2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-

第38講有機(jī)合成與推斷[考綱要求]有機(jī)框圖推斷與有機(jī)合成題是高考必考試題，也是高考試題中最具有選拔性功能的題目之一。主要考查有機(jī)物的命名、有機(jī)反應(yīng)條件與有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷及有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)等。涉及的物質(zhì)多為教材中比較熟悉的物質(zhì)及當(dāng)年有重大影響和科技上取得重大突破的物質(zhì)，考查的仍為有機(jī)化學(xué)主干知識(shí)。其中根據(jù)題設(shè)信息，設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線可能成為今后高考命題的熱點(diǎn)。第38講有機(jī)合成與推斷高頻考點(diǎn)一有機(jī)合成高頻考點(diǎn)一有機(jī)合成【解析】

反應(yīng)1為CH3CH2CH2CH2Cl的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱。反應(yīng)2為CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反應(yīng)?！敬鸢浮?/p>

NaOH水溶液、加熱2CH3CH2CH2CH2OH＋O2【解析】反應(yīng)1為CH3CH2CH2CH2Cl的水解反應(yīng)，反2．請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH2CHCH3為主要原料(無(wú)機(jī)試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為2．請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH2CHCH3為主要原料(無(wú)機(jī)【答案】

【答案】1．有機(jī)合成的任務(wù)2．有機(jī)合成的原則(1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。

(3)原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高的產(chǎn)率。(4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。1．有機(jī)合成的任務(wù)3．有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入方法引入鹵素原子①烴、酚的取代②不飽和烴與HX、X2的加成③醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)3．有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化引入官能團(tuán)引入方法引入引入羥基①烯烴與水加成②醛酮與氫氣加成③鹵代烴在堿性條件下水解④酯的水解⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去②炔烴不完全加成③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基①醛基氧化②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解引入羥基①烯烴與水加成引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去引入(2)官能團(tuán)的消除①通過(guò)加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))；②通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基；③通過(guò)加成或氧化反應(yīng)等消除醛基；④通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如(2)官能團(tuán)的消除2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-③通過(guò)某種手段改變官能團(tuán)的位置，如③通過(guò)某種手段改變官能團(tuán)的位置，如4．有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)①加聚反應(yīng)；②縮聚反應(yīng)；③酯化反應(yīng)。(2)鏈減短的反應(yīng)①烷烴的裂化反應(yīng)；②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；③利用題目信息所給反應(yīng)，如：烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)，羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)……4．有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建(3)常見(jiàn)由鏈成環(huán)的方法①二元醇成環(huán)：(3)常見(jiàn)由鏈成環(huán)的方法2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-⑤利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán)：⑤利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán)：5．有機(jī)合成題的解題思路5．有機(jī)合成題的解題思路考點(diǎn)1有機(jī)合成路線的選擇與設(shè)計(jì)1．(2017·廣東韶關(guān)高考調(diào)研)化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過(guò)下圖所示的路線合成：考點(diǎn)1有機(jī)合成路線的選擇與設(shè)計(jì)(1)G中含有的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______________________。(2)B→C的反應(yīng)類型是________。(3)1molD最多可與________molH2加成。寫(xiě)出D→E的化學(xué)方程式：_____________________________________。(1)G中含有的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______________(4)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B．核磁共振氫譜只有4組峰C．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解時(shí)1mol該同分異構(gòu)體可消耗3molNaOH(4)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_(5)已知工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。甲苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸。苯甲酸苯酚酯( )是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫(xiě)出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)原料任選)。合成路線流程圖示例如下：(5)已知工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧【解析】

(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該分子中含有的官能團(tuán)為羥基、酯基、碳碳雙鍵。(2)B→C是羧基中的羥基被氯原子代替，發(fā)生的是取代反應(yīng)。(3)苯環(huán)能與氫氣加成，1molD最多可與3molH2加成。D生成E發(fā)生的是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為【解析】(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該分子中含有的官能團(tuán)為發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；B.核磁共振氫譜只有4組峰，即有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；C.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，水解時(shí)1mol該有機(jī)物可消耗3molNaOH，故含有酯基。綜上所述可知，該酯基應(yīng)該為甲酸苯酚酯基，結(jié)合核磁共發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；B.核磁共振氫譜只有4組峰，即有(5)甲苯可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸，所以苯甲酸可由甲苯氧化得到，由于酚羥基一般不易直接與羧酸酯化，所以可以根據(jù)題目中的C和E反應(yīng)制備F的方法來(lái)制備苯甲酸苯酚酯，即把苯甲酸轉(zhuǎn)化為苯甲酰氯，然后再與苯酚反應(yīng)得到產(chǎn)物。(5)甲苯可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸，所以苯甲酸可由【答案】

