明甲烷不是平面結(jié)構(gòu)的理由是CH2Cl2不存在同 分異構(gòu)體。 二、同系物和同分異構(gòu)體自我診斷 2.下列各組物質(zhì)： 金剛石和C60 H2和T 235U和238U CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3 乙烷和己烷 二氧化碳和干冰中,

7、 2021/8/9 星期一12互為同位素的是_(填序號,下同)，互為同素異形 體的是_,互為同系物的是_,屬于同一物質(zhì)的是_。解析 理解好基本概念,注意它們之間的區(qū)別?；橥凰氐氖?35U和238U;互為同素異形體的是金剛石和C60;互為同系物的是乙烷和己烷；屬于同一物質(zhì)的是二氧化碳和干冰。 2021/8/9 星期一13基礎(chǔ)回歸1.同系物 (1)概念 結(jié)構(gòu)_,在分子組成上相差_ _的物質(zhì),互稱為同系物。 (2)性質(zhì) 同系物的化學(xué)性質(zhì)_,物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變 規(guī)律。2.同分異構(gòu)體 (1)概念 具有相同的_和不同_的化合物互稱為同 分異構(gòu)體。 相似一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)相似分子式結(jié)構(gòu)式202

8、1/8/9 星期一14(2)常見烷烴的同分異構(gòu)體 丁烷的同分異構(gòu)體為_、 。戊烷的同分異構(gòu)體為_、 、 。 CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH32021/8/9 星期一15三、乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 自我診斷3.列有關(guān)說法不正確的是 ( ) A.由乙烯分子組成和結(jié)構(gòu)推測含一個(gè)碳碳雙鍵的單 烯烴通式為CnH2n(n2) B.乙烯的電子式為： C.從乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷可知乙 烯分子的碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵不穩(wěn)定,易發(fā)生斷裂 D.乙烯在空氣中燃燒的現(xiàn)象與甲烷不同的原因是乙 烯的含碳量高 解析 選項(xiàng)A,乙烯分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵,碳原子 結(jié)合的氫原子比相同碳原子數(shù)的烷烴少

9、兩個(gè),因此單2021/8/9 星期一16烯烴通式為CnH2n(n2);選項(xiàng)B,乙烯分子式為C2H4，每個(gè)碳原子分別與兩個(gè)氫原子形成兩個(gè)CH共價(jià)鍵, 每個(gè)碳原子還有兩個(gè)未成對電子相互共用形成碳碳雙鍵,使每個(gè)碳原子均達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu);選項(xiàng)C,對比乙烯和加成反應(yīng)生成物的結(jié)構(gòu)可以明顯看出，乙烯分子中的碳碳雙鍵經(jīng)加成反應(yīng)后變?yōu)樘继紗捂I，即反應(yīng)時(shí)碳碳雙鍵中斷裂一個(gè)鍵，此鍵相對于烷烴分子中的碳碳單鍵來說不穩(wěn)定,易發(fā)生斷裂；選項(xiàng)D，乙烯燃燒時(shí)伴有黑煙是碳不完全燃燒導(dǎo)致的，這是因?yàn)橐蚁┲泻继茧p鍵,使分子中碳?xì)涞膫€(gè)數(shù)比增大,含碳量增大,在空氣中燃燒時(shí)不能完全轉(zhuǎn)化為氣態(tài)無機(jī)物。 答案 B 2021/8/9 星期

10、一17基礎(chǔ)回歸1.乙烯的制得 石蠟油分解實(shí)驗(yàn)。 現(xiàn)象：生成的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中(和 甲烷對比)：_;生成的氣 體通入溴的四氯化碳溶液中：_ _;用排水集氣法收集到一試管氣體,點(diǎn)燃后 現(xiàn)象是_。研究表明,石蠟油分 解的產(chǎn)物主要是_和_的混合物。2.乙烯的物理性質(zhì) 乙烯是_色_氣味的氣體;_溶于水;密度較 空氣_,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25 g/L。 酸性高錳酸鉀溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色火焰明亮并伴有黑煙乙烯烷烴無稍有難略小2021/8/9 星期一183.乙烯的結(jié)構(gòu) 分子式為_,電子式為 ,結(jié)構(gòu)式 為 ,結(jié)構(gòu)簡式為_。空間 構(gòu)型為_。 _叫烯烴。4.乙烯的化學(xué)性質(zhì) (1)乙烯的氧化反

