【學(xué)海導(dǎo)航】安徽省高中化學(xué)（第1輪）總復(fù)習(xí) 第11章第38課時(shí) 有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 新人教

第十一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第課時(shí)38有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1編輯ppt烷烴分子中的基團(tuán)：—CH3、—CH2—、、中的碳原子分別稱為伯、仲、叔、季碳原子，數(shù)目分別用n1、n2、n3、n4表示。—CH——C—有機(jī)物分子的成鍵特征2編輯ppt則烷烴（除甲烷外）中存在的關(guān)系有：（1）烷烴中氫原子數(shù)n0與n1、n2、n3、n4之間的關(guān)系是n0=

.或

。（2）烷烴中四種碳原子數(shù)之間的關(guān)系為n1=

。（3）若某烷烴分子中n2=n3=n4=1，則滿足此等式的該分子的結(jié)構(gòu)可能是

.或者

.

。（CH3）3CCH2CH（CH3）22（n1+n2+n3+n4）+2

3n1+2n2+n3n1=n3+2n4+2（CH3）3CCH（CH3）CH2CH3［或CH3CH（CH3）C（CH3）2CH2CH3］3編輯ppt烷烴的分子組成通式為CnH2n+2,其中n=n1+n2+n3+n4，氫原子數(shù)n0=2（n1+n2+n3+n4）+2，如果把伯仲叔季碳原子上的氫原子相加,得氫原子數(shù)n0=3n1+2n2+n3，將上面二個(gè)式子比較：2（n1+n2+n3+n4）+2

=3n1+2n2+n3，整理得n1=n3+2n4+2。（3）由于分子中有一個(gè)仲碳、一個(gè)叔碳、一個(gè)季碳，故該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為（CH3）3CCH（CH3）CH2CH3或者（CH3）3CCH2CH（CH3）2。4編輯ppt下列說法中不正確的是（）

A.若某共價(jià)化合物分子中只含有C、H、N三種元素，且以n（C）和n（N）分別表示C和N的原子數(shù)目，則H原子數(shù)目最多為［2n（C）+n（N）+2］個(gè)

B.若某共價(jià)化合物分子中只含有C、H、N、O四種元素，且以n（C）、n（N）和n（O）分別表示C、N和O的原子數(shù)目，則H原子數(shù)目多等于［2n(C)+n(N)+n(O)+2］個(gè)B5編輯ppt

C.某有機(jī)物分子中含有n個(gè)—CH2—原子團(tuán)，m個(gè)CH—，a個(gè)—CH3，其余為羥基,則含羥基的個(gè)數(shù)最多為（m-a+2）個(gè)

D.分子式為C5H7Cl的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)可能是含有兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物6編輯ppt

根據(jù)碳原子和氮原子的成鍵特點(diǎn)，每個(gè)碳原子周圍有4個(gè)共價(jià)鍵，每個(gè)氮原子有3個(gè)共價(jià)鍵，碳數(shù)一定情況下，每插入一個(gè)氮原子就會(huì)多出一個(gè)氫原子，結(jié)合烷烴的組成通式，知道A中氫原子個(gè)數(shù)為［2n（C）+n（N）+2］。而氧原子是二價(jià)的，插入氧原子不會(huì)改變氫原子個(gè)數(shù)，所以B中氫原子個(gè)數(shù)為［2n（C）+n（N）+2］。7編輯ppt

C中由

CH可知該分子中鏈端有m個(gè)，而CH2插入不影響鏈端的總個(gè)數(shù)，減去鏈端基團(tuán)CH3的個(gè)數(shù)則為另一鏈端基團(tuán)羥基個(gè)數(shù)，為（m-a+2）。D中C5H7Cl中的氯原子可以看作是一個(gè)氫原子，與飽和結(jié)構(gòu)比較，具有兩個(gè)不飽和度，故可能含有兩個(gè)雙鍵。8編輯ppt有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，它可以通過不同的化學(xué)反應(yīng)分別制得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為乙~庚的物質(zhì)。請(qǐng)回答下列問題：COOHCH2CH2OH乙COOHCH2CHO丙CHCH2COOHCH2CH2BrCOOH甲丁根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷同分異構(gòu)體9編輯ppt戊庚［C

CH2CH2O］nO己10編輯ppt（1）指出反應(yīng)的類型：甲→丙：

，甲→?。?/p>

。（2）在甲~庚七種物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是

（填代號(hào)，下同）；可看作酯類的是

。消去反應(yīng)取代反應(yīng)丙與戊戊、己、庚11編輯ppt人們使用四百萬(wàn)只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30多年時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號(hào)內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）：12編輯ppt以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是（）

