大有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)市公開課金獎市賽課一等獎?wù)n件

1、有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)關(guān)鍵點(diǎn)一、基本概念：1、碳原子雜化：Sp3雜化： C C連四個原子或原子團(tuán)。Sp2雜化：C=C C=Y（Y=O、S、N） C+（正碳離子） C （ 游離基 ）SP雜化：-CC- -CY（Y=N）2、反應(yīng)類型：游離基取代：烷+X2（ 陽光）例CH4 + Br2 CH3Br+HBr游離基加成：CH3CH=CH2 +HBr CH3CH2CH2Br親電取代：芳香環(huán)鹵代、硝化、磺化、烷基化 ； 親電加成：烯與HX、 X2、H2O 、 H2SO4 、 HNO3 、 HClO反應(yīng)（按馬氏規(guī)則進(jìn)行反應(yīng)）第1頁親核取代：鹵代烴與NaOH 、NaCN、AgNO3、NH2R 、 NHR2、NH3、 X

2、-Mg-R、H2O、Na2S、NaOR發(fā)生鹵代反應(yīng)。又分SN1、SN2歷程。親核加成：醛、酮與HCN、NaHSO3、H2O、X-Mg-R、ROH(干燥HCl) 、NH2-Y（氨衍生物）反應(yīng)。3、正碳離子穩(wěn)定性：ArC+H2 , CH2=CHC+H2R3C+R2C+HRC+H2+CH3P-共軛 叔 仲 伯(碳正離子) 4、游離基穩(wěn)定性：Ar-CH2、CH2=CH-CH2 R3C R2CH RCH2CH3P-共軛 叔(碳游離基) 仲 伯親核消除:鹵代烴與NaOH 作用,消去HCl.生成烯.按扎衣切夫規(guī)則進(jìn)行反應(yīng)第2頁5、酸性大小RSO3H RCOOH H2CO3 ArOH RSH H2O ROH

3、NH3X RCOOH RCOOH Y RCOOH有吸電子基 有斥電子基例：F-CH2COOH CH3COOH CH3-CH2COOH；6、堿性大小R4NOH 、 H2N-C-NH2（胍） ( R2NH , RNH2 , R3N ) NH3 Ar-NH2 RCO-NH2（酰胺）=NHCH3OH CH3CH2OH ( CH3)2CHOH (CH3)3OH ； 伯醇 仲醇 叔醇第3頁CH3O- CH3CH2O- （CH3）2CO-（CH3）3CO-O2NNH2 NH2 H3CNH27、游離基取代快慢：R3C-H R2CH-H RCH2-H CH3-H 3o H 2o H 1o H 1 o H8、親電

4、取代快慢OHNH2ONHS親電取代很快第4頁NO2N+R2NCOOHCHOSO3HCN反應(yīng)很慢CH3NH-CORO-R反應(yīng)快于笨9、親電加成快慢 烯 炔10、親核取代快慢 SN1、 Ar-CH2Cl、CH2=CH-CH2Cl R3CClR2CHCl RCH2Cl CH3Cl11、親核加成快慢HCHO RCHOCHOCH3-CO-CH3R-CO-CH3R-CO-RCO-R CO- （ RCH3）第5頁例：HCN NaHSO3與醛、脂肪族甲基酮反應(yīng)。速度:12、水解快慢：RCO-Cl RCO-O-COR RCO-OR RCO-NH213、發(fā)生碘仿反應(yīng)有：CH3-CHO 、 CH3COCH3 、 C

5、H3 COR 、 CH3CO-Ar、CH3CH2OH、 CH3-CHR-OH。14、發(fā)生銀鏡反應(yīng)有：R-CHO、Ar-CHO、R-CO-COOH、R-CHOH-COOH及還原糖15、與菲林試劑、斑氏試劑反應(yīng)有：只有脂仿族醛R-CHO及還原糖HCHO RCHOCHOCH3-CO-CH3R-CO-CH3第6頁17、發(fā)生縮二脲反應(yīng)有：縮二脲、二肽以上多肽、蛋白質(zhì)18、與Br2水反應(yīng)生成白色沉降有：NH2OH16、還原糖有：全部單糖：比如葡萄糖、苷露糖、半乳糖、核糖脫氧核糖；一些二糖；比如：麥芽糖、乳糖。19、與HNO2反應(yīng)放出N2有：R-NH2 、 Ar-NH2 、RCO-NH2 有-NH2化合物2