11、應(yīng) 可燃性：_。 現(xiàn)象：_。 各原子均在同一平面內(nèi)鏈烴分子里含有碳碳雙鍵的不飽和烴火焰明亮并伴有黑煙C2H42021/8/9 星期一19乙烯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。乙烯的 易被強(qiáng)氧化劑如酸性KMnO4氧化而斷裂,產(chǎn)物可能是CO2?，F(xiàn)象：紫色褪去,以此反應(yīng)可以區(qū)別乙烯和烷烴。(2)乙烯的加成反應(yīng) (1,2-二溴乙烷)現(xiàn)象：_。反應(yīng)實(shí)質(zhì)：斷開一個(gè)鍵,2個(gè)Br分別與2個(gè)價(jià)鍵不飽和的C結(jié)合。加成反應(yīng):_。溴的四氯化碳溶液褪色 有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)2021/8/9 星期一20練習(xí) 根據(jù)加成反應(yīng)的特點(diǎn),寫出乙烯與H2、Cl2、HCl、H2O

12、反應(yīng)的化學(xué)方程式：_、_、_、_。 2021/8/9 星期一21(3)聚合反應(yīng)_的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)。聚合反應(yīng)若同時(shí)也是加成反應(yīng)，也叫_反應(yīng),簡稱_反應(yīng)。寫出氯乙烯聚合反應(yīng)方程式：_丙烯聚合反應(yīng)方程式：_由相對分子量小的化合物(單體)生成相對分子量很 大的化合物(高分子化合物)加成聚合加聚2021/8/9 星期一22指點(diǎn)迷津 1.利用乙烯能使溴水褪色而甲烷(或烷烴)不能使溴水 褪色的性質(zhì)區(qū)別乙烯和甲烷(或烷烴),除去甲烷(或 烷烴)中混有的乙烯氣體以提純甲烷(或烷烴)。2.乙烯能與鹵族元素的單質(zhì)、鹵化氫、H2、H2O等在 一定條件下發(fā)生加成反應(yīng),其原子利用率為100%。2021/8/9 星期一23

13、 思考 乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳 溶液褪色,二者的褪色原理是否相同?兩反應(yīng)在鑒別 和除雜方面有何不同？ 二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高錳酸鉀 溶液褪色是發(fā)生了氧化還原反應(yīng),高錳酸鉀將乙烯氧 化成CO2,高錳酸鉀被還原；乙烯使溴的四氯化碳溶 液褪色是與單質(zhì)溴發(fā)生了加成反應(yīng)。在鑒別烷烴和 烯烴時(shí)二者均可以應(yīng)用,但在除雜時(shí)不能用高錳酸鉀 溶液,因?yàn)闀隒O2雜質(zhì)。 提示2021/8/9 星期一24四、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 自我診斷4.某同學(xué)要以“研究苯分子的結(jié)構(gòu)”為題目做一次探 究活動,下面是其活動記錄,請你補(bǔ)全所缺內(nèi)容。 (1)理論推測：他根據(jù)苯的凱庫勒式 ,推測苯 分子中有兩種不同的

14、碳碳鍵,即_和 ,因 此它可以使紫色的_溶液褪色。 (2)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：他取少量的上述溶液加入試管中,然 后加入苯,充分振蕩,靜置,發(fā)現(xiàn)_ _。CC 酸性KMnO4 溶液分層,溶液紫色不褪去2021/8/9 星期一25(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)論:上述的理論推測是_(填“正確”或“錯(cuò)誤”)的。(4)查詢資料:經(jīng)查閱有關(guān)資料,發(fā)現(xiàn)苯分子中六個(gè)碳原子之間的鍵_(填“相同”或“不同”)，是一種特殊的鍵，苯分子中的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子_(填“在”或“不在”)同一平面上,應(yīng)該用 表示苯分子的結(jié)構(gòu)更合理。 錯(cuò)誤 相同在2021/8/9 星期一26(5)發(fā)現(xiàn)問題：當(dāng)他將苯加入溴水中時(shí),充分振蕩,發(fā) 現(xiàn)能使溴水褪色,于是該同

15、學(xué)認(rèn)為所查資料有誤。你同意他的結(jié)論嗎？為什么？ _。不同意,由于苯是一種有機(jī)溶劑且不溶于水,而溴單質(zhì)在苯中的溶解度比其在水中的大許多,故將苯與溴水混合振蕩時(shí),苯將溴單質(zhì)從其水溶液中萃取出來,從而使溴水褪色,與此同時(shí),苯層顏色加深2021/8/9 星期一27基礎(chǔ)回歸1.苯的分子結(jié)構(gòu) 苯的分子式：C6H6;結(jié)構(gòu)簡式： 或 ;分子 構(gòu)型：具有_結(jié)構(gòu),各個(gè)鍵的夾角都是 _。鍵的性質(zhì):苯分子里6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,是一種_鍵。2.苯的物理性質(zhì) 苯是_色、有_氣味的液體;密度比水_; _ 溶于水,易溶于_; _揮發(fā);能凝結(jié)成像冰一 樣的晶體;有毒;是良好的有機(jī)溶劑。 平面正六邊形120介于單鍵和雙鍵

