高三專題復(fù)習(xí)教案苯酚

高三專題復(fù)習(xí)教學(xué)設(shè)計(jì)：苯酚高三專題復(fù)習(xí)教學(xué)設(shè)計(jì)：苯酚高三專題復(fù)習(xí)教學(xué)設(shè)計(jì)：苯酚苯酚一、學(xué)習(xí)目標(biāo)1．掌握苯酚的分子構(gòu)造和化學(xué)性質(zhì)。2．認(rèn)識(shí)苯酚的用途，掌握酚羥基與醇羥基的差別。二、根基知識(shí)精講(一)、苯酚苯酚的分子構(gòu)造苯分子里只有一個(gè)氫原子被羥基代替的生成物是最簡單的酚——苯酚。苯酚的分子式是C6H6O。構(gòu)造式為，簡寫為：或C6H5OH。注意：①、苯酚分子里起碼有12個(gè)原子位于同一平面內(nèi)。②、羥基直接跟苯環(huán)相連的化合物叫酚。羥基連在苯環(huán)側(cè)鏈碳原子上的化合物叫芬芳醇。苯酚的物理性質(zhì)貞潔的苯酚是無色晶體，有特別氣味，熔點(diǎn)43℃，易溶于有機(jī)溶劑，常溫下在水中溶解度不大，高于70℃與水以隨意比互溶，有毒，對(duì)皮膚有激烈腐化作用。注意：①、苯酚易被空氣氧化，故苯酚應(yīng)嚴(yán)格密封保留。②、苯酚在水中微溶，易溶于乙醇，洗去人皮膚上的苯酚要用酒精，而不是用水。苯酚的化學(xué)性質(zhì)因?yàn)楸椒臃肿又斜交?C6H5—)和羥基(—OH)的互相影響，使得羥基的活性加強(qiáng)，在水溶液中能電離出H+；同時(shí)苯環(huán)上的局部氫原子的活性也加強(qiáng)而易被代替。弱酸性：現(xiàn)象：溶液由澄清變污濁。結(jié)論：苯酚是一種比碳酸酸性還弱的弱酸。說明：①因?yàn)楸江h(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生了影響，使羥基的活性加強(qiáng)，在水溶液中能電離出

