有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)歸納

1、第第 頁(yè)共6頁(yè)有機(jī)常用基礎(chǔ)知識(shí)歸納1、常溫下為氣體的有機(jī)物：烴：分子中碳原子數(shù)nW4（特例：烴的衍生物：甲醛、一氯甲烷。2、烴：分子中碳原子數(shù)nW4（特例：烴的衍生物：甲醛、一氯甲烷。2、烴的同系物中，隨分子中碳原子數(shù)的增加,越多，熔、沸點(diǎn)。3、氣味。無(wú)味一甲烷、乙炔（常因混有）,一般：熔、沸點(diǎn)逐漸PH、3nW16為液態(tài)，n16為固態(tài)。，密度增大。同分異構(gòu)體中，支鏈稍有氣味一乙烯刺激性一-甲醛、甲酸、乙酸、乙醛AsH而帶有臭味）3特殊氣味一苯及同系物、萘、石油、苯酚香味一乙醇、低級(jí)酯甜味乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味一硝基苯甜味乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷

2、、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、苯及苯的同系物、大多數(shù)酯、一氯烷烴。能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素。苯酚、苯甲酸僅微溶于水。可溶于水的物質(zhì)：分子中碳原子數(shù)小于、等于3的低級(jí)醇、醛、酮、羧酸等能與Na反應(yīng)放出氫氣的物質(zhì)有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羥基的化合物。顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。10、能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：（1）酚；（2）羧酸；（3）鹵代烴（NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）

3、；（5）蛋白質(zhì)（水解）遇石蕊試液顯紅色或與Na2C03、NaHC03溶液反應(yīng)產(chǎn)生C02：羧酸類。與Na2CO3溶液反應(yīng)但無(wú)CO氣體放出：酚；232常溫下能溶解Cu（OH）2：羧酸；既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等）11、12、13、14、15、15、16、羧酸酸性強(qiáng)弱：UOfflOHCHOOIiX能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu（OH）2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等凡含醛基的物質(zhì)。17、能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)

4、（3）含有醛基的化合物（4）具有還原性的無(wú)機(jī)物（如SJFeSJ、KI、HC1、H2O2等）18、能使溴水褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）（3）含醛基物質(zhì)（氧化）（4）堿性物質(zhì)（如NaOH、NaCO）（氧化還原歧化反應(yīng)）23（5）較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）萃取溴水中的溴使水層褪色的：密度比水大的：鹵代烴（CC1、溴苯、溴乙烷等）、4CS密度比水小的：苯及其同系物、直餾汽油、液態(tài)飽和烴、液態(tài)酯（有機(jī)層呈橙紅色）2、濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、苯及苯的同系物的硝化、纖維

5、素的水解、能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色；KMnO酸性溶液的褪色；4溴水的褪色；淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色；蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）、連續(xù)兩次氧化，一般推測(cè)是醇被氧化成醛，進(jìn)而被氧化成酸（然后可以在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反TOC o 1-5 h z應(yīng)）。但也有時(shí)候，根據(jù)題意是醇直接被氧化成酸（兩步合成一步）。、既能氧化成羧酸類又能還原成醇類：醛類22、推斷出碳?xì)浔龋懻摯_定有機(jī)物。碳?xì)鋫€(gè)數(shù)比為1：1：CH、CH、CH（苯乙烯或立方烷）、CHOH；26688651:2:

6、HCHO、CHCOOH、HCOOCH、CHO（葡萄糖或果糖）、CH（單烯烴）；36126n2n1：4：CH、CHOH、CO（NH）（尿素）322、由烴的相對(duì)分子質(zhì)量確定其分子式：分類相對(duì)分子質(zhì)量/14分子中碳原子數(shù)烴的通式商余數(shù)烷烴nnCHn2n+2烯烴或環(huán)烷烴nnCHn2n炔烴或二烯烴nnCHn2n-2芳香烴nnCHn2n-6、含n個(gè)C原子的醇或醚與含（n-1）個(gè)C原子的同類型羧酸或酯具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量。二、官能團(tuán)的引入1、引入鹵原子（一X）的方法：（進(jìn)而可以引入一OH-進(jìn)而再引入碳碳雙鍵）烴與X2的取代（無(wú)水條件下）、苯酚與溴水；2醇在酸性條件下與HX取代；不飽和烴與X或HX加成（可以

7、控制引入1個(gè)還是2個(gè)）22、有機(jī)物上引入羥基（一OH）的方法：加成：烯烴與水加成、醛或酮與氫氣加成；水解：鹵代烴在強(qiáng)堿條件下水解、酯在酸或堿性條件下水解；發(fā)酵法。3、引入雙鍵的方法：（1）碳碳雙鍵或三鍵（cC或C三C）：某些醇（濃硫酸、170C）或鹵代烴（NaOH、醇）的消去。（2）碳氧雙鍵（即一CHO或酮）：醇的氧化（一CHOH被氧化成醛，-CHOH被氧化成酮）；2C三C與HO加成。24、弓I入一COOH:醛基氧化；一CN水化；羧酸酯水解。5、引入一COOR:醇酯由醇與羧酸酯化；酚酯由酚與羧酸酐酯化。6、引入高分子：含CC的單體加聚；酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二元羧酸

