高二有機(jī)化學(xué)(選修)122有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系課件

1、第2課時(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系第2課時(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)引導(dǎo)目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)引導(dǎo)目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)引導(dǎo)目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)引導(dǎo)目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)引導(dǎo)預(yù)習(xí)交流1同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化還是物理變化?提示:化學(xué)變化。預(yù)習(xí)交流2相對(duì)分子質(zhì)量相同,結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì),一定互為同分異構(gòu)體嗎?提示:不一定。相對(duì)分子質(zhì)量相同,分子式不一定相同,如C2H4、N2、CO的相對(duì)分子質(zhì)量均為28,三者的結(jié)構(gòu)也不相同,但不屬于同分異構(gòu)體。目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)引導(dǎo)預(yù)習(xí)交流1預(yù)習(xí)交流2目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)引導(dǎo)二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系1.官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)官能團(tuán)中鍵的極

2、性與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系一般說來,官能團(tuán)所含鍵的極性越強(qiáng),活性也越強(qiáng),易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。例如:醇分子中羥基中的HO鍵明顯比其他化學(xué)鍵極性強(qiáng),使羥基成為醇分子中最活潑的基團(tuán),從而決定了醇的化學(xué)特性。乙酸中COOH中的HO鍵、CO鍵極性都比較強(qiáng),因而比較活潑。在乙酸與活潑金屬的反應(yīng)中,都是HO鍵斷裂,而在乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)中,是CO鍵斷裂。目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)引導(dǎo)二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)引導(dǎo)(2)官能團(tuán)中碳原子的飽和程度與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系飽和碳原子相對(duì)穩(wěn)定:烷烴中的化學(xué)鍵相對(duì)牢固,不太容易斷裂。因此,烷烴性質(zhì)相對(duì)穩(wěn)定,不能發(fā)生加成反應(yīng),也不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。不飽和碳原子相對(duì)

3、活潑:烯烴、炔烴中的雙鍵和叁鍵比較活潑,由于不飽和,可以與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新的產(chǎn)物,即發(fā)生加成反應(yīng),也容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)引導(dǎo)(2)官能團(tuán)中碳原子的飽和程度與有機(jī)化合物性目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)引導(dǎo)2.不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系有機(jī)化合物分子中的鄰近基團(tuán)間往往存在著相互影響,從而導(dǎo)致有機(jī)化合物表現(xiàn)出一些特性。(1)甲苯中官能團(tuán)的相互影響目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)引導(dǎo)2.不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)引導(dǎo)目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)引導(dǎo)目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)引導(dǎo)預(yù)習(xí)交流3如何根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)有機(jī)物的性質(zhì)呢?提示:一般步驟為:找出官能團(tuán);分析鍵的極性、碳原子的飽和程度;進(jìn)一步分析

4、不同基團(tuán)之間的相互影響;預(yù)測(cè)有機(jī)化合物的性質(zhì)。預(yù)習(xí)交流4如何鑒別苯和甲苯兩種無色液體?提示:分別取兩種液體少量,放入兩支試管中,分別加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩試管,溶液退色的為甲苯,不退色的為苯。目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)引導(dǎo)預(yù)習(xí)交流3預(yù)習(xí)交流4問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)三一二一、“四同”概念比較的探究活動(dòng)與探究1.完成下表空白問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)三一二一、“四同”概念比較的探究問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)三一二問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)三一二問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)三一二答案: 問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)三一二答案: 問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)三一二2.互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)具有相同的通式,具有相同通式的物質(zhì)一定互為同分異構(gòu)體嗎?答案:不一定。互為同系物的物質(zhì)也具有相同

5、的通式,互為同系物的物質(zhì)一定不是同分異構(gòu)體。3.同分異構(gòu)體只存在于有機(jī)物之間嗎?問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)三一二2.互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)具有相同的通式問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)三一二例1下列說法正確的是()A.凡是分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì),彼此一定是同系物B.兩種化合物組成元素相同,各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,則兩者一定是同分異構(gòu)體C.相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物,互稱為同分異構(gòu)體D.組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,且相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物,互為同分異構(gòu)體解析:同系物的定義中包含兩個(gè)要素:一是結(jié)構(gòu)相似;二是分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán),兩者缺一不可,A項(xiàng)錯(cuò);B選項(xiàng)只能說明兩種化合物的組成元素相同

6、、元素原子個(gè)數(shù)最簡(jiǎn)整數(shù)比(即兩物質(zhì)的最簡(jiǎn)式)相同,分子式不一定相同,如C2H2與C6H6等,B項(xiàng)錯(cuò);同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)不同,分子式相同。相對(duì)分子質(zhì)量相同,分子式不一定相同,如H2SO4與H3PO4等,C項(xiàng)錯(cuò),D項(xiàng)對(duì)。答案:D問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)三一二例1下列說法正確的是()問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)三一二問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)三一二問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)三一二判斷兩種物質(zhì)是否同分異構(gòu)體的時(shí)候,應(yīng)從其定義入手,進(jìn)行理解和分析。(1)同分異構(gòu)體相同的是“分子式”,不同的是“結(jié)構(gòu)”。(2)分子式不同的一定不是同分異構(gòu)體。(3)同分異構(gòu)體由于分子式相同,因此其最簡(jiǎn)式、相對(duì)分子質(zhì)量相同,但是最簡(jiǎn)式或相對(duì)分子質(zhì)量相同的未必有相同的分