16、之間的獨(dú)特的無特殊輕不有機(jī)溶劑易2021/8/9 星期一283.化學(xué)性質(zhì) 苯分子的特殊結(jié)構(gòu)決定了苯兼有飽和烴和不飽和烴 的性質(zhì)。苯易發(fā)生_反應(yīng),難發(fā)生_反應(yīng),難 被氧化(_使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。 (1)取代反應(yīng) .鹵代： (溴苯, _色液體,密度比水_)。 鹵代即為與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng),苯也能與氯氣在 有催化劑存在的情況下發(fā)生取代反應(yīng),所以苯的鹵 代反應(yīng)可同時(shí)表示如下： 。取代加成不能無大2021/8/9 星期一29反應(yīng)中起催化作用的是相應(yīng)的鹵化鐵，溴代時(shí)為 _, 氯代時(shí)為_,實(shí)驗(yàn)時(shí)實(shí)際加入的是Fe。在反應(yīng)器內(nèi)可發(fā)生：_Fe+_Br2 _,_Fe+_Cl2 _。.硝化： 。濃硫酸的作用：_

17、和_。FeBr3FeCl322FeBr32FeCl3323催化劑脫水劑2021/8/9 星期一30反應(yīng)溫度必須控制在_,以防止副反應(yīng)發(fā)生，控 制溫度的方法是_加熱。水浴加熱的特點(diǎn)：可以在室溫到_的溫度范圍內(nèi)使反應(yīng)物_受熱。(2)加成反應(yīng)： +_H2 (環(huán)己烷)(3)苯在空氣里燃燒：5060水浴100均勻32021/8/9 星期一314.甲烷、乙烯、苯與溴反應(yīng)的比較 試劑條件反應(yīng)類型產(chǎn)物苯_反應(yīng)甲烷_反應(yīng)_乙烯_反應(yīng)_純液溴FeBr3催化取代主要生成溴苯和溴化氫溴蒸氣光照取代生成多種產(chǎn)物的混合物無溴的CCl4溶液加成1,2-二溴乙烷2021/8/9 星期一32 思考 現(xiàn)有酒精、苯、四氯化碳三種無

18、色透明的液 體(只有水和試管、滴管等儀器)。如何用最簡單的 方法鑒別它們？ 用滴管分別取三種液體各少許于三支試管 中,然后用滴管分別向三支試管中加入水,若試管中 液體不分層,則試管中加入的是酒精;若試管中液體 分層，上層為油狀液體，水在下層的是苯；若上層 是水,下層為油狀液體的是四氯化碳。 提示2021/8/9 星期一33要點(diǎn)一 幾種烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及反應(yīng)類型的比較1.幾類烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)規(guī)律總結(jié)要點(diǎn)精講甲烷乙烯苯結(jié)構(gòu)簡式CH4結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵飽和烴含碳碳雙鍵不飽和鏈烴碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,屬于芳香烴空間構(gòu)型正四面體平面結(jié)構(gòu)平面正六邊形物理性質(zhì)無色氣體,難溶于水無色液體

19、2021/8/9 星期一34化學(xué)性質(zhì)燃燒易燃,完全燃燒生成CO2和水溴(CCl4)不反應(yīng)加成反應(yīng)不反應(yīng)(在Fe作用下發(fā)生取代反應(yīng))KMnO4(H2SO4)不反應(yīng)氧化反應(yīng)不反應(yīng)主要反應(yīng)類型取代加成、聚合加成、取代2021/8/9 星期一352.取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)比較取代反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)概念有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物分子的反應(yīng)比較名稱2021/8/9 星期一36 從形式上看,加成反應(yīng)類似于無機(jī)化學(xué)中的化合

20、反應(yīng),但加成反應(yīng)必須有有機(jī)物分子中的不飽和鍵的斷裂,而化合反應(yīng)就不一定有不飽和鍵的斷裂反應(yīng)前后分子數(shù)目一般相等減少減少反應(yīng)特點(diǎn)可發(fā)生分步取代反應(yīng)有時(shí)只有一種加成方式，有時(shí)也有多種加成方式反應(yīng)一般為單方向進(jìn)行,一般不可逆實(shí)例特別提醒2021/8/9 星期一37【典例導(dǎo)析1】既可用于鑒別乙烷與乙烯，又可用于 除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是 ( ) A.通過足量的氫氧化鈉溶液 B.通過足量的溴水 C.通過足量的酸性高錳酸鉀溶液 D.通過足量的濃鹽酸 解析 因?yàn)镹aOH溶液與乙烷和乙烯均不反應(yīng),故 NaOH溶液既不能用于二者的鑒別,也不能用于除 去乙烷中的乙烯,A項(xiàng)錯(cuò)誤;2021/8/9 星期一3

