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副產(chǎn)物綜合利用植物留醇的提取與功能研究進(jìn)展學(xué)生姓名:學(xué)號:年級:授課教師:專業(yè):黑施江八一反塞/厚中國?大慶1植物苗醇的結(jié)構(gòu)、來源與性質(zhì)鑿醇是留族化合物中的一種,分子的基本骨架(主體備核稱為環(huán)戊烷多氫菲核)有三個六元環(huán)和一個五元環(huán)組成。C-3位上連有一個羥基,C-17位連有由8ro個碳原子構(gòu)成的側(cè)鏈,多數(shù)俗醇C-5位為雙鍵。由于C-17位上的R不同和C-3位上羥基結(jié)合的物質(zhì)不同,雷醇的種類也不同。常見游離備晦有膽笛醇、B-谷苗醇、豆鑿醇、菜油備醇、菜籽蛋醇等結(jié)構(gòu)形式國,見圖1-1。其中,R1=OHP?谷M做的P?谷M做的itoiterol)應(yīng)=菜油脩做caiqpejteiol)R產(chǎn)IHiHA,(uholesterol)M館」結(jié)構(gòu)圖植物留醇作為植物細(xì)胞的重要組分,在根、莖、葉、果實、中均有存在。已發(fā)現(xiàn)笛醇在植物中主要有兩種存在形式,即游離鑿醇、鑿醇酯。植物油脂中以小麥胚芽油、玉米胚芽油、米糠油等含量最高㈢。植物留醇與膽固醇有著相似的化學(xué)結(jié)構(gòu),然而人類對于膽固醇的吸收遠(yuǎn)遠(yuǎn)多于植物雷醇⑶。鑿醇通常為片狀或粉末狀白色固體,經(jīng)溶劑結(jié)晶處理的鑿醇為白色鱗片狀或針狀晶體,其中在乙醇溶劑中結(jié)晶形成針狀或菱片狀,在二氯乙烷溶劑中形成針刺狀或長棱晶。笛晦分子中,碳原子數(shù)一般為27至31,分子量約為386至456。鑿醇熔點較高,都在100℃以上最高達(dá)215℃。雷醇的相對密度略大于水,不溶于水,可溶于多種有機(jī)溶劑。植物雷醇的物理化學(xué)性質(zhì)主要表現(xiàn)為疏水性,但是因為其結(jié)構(gòu)上帶有羥基基團(tuán),因而又具有親水性。在同一個物質(zhì)結(jié)構(gòu)中同時具有親水基團(tuán)和親油基團(tuán)意味著該物質(zhì)具有乳化性。植物鑿醇的乳化性可以通過對羥基基團(tuán)進(jìn)行化學(xué)改性而得到改善。植物鑿醇具有兩性的特征使得它具有調(diào)節(jié)和控制反相腴流動性的能力叫。2植物苗醇的提取從油脂下腳中去除非備醇類物質(zhì)提取街醇方法很多,其原理一般基于原料理化性質(zhì)及生化反應(yīng)方面差異。如物質(zhì)在堿存在下可皂化性,有機(jī)溶劑中溶解度差異;菌晦和其它物質(zhì)可絡(luò)合性及其絡(luò)合物溶解度差異;表面活性劑存在下親水性差異;高真空條件下物質(zhì)蒸氣壓及分子自由程差異;及物質(zhì)吸附力差異等。從油脂下腳中提取街醇通常分兩步進(jìn)行,先從原料中提取以幽醇為主的不皂化物(粗留醇),然后從不皂化物中精制笛醇。本文中主要介紹兩種提取方法,其中溶劑結(jié)晶法屬實驗室制法,干濕皂化法屬工業(yè)制法⑸。2.1溶劑結(jié)晶法該法為現(xiàn)今油脂工程專業(yè)教材上所述的提取方法,可用于直接分離,操作較為簡單。結(jié)晶法所用的主要溶劑有:甲晦、乙醇、異丙醇、丙酮和乙酸乙酯等。使用單一溶劑,

