醇和醚教學(xué)講解課件

第十章醇和醚

醇：飽和一元醇的分類、通式、命名及異構(gòu)現(xiàn)象飽和一元醇的制法飽和一元醇的物理性質(zhì)飽和一元醇的化學(xué)性質(zhì)重要的醇醚：醚的構(gòu)造和命名醚的制法醚的物理性質(zhì)醚的化學(xué)性質(zhì)重要的醚環(huán)氧乙烷的應(yīng)用第十章醇和醚醇：第十章醇和醚

第一節(jié)醇第二節(jié)醚一、概述二、醇的制備方法三、醇的物理性質(zhì)四、醇的化學(xué)性質(zhì)五、重要的醇一、概述二、醚的制備三、醚的物理性質(zhì)四、醚的化學(xué)性質(zhì)五、重要的醚本節(jié)導(dǎo)航本章要求本節(jié)導(dǎo)航反應(yīng)小結(jié)第十章醇和醚第一節(jié)醇第二節(jié)醚一、概述二、醇的1、醇的結(jié)構(gòu)（以甲醇為例）2、醇類的同分異構(gòu)寫出分子式為C4H9OH的醇的結(jié)構(gòu)式2、同分異構(gòu)3、分類和命名1、結(jié)構(gòu)一、概述1、醇的結(jié)構(gòu)（以甲醇為例）2、醇類的同分異構(gòu)寫出分子式為C43、醇類的分類和命名羥基的數(shù)目：一元醇：二元醇：多元醇：C2H5OHHOCH2CH2OHHOCH2CH(OH)CH2OHC(CH2OH)4

乙醇（酒精） 乙二醇（甘醇） 丙三醇（甘油） 季戊四醇分類2、同分異構(gòu)3、分類和命名1、結(jié)構(gòu)一、概述3、醇類的分類和命名羥基的數(shù)目：一元醇：二元醇：多元醇：C2烴基的類型：烴基的結(jié)構(gòu)：飽和醇： 不飽和醇：芳醇： CH2=CHCH2OHHC≡CCH2OHPhCH2OH

伯醇：仲醇：叔醇：CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH2CH(OH)CH3(CH3)3COH正丁醇 1－丁醇仲丁醇 2－丁醇叔丁醇 2－甲基-2-丙醇烯丙醇 炔丙醇（丙炔醇）苯甲醇（芐醇）3、醇類的分類和命名2、同分異構(gòu)3、分類和命名1、結(jié)構(gòu)一、概述烴基的類型：烴基的結(jié)構(gòu)：飽和醇： CH2=CHCH2OHHC3、醇類的分類和命名取含有羥基的最長的鏈為主鏈，其它的支鏈看成是取代基…結(jié)構(gòu)簡單的醇，以甲醇為母體，將其它的醇看成為甲醇的烷基衍生物。簡單的低級一元醇，在烴基的習(xí)慣命名后加“醇”。實例見上。系統(tǒng)命名法：衍生物命名：習(xí)慣命名法：命名2、同分異構(gòu)3、分類和命名1、結(jié)構(gòu)一、概述3、醇類的分類和命名取含有羥基的最長的鏈為主鏈，其它的支鏈看3、醇類的分類和命名(E)-3-苯基-2-丙烯-1-醇1-苯乙醇(a－苯乙醇)雙環(huán)［2.2.1］庚-2-醇5-溴-1-己炔-3-醇例題：有機(jī)化合物命名時主要官能團(tuán)的優(yōu)先次序

（前者為類別、后者為官能團(tuán)）：COOH>SO3H>COOR>COCl>CONH2>CN>CHO>COR>OH(醇)>OH(酚)>SH>NH2>C≡C>C=C>OR>X>NO2(后三者只作取代基)。