H可見苯酚擁有酸性，因此苯酚別名石炭酸，但酸性極弱，不可以使石蕊試液變紅，其電離程度為：因此，苯酚可與碳酸鈉溶液反應(yīng)，且生成碳酸氫鈉和苯酚鈉，不與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。而鹽酸、醋酸等可與苯酚鈉反應(yīng)獲得苯酚：②苯酚與NaOH反應(yīng)生成苯酚鈉和水，化學(xué)反應(yīng)方程式以下：反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酚羥基的氫與氫氧化鈉的氫氧根聯(lián)合成了水。③苯酚鈉是一種鹽，易溶于水，易電離，是強(qiáng)電解質(zhì)，苯酚鈉在水溶液中的電離方程式以下：④乙醇能與Na反應(yīng)放出H2，說明乙醇中的羥基也擁有必定的活性；但乙醇在水溶液中很難電離出氫離子，也不可以與堿反應(yīng)生成鹽，由此可知，酚羥基上的H比醇羥基上的H開朗。代替反應(yīng)：說明：①苯酚與溴反應(yīng)生成的是三溴苯酚白色積淀：②C6H5OH與Br2的反應(yīng)敏捷，常用于苯酚的定性查驗(yàn)和定量測定。③苯酚與溴在溶液里的反應(yīng)是代替反應(yīng)，由此可說明苯酚能在苯環(huán)上發(fā)生代替反應(yīng)，且是苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位氫原子被代替。(3)顯色反應(yīng)：苯酚溶液遇Fe3+顯示紫色，利用這一反應(yīng)也能夠查驗(yàn)苯酚。顯色反應(yīng)也是酚類物質(zhì)的特征反應(yīng)。6C6H5OH+Fe3+［Fe(C6H5O)6］3-+6H+說明：①苯酚能跟FeCl3反應(yīng)，使溶液呈紫色，這一反應(yīng)可用來查驗(yàn)苯酚的存在。②苯酚跟FeCl3在水溶液里起反應(yīng)，生成絡(luò)離子而呈紫色。6C6H5OHFe33Fe(C6H5O)66H③往常查驗(yàn)苯酚的存在，理想的化學(xué)試劑是溴水(濃且過度)或FeCl3溶液，而不是酸堿指示劑。加成反應(yīng)：苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料，主要用于制造酚醛樹脂(電木)等，還寬泛用于制造合成纖維、醫(yī)藥、合成香料、染料、農(nóng)藥等，苯酚的稀溶液可直接用作防腐劑和消毒劑。苯酚的分離與提純?cè)噭篘aOH溶液CO2氣體原理：利用NaOH與苯酚反應(yīng)生成易溶于水的苯酚鈉；因?yàn)楸椒拥乃嵝员忍妓崛?，苯酚常溫下溶解度小，再向苯酚鈉溶液中通入CO2，生成苯酚。步驟：以分離苯酚和苯的混淆物為例。①向混淆物中參加足量的燒堿溶液，+H2O，生成的苯酚鈉易溶于水，進(jìn)而分層，②分液后取上層液體即得苯。③向基層溶液即苯酚鈉溶液中通入足量CO2氣體。+NaHCO3，靜置分液基層即為苯酚。重難點(diǎn)分析①.分子中羥基受苯環(huán)的影響苯酚分子構(gòu)造中的—OH(羥基)的H—O鍵是極性鍵，同時(shí)又受與之直接相連的苯環(huán)的作用，使H—O鍵極性加強(qiáng)，能夠發(fā)生輕微的電離生成H+離子，擁有很弱的酸性。遇氫氧化鈉溶液時(shí)生成了易溶于水的苯酚鈉，使溶液澄清，但苯酚的酸性比碳酸弱，故向苯酚鈉溶液中通入CO2時(shí)，原澄清的溶液又變污濁，這是因?yàn)閺念^生成溶解度小的苯酚的結(jié)果。而乙醇中25+—OH與—CH直接相連，不易電離生成H離子，不顯酸性。②.苯環(huán)受羥基的影響苯酚的構(gòu)造中，苯環(huán)因受—OH基的影響，被活化(或比較開朗)，在—OH基鄰位和對(duì)位上的氫原子變得開朗，比苯更易發(fā)生代替反應(yīng)。如跟溴的代替反應(yīng)：苯和液溴，同時(shí)要有Fe粉作催化劑，可發(fā)生反應(yīng)。而苯酚和濃溴水，不需催化劑可快速發(fā)生反應(yīng)。小結(jié)：苯酚的化學(xué)性質(zhì)由3局部構(gòu)成：①、酚羥基的性質(zhì)代)；③、酚羥基和苯環(huán)共同的性質(zhì)(顯色)。(二)、酚1．構(gòu)造特色:羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連。2．通式:C6H5OH的同系物的通式為CnH2n-6(n≥7，整數(shù))

(酸性)；②、苯環(huán)的性質(zhì)