產(chǎn)品純度通常不高,需進(jìn)一步精制,留醇收率也偏低。其工藝流程如圖2-1所示圖2-1溶劑結(jié)晶法工藝流程圖此工藝缺陷在于所用溶劑比較多,回收困難,而且幽醇的收率也不高,工業(yè)化生產(chǎn)比較困難。但其處理方法及其中一些工序在探索新工藝時仍值得參考和借鑒,用于實驗室做錯晦的定性、定量認(rèn)識也較為適宜2.2干式皂化法干式皂化法的工藝過程比較簡單,其工藝流程如圖2-2所示:圖2-2干式皂化法工藝流程圖此工藝用熟石灰或生石灰在60?90℃皂化后直接用機(jī)器粉碎膏狀物,避免了一些麻煩的干燥操作程序。此外,采用乙醇作為抽提劑進(jìn)行低溫浸出,一方面可以節(jié)省大量乙醇,另一方面保證生產(chǎn)工藝安全無毒。改善其工藝條件以提高收率的實驗正在進(jìn)行之中。3其它方法舉例口本、美國等采用此法工業(yè)化生產(chǎn)植物俗醇,我國少量米糠留醇的工業(yè)化生產(chǎn)也采用此法。脫臭儲出物經(jīng)提取維生素E后,經(jīng)過轉(zhuǎn)酯化反應(yīng),將鉛靜酯轉(zhuǎn)化為游離備醇,再通過氯化鈣絡(luò)合法提取備晦。在優(yōu)化的工藝條件下,產(chǎn)品留醇含量可達(dá)96筆以上,密醇收率可達(dá)75%以上⑹。3、植物雷醇的功能留醇被譽(yù)為“生命的鑰匙”,具有十分重要的生理功能,如保持生物內(nèi)環(huán)境穩(wěn)定,控制糖原和礦物質(zhì)的代謝,調(diào)解應(yīng)激反應(yīng)等。植物菌醇在拮抗膽固醇、預(yù)防心血管疾病等方面表現(xiàn)出的效果,早在50年前已被人們所認(rèn)識。飽和口一谷幽醇和p一谷街烷醇阻礙膽固醇的吸收效果與攝入量密切相關(guān)口一刈。3.1拮抗膽固醇膽固醇是機(jī)體內(nèi)重要的固醇類物質(zhì),它既是構(gòu)成細(xì)胞的重要成分之一,又可在體內(nèi)轉(zhuǎn)化形成類固醇激素,并且是合成維生素巧的原料及膽汁酸的前體。膽固醇是血漿的重要組成成分,血漿中膽固醇保持適當(dāng)?shù)臐舛仁欠浅V匾?,但?dāng)血膽固醇含量過高時,會在血管壁上沉枳,引起動脈硬化,引發(fā)冠心病“160抑制腸道膽固醇的吸收腸道吸收的膽固醇既有外源性的也有內(nèi)源性的,外源性來自攝入的食物,內(nèi)源性來自機(jī)體膽汁分泌。人體試驗和動物實驗都證實植物笛醇能通過以下幾種機(jī)制抑制腸道這兩種來源的膽固醇吸收1.2影響膽固醇運(yùn)輸血清膽固醇主要由LDL和HDL來運(yùn)輸,前者承擔(dān)來自內(nèi)源性膽固醇的運(yùn)輸,血清水平受植物雷醇的影響;后者承擔(dān)將肝組織外膽固醇重新運(yùn)回肝臟,血清水平不受植物笛醇的影響”:-刈1.3影響膽固醇合成和分泌膽固醇的合成、分解以及轉(zhuǎn)化代謝主要在肝臟中由眾多的參與完成,植物笛醇降低膽固醇的作用與代謝酶關(guān)系密切。膽固醇合成中涉及的限速的為羥甲基戊二酸單酰CoA(HMG-CoA)還原酸,以及相關(guān)酶乙?;?CoA鏤化酶和蘋果酸酶等。植物笛醇能增強(qiáng)HMG-CoA還原酶的活性。2抗氧化作用近來,相繼有報道表明,許多植物雷醇具有抗氧化能力,這起因于發(fā)現(xiàn)橄欖油、玉米胚芽油、小麥胚芽油等能使紅花籽油在煎炸條件下保護(hù)其脂肪酸不發(fā)生氧化降解。特別是燕麥苗醇、a-谷笛醇、斑鳩脩醇被發(fā)現(xiàn)具有阻止不飽和脂肪酸在高溫加熱條件卜.發(fā)生氧化降解的功能,在同等條件下,其他常見植物俗醇,即B-谷笛晦、豆蛋醇和菜油俗醇要么不具抗氧化活性,要么有輕微助氧化作用亡7習(xí)。3類激素功能由于植物脩晦在化學(xué)結(jié)構(gòu)上類似于膽脩醇,對防治前列腺疾病和乳腺疾病有較好的作用,許多研究者認(rèn)為,它在體內(nèi)能表現(xiàn)出一定的激素活性,并且無激素的副作用。4植物苗醇的應(yīng)用自從在植物油中發(fā)現(xiàn)谷備醇、豆蛋醇以來,人們對植物俗晦進(jìn)行了廣泛深入的研究,特別是六十年代以來,由于在理論研究和生產(chǎn)技術(shù)、應(yīng)用等方面有了重大的進(jìn)展,目前植物笛醇在第體藥物合成、化妝品、動物生長劑、植物生長激素等方面得到了廣泛應(yīng)用。