苯酚的性質(zhì)和應(yīng)用 蘇教版

1、1蘇教版：有機(jī)化學(xué)選修專題四 第二單元 醇 酚苯酚的性質(zhì)和應(yīng)用漳州八中化學(xué)組：張梅欽1.觀察苯酚的顏色、狀態(tài)，聞一聞苯酚的氣味。現(xiàn)象： 1.純凈的苯酚是無(wú)色晶體，在空氣中部分被氧化呈粉紅色。密封保存2.有特殊氣味。認(rèn)識(shí)苯酚 2.在試管中加入2-3mL水，逐漸加入苯酚晶體，不斷振蕩試管，直至有較多晶體不溶解，靜置片刻，有什么現(xiàn)象呢？ 3.把得到的苯酚渾濁液放入熱水浴中加熱，拿出試管觀察現(xiàn)象，冷卻靜置。 4.另取一根試管加入適量苯酚，再加入乙醇，觀察現(xiàn)象。認(rèn)識(shí)苯酚色態(tài)味熔點(diǎn)水中的溶解性有機(jī)溶劑中的溶解性毒性65以下65以上無(wú)色晶體有特殊氣味40.9能溶于水但溶解度較小與水任意比互溶易溶于乙醇、苯等

2、有機(jī)溶劑有毒腐蝕皮膚一、苯酚的物理性質(zhì)： （使用時(shí)，要注意安全，不慎在皮膚 上沾到苯酚，則立即用酒精擦洗）苯酚分子由苯基和羥基直接相連而成。二、苯酚的分子結(jié)構(gòu)：OH 或C6H5OHC6H6OO HCC HH CCHH CC H分子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式苯酚的分子模型認(rèn)識(shí)苯酚1、苯酚最早是從煤焦油中得到的一種酸性物質(zhì)。故又稱石炭酸，請(qǐng)你設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的方案，探究苯酚的酸性1 在試管中加入少量苯酚試液，加入數(shù)滴紫色石蕊試液，觀察現(xiàn)象。2 用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH試紙上， 半分鐘內(nèi)與標(biāo)準(zhǔn)比色卡比較。3在苯酚濁液，逐滴加入NaOH溶液, 觀察現(xiàn)象。 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2

3、O結(jié)論：苯酚有弱酸性。PH約為5溶液渾濁變澄清苯酚不能使酸堿指示劑變色有酸性，但較弱電離不變色2、苯酚的酸性那么弱，不知道與我們所熟知的碳酸比怎么樣呢？較強(qiáng)的酸較弱酸的鹽 較弱的酸較強(qiáng)酸的鹽通入CO2苯酚鈉溶液 變渾濁NaHCO3觀察與思考結(jié)論：苯酚的酸性比碳酸弱。問(wèn)題：那么羥基對(duì)苯環(huán)有影響嗎？如果有影響，什么反應(yīng)可以說(shuō)明？HO 苯基對(duì)羥基產(chǎn)生了影響，使酚羥基上的氫原子受到活化。 向稀的苯酚溶液中加入濃溴水，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象演示實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 產(chǎn)生白色沉淀+Br2有機(jī)物（加成反應(yīng)）有機(jī)物+HBr（取代反應(yīng)） 3、探究苯酚與溴水發(fā)生取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)？ 可以通過(guò)測(cè)溶液反應(yīng)前后的PH來(lái)確定，也可以

4、通過(guò)測(cè)溶液反應(yīng)前后的導(dǎo)電性變化來(lái)確定+ 3HBr 2，4，6-三溴苯酚白色不溶于水 該實(shí)驗(yàn)非常靈敏，常用于苯酚的定性和定量測(cè)定+ 3Br2 + Br2 Br + HBrFeBr3溴水與苯酚液溴與純苯不用催化劑Fe作催化劑一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子瞬時(shí)完成較為緩慢苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)苯酚與苯取代反應(yīng)的比較OH 羥基同樣對(duì)苯基產(chǎn)生了影響，使苯環(huán)上酚羥基鄰、對(duì)位的氫原子受到活化。小結(jié)C C C C C C H O H H H H H CH3CH2OH苯環(huán)對(duì)酚羥基影響，使酚羥基上氫原子變得活潑苯酚有弱酸性乙醇沒(méi)有酸性原因苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上羥基鄰