(取同分異構(gòu)體:含碳原子數(shù)同樣的酚類，芬芳醇和芬芳醚互為同分異構(gòu)體，但不屬同類物質(zhì)。物理性質(zhì)多半酚在室溫下是固體，有些是液體，大部分酚有難聞的氣味，但有些有香味。酚類化合物都有殺菌作用，殺菌能力跟著羥基數(shù)量的增添而增大?；瘜W(xué)性質(zhì)：酚類的化學(xué)性質(zhì)與苯酚的化學(xué)性質(zhì)相像：酸性反應(yīng)、代替反應(yīng)、顯色反應(yīng)等。酚的用途酚是一種重要的化工原料，寬泛用于制造合成纖維、醫(yī)藥、合成香料、染料、農(nóng)藥等。三、典型例題例1、如何除掉苯中混有的苯酚?分析：在溶液中參加溴水，再過濾除掉生成的三溴苯酚即可。事實(shí)上，三溴苯酚為白色不溶于水的積淀，卻溶于有機(jī)物苯中，根本不可以過濾出來。正確的解法:在溶液中加NaOH溶液，再分液。例2、拍照膠卷上涂布的感光資料主假如AgBr。在照相時(shí)按動(dòng)快門一瞬時(shí)，進(jìn)入相機(jī)的光光使AgBr發(fā)生了分解反應(yīng)2AgBr2Ag+Br2。因?yàn)檫M(jìn)光量很少，分解出的Ag很少，所以一定經(jīng)過化學(xué)方法進(jìn)行顯影才能看究竟片上的影像。對(duì)苯二酚是一種常用的顯影劑，在顯影時(shí)發(fā)生了以下變化：曝光時(shí)所產(chǎn)生的微量Ag在顯影過程中_________。(A)是氧化劑(B)是還原劑(C)起催化劑的作用(D)不起什么作用顯影液中假如只溶有對(duì)苯二酚，顯影速度那么特別遲緩。為提升顯影速度，可參加_______。(A)Na2SO4(B)Na2SO3(C)Na2CO3(D)Na2S2O3溶于顯影液中的氧氣能與對(duì)苯二酚反應(yīng)，最平生成棕褐色的污斑，影響底片的質(zhì)量。為防備形成污斑，可向顯影液中參加

_________。(A)Na2SO4

(B)Na2SO3

(C)Na2CO3

(D)Na2S2O3分析：(1)Ag不是反應(yīng)物，它不行能是氧化劑或還原劑。假如微量Ag不起作用，顯影后的底片就會(huì)烏黑一片。曝光時(shí)產(chǎn)生的微量Ag能催化反應(yīng)③，因底片各處的曝光程度不一樣，分解出的Ag的量也不一樣，催化作用就有強(qiáng)弱之別，這樣才能使底片上出現(xiàn)黑白有致的影像。(2)由苯酚的弱酸性可聯(lián)想到對(duì)苯二酚也是弱酸，

加堿(Na2CO3)可促其電離，增大的濃度，提升顯影速度。(3)可參加還原性比對(duì)苯二酚更強(qiáng)的物質(zhì)，以耗費(fèi)顯影液中的O2。Na2SO3和Na2S2O3雖都有還原性，但后者能與AgBr發(fā)生配合反應(yīng)(是定影劑)，應(yīng)選(B)。例3、A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出H2。A不與NaOH溶液反應(yīng)，而B能與NaOH溶液反應(yīng)。B能使適當(dāng)?shù)匿逅松?，并產(chǎn)生白色積淀，A不可以。B的一溴化物(C7H7BrO)，有兩種構(gòu)造。試推測A和B的構(gòu)造。并說明它們各屬于哪一類有機(jī)物。分析：本題要點(diǎn)考察酚和醇的構(gòu)造及性質(zhì)的差別。由題意：①因?yàn)锳、B都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，且這兩種物質(zhì)分子中都只含有一個(gè)氧原子，所以它們的構(gòu)造中有羥基，即它們是酚或醇。②A不與NaOH溶液反應(yīng)，說明A為醇，分子式可寫為C7H7OH。B能與NaOH溶液反應(yīng)，說明B為酚，分子中必含有苯環(huán)，分子式可寫為：(CH3)C6H4(OH)。③從A的分子構(gòu)成看，擁有極大飽和性但A不可以使溴水退色，說明分子中不含有不飽和鏈烴基，應(yīng)當(dāng)含有苯環(huán)，即A是芬芳醇分子式寫為：C6H5CH2OH苯甲醇。能使溴水退色并生成白色積淀，這是酚擁有的特征，證明它是酚類，是甲基苯酚。④甲苯酚有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體。但只有對(duì)—甲苯酚的一溴代物含有兩種構(gòu)造：答案：A是苯甲醇，構(gòu)造簡式為：(醇類)B是對(duì)—甲苯酚，構(gòu)造簡式為：例4、

