糖類(直接上課可用)課件

生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)糖類無機(jī)鹽維生素水油脂蛋白質(zhì)人體所需的六大營養(yǎng)物質(zhì)營養(yǎng)物質(zhì)它們有何聯(lián)系？

思考：糖類都是甜的嗎？甜的物質(zhì)都是糖類嗎？糖精是不是糖類？糖類的定義——多羥基醛或多羥基酮，或者它們的脫水縮合物。實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，糖類物質(zhì)均有很多羥基—OH，但不一定有甜味。如何定義糖類？不是不是不是那什么是糖？一、糖類具有怎樣的特征？綠色植物光合反應(yīng)的產(chǎn)物由C、H、O元素組成常用通式Cn(H2O)m來表示第三節(jié)糖類

糖類習(xí)慣稱為碳水化合物不符合通式的糖類鼠李糖C6H12O5

脫氧核糖C5H10O4

符合通式的非糖類甲醛CH2O、乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3隨著科學(xué)的發(fā)展，現(xiàn)在發(fā)現(xiàn)碳水化合物的名稱沒有正確反映糖類的組成和結(jié)構(gòu)特征，所以碳水化合物這個(gè)名稱雖依然沿用，但已失去原來的意義。

因此將糖類稱為碳水化合物是不科學(xué)的二、糖類如何分類？單糖(不能水解成更簡單的糖)二糖(1mol水解產(chǎn)生2mol單糖)多糖(1mol水解產(chǎn)生多摩單糖)－葡萄糖、果糖－麥芽糖、蔗糖－淀粉、纖維素第三節(jié)糖類低聚糖單糖多糖水解縮合水解縮聚水解縮合它們之間的相互轉(zhuǎn)化2、葡萄糖的結(jié)構(gòu)[實(shí)驗(yàn)1]在潔凈的試管中配制2mL銀氨溶液，加入1mL10%葡萄糖溶液，震蕩，熱水浴里加熱。[實(shí)驗(yàn)2]在試管中加入2mL新制Cu(OH)2懸濁液，再加入2mL10%葡萄糖溶液，震蕩，加熱。實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)分子式：C6H12O6結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：雙官能團(tuán)

－CHO－OH2、葡萄糖的結(jié)構(gòu)CH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOH具有五個(gè)羥基和一個(gè)醛基的己醛糖CH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOH3、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)①、氧化反應(yīng)在人體組織中進(jìn)行的氧化反應(yīng)：CH2OH（CHOH）4CHO（s）＋O2

（g）→6CO2(g)＋6H2O（l）＋2804kJ

1mol葡萄糖完全氧化，放出約2804kJ的熱量。與溴水發(fā)生的氧化反應(yīng)：CH2OH（CHOH）4CHO＋Br2＋H2O

→CH2OH（CHOH）4COOH＋2HBr注：用此反應(yīng)鑒別葡萄糖和果糖另外葡萄糖可使溴水褪色，醛基被氧化成羧基生成葡萄糖酸。3、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)②、還原反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+H2

CH2OH(CHOH)4CH2OH

催化劑可以驗(yàn)證：葡萄糖既有氧化性，又有還原性。與氫氣的反應(yīng)：3、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)③、酯化反應(yīng)與乙酸的反應(yīng)：1mol葡萄糖能跟5mol乙酸相互完全反應(yīng)，生成1mol五乙酸葡萄糖酯。五乙酸葡萄糖酯4、葡萄糖的用途和制備制鏡業(yè)糖果制造業(yè)醫(yī)藥工業(yè)印染、制革業(yè)葡萄糖淀粉水解：C12H22O11+H2O2C6H12O6

(麥芽糖)(葡萄糖)催化劑2(C6H10O5)n+nH2OnC12H22O11

(淀粉)(麥芽糖)酶果糖1、分子式：C6H12O6是一種多羥基酮，也是葡萄糖的同分異構(gòu)體。CH2CHCHCHCCH2OHOHOHOHOHO3、物理性質(zhì)純凈的果糖為無色晶體，熔點(diǎn)為1030C