5、、對(duì)位上的氫原子變得活潑說(shuō)明有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間存在相互影響、相互制約。隨著石油化工、有機(jī)合成和焦化工業(yè)的發(fā)展，產(chǎn)生的含有酚及其衍生物的廢水卻是有害的。酚的毒性會(huì)影響到水生物的生長(zhǎng)和繁殖，污染飲用水源，因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護(hù)工作中的重要課題。 4、在苯酚溶液中滴加幾滴FeCl3溶液,觀察現(xiàn)象 苯酚遇FeCl3溶液顯紫色,可用于檢驗(yàn)酚類物質(zhì)或Fe3+的存在?，F(xiàn)象：1、如何檢驗(yàn)苯酚？思考：2、用一種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來(lái)？ 現(xiàn)象分別如何？FeCl3溶液紫色溶液無(wú)現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色溶液答案：B 利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀A 利用與三價(jià)鐵離子的顯色

6、反應(yīng)1、2、總結(jié)回顧請(qǐng)點(diǎn)擊謝謝！讀一本好書，就是和許多高尚的人談話。-歌德書籍是人類知識(shí)的總結(jié)。書籍是全世界的營(yíng)養(yǎng)品。-莎士比亞書籍是巨大的力量。-列寧好的書籍是最貴重的珍寶。-別林斯基任何時(shí)候我也不會(huì)滿足，越是多讀書，就越是深刻地感到不滿足，越感到自己知識(shí)貧乏。-馬克思書籍便是這種改造靈魂的工具。人類所需要的，是富有啟發(fā)性的養(yǎng)料。而閱讀，則正是這種養(yǎng)料。-雨果喜歡讀書，就等于把生活中寂寞的辰光換成巨大享受的時(shí)刻。-孟德斯鳩如果我閱讀得和別人一樣多，我就知道得和別人一樣少。-霍伯斯英國(guó)作家讀書有三種方法：一種是讀而不懂，另一種是既讀也懂，還有一種是讀而懂得書上所沒(méi)有的東西。-克尼雅日寧俄國(guó)劇作

7、家詩(shī)人要學(xué)會(huì)讀書，必須首先讀的非常慢，直到最后值得你精讀的一本書，還是應(yīng)該很慢地讀。-法奇(法國(guó)科學(xué)家)了解一頁(yè)書，勝于匆促地閱讀一卷書。-麥考利英國(guó)作家讀書而不回想，猶如食物而不消化。-伯克美國(guó)想思家讀書而不能運(yùn)用，則所讀書等于廢紙。-華盛頓(美國(guó)政治家)書籍使一些人博學(xué)多識(shí)，但也使一些食而不化的人瘋瘋顛顛。-彼特拉克意大利詩(shī)人生活在我們這個(gè)世界里，不讀書就完全不可能了解人。-高爾基讀書越多，越感到腹中空虛。-雪萊(英國(guó)詩(shī)人)讀書是我唯一的娛樂(lè)。我不把時(shí)間浪費(fèi)于酒店、賭博或任何一種惡劣的游戲；而我對(duì)于事業(yè)的勤勞，仍是按照必要，不倦不厭。-富蘭克林書讀的越多而不加思索，你就會(huì)覺(jué)得你知道得很多；但當(dāng)你讀書而思考越多的時(shí)候，你就會(huì)清楚地看到你知道得很少。-伏爾泰(法國(guó)哲學(xué)家、文學(xué)家)讀書破萬(wàn)卷，下筆如有神。-杜甫讀萬(wàn)卷書，行萬(wàn)里路。-顧炎武讀書之法無(wú)他，惟是篤志虛心，反復(fù)詳玩，為有功耳。-朱熹讀書無(wú)嗜好，就能盡其多。不先泛覽群書，則會(huì)無(wú)所適從或失之偏好，廣然后深，博然后專。-魯迅讀書之法，在循序漸進(jìn)，熟讀而精思。-朱煮讀書務(wù)在循序漸進(jìn)；一書已熟，方讀一書，勿得鹵莽躐等，雖多無(wú)益。-胡居仁明讀書是學(xué)習(xí)，摘抄是整理，寫作是創(chuàng)造。-吳晗看書不能信仰而無(wú)思考，要大膽地提出問(wèn)題，勤于摘錄資