21、8乙烷不能使溴水褪色,乙烯可以,且乙烯與溴水反應(yīng)后 生成CH2BrCH2Br為液體,不會形成新的雜質(zhì)存在于乙烷中，故B項(xiàng)正確;因乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)時(shí),生成的CO2能成為新的雜質(zhì)存在于乙烷中，故酸性高錳酸鉀溶液只能用于二者的鑒別,不能用于除乙烷中的乙烯雜質(zhì),C項(xiàng)錯(cuò)誤;因?qū)嶒?yàn)室條件下濃鹽酸與乙烷和乙烯都不反應(yīng),故D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案 B 2021/8/9 星期一39遷移應(yīng)用1 含有25個(gè)碳原子的直鏈烷烴沸點(diǎn)和 燃燒熱的數(shù)據(jù)見下表： *燃燒熱:1摩爾物質(zhì)完全燃燒,生成二氧化碳、液態(tài) 水時(shí)所放出的熱量 根據(jù)表中數(shù)據(jù),下列判斷錯(cuò)誤的是 ( )烷烴名稱乙烷丙烷丁烷戊烷沸點(diǎn)()-88.6-42.1-0.5

22、36.1*燃燒熱(kJ/mol)1 560.72 219.22 877.63 535.62021/8/9 星期一40A.正庚烷在常溫、常壓下肯定不是氣體B.烷烴燃燒熱和其所含碳原子數(shù)呈線性關(guān)系C.隨碳原子數(shù)增加,烷烴沸點(diǎn)逐漸升高D.隨碳原子數(shù)增加,烷烴沸點(diǎn)和燃燒熱都成比例增加解析 從表中數(shù)據(jù)分析可知它們的沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加而升高,燃燒熱也增大,但不是成比例的增加,D錯(cuò)誤。 答案 D2021/8/9 星期一41遷移應(yīng)用2 某氣態(tài)烴 0.5 mol能與1 mol HCl完全 加成,加成后產(chǎn)物分子中的氫原子又可被3 mol Cl2完 全取代,則此氣態(tài)烴可能是 ( ) A.HCCH B. C.CH

23、3CCH D. 答案 C 2021/8/9 星期一42要點(diǎn)二 同系物與同分異構(gòu)體1.同系物2021/8/9 星期一432.同分異構(gòu)體 (1)同分異構(gòu)體的特點(diǎn) 分子式相同,相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量 相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體的 最簡式相同,但最簡式相同的化合物不一定是同分異 構(gòu)體,如C2H4與C3H6(環(huán)丙烷)。 結(jié)構(gòu)不同,即分子中原子的連接方式不同。同分異 構(gòu)體可以是同一類物質(zhì),也可以是不同類物質(zhì)。 2021/8/9 星期一44(2)同分異構(gòu)體的類型 (3)同分異構(gòu)體的書寫 主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由 鄰到間。 2021/8/9 星期一45特別提醒

24、 (1)判斷兩種有機(jī)物是否是同系物的根本 方法是先看結(jié)構(gòu)是否相似,再看二者在組成上是否相 差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。 (2)書寫同分異構(gòu)體時(shí)要按一定的思維順序,避免遺漏 和重復(fù)。同時(shí)要注意總結(jié)規(guī)律，如一種烴如果有m個(gè) 氫原子可被取代,那么它的n元取代物與(m-n)元取代 物種數(shù)相等。 2021/8/9 星期一46【典例導(dǎo)析2】1 mol某烴在氧氣中充分燃燒，需要 消耗氧氣179.2 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。它在光照的條件 下與氯氣反應(yīng)能生成3種不同的一氯取代物。該烴 的結(jié)構(gòu)簡式是 ( ) 2021/8/9 星期一47解析 按題設(shè)條件“能生成3種一氯取代物”可知 該烴分子結(jié)構(gòu)式中有處于三種不同情況的

25、H。討論只有x=5,y=12時(shí)符合題意。1 mol此烴完全燃燒需8 mol氧氣,碳原子個(gè)數(shù)為5。答案 B 點(diǎn)燃2021/8/9 星期一48遷移應(yīng)用3 下列說法正確的是 ( ) A.凡是分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì), 彼此一定是同系物 B.兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相 同,則兩者一定是同分異構(gòu)體 C.相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物,互稱為同分異構(gòu) 體 D.組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,且相對分子質(zhì)量也相同 的不同化合物,一定互為同分異構(gòu)體 解析 分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的 物質(zhì),其分子結(jié)構(gòu)不一定相似,如 與 ,故A說法錯(cuò)誤;若兩種化合物組成元2021/8/9 星期