A.①和②B.①和③

C.③和④D.②和④CH2—C——C—CH2CH2—C—CH2CH2OHCH3CH3CH3④13編輯ppt先看除碳、氫元素以外的元素（S、O、N等）的原子個(gè)數(shù)是否相等；然后看碳原子個(gè)數(shù)是否相等，計(jì)算氫原子個(gè)數(shù)是否相等，最后看是不是同種物質(zhì)。C14編輯ppt（2009·海南）分子式為C5H10O2的酯共有（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.7種B.8種C.9種D.10種為了不出現(xiàn)遺漏，寫的時(shí)候可以按如下分類來(lái)寫異構(gòu)體：甲酸丁酯4種（丁基有4種異構(gòu)）、乙酸丙酯2種（丙基有2種異構(gòu)）、丙酸乙酯1種、丁酸甲酯2種（丁酸的烴基為丙基，丙基有2種異構(gòu)），共9種。C根據(jù)分子式寫同分異構(gòu)體15編輯ppt羧酸A（分子式為C5H10O2）可由醇B氧化而得，A與B可生成酯，符合此條件的酯可能有幾種？答：

。

C5H10O2的羧酸組成為C4H9COOH，其中C4H9的同分異構(gòu)體有4種：C—C—C—C,

C—C—C—，C—C—C—，C—C—C，醇B必須具有A的烴基結(jié)構(gòu)，且CH2OH在鏈端，故與A形成的酯也只有4種。4種CC16編輯ppt下列說法正確的是（）①同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的增加有規(guī)律地變化②組成可以用相同通式表示的有機(jī)物一定是同系物③各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的物質(zhì)一定是同系物

A.①②③

B.①②

C.②③

D.只有①同系物的概念及判斷17編輯ppt組成通式相同的物質(zhì)可能是不同類物質(zhì)，存在異類異構(gòu)現(xiàn)象，故②③錯(cuò)。D18編輯ppt下列各組有機(jī)化合物中，肯定屬于同系物的一組是（）

A.C3H8與C5H12

B.C4H6與C5H8

C.與D.C2H2與C6H6

凡符合組成通式CnH2n+2一定是烷烴，故A正確。C4H6與C5H8既可以是炔烴也可能是二烯烴。C中苯酚與苯甲醇結(jié)構(gòu)不相似，一個(gè)是酚類一個(gè)是醇類。C2H2與C6H6中前者屬于炔烴，后者屬于苯的同系物。AOHCH2OH19編輯ppt(2010·天津卷)Ⅰ.已知：R—CH===CH—O—R′R—CH2CHO＋R′OH烴基烯基醚A的相對(duì)分子質(zhì)量(Mr)為176，分子中碳?xì)湓訑?shù)目比為3∶4。與A相關(guān)的反應(yīng)如下：(烴基烯基醚)H2O/H+20編輯ppt請(qǐng)回答下列問題：(1)A的分子式為______。(2)B的名稱是_____________；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________________。C12H16O正丙醇或1-丙醇21編輯ppt

(3)寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：

。

CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O22編輯ppt

(4)寫出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①屬于芳香醛；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。23編輯ppt(5)寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：24編輯ppt

(6)寫出①～④步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和①～③步反應(yīng)類型：序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類型①H2，催化劑(或Ni，Pt，Pd)，△還原(或加成)反應(yīng)②濃H2SO4，△消去反應(yīng)③Br2(或Cl2)加成反應(yīng)④NaOH，C2H5OH，△——25編輯ppt(1)(2)由B可催化氧化成醛和相對(duì)分子質(zhì)量為60可知，B為正丙醇；由B、E結(jié)合題給信息，逆推可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)C→D發(fā)生的是銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O26編輯ppt(4)符合苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境H原子的結(jié)構(gòu)對(duì)稱程度應(yīng)較高，有：27編輯ppt

(5)(6)生成含有碳碳三鍵的物質(zhì)，一般應(yīng)采取鹵代烴的消去反應(yīng)，故第①步是醛加成為醇，第②步是醇消去成烯烴，第③步是與Br2加成，第④步是鹵代烴的消去。28編輯ppt【命題立意】典型的有機(jī)推斷、有機(jī)合成綜合性試題，全面考查了有機(jī)分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推導(dǎo)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和化學(xué)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的判斷與書寫，有機(jī)合成，和有機(jī)信息的理解與應(yīng)用。全面考查了學(xué)生思維能力、分析問題和解決問題的能力。29編輯ppt一、選擇題(每小題7分，共49分)