漆酚

是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑中。

生漆涂在物體表面，能在空氣中乏味轉(zhuǎn)變成黑色漆膜，它不擁有的化學(xué)性質(zhì)為( )A.能夠焚燒，當(dāng)氧氣充分時(shí)，產(chǎn)物為CO2和H2OB.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.能發(fā)生代替反應(yīng)和加成反應(yīng)D.不可以被酸性KMnO4溶液氧化分析：構(gòu)造決定性質(zhì)。從漆酚的構(gòu)造式看，它擁有苯酚和二烯烴或炔烴(—C15H27)的性質(zhì)。作為含氧衍生物，能夠焚燒生成CO2和H2O；作為酚，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；作為苯酚和不飽和烴，能發(fā)生加成和代替反應(yīng)，也能被酸性KMnO4溶液氧化，只有D不對(duì)。答案：D5、A、B、C三種物質(zhì)分子式為C7H8O，假定滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；假定投入金屬鈉，只有B沒有變化。在A、B中分別參加溴水，溴水不退色。寫出A、B、C的構(gòu)造簡式：A_________，B_________，C_________(2)C的此外兩種同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式是：①_________，②_________分析：利用性質(zhì)推測有機(jī)物構(gòu)造式。從分子式C7H8O看，應(yīng)屬含一個(gè)苯環(huán)的化合物，可能為酚，芬芳醇或芬芳醚。滴入FeCl3溶液，C呈紫色，C應(yīng)為甲基苯酚；投入金屬鈉，B沒有變化，C應(yīng)為苯甲醚；在A、B中參加溴水，溴水不退色，說明A為苯甲醇。四、綜合練習(xí)向以下溶液中通入過度CO2，最后出現(xiàn)污濁的是( )。(全國高考題)A.氫氧化鈣飽和溶液B.苯酚鈉飽和溶液C.硅酸鈉飽和溶液D.氯化鈣飽和溶液答案：BC以下物質(zhì)中最難電離出H+的是( )。(上海市高考題)325A.CHCOOHHOH2O6H5OH答案：B3.以下物質(zhì)久置于空氣中，顏色發(fā)生變化的是( )A.Na2SO3B.苯酚C.NaO2分析：這四種物質(zhì)在空氣中都易變質(zhì)。2Na2SO3O22Na2SO4CaOH2OCa(OH)2Ca(OH)2CO2CaCO3H2O2Na2O2(黃色)2H2O4NaOH(白色)O22NaO22CO22NaCO3O2(黃)〔白〕苯酚在空氣中被氧化成粉紅色物質(zhì)。答案B、C4.丁香油酚的構(gòu)造簡式是：該物質(zhì)不擁有的化學(xué)性質(zhì)是( )①能夠焚燒②能夠跟溴加成③能夠被酸性KmnO4溶液氧化④能夠與NaHCO3溶液反應(yīng)⑤能夠跟NaOH溶液反應(yīng)⑥能夠在堿性條件下水解A．①③B．③⑥C．④⑤D．④⑥分析：丁香油酚是一種含多種官能團(tuán)的復(fù)雜有機(jī)物。分子中含有C、H元素，能夠焚燒；含碳碳雙鍵，能夠發(fā)生與溴的加成反應(yīng)，也能夠被酸性KMnO4溶液氧化；苯環(huán)碳上連有羥基，屬酚類，顯極弱酸性，可與NaOH溶液反應(yīng)，但不可以與NaHCO3溶液反應(yīng)；分子中不存在“-XCl、Br、I〞等能發(fā)生水解的官能團(tuán)，故不可以水解。答案D5.由羥基分別跟以下某基團(tuán)互相聯(lián)合所構(gòu)成的化合物中，屬于酚類的是( )A.CH3CH2—B.C6H5—C.D.6．酸性強(qiáng)弱次序?yàn)椋阂韵禄瘜W(xué)方程式正確的選項(xiàng)是(BC)7．白藜蘆醇