26、一49素相同,各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,則它們的最簡式必 定相同。最簡式相同的化合物可能是同分異構(gòu)體，也可能不是同分異構(gòu)體,所以B說法錯(cuò)誤；相對分子質(zhì)量相同的物質(zhì)是很多的,如無機(jī)物中的H2SO4和H3PO4,又如有機(jī)物中的C2H6O(乙醇)與CH2O2(甲酸)，這些物質(zhì)都具有相同的相對分子質(zhì)量，但由于它們的分子組成不同,所以它們不是同分異構(gòu)體,故C說法錯(cuò)誤;當(dāng)不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對分子質(zhì)量也相同時(shí)，其分子式一定相同，因此這樣的不同化合物互為同分異構(gòu)體。 答案 D2021/8/9 星期一50題組一 烴的組成和性質(zhì) 1.既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪 色的氣體有 ( )

27、 A.CH4 B.CO2 C.C2H4 D.C2H6對點(diǎn)訓(xùn)練C2021/8/9 星期一512.欲制取較純凈的1,2-二氯乙烷,可采取的方法是 ( ) A.乙烯與HCl加成 B.乙烯與Cl2加成 C.乙烷與Cl2按12的體積比在光照條件下反應(yīng) D.乙烯先與HCl加成,再與等物質(zhì)的量的Cl2在光照下 反應(yīng) 解析 烷烴的取代反應(yīng)往往得到混合物。 B2021/8/9 星期一523.若要使0.5 mol甲烷完全和氯氣發(fā)生取代反應(yīng),并生 成相同物質(zhì)的量的四種取代物,則需要氯氣的物質(zhì)的 量為 ( ) A.2.5 mol B.2 mol C.1.25 mol D.0.5 mol 解析 每種取代物的物質(zhì)的量為

28、根據(jù)取代反應(yīng)特點(diǎn),甲烷分子中每1個(gè)氫原子發(fā)生取 代時(shí)均耗1個(gè)氯氣分子,則需要氯氣的物質(zhì)的量為 0.125 mol(1+2+3+4)=1.25 mol。 C2021/8/9 星期一534.由乙烯推測丙烯 ( )的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正 確的是 ( ) A.分子中三個(gè)碳原子在同一條直線上 B.分子中所有原子都在同一平面上 C.與HCl加成只生成一種產(chǎn)物 D.能發(fā)生加聚反應(yīng)2021/8/9 星期一54 解析 已知乙烯是平面型分子,四個(gè)氫原子和兩個(gè)碳 原子都在同一平面上,且CH鍵與碳碳雙鍵之間有夾 角。丙烯可看作是CH3取代乙烯分子上的一個(gè)氫原 子的產(chǎn)物,因而三個(gè)碳原子不在同一直線上。因甲基為 四面體型,故所有

29、原子一定不在同一平面上，另外甲基 引入后,雙鍵兩側(cè)碳原子所處位置不同,與HCl加成產(chǎn)物 應(yīng)有兩種情況：CH3CH2CH2Cl和 。 答案 D2021/8/9 星期一555.為探究乙烯與溴的加成反應(yīng),甲同學(xué)設(shè)計(jì)并進(jìn)行了 如下實(shí)驗(yàn)：先用乙醇和濃硫酸為原料制取乙烯 ,將生成的 氣體直接通入溴水中,發(fā)現(xiàn)溶液褪色,即證明乙烯與 溴水發(fā)生了加成反應(yīng)。 乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)在甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)中,產(chǎn)生的氣體有刺激性 氣味,推測在制得的乙烯中還可能含有少量有還原性 的雜質(zhì)氣體,由此他提出必須先把雜質(zhì)氣體除去,再 與溴水反應(yīng)。2021/8/9 星期一56(1)甲同學(xué)設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)_(填“能”或“不能”)驗(yàn) 證乙烯與溴水發(fā)生了加成反

30、應(yīng)。(2)乙同學(xué)推測此乙烯中可能含有的一種雜質(zhì)氣體是_,它與溴水發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_,在驗(yàn)證過程中必須全部除去。(3)為了驗(yàn)證乙烯與溴水的反應(yīng)是加成反應(yīng)而不是取 代反應(yīng),可采取哪些方法？_。2021/8/9 星期一57答案 (1)不能 (2)SO2 SO2+Br2+2H2O H2SO4+2HBr(3)根據(jù)兩種反應(yīng)的特點(diǎn),加成反應(yīng)只有一種產(chǎn)物,而取代反應(yīng)除了有機(jī)產(chǎn)物外,還應(yīng)有HBr生成,證明反應(yīng)后的溶液中無HBr，則可知二者發(fā)生的反應(yīng)是加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)。用pH試紙來測反應(yīng)后溶液的酸性, 若酸性未增強(qiáng),說明發(fā)生的是加成反應(yīng) 2021/8/9 星期一58題組二 同系物與同分異構(gòu)體 7.如圖