1.(2010·安徽省高士中學(xué))下列物質(zhì)一定屬于同系物的是()A．④和⑧B．①、②和③C．⑤、⑦和⑧D．⑥和⑧①②③

④C2H4⑤CH2CHCHCH2⑥C3H6⑦⑧

A30編輯ppt2.下列各組中的兩種有機(jī)物，其最簡(jiǎn)式相同但既不是同系物，又不是同分異構(gòu)體的是()A．苯苯乙烯B．甲醛乙二醛C．對(duì)甲基苯酚苯甲醇D．甲酸乙醛A31編輯ppt3.主鏈為4個(gè)碳原子的己烯共有幾種結(jié)構(gòu)()A．2種B．3種C．4種D．5種C32編輯ppt4.某些芳香族化合物的分子式均為C7H8O，其中與氯化鐵溶液混合后顯色與不顯色的結(jié)構(gòu)分別有()A．2種和1種B．2種和3種C．3種和1種D．3種和2種D33編輯ppt5.斷腸草(Gelsemium)為中國(guó)古代九大毒藥之一，據(jù)記載能“見血封喉”，現(xiàn)代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分離出來(lái)的四種毒素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，下列推斷正確的是()34編輯ppt

A．①、②、③與④分別互為同分異構(gòu)體

B．①、③互為同系物

C．①、②、③、④均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

D．等物質(zhì)的量②、④分別在足量氧氣中完全燃燒，前者消耗氧氣比后者少C35編輯ppt6.(2009·寧夏)3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu))()A．3種B．4種C．5種D．6種B

根據(jù)3-甲基戊烷的碳架

，進(jìn)行分析，可知1和5,2和4上的H是對(duì)稱的，加上3位上的氫和3位甲基上的氫，不難得到3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有4種。

36編輯ppt

7.某烯烴A，分子式為C8H16，A在一定條件下被氧化只生成一種物質(zhì)B，B能使石蕊試液變紅。已知：

則符合上述條件的烴A有幾種(不考慮順反異構(gòu))()A．2B．3C．4D．5A37編輯ppt二、非選擇題(有4小題，共51分)8.(11分)中國(guó)是《日內(nèi)瓦協(xié)定書》的締約國(guó)，一貫反對(duì)使用化學(xué)武器，反對(duì)任何形式的化學(xué)武器擴(kuò)散，苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強(qiáng)催淚作用的化學(xué)毒劑，它的結(jié)構(gòu)式為：

，試回答下列問題：38編輯ppt(1)苯氯乙酮分子中，在同一平面內(nèi)的碳原子最多有____個(gè)。(2)苯氯乙酮不能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是___。A.加成反應(yīng)B.取代反應(yīng)C.消去反應(yīng)D.水解反應(yīng)E.銀鏡反應(yīng)8CE39編輯ppt(3)與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子有苯環(huán)但不含—CH3的化合物有多種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：

40編輯ppt請(qǐng)寫出與上述不同的兩種同分異構(gòu)體：41編輯ppt

9.(14分)(2009·全國(guó)卷Ⅱ)化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示：

42編輯ppt已知R—CH—CHOH(烯醇)不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為R—CH2CHO。根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)A的分子式為______；(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是__________________________________；(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

_________________

；

—C4H6O2CH3CHO＋2Cu(OH)2

CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O43編輯ppt

(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是44編輯ppt

(5)A有多種同分異構(gòu)體，寫出四個(gè)同時(shí)滿足(ⅰ)能發(fā)生水解反應(yīng)；(ⅱ)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：45編輯ppt

(6)A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________?！狧OCH2—C—C—CH2OH46編輯ppt本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推斷和性質(zhì)，注意結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書寫。根據(jù)題意，A分子中碳的原子數(shù)為4個(gè)，氫原子的個(gè)數(shù)為6個(gè)，則氧原子的個(gè)數(shù)為2個(gè)，即A的分子式為C4H6O2。由于A可以發(fā)生聚合反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵，在硫酸存在條件下生成兩種有機(jī)物，則為酯的水解，即A中含有酯基。根據(jù)不飽和度，沒有其他官能團(tuán)。由A的水解產(chǎn)物C和D的關(guān)系可判斷C與D中的碳原子數(shù)相等，均為兩個(gè)。47編輯ppt則A的結(jié)構(gòu)為CH3COOCH—CH2，因此A在酸性條件下水解后得到CH3COOH和CH2CHOH，碳碳雙鍵的碳原子上接羥基不穩(wěn)定，轉(zhuǎn)化為CH3CHO。A聚合反應(yīng)后得到的產(chǎn)物B為，在酸性條件下水解，生成乙酸和?！?8編輯ppt10.(12分)分子式為C3H6O3的物質(zhì)有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列要求的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(說明：不考慮同一個(gè)碳原子上連兩個(gè)羥基)(1)甲分子中沒有甲基，且1mol甲與足量的金屬Na反應(yīng)生成1molH2，若甲還能與NaHCO3溶液反應(yīng)，則甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______