(R)-2-丁醇順-1，2-環(huán)丙二醇2、同分異構(gòu)3、分類和命名1、結(jié)構(gòu)一、概述3、醇類的分類和命名(E)-3-苯基-1-苯乙醇雙環(huán)［2.21、間接水合法2、直接水合法過程中生成的碳正離子，可能發(fā)生重排2、直接水合法3、硼氫化反應(yīng)1、間接水合法二、醇的制備方法4、鹵代烴的水解5、格氏試劑的反應(yīng)6、羰基的還原1、間接水合法2、直接水合法過程中生成的碳正離子，可能發(fā)生2、直接水合法例題：用反應(yīng)機(jī)理解釋下列反應(yīng)：2、直接水合法3、硼氫化反應(yīng)1、間接水合法二、醇的制備方法4、鹵代烴的水解5、格氏試劑的反應(yīng)6、羰基的還原2、直接水合法例題：用反應(yīng)機(jī)理解釋下列反應(yīng)：2、直接水合法**環(huán)狀烯烴的立體選擇性加成（立體選擇性順式加成）：3、硼氫化反應(yīng)2、直接水合法3、硼氫化反應(yīng)1、間接水合法二、醇的制備方法4、鹵代烴的水解5、格氏試劑的反應(yīng)6、羰基的還原**環(huán)狀烯烴的立體選擇性加成3、硼氫化反應(yīng)2、直接水合法34、鹵代烴的水解2、直接水合法3、硼氫化反應(yīng)1、間接水合法二、醇的制備方法4、鹵代烴的水解5、格氏試劑的反應(yīng)6、羰基的還原4、鹵代烴的水解2、直接水合法3、硼氫化反應(yīng)1、間接水合5、格氏試劑的反應(yīng)與甲醛反應(yīng)生成伯醇，增加一個碳原子；與其它的醛反應(yīng)生成仲醇；與酮反應(yīng)生成叔醇。2、直接水合法3、硼氫化反應(yīng)1、間接水合法二、醇的制備方法4、鹵代烴的水解5、格氏試劑的反應(yīng)6、羰基的還原5、格氏試劑的反應(yīng)與甲醛反應(yīng)生成伯醇，增加一個碳原子；2、直6、羰基的還原醛酮的還原：羧酸及其衍生物的還原：2、直接水合法3、硼氫化反應(yīng)1、間接水合法二、醇的制備方法4、鹵代烴的水解5、格氏試劑的反應(yīng)6、羰基的還原6、羰基的還原醛酮的還原：羧酸及其衍生物的還原：2、醇的物理性質(zhì)醇的沸點比相應(yīng)的烷烴的沸點高，且隨碳原子數(shù)的增加差距減小氫鍵作用，分子間作用力較大。：R基團(tuán)的增大，氫鍵作用減弱。沸點

三、醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)醇的沸點比相應(yīng)的烷烴的沸點高，且隨碳原子數(shù)的增加7、頻哪醇*1、與活潑金屬反應(yīng)金屬鈉與各種醇反應(yīng)的快慢： CH3OH>1oROH>2oROH>3oROH 生成的醇鈉為強(qiáng)堿。 與金屬Na：金屬Na、K、Mg、Al等2、醇的鹵代3、成酯反應(yīng)1、與活潑金屬反應(yīng)四、醇的化學(xué)性質(zhì)4、分子內(nèi)脫水5、分子間脫水6、氧化反應(yīng)7、頻哪醇*1、與活潑金屬反應(yīng)與金屬Na：金屬Na、K、較強(qiáng)的堿與水反應(yīng)生成較弱的堿，平衡向右。工業(yè)上用醇、氫氧化鈉制備醇鈉，加入苯，水苯形成共沸物除去水，反應(yīng)平衡向左。1、與活潑金屬反應(yīng)7、頻哪醇*2、醇的鹵代3、成酯反應(yīng)1、與活潑金屬反應(yīng)四、醇的化學(xué)性質(zhì)4、分子內(nèi)脫水5、分子間脫水6、氧化反應(yīng)較強(qiáng)的堿與水反應(yīng)生成較弱的堿，平衡向右。1、與活潑金屬反應(yīng)71、與活潑金屬反應(yīng)生成的異丙醇鋁在有機(jī)合成中經(jīng)常使用。與金屬Al7、頻哪醇*2、醇的鹵代3、成酯反應(yīng)1、與活潑金屬反應(yīng)四、醇的化學(xué)性質(zhì)4、分子內(nèi)脫水5、分子間脫水6、氧化反應(yīng)1、與活潑金屬反應(yīng)生成的異丙醇鋁在有機(jī)合成中經(jīng)常使用。2、醇的鹵代反應(yīng)速度的影響因素：HX：HI>HBr>HCl（部分伯醇溴代使用硫酸、溴化鈉。）