由于苗醇屬于天然物質(zhì),本身無毒性,而且具有乳化性和穩(wěn)定等特點,因此引起世界各國的科學(xué)家們對笛醇開發(fā)應(yīng)用的重視[3。1醫(yī)藥行業(yè)在醫(yī)藥行業(yè)中,植物笛醇不僅可直接用于消炎、降血脂、抗?jié)兒头乐伟┌Y,而且是踏體藥物的主要藥源。植物鑿醇作為一種新型功能因子,具有抗炎和退熱作用?,F(xiàn)代醫(yī)學(xué)研究揭示植物帶醇具有保持生物內(nèi)環(huán)境穩(wěn)定、控制糖原和礦物質(zhì)的代謝、調(diào)節(jié)應(yīng)激反應(yīng)等功能。在醫(yī)藥領(lǐng)域作為拼體激素、降膽固醇、抗炎退熱及拮抗腸癌、宮頸癌、皮膚癌、肺癌、前列腺癌等被應(yīng)用,通過微生物發(fā)酵的方法將它們用作類固醇合成的起始物質(zhì),它們也可以用作抗炎癥調(diào)劑。植物鑿醇還可以減少肺癌的發(fā)生,治療良性前列腺增生,降低動脈粥樣硬化,刺激淋巴細(xì)胞增殖,預(yù)防腸癌2食品工業(yè)植物鑿醇具有良好的抗氧化和抗腐敗作用,可作為食品添加劑使用。它常作為天然營養(yǎng)因子出現(xiàn)在食品營養(yǎng)強(qiáng)化劑和麥淇淋配方中以治療高膽備醇癥。2000年9月,美國食品與藥物管理局(FDA)已經(jīng)批準(zhǔn)添加植物笛醇的食品可采用“HealthClaim”的標(biāo)簽。作為食品成分,植物第醇在國外已經(jīng)得到了迅速發(fā)展,各種類似的產(chǎn)品已經(jīng)進(jìn)入了消費(fèi)市場,而我國在這方面起步較晚O4:3化妝品行業(yè)植物幽醇常用作皮膚細(xì)胞促進(jìn)劑、抗炎劑、傷II愈合劑和非離子乳化劑,常以衍生物的形式作為乳化劑和調(diào)節(jié)劑。雷烷醇酯具有持水性,被廣泛用作化妝品和洗滌劑配料,可用于生產(chǎn)面膜、保濕霜、浴液、洗發(fā)液、指甲油、頭發(fā)保濕劑等護(hù)膚和美容制品1現(xiàn)。5發(fā)展前景植物笛醇和植物笛醇衍生物由于其特有的生物學(xué)性質(zhì)和物理化學(xué)性質(zhì)在工業(yè)上有著廣泛的應(yīng)用,隨著植物笛醇及其衍生物的功能在醫(yī)藥和化妝品上得到證實,隨著生物技術(shù)的進(jìn)步和天然產(chǎn)品市場的擴(kuò)大,對植物鑿醇和植物俗醇衍生物的研究開發(fā)將進(jìn)一步深入,從油脂副產(chǎn)品中提取和分離植物笛醇的前景很好,從新的植物資源中提取植物鑿醇及其衍生物有很大的商業(yè)價值嘰我國有著豐富的油料、木漿卜.腳料及中草藥等植物留醇資源,具有生產(chǎn)植物鑿醇的有利條件。當(dāng)前含植物鑿醇的功能性制品深受消費(fèi)者的青睞,然而我國對其的研究和開發(fā)還處于早期水平,局限于醫(yī)藥品的研制,在功能性食品基料上的研究和開發(fā)則是空白。因此,開發(fā)出簡單有效的植物鑿醇生產(chǎn)工藝,研究其新的用途有著十分重要的意義。只有如此才能參與國際競爭,并取得較高的社會效益和經(jīng)濟(jì)效益口°】。參考文獻(xiàn)[1]曹瑩,谷克仁,孟冬.苗醇提取方法研究進(jìn)展[J].糧油食品科技,2006,14(5):25?27.[2]吳時敏.功能性油脂,北京:中國輕工業(yè)出版社,[M].2001,182?183[31SuhadS.AbuMweis,PeterJ.H.Jones.Cholesterol-loweimgeffectofplantsteiols植物俗醇的降膽固醇作用[J].CurrentAtlierosclerosisReport最新動脈粥樣硬化報告,2000,10(6):467?472.