寬泛存在于食品

(比如桑葚、花生，特別是葡萄)中，它擁有抗癌性，能夠跟

1mol該化合物起反應(yīng)的

Br2或H2的最大用量分別是

(

)A．1mol，1molC．3.5mol，6mol

B

．3.5mol，7molD．6mol，7mol8．能跟NaCO3，溶液反應(yīng)，但不會(huì)放出氣體的是( )A．苯酚B．醋酸C．鹽酸D．硅酸9．以下物質(zhì)中，能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)的是(CD)10.苯酚鈉水溶液中，離子濃度最大的是

(

)6H5O-

B.Na+

C.H+

-由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四種原子團(tuán)一同構(gòu)成屬于酚類物質(zhì)的種類有( )A.1各種C.3各種12.分子式為C9H12芬芳烴的一鹵代替衍生物數(shù)量和分子式為C7H8O中遇FeCl3溶液呈紫色的芬芳族化合物數(shù)量分別為( )A.7種和1各種和2種C.42種和3各種和5種在以下溶液中滴入三氯化鐵溶液，無變化的是(A)14.丁香油酚的構(gòu)造簡式為：。從它的構(gòu)造簡式可推測它不行能有的化學(xué)性質(zhì)是(B)A.既可焚燒，也可使酸性KMnO溶液退色B.可與NaHCO溶液反應(yīng)放出CO氣體432C.可與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.可與燒堿發(fā)生反應(yīng)15.以下物質(zhì)中，可用來鑒識(shí)苯酚、乙醇、甲苯、氫氧化鈉、硝酸銀溶液的一種試劑是(AC)A.溴水B.新制Cu(OH)3溶液CO溶液22316.漆酚是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑中。生漆涂在物體表面，能在空氣中乏味轉(zhuǎn)變成黑色漆膜，它不擁有的化學(xué)性質(zhì)為(D)A.能夠焚燒，當(dāng)氧氣充分時(shí)，產(chǎn)物為CO2和H2OB.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.能發(fā)生代替反應(yīng)和加成反應(yīng)D.能溶于水、酒精和乙醚中17.寫出六種學(xué)過的有機(jī)化合物的構(gòu)造簡式，這些有機(jī)物焚燒后產(chǎn)生的CO和HO(氣)的體積22比切合以下比率(各寫三種)。(1)V(CO2)/［V(H2O)(氣)］＝2的有_________；(2)V(CO)/［V(HO)(氣)］＝0.5的有_________。(全國高考題)22答案：(1)CH≡CH、。(2)CH4、CH3OH、NH2CONH2。18.A、B、C三種物質(zhì)的分子式都是C7H8O。假定滴入FeCl3溶液，只有C體現(xiàn)紫色；假定投入金屬鈉，只有B無變化。寫出A、B、C的構(gòu)造簡式。(2)C有多種同分異構(gòu)體，假定其一溴代物最多有兩種，C的這類同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式為：_________。分析：C能遇FeCl3水溶液變紫色，說明屬于分類，應(yīng)為：C與Na能反應(yīng)，A與Na也反應(yīng)，說明A中也有羥基且羥基不可以與苯環(huán)直接相連，那么為醇類：。B中無羥基，但與醇A、酚C又是同分異構(gòu)體，能夠?qū)儆诿杨悾捍鸢?A)．B.(2)19．A和

B兩種物質(zhì)的分子式都是

C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出

H2。A不與

NaOH溶液反應(yīng)，而

B能與

NaOH溶液反應(yīng)；

B能使適當(dāng)溴水退色，并產(chǎn)生白色積淀，

A不