(1)羥基、酯基、碳碳雙鍵(2)取代反應(yīng)【答案】(1)羥基、酯基、碳碳雙鍵(2)取代反應(yīng)考點(diǎn)2有機(jī)合成路線的綜合分析2．芳香化合物A的分子式為C9H10O2，B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79，J是乙酸，K是聚乙酸乙烯酯的單體，G與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一元取代物只有兩種。A→K之間有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：考點(diǎn)2有機(jī)合成路線的綜合分析2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-已知：①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生轉(zhuǎn)化：②—ONa連在烴基上不會(huì)被氧化。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)化合物K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。I中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。已知：①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生轉(zhuǎn)化：(2)反應(yīng)①④⑤⑥中屬于水解的是________(填反應(yīng)編號(hào))。由C―→G操作順序?yàn)棰冖邰?，而不采取④②③，原因是_____________________________________________________________________________________________________。(3)G可以與NaHCO3溶液反應(yīng)，1molG與NaHCO3溶液反應(yīng)時(shí)最多消耗________molNaHCO3。(4)寫(xiě)出B―→C＋D的化學(xué)方程式：___________________________________________________________________。(2)反應(yīng)①④⑤⑥中屬于水解的是________(填反應(yīng)編號(hào)(5)①同時(shí)滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。a．含有苯環(huán)；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。②在這些同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。a．核磁共振氫譜有5組吸收峰；b．1mol該同分異構(gòu)體只能與1molNaOH反應(yīng)。(5)①同時(shí)滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體有________種【解析】

題干給出芳香族化合物A的分子式C9H10O2，由分子式可判斷出不飽和度為5，而苯環(huán)的不飽和度為4，所以除苯環(huán)外還有1個(gè)不飽和度。A―→B反應(yīng)條件為Br2，光照，初步判斷為烷基上的取代反應(yīng)，由“B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79”，說(shuō)明B比A多1個(gè)溴原子，證明發(fā)生取代反應(yīng)，此為正向推斷。由【解析】題干給出芳香族化合物A的分子式C9H10O2，由分2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-(2)反應(yīng)④為酸化，不是水解，由于酚羥基易被氧化，所以最后酸化，保護(hù)酚羥基。反應(yīng)⑤是酸堿中和。(5)A除苯環(huán)外還有3個(gè)碳原子，2個(gè)氧原子，1個(gè)不飽和度。能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有甲酸酯基(HCOO—)，另外還有2個(gè)碳原子組成2個(gè)甲基，在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，HCOO—作為取代基，分別有2種、3種、1種，共6種。(2)反應(yīng)④為酸化，不是水解，由于酚羥基易被氧化，所以最后酸2個(gè)碳原子組成乙基，與HCOO—在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，共3種結(jié)構(gòu)。2個(gè)碳原子，1個(gè)組成甲基，1個(gè)與甲酸酯組成HCOOCH2—，有3種結(jié)構(gòu)。2個(gè)碳原子均與HCOO—結(jié)合，有HCOOCH2CH2—、HCOOCH(CH3)—2種，共14種。1mol該同分異構(gòu)體只能與1molNaOH反應(yīng)，則HCOO—不能直接連在苯環(huán)上，再結(jié)合核磁共振氫譜有5組吸收峰可知該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有一定對(duì)稱性。2個(gè)碳原子組成乙基，與HCOO—在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置【答案】

(1)CH3COOCHCH2醛基(2)①⑥保護(hù)酚羥基，防止被氧化【答案】(1)CH3COOCHCH2醛基【知識(shí)歸納】

中學(xué)常見(jiàn)的有機(jī)合成路線(1)一元合成路線【知識(shí)歸納】中學(xué)常見(jiàn)的有機(jī)合成路線2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-高頻考點(diǎn)二有機(jī)推斷1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。高頻考點(diǎn)二有機(jī)推斷2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-【答案】a