31、所示,C8H8的分子呈正六面體 結(jié)構(gòu),因而稱為“立方烷”,它的 六氯代物的同分異構(gòu)體共有 ( ) A.3種 B.6種 C.12種 D.24種 解析 立方烷的六氯代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目與 它的二氯代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目相同。找它的二 氯代物的同分異構(gòu)體時(shí),可先固定一個(gè)氯原子,移動 另一個(gè)氯原子,看有幾種情況。 A2021/8/9 星期一597.某些有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可用“鍵線式”表示，如 (CH3)2CHCH3可用“ ”來表示。已知某環(huán)烷烴 是平面結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)如紅十字協(xié)會的會徽,因此有人 將它稱為“紅十字烷”,如“ ”,寫出它的分子 式_,當(dāng)它發(fā)生一氯取代時(shí), 能生成_ 種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物。該紅十字

32、烷與乙烯 ( )的關(guān)系為_。 A.具有相同的分子式 B.互為同分異構(gòu)體 C.互為同系物 D.具有相同的最簡式 2021/8/9 星期一60解析 鍵線式表示的是用“折點(diǎn)”來代替碳原子,且 每個(gè)碳原子上缺少的價(jià)鍵用氫原子補(bǔ)齊,從“紅十字烷”的圖示可以得出,該物質(zhì)含有12個(gè)碳原子,且每個(gè)碳原子上有2個(gè)氫原子,且12個(gè)碳原子的相對位置只有兩種,即其一氯代物的結(jié)構(gòu)只有兩種,然后結(jié)合“紅十字烷”和乙烯的化學(xué)式可以得出,它們具有相同的最簡式。 答案 C12H24 2 D2021/8/9 星期一61一、選擇題(本題包括12小題,每小題5分,共60分)1.(2009寧夏理綜,8)3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有 (不

33、考慮立體異構(gòu)) ( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 解析 3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有 四種。B定時(shí)檢測2021/8/9 星期一622.(2008上海綜合能力測試,12)吸煙對人體危害極 大,香煙燃燒產(chǎn)生大量污染物。下表為某品牌香煙 煙霧中各物質(zhì)的含量,香煙煙霧中 ( ) A.只有尼古丁有毒 B.有害物質(zhì)的含量超過了40% C.含有的烴類在常溫下均為氣態(tài) D.有氣味的是C2H6、NOx、尼古丁 解析 由表中物質(zhì)可知CO、NOx、尼古丁、甲醛、 苯都有毒,苯是烴,常溫下為液態(tài),C2H6為無色無味的 氣體,因此A、C、D選項(xiàng)都不正確,故選B。 物質(zhì)COCO2C2H6NOx焦油尼古丁甲醛苯

34、含量(mg/支)17600.60.6352.50.050.1B2021/8/9 星期一633.(2008全國,6)2008年北京奧運(yùn)會的“祥云”火 炬所用燃料的主要成分是丙烷,下列有關(guān)丙烷的敘 述中不正確的是 ( ) A.分子中碳原子不在一條直線上 B.光照下能夠發(fā)生取代反應(yīng) C.比丁烷更易液化 D.是石油分餾的一種產(chǎn)品 解析 丙烷分子結(jié)構(gòu)為鋸齒形,三個(gè)碳原子不在同 一條直線上;丙烷光照條件下可以發(fā)生取代反應(yīng),這 是烷烴的通性;丙烷和丁烷都是分子晶體,丁烷的相 對分子質(zhì)量大于丙烷,因此丁烷的沸點(diǎn)較高,丁烷更 易液化;石油分餾的產(chǎn)物是各種烴的混合物,因此只 有C不正確。 C2021/8/9 星期

35、一644.(2008寧夏理綜,8) 在丙烯氯乙烯苯甲 苯四種有機(jī)化合物中,分子內(nèi)所有原子均在同一平 面的是 ( ) A. B. C. D. 解析 乙烯、苯均為平面結(jié)構(gòu),甲烷為正四面體結(jié) 構(gòu),因此丙烯(CH2=CHCH3)中CH3中的C與其他 的原子形成的是四面體結(jié)構(gòu),氯乙烯(CH2CHCl)中的 Cl取代了乙烯中H的位置,因此氯乙烯所有原子均在 同一平面上,甲苯( )中CH3中的C原子 與其他的原子形成四面體結(jié)構(gòu)。 B2021/8/9 星期一655.(2008海南,11)下列有機(jī)反應(yīng)中，不屬于取代反 應(yīng)的是 ( ) 解析 有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原 子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)稱為取代反