醇的結(jié)構(gòu)：芐醇、烯丙醇>3oROH>2oROH>1oROH(1)與鹵化氫的反應(yīng)7、頻哪醇*2、醇的鹵代3、成酯反應(yīng)1、與活潑金屬反應(yīng)四、醇的化學(xué)性質(zhì)4、分子內(nèi)脫水5、分子間脫水6、氧化反應(yīng)2、醇的鹵代反應(yīng)速度的影響因素：(1)與鹵化氫的反應(yīng)72、醇的鹵代Lucas（盧卡斯）試劑對醇的鑒別：Lucas（盧卡斯）試劑的配制：濃鹽酸與無水氯化鋅配制成溶液。氯化鋅的作用：與醇羥基上的氧原子配位，使得碳氧鍵易斷裂。反應(yīng)現(xiàn)象：六個碳原子以下的醇與Lucas（盧卡斯）試劑反應(yīng)生成的鹵代烴使溶液混濁或分層。反應(yīng)速度與烴基的結(jié)構(gòu)有關(guān)：芐醇、烯丙醇>3oROH>2oROH>1oROH7、頻哪醇*2、醇的鹵代3、成酯反應(yīng)1、與活潑金屬反應(yīng)四、醇的化學(xué)性質(zhì)4、分子內(nèi)脫水5、分子間脫水6、氧化反應(yīng)2、醇的鹵代Lucas（盧卡斯）試劑對醇的鑒別：Luca2、醇的鹵代例題：用簡便的化學(xué)方法鑒別： ①1－丁醇、②2－丁醇、③叔丁醇。用Lucas（盧卡斯）試劑，反應(yīng)速度：③>②>①。7、頻哪醇*2、醇的鹵代3、成酯反應(yīng)1、與活潑金屬反應(yīng)四、醇的化學(xué)性質(zhì)4、分子內(nèi)脫水5、分子間脫水6、氧化反應(yīng)2、醇的鹵代例題：用簡便的化學(xué)方法鑒別：用Lucas（盧卡斯2、醇的鹵代反應(yīng)機(jī)理：多數(shù)伯醇：多數(shù)叔醇、仲醇、少數(shù)伯醇：過程中生成的碳正離子，可能發(fā)生重排7、頻哪醇*2、醇的鹵代3、成酯反應(yīng)1、與活潑金屬反應(yīng)四、醇的化學(xué)性質(zhì)4、分子內(nèi)脫水5、分子間脫水6、氧化反應(yīng)2、醇的鹵代反應(yīng)機(jī)理：多數(shù)伯醇：多數(shù)叔醇、仲醇、少數(shù)伯醇：2、醇的鹵代例題：用反應(yīng)機(jī)理解釋下列反應(yīng)：7、頻哪醇*2、醇的鹵代3、成酯反應(yīng)1、與活潑金屬反應(yīng)四、醇的化學(xué)性質(zhì)4、分子內(nèi)脫水5、分子間脫水6、氧化反應(yīng)2、醇的鹵代例題：用反應(yīng)機(jī)理解釋下列反應(yīng)：7、頻哪醇*2、醇2、醇的鹵代(2)其它鹵代反應(yīng)：特點：不易發(fā)生碳正離子重排。7、頻哪醇*2、醇的鹵代3、成酯反應(yīng)1、與活潑金屬反應(yīng)四、醇的化學(xué)性質(zhì)4、分子內(nèi)脫水5、分子間脫水6、氧化反應(yīng)2、醇的鹵代(2)其它鹵代反應(yīng)：特點：不易發(fā)生碳正離子重3、成酯反應(yīng)(1)有機(jī)酸酯(2)無機(jī)酸酯：7、頻哪醇*2、醇的鹵代3、成酯反應(yīng)1、與活潑金屬反應(yīng)四、醇的化學(xué)性質(zhì)4、分子內(nèi)脫水5、分子間脫水6、氧化反應(yīng)3、成酯反應(yīng)(1)有機(jī)酸酯(2)無機(jī)酸酯：7、頻哪醇3、成酯反應(yīng)常見的無機(jī)酸酯：硫酸氫甲酯硫酸二甲酯 毒害三硝酸甘油酯 炸藥，藥物磷酸三丁酯 萃取劑，增塑劑。