7、子式,因此不一定是同分異構(gòu)體。解析:A項(xiàng)中兩種物質(zhì)互為同位素;B項(xiàng)中兩種物質(zhì)互為同素異形體;C項(xiàng)中屬于同一物質(zhì);D項(xiàng)中兩物質(zhì)分子式均為C5H12,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。答案:D問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)三一二判斷兩種物質(zhì)是否同分異構(gòu)體的時(shí)候,應(yīng)從問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)二三一二、書寫有機(jī)物同分異構(gòu)體方法的探究活動(dòng)與探究1.如何書寫烷烴的同分異構(gòu)體?答案:烷烴只有碳鏈異構(gòu)一種形式,書寫其同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)先寫出所有碳原子在同一直鏈的形式,然后從最長(zhǎng)碳鏈上逐步減碳,作為取代基連在碳鏈上。2.試寫出C7H16的同分異構(gòu)體。問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)二三一二、書寫有機(jī)物同分異構(gòu)體方法的探究2.問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)二三一問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)

8、檢測(cè)二三一問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)二三一例2下列化學(xué)式只表示一種純凈物的是()A.C2H6B.C4H10C.C2H4Cl2D.C遷移訓(xùn)練2試寫出分子式為C4H8的所有的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮順反異構(gòu))。問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)二三一例2下列化學(xué)式只表示一種純凈物的是(問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)二三一(1)寫同分異構(gòu)體的時(shí)候注意按照“主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,苯環(huán)排列鄰、間、對(duì)”。(2)按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫,也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu),不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(3)烯烴與環(huán)烷烴;炔烴與二烯烴、環(huán)烯;醇與醚;醛與酮;羧酸與酯是常見的官能團(tuán)異構(gòu)。問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)

9、二三一(1)寫同分異構(gòu)體的時(shí)候注意按照“主鏈問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)一二三三、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的探究活動(dòng)與探究1.如何判斷一鹵代烷的同分異構(gòu)體的數(shù)目?2.若一個(gè)苯環(huán)上連有2個(gè)取代基時(shí),其同分異構(gòu)體有何規(guī)律?若連有3個(gè)呢?問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)一二三三、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的探究2.若一個(gè)問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)一二三例3某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物,該烴的分子式可以是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14答案:一個(gè)苯環(huán)上連有2個(gè)取代基時(shí),兩個(gè)取代基在苯環(huán)上可處于相鄰、相間、相對(duì)三種位置,即有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體。當(dāng)一個(gè)苯環(huán)上連有3個(gè)取代基時(shí),也是先固定兩個(gè)(鄰、間、對(duì)),然后在這

10、三種結(jié)構(gòu)中,再連接第3個(gè)取代基。應(yīng)注意,每種新的結(jié)構(gòu)都可以用系統(tǒng)命名的方法檢驗(yàn)是否重復(fù)。答案:C問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)一二三例3某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)一二三問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)一二三問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)一二三遷移訓(xùn)練3已知丁烷有2種同分異構(gòu)體,則丁醇的同分異構(gòu)體(屬于醇類)的數(shù)目有()A.2種B.3種C.4種D.5種問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)一二三遷移訓(xùn)練3已知丁烷有2種同分異構(gòu)體,則問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)一二三答案:C問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)一二三答案:C問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)一二三同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法:(1)記憶法記住常見物質(zhì)的異構(gòu)體數(shù)。例如:凡只含一個(gè)碳原子的分子、乙烷、丙烷、乙烯等均無同分異構(gòu)體;

11、丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種;戊烷有3種。(2)基元法例如:題目中提到“丁基有4種”,則丁醇(可視為丁基+醇羥基)、戊醛、戊酸都有4種。(3)替代法例如:二氯苯C6H4Cl2有3種,四氯苯也為3種(將H替代Cl);又CH4的一氯代物只有一種,新戊烷C(CH3)4(可視為甲烷中的氫原子被甲基代替)的一氯代物也只有一種。(4)對(duì)稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行:同一碳原子上的氫原子是等效的;同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí),物與像的關(guān)系)。問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)一二三同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法:問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)12341.下列各組

12、物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯C. 2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析:本題考查判斷同分異構(gòu)體、根據(jù)有機(jī)物名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的能力。根據(jù)有機(jī)物的名稱,知道各選項(xiàng)中有機(jī)物的碳原子數(shù)是一樣多的。D選項(xiàng)中的甲基丙烯酸中有兩個(gè)雙鍵(碳碳雙鍵和碳氧雙鍵),而甲酸丙酯中有一個(gè)碳氧雙鍵和一個(gè)碳氧單鍵,故這兩種物質(zhì)不是同分異構(gòu)體。答案:D問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)12341.下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)12342.人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的96.7 kg糞物,歷經(jīng)30多年時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成,它們的結(jié)構(gòu)可表示如

13、下(括號(hào)內(nèi)表示的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式):問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)12342.人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的9問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)1234以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是()A.B.C.D.解析:的碳原子數(shù)(10)比的碳原子數(shù)(11)少1。均為含一個(gè)環(huán)、一個(gè)雙鍵的醇,分子式均為C11H20O,而為醛,氫原子數(shù)比少2,分子式為C11H18O,所以只有和是同分異構(gòu)體。答案:C問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)1234以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是(問題導(dǎo)學(xué)即時(shí)檢測(cè)12343.下列各組物質(zhì)中()是同分異構(gòu)體,()是同素異形體,()是同位素,()是同系物。A.丁烷和2-甲基丙烷B.甲烷和丁烷C.35Cl和37ClD.金剛石和石墨解析:同分異構(gòu)體是分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物;同位素是質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)