36、應(yīng)。因此A、 C、D都為取代反應(yīng),B為氧化反應(yīng)。 B2021/8/9 星期一666. 某氣態(tài)烴對空氣的相對密度為2,在氧氣中充分燃燒 1.16 g這種烴,并將所得產(chǎn)物通過裝有無水氯化鈣的 干燥管和裝有堿石灰的干燥管,當(dāng)稱量這兩個(gè)干燥 管的質(zhì)量時(shí),它們依次增重1.8 g和3.52 g。這種烴的 化學(xué)式是 ( ) A.C2H6 B.C4H10 C.C5H10 D.C5H12 解析 烴的相對分子質(zhì)量為：292=58 方法一 設(shè)烴的化學(xué)式為CxHy,據(jù)： 58 44x 9y 1.16 3.52 1.82021/8/9 星期一67該烴化學(xué)式為C4H10。 方法二 烴分子與所含C、H的物質(zhì)的量之比為：即1

37、 mol烴分子中含4 mol碳原子,10 mol氫原子?；瘜W(xué)式為C4H10。 2021/8/9 星期一68方法三 1.16 g烴的物質(zhì)的量為：1.16 g烴中C的物質(zhì)的量為：1.16 g烴中H的物質(zhì)的量為：1 mol烴中有即該烴化學(xué)式為C4H10。 2021/8/9 星期一69方法四 最簡式法:n(C)n(H)= =25該烴的最簡式為C2H5,最簡式式量為29。(122+5)n=58,所以n=2。該烴為(C2H5)2,即C4H10。 方法五 代入法，選項(xiàng)中相對分子質(zhì)量為58的只有 C4H10。答案 B2021/8/9 星期一707.在1.01105 Pa下,測得的某些烷烴的沸點(diǎn)見下表。 據(jù)表分

38、析,下列選項(xiàng)正確的是 ( )物質(zhì)名稱沸點(diǎn)()正丁烷CH3(CH2)2CH30.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.1 異戊烷27.8 新戊烷9.5正己烷CH3(CH2)4CH369.02021/8/9 星期一71A.在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,新戊烷是氣體B.在1.01105 Pa、20時(shí),C5H12都是液體C.烷烴隨碳原子數(shù)的增加,沸點(diǎn)降低D.C5H12隨著支鏈的增加,沸點(diǎn)降低解析 新戊烷的沸點(diǎn)是9.5,標(biāo)準(zhǔn)狀況下是液體,20時(shí)是氣體,則A、B均錯(cuò)誤;烷烴隨碳原子數(shù)的增加,沸點(diǎn)升高;C5H12的三種同分異構(gòu)體中,隨支鏈數(shù)增加,沸點(diǎn)逐漸降低。 答案 D2021/8/9 星期一728.根據(jù)下表中烴的分子式排

39、列規(guī)律,判斷空格中烴的 同分異構(gòu)體數(shù)目是 ( ) A.3 B.4 C.5 D.6 解析 分析圖表得出規(guī)律,1、2組、3、4組、5、6 組、7、8組H原子個(gè)數(shù)相差4,第5種物質(zhì)分子式 C5H12,有3種同分異構(gòu)體12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A2021/8/9 星期一739.列有關(guān)化學(xué)用語或名稱表達(dá)正確的是 ( ) A.Mg的原子結(jié)構(gòu)示意圖： B.H2O2的電子式： C. 的名稱：2-乙基丙烷 D. 水解的離子方程式: +OH- 解析 A項(xiàng)未標(biāo)出鎂原子的最外層電子,原子結(jié)構(gòu)示 意圖應(yīng)為 ;B項(xiàng)中H2O2是共價(jià)化合物，不是離 子化合物;C項(xiàng)的正確名稱為

40、2-甲基丁烷。 D2021/8/9 星期一7410.下列敘述中,正確的是 ( ) A.C4H10的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物 B.CH3CH CHCCCF3分子結(jié)構(gòu)中6個(gè) 碳原子可能都在一條直線上 C.某物質(zhì)的名稱為2-乙基-1-丁烯 D.制取1,2-二溴乙烷的最合理的方法是乙烯與HBr 進(jìn)行加成反應(yīng)2021/8/9 星期一75解析 C4H10有兩種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH3和 ,它們均有2種一氯代物,A項(xiàng)錯(cuò);B項(xiàng)分子中最多有4個(gè)碳原子在一條直線上,故錯(cuò)誤;2-乙基-1-丁烯對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為 ,C項(xiàng)正確;乙烯和HBr加成的產(chǎn)物為 ,而不是1,2-二溴乙烷,D項(xiàng)錯(cuò)。 答案 C2

