高二理科實(shí)驗(yàn)班 苯 芳香烴

1、高二理科實(shí)驗(yàn)班 苯 芳香烴課件第1頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四本拉登第2頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四苯 芳香烴第3頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四第五節(jié) 苯 芳香烴第一課時(shí) 苯的結(jié)構(gòu)第4頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四苯的發(fā)現(xiàn)： 19世紀(jì)，英國(guó)和其他歐洲國(guó)家一樣，城市的照明普遍使用煤氣燈。但是人們?cè)谟猛曛笤趦?chǔ)存的容器中總是發(fā)現(xiàn)這里面總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。第5頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四1825年他對(duì)這種液體產(chǎn)生濃厚興趣，他用蒸餾的方法在80左右將這

2、種油狀液體分離，得到另一種液體。這種液體實(shí)際上就是苯。當(dāng)時(shí)法拉第將此稱為“碳?xì)浠铩薄?Michael Faraday (1791-1867)英國(guó)科學(xué)家法拉第第6頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四1834年法國(guó)化學(xué)家米希爾里希制得了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為 。苯第7頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四一、苯的物理性質(zhì)1. 無(wú)色、有特殊氣味的液體。2. 比水輕，不溶于水。3. 沸點(diǎn)是80.1，熔點(diǎn)是5.5。第8頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四法國(guó)化學(xué)家日拉爾（CFGerhardt，18151856）等人確定了苯的相

3、對(duì)分子質(zhì)量78 。苯可以在氧氣中燃燒，78克的苯在氧氣中燃燒產(chǎn)生54克的H2O和264克的CO2。？第9頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四當(dāng)時(shí)一統(tǒng)天下的有機(jī)權(quán)威理論碳四價(jià)學(xué)說(shuō)和碳鏈學(xué)說(shuō)第10頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四凱庫(kù)勒（1829-1896)：德國(guó)化學(xué)家，經(jīng)典有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的奠基人之一。1847年考入吉森大學(xué)建筑系。由于聽(tīng)了一代宗師李比希的化學(xué)講座，被李比希的魅力所征服，結(jié)果當(dāng)上了化學(xué)家。擅長(zhǎng)從建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化學(xué)問(wèn)題，被人稱為“化學(xué)建筑師”。第11頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四“化學(xué)建筑師”的主要貢獻(xiàn)：用現(xiàn)代語(yǔ)

4、言把有機(jī)化學(xué)定義為：研究碳 化合物的化學(xué)。提出有機(jī)化合物中碳四價(jià)理論。提出有機(jī)物的碳鏈學(xué)說(shuō)。提出苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)理論到達(dá)知識(shí)高峰的人，往往是以渴望求知為動(dòng)力，用盡畢生精力進(jìn)行探索的人，而絕不是那些以謀取私利為目的的人。 凱庫(kù)勒第12頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四凱庫(kù)勒神奇的夢(mèng):第13頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四跟隨凱庫(kù)勒一起探尋苯分子真實(shí)結(jié)構(gòu)： 凱庫(kù)勒在1866年發(fā)表的關(guān)于芳香族化合物的研究一文中，提出兩個(gè)假說(shuō)：苯的6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六角閉鏈。各碳原子之間存在著單雙鍵交替形式。第14頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分

5、，星期四實(shí)驗(yàn)事實(shí)：證實(shí)了假說(shuō)是正確的！苯的溴一元取代物只有一種根據(jù)假說(shuō) ：苯的一元取代物應(yīng)該只有一種1935年，詹斯用射線衍射法證實(shí)苯環(huán)是平面的正六角形第15頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四用電子顯微鏡拍攝的苯分子照片第16頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四實(shí)驗(yàn)事實(shí)：證實(shí)了假說(shuō)是有缺陷的！苯的鄰位二元取代物只有一種根據(jù)假說(shuō)：苯的鄰位二元取代物應(yīng)有兩種BrBr BrBr第17頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四因此，1872年，凱庫(kù)勒又提出了新論點(diǎn)：苯分子中碳原子完全以平衡位置為中心，進(jìn)行著振蕩運(yùn)動(dòng)，使得相鄰的兩個(gè)碳原子也不斷地更