7、頻哪醇*2、醇的鹵代3、成酯反應(yīng)1、與活潑金屬反應(yīng)四、醇的化學(xué)性質(zhì)4、分子內(nèi)脫水5、分子間脫水6、氧化反應(yīng)3、成酯反應(yīng)常見的無機(jī)酸酯：硫酸氫甲酯硫酸二甲酯 毒害4、分子內(nèi)脫水主要機(jī)理：(1)酸催化脫水過程中生成的碳正離子，可能發(fā)生重排7、頻哪醇*2、醇的鹵代3、成酯反應(yīng)1、與活潑金屬反應(yīng)四、醇的化學(xué)性質(zhì)4、分子內(nèi)脫水5、分子間脫水6、氧化反應(yīng)4、分子內(nèi)脫水主要機(jī)理：(1)酸催化脫水過程中生成的碳正4、分子內(nèi)脫水例題：用反應(yīng)機(jī)理解釋下列反應(yīng)：7、頻哪醇*2、醇的鹵代3、成酯反應(yīng)1、與活潑金屬反應(yīng)四、醇的化學(xué)性質(zhì)4、分子內(nèi)脫水5、分子間脫水6、氧化反應(yīng)4、分子內(nèi)脫水例題：用反應(yīng)機(jī)理解釋下列反應(yīng)：7、頻哪醇*2、4、分子內(nèi)脫水Saytzeff（查依采夫）規(guī)則有兩種脫水方式時:生成取代基較多的烯烴；如果產(chǎn)物有順反異構(gòu)，反式為主。7、頻哪醇*2、醇的鹵代3、成酯反應(yīng)1、與活潑金屬反應(yīng)四、醇的化學(xué)性質(zhì)4、分子內(nèi)脫水5、分子間脫水6、氧化反應(yīng)4、分子內(nèi)脫水Saytzeff（查依采夫）規(guī)則有兩種脫水方式(2)三氧化二鋁催化高溫脫水4、分子內(nèi)脫水優(yōu)點：不具有重排的特性7、頻哪醇*2、醇的鹵代3、成酯反應(yīng)1、與活潑金屬反應(yīng)四、醇的化學(xué)性質(zhì)4、分子內(nèi)脫水5、分子間脫水6、氧化反應(yīng)(2)三氧化二鋁催化高溫脫水4、分子內(nèi)脫水優(yōu)點：不具有重排5、分子間脫水仲、叔醇SN1：伯醇SN2：反應(yīng)機(jī)理：7、頻哪醇*2、醇的鹵代3、成酯反應(yīng)1、與活潑金屬反應(yīng)四、醇的化學(xué)性質(zhì)4、分子內(nèi)脫水5、分子間脫水6、氧化反應(yīng)5、分子間脫水仲、叔醇SN1：伯醇SN2：反應(yīng)機(jī)理：7、頻6、氧化反應(yīng)伯醇的氧化：強(qiáng)氧化劑：K2Cr2O7/H2SO4,KMnO4/H2SO4及時蒸出醛， 否則氧化成羧酸。弱氧化劑：新制MnO2，CrO3／吡啶。氧化成醛。仲醇的氧化：7、頻哪醇*2、醇的鹵代3、成酯反應(yīng)1、與活潑金屬反應(yīng)四、醇的化學(xué)性質(zhì)4、分子內(nèi)脫水5、分子間脫水6、氧化反應(yīng)6、氧化反應(yīng)伯醇的氧化：強(qiáng)氧化劑：K2Cr2O7/H2SO47、頻哪醇*頻哪醇的合成：頻哪醇重排生成頻哪酮：7、頻哪醇*2、醇的鹵代3、成酯反應(yīng)1、與活潑金屬反應(yīng)四、醇的化學(xué)性質(zhì)4、分子內(nèi)脫水5、分子間脫水6、氧化反應(yīng)7、頻哪醇*頻哪醇的合成：頻哪醇重排生成頻哪酮：7、頻哪合成季碳原子的方法，又如：7、頻哪醇*7、頻哪醇*2、醇的鹵代3、成酯反應(yīng)1、與活潑金屬反應(yīng)四、醇的化學(xué)性質(zhì)4、分子內(nèi)脫水5、分子間脫水6、氧化反應(yīng)合成季碳原子的方法，又如：7、頻哪醇*7、頻哪醇*2、醇的甲醇：毒性至盲乙醇：與氯化鈣形成結(jié)晶醇乙二醇：丙三醇：五、重要的醇重要的醇甲醇：毒性至盲乙醇：與氯化鈣形成結(jié)晶醇乙二醇：丙三醇：1、結(jié)構(gòu)氧原子sp3雜化，四個sp3雜化軌道分別形成兩個碳氧鍵，另外兩個孤對電子；C-O-C醚鍵，醚的官能團(tuán)，鍵角為~110度，不是180度；2、同分異構(gòu)：（以飽和脂肪醚為例）寫出分子式為C4H10O的所有同分異構(gòu)體：三種醚，五種醇考慮：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)。極性分子；R＝R’為單醚，R≠R’為混醚。