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第第1頁第第1頁羧酸酯【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、掌握乙酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途;2、掌握羧酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其應(yīng)用;3、了解酯的結(jié)構(gòu)及主要性質(zhì);4、掌握重要的有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,學(xué)會在有機(jī)合成與推斷中應(yīng)用?!疽c(diǎn)梳理】要點(diǎn)一、羧酸的結(jié)構(gòu)、通式和性質(zhì)羧酸的組成和結(jié)構(gòu)。011羧酸是由烴基(或H)與羧基相連組成的有機(jī)化合物。羧基(匚「I)是羧酸的官能團(tuán)。羧酸有不同的分類方法:羧酸的分子通式。一元羧酸的分子通式為R—COOH,飽和一元脂肪羧酸的分子通式為CnH2nO2或CnH2n+1—COOHo分子式相同的羧酸、羧酸酯、羥基醛、羥基酮等互為同分異構(gòu)體。羧酸的主要性質(zhì)。羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇的沸點(diǎn)高;碳原子數(shù)在4以下的羧酸能與水互溶,隨著分子中碳鏈的增長,羧酸在水中的溶解度迅速減小,直至與相對分子質(zhì)量相近的烷烴的溶解度相近。羧酸的化學(xué)性質(zhì)。弱酸性。由于一COOH能電離出H+,使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸類物質(zhì)的通性。如:2RCOOH+Na2CO3—2RCOONa+CO2f+H2ORCOOH+NH3YCOONH4常見的一元羧酸的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋乎セ磻?yīng)。注意:可以用同位素示蹤法證實(shí)酯化反應(yīng)過程是羧酸分子中羧基中的羥基與醇分子中羥基的氫原子結(jié)合成水,其余部分相互結(jié)合成酯。無機(jī)含氧酸與醇作用也能生成酯,如:c2h5oh+hono2—c2h5—o—no2+h2o(硝酸乙酯)a-H被取代的反應(yīng)。通過羧酸a-H的取代反應(yīng),可以合成鹵代羧酸,進(jìn)而制得氨基酸、羥基酸等。還原反應(yīng)。由于羥基的影響,羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基較難發(fā)生加成反應(yīng),但在特殊試劑如LiAlH4)的作用下,可將羧基還原為醇羥基。RCOOHLiAlH>RCH2OH有機(jī)化學(xué)上可用此反應(yīng)實(shí)現(xiàn)羧酸向醇的轉(zhuǎn)化。羧酸的命名。選含羧基的最長的碳鏈作為主鏈,按主鏈碳原子數(shù)稱某酸從羧基開始給主鏈碳原子編號;在“某酸”名稱之前加入取代基的位次號和名稱。CH—CH,—COOH―甲基丁酸如:重要的羧酸簡介。0000第第頁醛基-CHO加成或還原(h2)氧化(O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2)羰基加成或還原(h2)羧基-COOH酸性、酯化酯基On-C-OR水解(稀H2SO4、NaOH溶液)舉一反三:廣jCH2—COOH【變式1】菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料,是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。TOC\o"1-5"\h\z甲一定含有的官能團(tuán)的名稱是。5.8g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO2和0.3molH2O,甲蒸氣對氫氣的梧對密度是29,甲分子中不含甲基,且為鏈狀結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡式是。苯氧乙酸有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是(寫出任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式)。已知:菠蘿酯的合成路線如下:試劑X不可選用的是(填字母)。a.CH3COONa溶液b.NaOH溶液c.NaHCO3溶液d.Na丙的結(jié)構(gòu)簡式,反應(yīng)II的反應(yīng)類型。反應(yīng)W的化學(xué)方程式?!敬鸢浮竣帕u基(2)CH2=CH—CH2—OH⑶。小工山「門門匚H1(答對其中任意兩種即可)(4)①a、c②C1CH2COOH取代反應(yīng)【變式2】右圖是實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置。TOC\o"1-5"\h\z在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液的方法是:將,然后輕輕振蕩試管,使之混合均勻。裝置中通蒸氣的導(dǎo)管要插在飽和Na2CO3溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是防止Na2CO3溶液的倒吸,造成倒吸的原因是。濃硫酸的作用是:①:②。⑷飽和Na2CO3溶液的作用是。實(shí)驗(yàn)中生成的乙酸乙酯,其密度比水(填“大”或“小”),有氣味。若實(shí)驗(yàn)中溫度過高,使反應(yīng)溫度達(dá)到140°C左右時,副反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物有(填物質(zhì)名稱)?!敬鸢浮?1)濃硫酸和乙酸的混合溶液慢慢
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