6、換位置。苯分子實(shí)際如下所示，是不斷地進(jìn)行著兩種結(jié)構(gòu)的交替運(yùn)動(dòng)。第18頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四近些年來(lái)，在凱庫(kù)勒1872年提出的互變振動(dòng)說(shuō)的基礎(chǔ)上，以量子力學(xué)為基礎(chǔ)的價(jià)電子論以所謂的共振假說(shuō)來(lái)說(shuō)明苯的分子結(jié)構(gòu)。也就是說(shuō)，經(jīng)修正的凱庫(kù)勒假說(shuō)，被現(xiàn)代化學(xué)理論所采用。為了紀(jì)念凱庫(kù)勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式被命名為凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被使用。便須記住，苯分子中并沒(méi)有交替存在的單、雙鍵。凱庫(kù)勒式第19頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四苯分子常用結(jié)構(gòu)（簡(jiǎn)）式：第20頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四苯分子結(jié)構(gòu)苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu).

7、個(gè)碳原子、個(gè)氫原子均在同一平面.各個(gè)鍵角都是120.平均化的碳碳間鍵長(zhǎng)：1.4010-10m 一般鍵長(zhǎng)： 1.5210-10 m 鍵長(zhǎng)：1.3310-10m第21頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四描述分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是：A除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在同一直線上B除苯環(huán)外的其余碳原子不可能都在同一直線上C12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上D12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上第22頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四芳香烴在分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔铩５?3頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四凱庫(kù)勒的探究過(guò)程發(fā)現(xiàn)問(wèn)題

8、收集資料提出假設(shè)驗(yàn)證假設(shè)得出結(jié)論科學(xué)研究的一般方法第24頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四有機(jī)物結(jié)構(gòu)研究的一般過(guò)程和方法：分子組成可能結(jié)構(gòu)可能性質(zhì)真實(shí)結(jié)構(gòu)假設(shè)推斷 設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn) 進(jìn)行驗(yàn)證收集信息推斷第25頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的 是( ) A、苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體。 B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水 的液體。 C、常溫下，苯能使溴水褪色。 D、常溫下，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 課堂練習(xí)C第26頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（ ）

9、A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連 接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于C-C和C=C之間D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120B第27頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四、能夠證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵替 排布的事實(shí)是（ ） A、苯的一溴代物沒(méi)有同分異構(gòu)體 B、苯的鄰位二溴代物只有一種 C、苯的對(duì)位二溴代物只有一種 D、苯的間位二溴代物只有一種B第28頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四苯的二溴代物有( )種，四溴代物有（）種。 A.1 B.2 C.3 D.4想一想：第29頁(yè)，共56

10、頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四回顧：苯的物理性質(zhì)。苯的分子結(jié)構(gòu)。苯的分子結(jié)構(gòu)的探索歷程。科學(xué)研究的一般方法。本節(jié)主要內(nèi)容第30頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四對(duì)苯的研究作出主要貢獻(xiàn)的科學(xué)家 法 拉 弟 米希爾里希 日 拉 爾 凱 庫(kù) 勒 詹 斯 第31頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四第五節(jié) 苯 芳香烴第二課時(shí) 苯的化學(xué)性質(zhì)第32頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四1.氧化反應(yīng)可以在空氣中劇烈燃燒2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰明亮，有濃黑煙三、苯的化學(xué)性質(zhì)但不能被高錳酸鉀氧化(溶

11、液不褪色)!第33頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四實(shí)驗(yàn)：苯和液溴混合后，加入鐵粉現(xiàn)象：導(dǎo)管口有白霧，取錐形瓶中溶液滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；滴入鎂粉，有大量氣泡產(chǎn)生；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體；取燒杯上層清液加入硫氰化鉀溶液，溶液呈血紅色。Br3結(jié)論：在催化劑的作用下，苯可以和鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。第34頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四對(duì)苯與溴的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)，注意下列幾點(diǎn)：A、為防止溴的揮發(fā)，先加入苯后加入溴，然后加入鐵粉。B、溴應(yīng)是純溴，而不是溴水。加入鐵粉起催化作用，實(shí)際上起催化作用的是FeBr3。C、伸出燒瓶