2、同分異構(gòu)3、分類和命名1、結(jié)構(gòu)一、概述1、結(jié)構(gòu)氧原子sp3雜化，四個sp3雜化軌道分別形成兩個碳氧1、分類和命名：根據(jù)烴基的結(jié)構(gòu)不同分成：無環(huán)醚（氧原子不在環(huán)中）：脂肪醚飽和醚不飽和醚芳香醚乙醚（乙氧基乙烷）乙基乙烯基醚（乙氧基乙烯）苯甲醚（甲氧基苯）C2H5OC2H5CH3CH2OCH＝CH2PhOCH3甲乙醚（甲氧基乙烷）二苯醚（苯氧基苯）PhOPhCH3OCH2CH32、同分異構(gòu)3、分類和命名1、結(jié)構(gòu)一、概述1、分類和命名：根據(jù)烴基的結(jié)構(gòu)不同分成：無環(huán)醚（氧原子不環(huán)醚（氧原子在環(huán)中）： 冠醚二苯并-18-冠-6環(huán)氧化合物氧化乙烯（環(huán)氧乙烷）環(huán)氧氯丙烷（3-氯-1,2-環(huán)氧丙烷）1、分類和命名：2、同分異構(gòu)3、分類和命名1、結(jié)構(gòu)一、概述環(huán)醚（氧原子在環(huán)中）： 冠醚二苯并-18-冠-6環(huán)氧化合命名補(bǔ)充：系統(tǒng)命名：1,2-二甲氧基乙烷2-乙氧基乙醇 乙氧基環(huán)己烷習(xí)慣命名：乙二醇二甲醚乙二醇單乙醚乙基環(huán)己基醚1、分類和命名：2、同分異構(gòu)3、分類和命名1、結(jié)構(gòu)一、概述命名補(bǔ)充：系統(tǒng)命名：1、分類和命名：2、同分異構(gòu)3、分類和命1、醇的分子間脫水2、Williamson（威廉森）合成法實例：通式：醇的分子間脫水用于制備單醚；Williamson（威廉森）合成法用于制備單醚、混醚。醇鈉和伯鹵代烴反應(yīng)2、Williamson合成法3、環(huán)醚的制備1、醇的分子間脫水二、醚的制備1、醇的分子間脫水2、Williamson（威廉森）合成法實醇（酚）鈉鹽與伯鹵代烴反應(yīng)，仲、叔鹵代烴易發(fā)生消除反應(yīng)。注意事項：2、Williamson（威廉森）合成法2、Williamson合成法3、環(huán)醚的制備1、醇的分子間脫水二、醚的制備醇（酚）鈉鹽與伯鹵代烴反應(yīng)，仲、叔鹵代烴易發(fā)生消除反應(yīng)。注意3、環(huán)醚的制備2、Williamson合成法3、環(huán)醚的制備1、醇的分子間脫水二、醚的制備3、環(huán)醚的制備2、Williamson合成法3、環(huán)醚的制備1醚與醚之間不能形成氫鍵 ――醚的沸點比同碳原子的醇低得多；醚與水之間能形成氫鍵 ――溶解性與同碳原子的醇相當(dāng)。與醇相比：氧原子上無氫原子。例題：乙醚與正丁醇的分子式均為C4H10O，沸點數(shù)據(jù)為：乙醚：34.5；正丁醇117。而它們在水中的溶解度度為～8g。試解釋其原因。解釋：乙醚與乙醚之間不能形成氫鍵，乙醚與水之間能形成氫鍵，正丁醇和正丁醇之間能形成氫鍵，正丁醇和水之間也能形成氫鍵。三、醚的物理性質(zhì)醚的物理性質(zhì)醚與醚之間不能形成氫鍵與醇相比：氧原子上無氫原子。例題：乙醚演示實驗：乙醚蒸汽的燃燒：三、醚的物理性質(zhì)演示實驗：乙醚蒸汽的燃燒：三、醚的物理性質(zhì)4、環(huán)氧乙烷的開環(huán)1、??鹽的生成醚鍵氧原子的孤對電子，為路易斯堿，能與接受電子的路易斯酸反應(yīng)。HX：濃硫酸、濃鹽酸。??鹽溶解于酸，用于除雜。加入大量的水，回到醚。用于分離、除雜。2、碳氧鍵的斷裂3、過氧化物的生成1、??鹽的生成四、醚的化學(xué)性質(zhì)4、環(huán)氧乙烷的開環(huán)1、??