第一章第四節(jié)研究有機物一般方法和步驟

1、第一章第四節(jié)研究有機物一般方法和步驟第一頁，共34頁。研究有機化合物的基本步驟分離、提純元素定量分析確定實驗式測定相對分子質量確定分子式波譜分析確定結構式(有哪些官能團）第二頁，共34頁。一、分離、提純利用有機物與雜質物理性質的差異將它們分離?；痉椒ㄕ麴s重結晶萃取提純液體有機物提純固體有機物利用有機物與雜質在某種溶劑中溶解度差異，用溶劑萃取有機物第三頁，共34頁。1、蒸餾要求：液體有機物中含少量雜質有機物熱穩(wěn)定性強 有機物與雜質沸點相差較大（一般約大于30）工業(yè)乙醇的主要成分第四頁，共34頁。工業(yè)乙醇的蒸餾實驗裝置工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇碎瓷片進水出水第五頁，共34頁。思考：將工業(yè)乙醇進行蒸餾，得到

2、的是95.6乙醇和4.4水的共沸混合物，如何得到無水乙醇？加入無水硫酸銅后蒸餾加入生石灰后蒸餾加入濃硫酸后蒸餾 直接蒸餾第六頁，共34頁。2、重結晶 苯甲酸被廣泛用于醫(yī)藥中間體、食品添加劑、化妝品及化工產品的工業(yè)生產中。 粗苯甲酸中主要雜質成分為乙酸芐酯、苯甲醇和聯(lián)苯等。 苯甲酸在水中的溶解度隨溫度變化較大，25時苯甲酸在水中溶解度為0.344g，50為0.849g，而95時為6.80g。苯甲酸的相關信息苯甲酸的重結晶實驗視頻第七頁，共34頁。歸納：重結晶的實驗原理及操作1.原理：（選擇合適的溶劑）雜質溶解度小被提純物質的溶解度受溫度影響較大2.步驟： 加熱溶解，趁熱過濾并洗滌，冷卻結晶，過濾

3、洗滌思考：冷卻結晶的時候是否溫度越低越好？ 25苯甲酸溶解度為0.17g左右，進一步降溫變化不明顯，而雜質也同時會析出。第八頁，共34頁。 利用重結晶法，也可以分離溶解度隨溫度變化有很大差異的固體混合物。 KNO3與NaCl溶解度隨溫度的變化曲線第九頁，共34頁。3、萃取常見的萃取劑：苯，四氯化碳，酒精，汽油，煤油、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。儀器：分液漏斗分類：（根據(jù)狀態(tài)）液-液萃取 、 固-液萃取固液萃取的例子：花椒油的制取、泡茶、咖啡等第十頁，共34頁?？茖W視野：色譜法 利用吸附劑對不同有機物吸附作用不同，分離提純有機物的方法。 用粉筆分離菠菜葉中的色素實驗第十一頁，共34頁。二、元素分析

4、與相對分子質量的測定1.元素分析：李比希法現(xiàn)代元素分析法第十二頁，共34頁。元素分析 定性分析：用化學方法鑒定有機物 分子的元素組成，如燃燒產物：CO2 ， H2O ，SO2 ，N2 .CHSN實驗式定量分析：將一定量有機物燃燒后分解為簡單無機物，并測定各產物的量從而推算出有機物分子中所含元素原子的最簡單整數(shù)比，即 第十三頁，共34頁。a、利用燃燒產物計算有機物的實驗式取定量有機物（質量為m) 燃燒 H2OCO2用無水CaCl2吸收用濃堿溶液吸收得前后質量差mH2O得前后質量差mCO2計算C、H含量(m、n)計算O含量(m、n)得出實驗式N(C)：N(H)：N(O)n(C)：n(H)：n(O)

5、第十四頁，共34頁。例1、5.8 g某有機物完全燃燒，生成CO213.2 g , H2O 5.4 g 。有機物含有哪些元素?該有機物的實驗式為？思考：能否直接確定該有機物的分子式? 實驗式和分子式有何區(qū)別?C3H6O實驗式和分子式的區(qū)別;實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最 簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式 子,表示物質的真實組成。第十五頁，共34頁。例2、實驗測得某有機化合物A中，含碳52.16%、含 氫13.14%，求該化合物的實驗式。b、由元素的質量分數(shù)計算實驗式N(C)：N(H)：N(O)2：6：1 C2H6O =4.343 : 13.036 :

6、2.169第十六頁，共34頁。=4.125 : 5.2 : 1.03 : 2.06學與問 實驗表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質咖啡因。經(jīng)實驗測定，咖啡因分子中各元素的質量分數(shù)是: 碳49.5，氫5.20，氧16.5，氮28.9，其實驗式為？課本P21N(C)：N(H)：N(O)：N(N)=4 : 5 : 1 : 2實驗式：C4H5ON2 分子式：（C4H5ON2）n n=2 C8H10O2N4又知摩爾質量為194.1g/mol,你能確定它的分子式嗎 ?實驗式的式量：97第十七頁，共34頁。2.相對分子質量的測定a.質譜法樣品電子流轟擊失去電子帶（一個單位）正電荷的分子離子和碎片離子外加

7、磁場質量不同達到檢測器的時間不同計算機分析質譜圖第十八頁，共34頁。質荷比：碎片離子的相對質量與其電荷的比值最大質荷比為有機物的相對分子質量（最右邊）第十九頁，共34頁。下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為多少？第二十頁，共34頁。b.相對密度（D）法相對密度（D） 例如：已知某有機物對氫氣的相對密度為48，則該有機物的相對分子質量為96。第二十一頁，共34頁。三、分子結構的鑒定1、紅外光譜 2、核磁共振氫譜 紅外光譜儀 核磁共振儀第二十二頁，共34頁。1、紅外光譜法不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同紅外光譜圖中將處于不同位置振動吸收原理紅外光譜圖可以獲得化學鍵和官能團的信息第二十三頁，共

8、34頁。單鍵 雙鍵 三鍵 紅外光譜對照表（部分）第二十四頁，共34頁。CH3CH2OH的紅外光譜C2H6O的紅外光譜圖：含有O-H、C-O、C-HC2H5OH第二十五頁，共34頁。核磁共振儀 例1、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：COCC=O不對稱CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3第二十六頁，共34頁。核磁共振儀 例2：有一有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式 COC對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3第二十七頁，共34頁。核磁共振儀 作用：測定有機物中H 原子的種類和數(shù)目信號強度之比氫原

9、子類型：三種不同氫原子的個數(shù)之比3:2:12、核磁共振氫譜 處在不同化學環(huán)境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，這種位置差異叫化學位移。246信號個數(shù)吸收峰個數(shù)吸收峰強度比第二十八頁，共34頁。核磁共振儀 例、下圖是分子式為C2H6O的兩種有機化合物的核磁共振氫譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎?分子式為C2H6O的兩種有機物的1H核磁共振譜圖 HCOCH HCCOH H HH HH HH H第二十九頁，共34頁。核磁共振儀 C下圖是某有機物的1H核磁共振譜圖，則該有機物可能是 ( )A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHO第三十頁，共34頁。【練習】下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3A第三十一頁，共34頁。核磁共振儀 問題探究：下列有機物中有幾種H原子以及個數(shù)之比？種；種種；種；CH3-CH-CH3CH3C