-

1050C

，不易結(jié)晶，常為粘稠狀液體，易溶于水、乙醇和乙醚。2、結(jié)構(gòu)簡式：果糖4、化學(xué)性質(zhì)：可發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制的Cu（OH）2懸濁液的反應(yīng)，（堿性條件下異構(gòu)化）但不與溴水反應(yīng)，可以用溴水來鑒別葡萄糖和果糖溶液注：堿性條件果糖分子結(jié)構(gòu)異構(gòu)化麥芽糖（二糖，C12H22O11）1、存在3、物理性質(zhì)主要存在于發(fā)芽的谷粒和麥芽中甜度約為蔗糖的三分之一。2、組成麥芽糖分子由2分子葡萄糖脫水形成，分子式為C12H22O11蔗糖、麥芽糖的化學(xué)性質(zhì)1、演示對比實(shí)驗(yàn)：銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴無現(xiàn)象產(chǎn)生銀鏡熱水浴熱水浴20%蔗糖溶液20%麥芽糖溶液無還原性有還原性蔗糖：麥芽糖：化學(xué)性質(zhì)：2、演示對比實(shí)驗(yàn)：熱水浴20%蔗糖溶液銀氨溶液熱水浴無現(xiàn)象蔗糖+稀硫酸熱水浴NaOH中和酸銀氨溶液熱水浴產(chǎn)生銀鏡

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)

(果糖)催化劑C12H22O11+H2O(蔗糖)蔗糖麥芽糖相似點(diǎn)不同點(diǎn)官能團(tuán)化學(xué)性

質(zhì)水解產(chǎn)

物來源1．組成相同，同分異構(gòu)體2．都

屬于二糖3．水解產(chǎn)物都能發(fā)生銀

鏡反應(yīng)、斐林反應(yīng)4．都有甜味不含－CHO水解含－CHO水解、銀鏡、斐林葡萄糖＋果糖2分子葡萄糖甘蔗、甜菜主要由淀粉的水解而來淀粉與纖維素【多糖（C6H10O5）n】天然高分子化合物，各自的n值不同，不是同分異構(gòu)體，也不是純凈物問題：1、淀粉、纖維素分子式均為（C6H10O5）n，是同分異構(gòu)體嗎？2、多糖一般為天然高分子化合物，淀粉、纖維素均為純凈物嗎？3、淀粉的化學(xué)性質(zhì)：①淀粉＋I(xiàn)2→藍(lán)色（用于檢驗(yàn)淀粉或I2的存在）②淀粉是非還原性糖，不與新制氫氧化銅和銀氨溶液反應(yīng)；△水解H＋③水解：（C6H10O5）n（淀粉）＋nH2OnC6H12O6（葡萄糖）思考3、如何檢驗(yàn)淀粉部分水解？

用銀氨溶液作用未生成銀鏡或用新制的氫氧化銅作用未生成紅色沉淀思考4、如何檢驗(yàn)淀粉已經(jīng)完全水解？思考:1、利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催化劑外是否可以用酶？思考2、如何檢驗(yàn)淀粉尚未水解？

用碘水——不顯藍(lán)色

用銀氨溶液生成銀鏡，用碘水顯藍(lán)色

可以，比如唾液淀粉酶4、淀粉的用途：水解酒化酶C6H12O6（葡萄糖）C2H5OH（酒精）制葡萄糖、酒精（釀酒）(C6H10O5)n（淀粉）C6H12O6（葡萄糖）1、存在2、物理性質(zhì)纖維素白色、無氣味、無味道的具有纖維結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。不溶于水,也不溶于有機(jī)溶劑.

纖維素存在于一切植物中。是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。其中：棉花含纖維素92％~95％；亞麻含纖維素約80％；木材含纖維素約50％。3、纖維素的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)①結(jié)構(gòu)“C6H10O5”稱為單糖單元，纖維素的“C6H10O5”又稱為葡萄糖單元。每個(gè)單糖單元含有3個(gè)—OH，故纖維素可寫成（C6H7O2）OHOHOHn因此，能顯示出醇的性質(zhì)。發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯。②纖維素的酯化反應(yīng)（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHO—NO23nH2O＋＋纖維素硝酸酯俗稱：（硝酸纖維）濃硫酸3、纖維素的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)（C6H7O2）OHOHOHn＋3nHO—OCCH3濃硫酸n＋O—OCCH3O—OCCH3O—OCCH3（C6H7O2）3nH2O纖維素醋酸酯俗稱：（醋酸纖維）3、纖維素的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)(C6H10H5)n+nH2O催化劑