d【答案】ad1．根據(jù)有機(jī)物的特殊結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進(jìn)行推斷(1)根據(jù)有機(jī)物的特殊反應(yīng)確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)1．根據(jù)有機(jī)物的特殊結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進(jìn)行推斷2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2．根據(jù)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷有機(jī)綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系，經(jīng)常是在一系列衍變關(guān)系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知，因而解答此類問(wèn)題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件。2．根據(jù)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-3．根據(jù)題目中提供的信息進(jìn)行判斷有機(jī)信息題常以新材料、高科技為背景，考查有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)。這類題目新穎、新知識(shí)以信息的形式在題目中出現(xiàn)，要求通過(guò)閱讀理解、分析整理給予信息，找出關(guān)鍵。這類試題通常要求解答的問(wèn)題并不難，特點(diǎn)是“起點(diǎn)高、落點(diǎn)低?！背Ｒ?jiàn)的有機(jī)信息有：(1)苯環(huán)側(cè)鏈引進(jìn)羧基3．根據(jù)題目中提供的信息進(jìn)行判斷2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增加一個(gè)碳原子的常用方法。(3)烯烴通過(guò)臭氧氧化，再經(jīng)過(guò)鋅與水處理得到醛或酮烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增加一個(gè)碳原子RCHCHR′(R、R′代表H或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸，通過(guò)該反應(yīng)可確定碳碳雙鍵的位置。(4)雙烯合成如1，3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯，RCHCHR′(R、R′代表H或烴基)與堿性K2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-考點(diǎn)1從有機(jī)物特殊的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)推斷1．(2016·全國(guó)甲，38)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合考點(diǎn)1從有機(jī)物特殊的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)推斷2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-已知：①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰已知：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，其核磁共振氫譜顯示為_(kāi)_______組峰，峰面積比為_(kāi)_______。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為

________。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為

________。(5)G中的官能團(tuán)有________、________、________。(填官能團(tuán)名稱)(6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種。(不含立體結(jié)構(gòu))回答下列問(wèn)題：【解析】【解析】2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-【答案】【答案】考點(diǎn)2根據(jù)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷2．(2016·全國(guó)乙卷)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：考點(diǎn)2根據(jù)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-回答下列問(wèn)題：(1)下列關(guān)于糖類的說(shuō)法正確的是________(填標(biāo)號(hào))。a．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c．用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為

________?；卮鹣铝袉?wèn)題：(3)D中的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______，D生成E的反應(yīng)類型為_(kāi)___________________________。(4)F的化學(xué)名稱是________，由F生成G的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________。(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2，W共有________種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________________。(6)參照上述合成路線，以(反，反)-2，4-己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線________。(3)D中的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______，D生成E的反應(yīng)類型【解析】

(1)a選項(xiàng)，糖類不一定都有甜味，如淀粉和纖維素?zé)o甜味，也不是都滿足CnH2mOm的通式，如鼠李糖為C6H12O5；b選項(xiàng)，麥芽糖水解產(chǎn)生葡萄糖，不產(chǎn)生果糖；c選項(xiàng)，水解是否完全需要檢驗(yàn)淀粉是否存在，應(yīng)該用碘水檢驗(yàn)，正確；d選項(xiàng)，正確。(2)由B到C是1molB與2molCH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)。

(3)D到E減少了4個(gè)H，生成了不飽和有機(jī)物和H2，發(fā)生的是消去反應(yīng)?！窘馕觥?1)a選項(xiàng)，糖類不一定都有甜味，如淀粉和纖維素?zé)o(4)F分子中含有6個(gè)C，且兩個(gè)羧基在兩端，命名為己二酸。F與1，4-丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G。

(5)0.5molW與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生1molCO2，說(shuō)明W分子中含有2個(gè)—COOH，由于W是只有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物，故苯環(huán)上的二取代基可能是以下四種情況：①兩個(gè)取代基均為—CH2COOH，②兩個(gè)取代基分別是—COOH和—CH2CH2COOH，③兩個(gè)取代基分別是(4)F分子中含有6個(gè)C，且兩個(gè)羧基在兩端，命名為己二酸。F2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-【答案】(1)cd

(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)(4)己二酸【答案】(1)cd(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-考點(diǎn)3根據(jù)題目中提供的信息推斷3．(2016·全國(guó)丙，38)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)?？键c(diǎn)3根據(jù)題目中提供的信息推斷該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面回答下列問(wèn)題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，D的化學(xué)名稱為_(kāi)_________。(2)①和③的反應(yīng)類型分別為_(kāi)_______、________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。用1molE合成1，4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣________mol?；卮鹣铝袉?wèn)題：2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-【解析】