[4]吳英艷.植物鑿醇的提取研究[D].中國優(yōu)秀碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫,2007,(04)[5]管偉舉,谷克仁.植物苗醇研究進(jìn)展[J].糧食與油脂,2007,15(3):5?9.[6]楊亦文,傅小峰,魏作君.絡(luò)合法從大豆油脫臭儲出物中提取植物雷醇的工藝研究[J].高?;瘜W(xué)工程學(xué)報,2006,20(4):571?575.[7]韓軍花.植物感醇的性質(zhì)、功能及應(yīng)用植].國外醫(yī)學(xué)(衛(wèi)生學(xué)分冊),2001,28(5):285?291.[8]賈代漢,周巖民,王恬.植物苗醇降膽固醇作用研究進(jìn)展[J].中國油脂.2005,30(5):55-58.⑼陳志飛.植物鑿醇影響膽固醇代謝機(jī)制的研究進(jìn)展[J].國外醫(yī)學(xué)衛(wèi)生學(xué)分冊.2008,35(6):360?363[10]吳時敏,吳謀成.植物留醇的研究進(jìn)展與趨向(II)[J].中國油脂,2002,27(3):60?63[11]周寶蘭.植物幽醇的應(yīng)用[J].中國油脂.1992.(4):33?38.[12]趙昕.植物鑿醇乳化的研究[D].中國優(yōu)秀碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫,2009.(06).[13]吳素萍,章中.植物留醇的研究現(xiàn)狀[J].中國食物與營養(yǎng),2007.(09):20?22.[14]胡學(xué)煙,孫冀平,王興國.植物笛醇的發(fā)展前景[J].西部糧油科技,2001,26(5):34?36.[15]楊振強(qiáng),謝文磊,李海濤.植物笛醇的開發(fā)與應(yīng)用研究進(jìn)展[J].糧油加工與食品機(jī)械,2006,(01):53?56.:24?26[16]王恬,周巖民,顧莞婷.植物笛醇的生物學(xué)功能及其在動物生產(chǎn)中的應(yīng)用[J].飼料與畜牧.2009(01):55?58[17]張裕卿,王東青.植物留醇微生物轉(zhuǎn)化制備錯體藥物中間體的研究進(jìn)展[J].微生物學(xué)通報.2006(02):7—10[18]鄭書香,王榮柱,謝松霖,何軍邀,王普.笛類藥物生物脫氫技術(shù)研究新進(jìn)展[J].中國生化藥物雜志.2011(03):59?62[19]楊順楷,楊亞力.當(dāng)前國內(nèi)笛醇資源開發(fā)顯現(xiàn)的問題[J].精細(xì)與專用化學(xué)品.2009(24):44?47[20]曹立強(qiáng),李丹丹,鄧紅,韓瑞,田子卿.文冠果油中植物備晦的提取及其抑菌特性研究[J].天然產(chǎn)物研究與開發(fā).2010(02):12-17[21]梁劍光,黃鵬,徐正軍.重要笛體醫(yī)藥中間體的微生物轉(zhuǎn)化研究進(jìn)展[J].化工中間體.2008(11):48?51[22]劉海俊,仇農(nóng)學(xué),王峰,趙雁武,徐輝艷.蘋果籽油中植物雷醇含量的薄層色譜-分光光度法測定[J].中國油脂.2008(11):78?82[23]安媛,石階平,閆文杰.翅果油植物留醇的提取分離與結(jié)構(gòu)分析[J].中國食品學(xué)報.2006(01):41?44[24]劉婷婷,李毅麗,劉相陽,王大為.米糠超臨界流體萃取物中植物苗醇組分的氣相色譜分析[J].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