鹽的生成醚鍵氧原子應(yīng)用實例：醚類與其他路易斯酸形成的絡(luò)合物：合成1－溴丁烷時除去雜質(zhì)正丁醚（硫酸洗滌除去醚）：1、??鹽的生成4、環(huán)氧乙烷的開環(huán)2、碳氧鍵的斷裂3、過氧化物的生成1、??鹽的生成四、醚的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)用實例：醚類與其他路易斯酸形成的絡(luò)合物：合成1－溴2、碳氧鍵的斷裂①合成溴代物：應(yīng)用實例：4、環(huán)氧乙烷的開環(huán)2、碳氧鍵的斷裂3、過氧化物的生成1、??鹽的生成四、醚的化學(xué)性質(zhì)2、碳氧鍵的斷裂①合成溴代物：應(yīng)用實例：4、環(huán)氧乙烷的開環(huán)22、碳氧鍵的斷裂②保護(hù)基團(tuán)的脫除：烷基不同時，碳氧鍵的斷裂順序：3oR>2oR>1oR>Ar4、環(huán)氧乙烷的開環(huán)2、碳氧鍵的斷裂3、過氧化物的生成1、??鹽的生成四、醚的化學(xué)性質(zhì)2、碳氧鍵的斷裂②保護(hù)基團(tuán)的脫除：烷基不同時，碳氧鍵的斷裂順3、過氧化物的生成醚類化合物一般比較穩(wěn)定，不易氧化，但是與空氣長期接觸，生成過氧化物。過氧化合物的危害：不易揮發(fā)、易于爆炸（乙醚蒸餾時過氧化物濃度變大，易爆炸）。4、環(huán)氧乙烷的開環(huán)2、碳氧鍵的斷裂3、過氧化物的生成1、??鹽的生成四、醚的化學(xué)性質(zhì)3、過氧化物的生成醚類化合物一般比較穩(wěn)定，不②如有過氧化物存在，加入還原劑Na2SO3或FeSO4加以破壞。過氧化物的檢驗：①淀粉－碘化鉀試紙：過氧化物能將碘化鉀氧化成碘，試紙呈藍(lán)色。②加入FeSO4－KSCN溶液，由紅色的[Fe(SCN)6]3+生成，表明有過氧化物存在。避免方法：①儲存醚類化合物時加入少量鈉或鐵粉。3、過氧化物的生成4、環(huán)氧乙烷的開環(huán)2、碳氧鍵的斷裂3、過氧化物的生成1、??鹽的生成四、醚的化學(xué)性質(zhì)②如有過氧化物存在，加入還原劑Na2SO3或FeSO4加以破3、過氧化物的生成演示實驗：過氧化物的檢驗4、環(huán)氧乙烷的開環(huán)2、碳氧鍵的斷裂3、過氧化物的生成1、??鹽的生成四、醚的化學(xué)性質(zhì)3、過氧化物的生成演示實驗：過氧化物的檢驗4、環(huán)氧乙烷的開環(huán)4、環(huán)氧乙烷的開環(huán)（1）、酸催化開環(huán)：酸催化時，親核試劑的親核能力比較弱，??鹽的生成削弱了碳氧鍵，并使碳原子上帶部分正電荷。環(huán)氧乙烷及其衍生物：特殊的醚類化合物，三元環(huán)中所成的鍵為彎曲鍵，易于斷裂。通式：4、環(huán)氧乙烷的開環(huán)2、碳氧鍵的斷裂3、過氧化物的生成1、??鹽的生成四、醚的化學(xué)性質(zhì)4、環(huán)氧乙烷的開環(huán)（1）、酸催化開環(huán)：酸催化時，親核試劑的親實例：乙二醇：抗凍劑、溶劑；乙二醇單甲醚：溶劑；氯乙醇、b-羥基丙腈：有機(jī)合成中間體。4、環(huán)氧乙烷的開環(huán)4、環(huán)氧乙烷的開環(huán)2、碳氧鍵的斷裂3、過氧化物的生成1、??鹽的生成四、醚的化學(xué)性質(zhì)實例：乙二醇：抗凍劑、溶劑；乙二醇單甲醚：溶劑；4、環(huán)氧乙烷通式：（2）、堿催化開環(huán)：4、環(huán)氧乙烷的開環(huán)4、環(huán)氧乙烷的開環(huán)2、碳氧鍵的斷裂3、過氧化物的生成1、??鹽的生成四、醚的化學(xué)性質(zhì)通式：（2）、堿催化開環(huán)：4、環(huán)氧乙烷的開環(huán)4、環(huán)氧乙烷的開4、環(huán)氧乙烷的開環(huán)例一：