△nC6H12O6（葡萄糖）③非還原性糖：無—CHO不顯還原性④可發(fā)生水解，但比淀粉水解困難，用90%的濃硫酸作催化劑3、纖維素的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較

淀粉纖維素（C6H10O5）n（C6H10O5）nn值由幾百～幾千幾千個(gè)葡萄糖單元

葡萄糖單元白色無氣味無味道白色無氣味無味道不溶于冷水，熱水糊化不溶于水也不溶于一般有機(jī)溶劑十幾萬→幾十萬幾十萬→幾百萬1不是同分異構(gòu)體2不是同系物3均屬天然高分子化合物相對分子量相互關(guān)系物理性質(zhì)通式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特征化學(xué)性質(zhì)用途淀粉

纖維素

無醛基

無醛基每個(gè)單元中有三個(gè)羥基

1遇碘單質(zhì)呈藍(lán)色2無還原性3能水解成葡萄糖

1無還原性2能水解成葡萄糖（比淀粉難）3酯化反應(yīng)

食用制葡萄糖和酒精

制硝酸纖維醋酸纖維粘膠纖維造紙

淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較

葡萄糖果糖分子式

C6H12O6（同分異構(gòu)體）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)多羥基醛多羥基酮存在自然界分布最廣，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜物理性質(zhì)白色晶體，溶于水不易結(jié)晶，常為粘稠狀液體、純凈的為白色晶體，溶于水化學(xué)性質(zhì)羥基性質(zhì)：酯化反應(yīng)醛基性質(zhì)：還原性（新制Cu（OH）2懸濁液、銀鏡反應(yīng)、溴水）、氧化性生物作用：氧化反應(yīng)可發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu（OH）2懸濁液的反應(yīng)，（堿性條件下異構(gòu)化）不與溴水反應(yīng)用途制藥、制糖果、制鏡食物制法淀粉水解蔗糖（甜菜糖）麥芽糖分子式C12H22O11（同分異構(gòu)體）物理性質(zhì)無色晶體，溶于水白色晶體，溶于水，不及蔗糖甜存在甘蔗（11%~14%）甜菜（14%~26%）麥芽、薯類組成與結(jié)構(gòu)無醛基有醛基化學(xué)性質(zhì)

水解反應(yīng)（水解一分子）生成葡萄糖和果糖各一分子生成兩分子葡萄糖本身不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解后可進(jìn)行本身可發(fā)生銀鏡反應(yīng)用途食物食物淀粉纖維素分子式

(C6H10O5)n（n值淀粉小于纖維素）物理性質(zhì)無甜味，白色粉末狀物質(zhì)。不溶于冷水，熱水中膨脹破裂，部分溶解，部分懸浮，形成膠體白色、無味絲狀固體物質(zhì)。不溶于水及一般有機(jī)溶劑存在大米、小麥、馬鈴薯等谷類食物木材、棉花組成與結(jié)構(gòu)

無還原性

無還原性化學(xué)性質(zhì)遇I2變藍(lán)，可水解為葡萄糖，具有膠體的性質(zhì)可水解為葡萄糖，與硝酸、二乙酸酐發(fā)生酯化反應(yīng)用途食物、制葡萄糖、酒精制造纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯、粘膠纖維，造紙

分類代表物組成結(jié)構(gòu)關(guān)系性質(zhì)用途制法檢驗(yàn)

單糖二糖多糖

葡萄糖C6H12O6五羥基醛果糖

C6H12O6五羥基酮同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體非同分異構(gòu)體蔗糖C12H22O11無醛基麥芽糖C12H22O11有醛基淀粉(C6H10O5)n纖維素(C6H10O5)n幾百~幾千個(gè)葡萄糖單元銀鏡、加氫、酯化、不水解營養(yǎng)、工用、醫(yī)用淀粉水解銀鏡反應(yīng)新Cu(OH)2加氫、酯化、不水解營養(yǎng)蔗糖水解無還原性可水解食用無銀鏡反應(yīng)有還原性可水解食品淀粉水解銀鏡反應(yīng)無還原性、可水解、遇I2顯藍(lán)色無還原性可水解可酯