8、與二元胺（或氨基酸）酰胺化縮聚。三、單體的聚合與高分子的解聚1、單體的聚合：（1）加聚：乙烯類或1,3丁二烯類的（單聚與混聚）；開(kāi)環(huán)聚合；（2）縮聚：酚與醛縮聚一酚醛樹(shù)脂；二元羧酸與二元醇或羥基酸酯化縮聚一聚酯；二元羧酸與二元胺或氨基酸酰胺化縮聚一聚酰胺或蛋白質(zhì)；2、高分子的解聚：加聚產(chǎn)物一“翻轉(zhuǎn)法”縮聚產(chǎn)物一“水解法”四、燃燒規(guī)律1、氣態(tài)烴在溫度高于100C時(shí)完全燃燒，若燃燒前后氣體的體積不變，則該烴的氫原子數(shù)為4；若為混合烴，則氫原子的平均數(shù)為4，可分兩種情況：按一定比例，則一種烴的氫原子數(shù)小于4，另一種烴的氫原子數(shù)大于4；任意比例，則兩種烴的氫原子數(shù)都等于4。2、烴或烴的含氧衍生物CH或

9、CHOxyxy耗氧量相等z生成CO量相等2生成HO量相等2等質(zhì)量最簡(jiǎn)式相同含碳量相同含氫量相同等物質(zhì)的量等效分子式碳原子數(shù)相同氫原子數(shù)相同注釋：“等效分子式”是指等物質(zhì)的量的兩種有機(jī)物耗氧量相同，如：CH與CH（CO）（HO）或CH（CO）（HO）xyxy2m2nxy2a2b推論：最簡(jiǎn)式相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量2也一定；含碳量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，則生成的CO的量也一定；含2氫量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，則生成的水的量也一定；兩種分子式等效的有機(jī)物，總物質(zhì)的量一定，完全燃燒，耗氧量一定；兩種有機(jī)物碳原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量

10、一定，生成的CO的量也一定；2兩種有機(jī)物氫原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的水的量也一定。五、有機(jī)物之間的衍生關(guān)系歯代烷燒還原茴代燒醇+HX1歯代烷燒還原茴代燒醇+HX1取代水解六、重要的有機(jī)反應(yīng)類型和涉及的主要有機(jī)物類別反應(yīng)類型涉及的主要有機(jī)物類別反應(yīng)類型涉及的主要有機(jī)物類別取代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、醇、苯酚、鹵代烴加成反應(yīng)不飽和烴、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖消去反應(yīng)醇、鹵代烴酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類（葡萄糖、淀粉、纖維素）水解反應(yīng)鹵代烴、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)不飽和烴、烴基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖還原反應(yīng)醛、葡萄糖加聚反應(yīng)烯烴、二烯烴縮聚反應(yīng)苯酚和甲醛、羥基酸、氨基酸、

11、二兀酸和二兀醇、二兀醇七、官能團(tuán)的定量關(guān)系1、與X反應(yīng)：（取代）RX；（加成）C=CX；C三C2X22222、與H加成反應(yīng)：C=CH；C三C2H；CH3H；（醛或酮）C=OH22266223、與HX反應(yīng)：（醇取代）-OHHX；（加成）C=CHX；C三C2HX4、銀鏡反應(yīng)：-CHO2Ag；HCHO4Ag5、與新制Cu（OH）反應(yīng)：-CHO2Cu（OH）；-COOHCu（OH）6、與Na反應(yīng)（產(chǎn)生2H）：（醇、酚、羧酸）-OH2（或-COOH）H23227、與NaOH反應(yīng)：一個(gè)酚羥基（-OH）NaOH；一個(gè)羧基（-COOH）NaOH；個(gè)醇酯（-COOR）NaOH；個(gè)酚酯（-COOCH）2NaOH；

12、RXNaOH;X2NaOH。65_八、反應(yīng)條件1、反應(yīng)條件比較同一化合物，反應(yīng)條件（溫度、溶劑、催化劑）不同，反應(yīng)類型和產(chǎn)物不同。例如：*HjSO4（iCH.COHCH.1（井子內(nèi)脫水）2CH3CHjOH肯LOCHCHj+H=0（井子間JUL*CHrCH,CI+NbDH一色CHjCHjCHjOH+NK托服代）CH,CH,CHiCI+NaOH護(hù)CH.-CH=CH+血Cl+H20（jfi去（3）一些有機(jī)物（如苯）與溴反應(yīng)的條件（Fe或光）不同，產(chǎn)物不同。2、高中有機(jī)化學(xué)反應(yīng)條件的歸納整理：（1）高溫：烷烴的裂化、裂解（2）光照：烷烴和苯的同系物支鏈的取代（3）濃硫酸、加熱：醇的消去和取代、酯的生成