6、0、與RCO-Cl RCO-O-OC發(fā)生?；磻?yīng)有；ROH 、 HNR2、 H2NR第7頁21、共軛體系生成條件有沒雜化P電子； P電子相互平行； P電子相鄰比如：CH2=CH-CH=CH2、 CH2=CH-CH=O CH2=CH-CH=N-Y CH2=CH-Cl CH2=CH-OH CH2=CH-C+H2 CH2=CH-CH2共軛P共軛第8頁22、共軛體系特點(diǎn)（共軛效應(yīng)）有大鍵；體系穩(wěn)定；外電場作用下交替極化；23、蛋白質(zhì)沉淀原理破壞了蛋白質(zhì)微粒電荷及水化膜24、蛋白質(zhì)變性原理破壞了蛋白質(zhì)空間結(jié)構(gòu)（24級結(jié)構(gòu)）25、油脂皂化值大小說明：油脂皂化值大說明油脂平均分子量?。挥椭砘敌≌f明油脂平

7、均分子量大。26、油脂碘值大小說明；油脂碘值大說明油脂C=C鍵多；碘值小說明油脂C=C鍵多少。第9頁27、產(chǎn)生旋光性原因：分子有手性；或分子不對稱性28、旋光異構(gòu)體數(shù)目：分子有n個手性C原子，旋光異構(gòu)體數(shù)目2n按扎依切夫規(guī)則進(jìn)行，生成取代基多烯。比如：29、消除反應(yīng)CH3CHOH-CH2CH3 CH3CH=CHCH3（二個取代基，主要產(chǎn)物）CH2=CH2CH2CH3（一個取代基，次要產(chǎn)物）-H2OCH3CHCl-CH2CH3 -HCl第10頁二、命名1、熟悉常見化合物命名規(guī)則2、熟悉空間結(jié)構(gòu)相關(guān)概念及命名規(guī)則比如順反異構(gòu)；Z、E異構(gòu)；D、L異構(gòu)；R、S異構(gòu)；旋光異構(gòu)；互變異構(gòu)異構(gòu)；差向異構(gòu)；構(gòu)

8、象異構(gòu)(環(huán)己烷椅式.船式)3、多功效團(tuán)化合物命名規(guī)則可隨機(jī)應(yīng)變比如：CHOH2N-對-醛基苯胺；對-氨基苯甲醛HO-CH2CH2-NH2 2-氨基乙醇；2-羥基乙胺第11頁三、有機(jī)物主要化學(xué)性質(zhì)熟悉各類有機(jī)物主要化學(xué)性質(zhì),相互改變關(guān)系，掌握各類化合物判別方法.四、用化學(xué)方法判別化合物 判別就是利用有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)之間差異來識別物質(zhì)。判別時要充分利用判別對象結(jié)構(gòu)差異，選取反應(yīng)快速外部特征顯著反應(yīng)。外部特征是指： 1沉淀生成或溶解； 2溶液有顏色改變； 3特殊氣體放出。第12頁 通常記一個判別反應(yīng)可從這幾方面去考慮：用什么試劑?在什么條件下進(jìn)行反應(yīng)?有什么現(xiàn)象?它適用范圍怎么樣? 比如：碘仿反應(yīng)，試劑是I2氫氧化鈉溶液(NaoH)；反應(yīng)現(xiàn)象是產(chǎn)生黃色碘仿沉淀；可適合用于乙醇、乙醛(其它伯醇和醛不發(fā)生碘仿反應(yīng))、能氧化成甲基酮仲醇以及甲基酮與別物質(zhì)之間判別，而不能適用它們之間相互判別。 教材中可用于判別反應(yīng)慣用試劑有：溴水、高錳酸鉀、硝酸銀（硝酸