41、021/8/9 星期一7611.設(shè)NA表示阿伏加德羅常數(shù),下列說法錯(cuò)誤的是 ( ) A.在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,V L SO3含氧原子個(gè)數(shù)是3V/22.4NA B.1 mol甲基(CH3)中所含電子數(shù)為9NA C.25時(shí),1 L pH=13的Ba(OH)2溶液中含OH-的數(shù)目 為0.1NA D.2.8 g乙烯與丙烯的混合物中含碳原子的數(shù)目為 0.2NA 解析 標(biāo)準(zhǔn)狀況下,SO3是固體,故A項(xiàng)錯(cuò);1 mol甲基 含9 mol電子,B項(xiàng)正確;C項(xiàng)n(OH-)=cV=0.1 mol/L 1 L=0.1 mol,故正確;乙烯和丙烯的最簡式相同,都是 CH2,2.8 g混合物含0.2 mol碳原子,D項(xiàng)正確。 A

42、2021/8/9 星期一7712.下列各組有機(jī)物中,不管它們以何種比例混合,只 要物質(zhì)的量一定,則完全燃燒時(shí)消耗氧氣的量不為 定值的是 ( ) A.C4H6 C3H8 B.C5H10 C6H6 C.C2H6O C2H4 D.C3H6 C3H8O 解析 選項(xiàng)A中1 mol C4H6完全燃燒需要的氧氣量 為 1 mol C3H8完全燃燒需要 的氧氣量為 二者的耗氧量不 同;選項(xiàng)B中1 mol C5H10完全燃燒需要的氧氣量為 2021/8/9 星期一78 1 mol C6H6完全燃燒需要的 氧氣量為 二者的耗氧量相同; 選項(xiàng)C中的C2H6O可以寫為C2H4H2O,故二者的耗 氧量相同;選項(xiàng)D中的C

43、3H8O可以寫為C3H6H2O,故 二者的耗氧量相同。 答案 A2021/8/9 星期一79二、非選擇題(本題包括4小題,共40分) 13.(10分)(2008海南,21)A、B、C、D1、D2、E、F、 G、H均為有機(jī)化合物,請根據(jù)下列框圖回答問題。 2021/8/9 星期一80(1)直鏈有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是_; (2)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是_;(3)的反應(yīng)類型是_;(4)B生成C的化學(xué)方程式是_;D1或D2生成E的化學(xué)方程式是_;(5)G可應(yīng)用于醫(yī)療、爆破等,由F生成G的化學(xué)方程式是_ _。2021/8/9 星期一81解析 (1) 的轉(zhuǎn)化關(guān)系分析應(yīng)為取代 反應(yīng),為加成反應(yīng)才可能直接增加

44、2個(gè)溴原子,因而可以推知A為丙烯而非環(huán)烷烴。(2)的取代反應(yīng)應(yīng)為(3)由F為丙三醇可以逆推E為 或 ,對應(yīng)D1和D2應(yīng)為 ,故的反應(yīng)類型應(yīng)包含B與H2O加成反應(yīng)又與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)。 2021/8/9 星期一822021/8/9 星期一83答案 (1)CH3CH CH2 (2)氯氣、高溫(或光照)(3)加成反應(yīng)和取代反應(yīng) 2021/8/9 星期一842021/8/9 星期一8514.(9分)有A、B兩種烴，其相關(guān)信息如下： 回答下列問題： (1)烴A的最簡式是_; (2)烴A的結(jié)構(gòu)簡式是_;A完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)n(H2O)=2128M(A)60不能使溴的四氯化碳溶液褪色一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)B飽和鏈烴,通常情況下呈氣態(tài)有同分異構(gòu)體二溴代物有三種 2021/8/9 星期一86(3)烴B的三種二溴代物的結(jié)構(gòu)簡式為_; (4)烴C為烴B的同系物,常溫下為氣態(tài)且只有一種一溴代物,則烴C的一溴代物的結(jié)構(gòu)簡式為_(填一種即可)。 解析 (1)烴A完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)n(H2O)=21,則烴A的分子式為(CH)n;(2)因28M(A)60,所以烴A的分子式為C3H3或C4H4,結(jié)合另外兩個(gè)信息可知烴A的結(jié)構(gòu)簡式是 。2021/8/9 星期一87(3)烴B為飽和鏈烴,通常情況下呈氣態(tài),則烴B為CH4 或 C2H6或C3H8