13、、芳香烴的磺化（4）稀硫酸、加熱：糖類水解、酯的水解、蛋白質(zhì)的水解（5）混酸、加熱：芳香烴的硝化、醇的酯化（6）Ni作催化劑、加熱：不飽和物質(zhì)的加成（7）酸性高錳酸鉀：不飽和物質(zhì)的氧化、苯環(huán)側(cè)鏈的烴基氧化（8）Fe作催化劑：芳香烴的苯環(huán)上的鹵代（9）NaOH的水溶液：鹵代烴的水解、酯的水解（10）NaOH的醇溶液：鹵代烴的消去（11）Cu或Ag作催化劑、加熱：醇的氧化（12）新制的銀氨溶液、氫氧化銅加熱：含醛基物質(zhì)的氧化（13）與金屬鈉作用：含羥基的物質(zhì)（醇、酚、羧酸等）（14）與NaHC03作用：含羧基的物質(zhì)（15）需水浴加熱的反應(yīng)有：銀鏡反應(yīng)；乙酸乙酯的水解；苯的硝化；糖的水解；酚醛樹(shù)脂的

14、制??；固體溶解度的測(cè)定凡是在不高于100C的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。（16）需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170C）；蒸餾；固體溶解度的測(cè)定；乙酸乙酯的水解（7080C）；中和熱的測(cè)定制硝基苯（5060C）說(shuō)明：凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。注意溫度計(jì)水銀球的位置。（17）使用回流裝置：苯的溴代硝基苯的制取酚醛樹(shù)脂的制取九、解答有機(jī)推斷題關(guān)鍵要抓好突破口，主要突破口有：1、衍變關(guān)系突破，如醇一醛一羧酸；醇一烯烴一高聚物；烯烴一鹵代烴一醇（或乙二醇等）；醇一醛一羧酸，熟悉這些衍變關(guān)系，思維會(huì)更加清晰和有條理。2、特殊條件突破，如“

15、濃硫酸，”，往往是發(fā)生酯化反應(yīng)或消去反應(yīng)；“Cl2、Br2”，這往往是發(fā)生加成或取代反應(yīng)的標(biāo)志；而KMnO是氧化反應(yīng)的條件；H為還原反應(yīng)或加成反應(yīng)的標(biāo)志。423、碳架結(jié)構(gòu)突破，在有機(jī)物衍變關(guān)系中一般是官能團(tuán)發(fā)生變化而碳架不變。所以根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置。如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定連接在至少有2個(gè)氫原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH連接在只有一個(gè)氫原子的碳原子上。（2）由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定“-OH”或“-X”的相鄰的碳原子上必須有氫原子。（3）由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。同時(shí)根據(jù)某些性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個(gè)數(shù)。如OQeHCOj2COOHjCOOK0丄-CHO2A

16、gCuO；2-OHH；224、特征性質(zhì)突破，如使溴的四氯化碳溶液褪色，則該物質(zhì)一定含有不飽和鍵；與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO,唄U該物質(zhì)一定含有羧基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物含有“-CHO”；能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)的有機(jī)物含有“-OH”或“-COOH”；能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物含有“-COOH”；能水解產(chǎn)生醇和羧酸的有機(jī)物含有酯基等。5、物質(zhì)類別突破，如“高分子化合物”，它不是縮聚產(chǎn)物就是加聚產(chǎn)物，同時(shí)還可由高分子化合物的分子式，找出單體?？傊朴谕黄?，抓好突破口，就能化難為易，思路暢通。十、有機(jī)合成中常見(jiàn)的幾種保護(hù)情況小|.DH-1.酚羥基的保護(hù)一DH-酚甲醚對(duì)堿穩(wěn)定，對(duì)酸不穩(wěn)定。2.醛、酮羰基羰基的保護(hù)加R*（H）第5頁(yè)共6頁(yè)St、尸縮醛（酮）或環(huán)狀縮醛（酮）對(duì)堿、3.羧基的保護(hù)HOCBjCHjonnCR*(HJH*hH20Grgnard試劑、金屬氫化物等穩(wěn)定，但對(duì)酸不穩(wěn)定。CHiOHtiCjlLGH)HCOOHftCOOCHj4.氨基的保護(hù)NHj-CHjCnjjQ“f”，不用，有機(jī)物一般寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，注意寫條件。4.氨基的保護(hù)NHj-CHjCnjjQ“f”，不用，有機(jī)物一般寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，注意寫條件。1、2、一、常見(jiàn)錯(cuò)誤提醒寫有機(jī)化學(xué)方程式要用寫酯化、縮聚、消去反應(yīng)時(shí)不要忘記寫小分子（一般是水HCl），寫聚合反應(yīng)不要忘記寫“n”。3、注