12、外的導(dǎo)管要有足夠長(zhǎng)度，其作用是導(dǎo)氣、冷凝。D、導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)水面以下，因?yàn)镠Br氣體易溶于水，以免倒吸。E、導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴。 F、純凈的溴苯是無(wú)色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因?yàn)殇灞饺苡袖宓木壒省３ヤ灞街械匿蹇杉尤隢aOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。1、試劑的加入順序怎樣？各試劑在反應(yīng)中所起到的作用？2、導(dǎo)管為什么要這么長(zhǎng)？其末端為何不插入液面？3、反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？第35頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四實(shí)驗(yàn)：把苯、濃硫酸和濃硝酸混和然后水浴加熱。純凈的

13、硝基苯是無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)苯分子里的氫原子被“NO2(硝基)”所取代的反應(yīng)，叫做硝化反應(yīng)。第36頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四此反應(yīng)注意事項(xiàng)：混合混酸時(shí)，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。水浴的溫度一定要控制在60以下，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑。 反應(yīng)裝置中的溫度計(jì)，應(yīng)插入水浴液面以下，以測(cè)量水浴溫度。把反應(yīng)的混合物倒入一個(gè)盛水的燒杯里，燒杯底部聚集淡黃色的油狀液體，這是因?yàn)樵谙趸街腥苡蠬N

14、O3分解產(chǎn)生的NO2的緣故。除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液。第37頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四但一定的條件下仍能進(jìn)行加成反應(yīng)。苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色(但能萃取溴而使水層褪色)，說(shuō)明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。苯跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷第38頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四請(qǐng)寫(xiě)出苯與l2 加成 反應(yīng)的方程式第39頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四歸納小結(jié)總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：2易取代，難加成。1、難氧化（但可燃）；第40頁(yè)，共56頁(yè)，2022年

15、，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四練1將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_這種操作叫做_。欲將此溶液分開(kāi)，必須使用到的儀器是_。將分離出的苯層置于一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_，反應(yīng)方程式是_溶液分層；上層顯橙色，下層近無(wú)色萃取分液漏斗Fe(或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 第41頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四等物質(zhì)的量的下列烴分別完全燃燒，消耗氧氣最少的是（ ） A、甲烷 B、乙烯 C、苯 D、乙炔3、下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離的是 A、酒精 B、溴水與水 C、硝基苯與水 D、苯與溴苯 練2練3C等質(zhì)量呢?A烴燃燒耗氧

16、量規(guī)律:等物質(zhì)的量看C原子個(gè)數(shù);等質(zhì)量看含H量.C第42頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四第五節(jié) 苯 芳香烴第三課時(shí) 苯的同系物及化學(xué)性質(zhì)第43頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四四、苯的同系物1、通式：CnH2n-6(n6)在通常狀況下都是無(wú)色液體，有特殊的氣味，密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。鄰二甲苯 間二甲苯 對(duì)二甲苯 第44頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四寫(xiě)出苯的同系物C9H12的同分異構(gòu)體：第45頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四（1）與苯及烷烴的相似性與苯相似取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化加成

17、反應(yīng)：不能和溴水加成一定條件下與H2加成氧化反應(yīng)：可燃與烷烴相似：側(cè)鏈的取代反應(yīng)2、化學(xué)性質(zhì)：第46頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四由于苯基和烷基的相互影響，使其性質(zhì)發(fā)生了一定的變化更活潑第47頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四實(shí)驗(yàn)：把酸性KMnO4溶液分別滴入苯、甲苯和二甲苯中現(xiàn)象：二甲苯和甲苯使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能！特殊性1：苯的同系物的側(cè)鏈易被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色應(yīng)用：區(qū)別苯和苯的同系物KMnO4（H+）第48頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四特殊性2：苯的同系物的烴基鄰、對(duì)位的氫

18、原子易被取代甲苯跟硝酸和濃硫酸的混合酸在30 可以發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯兩種一取代物。在一定條件下也可以發(fā)生反應(yīng)生成三硝基甲苯：第49頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四Fe鹵代反應(yīng)Fe產(chǎn)物以鄰、對(duì)位取代為主第50頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四2,4,6三硝基甲苯簡(jiǎn)稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色的晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國(guó)防、開(kāi)礦、筑路、興修水利等。第51頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四1、如何區(qū)分己烷、1己烯和鄰二甲苯？用酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液練習(xí)第52頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四2、用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，能得到的有機(jī)物種數(shù)為（ ）A、3種 B、4種 C、5種 D、6種 第53頁(yè)，共56頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)5分，星期四3、二甲苯苯環(huán)上的一溴代物共有6種，