(1)反應(yīng)②為C8H10與Cl2在光照條件下發(fā)生的取代反應(yīng)，將C中的兩個(gè)Cl換成H就為B，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D的名稱為苯乙炔。【解析】(1)反應(yīng)②為C8H10與Cl2在光照條件下發(fā)生的2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-【答案】【答案】2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-難點(diǎn)專攻(三十九)有機(jī)物反應(yīng)類型的判斷1．常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)類型(1)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、水解、酯化等反應(yīng)類型。難點(diǎn)專攻(三十九)有機(jī)物反應(yīng)類型的判斷(2)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的物質(zhì)的反應(yīng)。加成反應(yīng)包括加H2、X2(鹵素)、HX、HCN、H2O等。(3)消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不飽和化合物的反應(yīng)。醇的消去反應(yīng)——連接羥基的碳原子的鄰位碳原子上有H時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)鹵代烴的消去反應(yīng)——連接鹵原子的碳原子的鄰位碳原子上有H時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)。(4)氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧失氫的反應(yīng)。氧化反應(yīng)包括：①烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng)；②烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)；③醇氧化為醛或酮；④醛氧化為羧酸等。(5)還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫去氧的反應(yīng)。鹵代烴的消去反應(yīng)——連接鹵原子的碳原子的鄰位碳原子上有H時(shí)，(6)加聚反應(yīng)：通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)(加成聚合)。常見(jiàn)的是含碳碳雙鍵的單體聚合。(7)縮聚反應(yīng)：?jiǎn)误w間通過(guò)縮合反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反應(yīng)?？s聚反應(yīng)主要包括酚醛縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚等。(8)酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))：酸(有機(jī)羧酸、無(wú)機(jī)含氧酸)與醇作用生成酯和水的反應(yīng)。(6)加聚反應(yīng)：通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)(加成聚(9)水解反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)。水解反應(yīng)包括鹵代烴水解、酯水解、低聚糖或多糖水解、蛋白質(zhì)水解等，水解反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)。(10)裂化反應(yīng)：在一定溫度下，把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的長(zhǎng)鏈烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的短鏈烴的反應(yīng)。

(9)水解反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)2．判斷常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型的方法2．判斷常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型的方法2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-考點(diǎn)1根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)判反應(yīng)類型1．(2017·河北唐山二模)雌二醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，下列說(shuō)法不正確的是(

)考點(diǎn)1根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)判反應(yīng)類型A．能與Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反應(yīng)B．能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)C．該分子中所有碳原子不可能在同一個(gè)平面內(nèi)D．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)

A．能與Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反應(yīng)【解析】

該物質(zhì)含有醇羥基、酚羥基，可以與Na發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氫氣；含有酚羥基，可以與NaOH溶液、Na2CO3溶液反應(yīng)，A項(xiàng)正確。該物質(zhì)含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)；含有羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)；由于醇羥基連接的碳原子的鄰位碳原子上含有H原子，所以可以發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)正確。該物質(zhì)含有飽和碳原子，由于飽和碳原子形成的4個(gè)單鍵是四面體結(jié)構(gòu)，所以該分子中所有碳原子不可能在同一個(gè)平面內(nèi)，C項(xiàng)正確。由于該物質(zhì)分子中含有酚羥基，所以可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，也能發(fā)生氧化反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤?！敬鸢浮?/p>

D【解析】該物質(zhì)含有醇羥基、酚羥基，可以與Na發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氫2．(2018·湖北恩施一中期末)山梨酸是一種常用的食品防腐劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CHCH—CHCH—COOH，該有機(jī)物不可能具有的性質(zhì)是(

)A．加聚B．取代C．水解

D．氧化2．(2018·湖北恩施一中期末)山梨酸是一種常用的食品防腐【解析】

山梨酸中含有碳碳雙鍵，所以可以發(fā)生加聚反應(yīng)，它還含有羧基，能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，碳碳雙鍵還可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，即發(fā)生氧化反應(yīng)，但是它不能發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確?！敬鸢浮?/p>

C【解析】山梨酸中含有碳碳雙鍵，所以可以發(fā)生加聚反應(yīng)，它還含2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-【解析】

該有機(jī)物分子中含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故①可能發(fā)生；該有機(jī)物不含有鹵素原子，也不含有酯基，故②不可能發(fā)生；該有機(jī)物含有的羧基能和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，含有的醇羥基也能和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故③可能發(fā)生；該有機(jī)物含有醇羥基結(jié)構(gòu)，醇羥基能被氧化成醛基，還含有醛基，醛基能被氧化成羧基，故④可能發(fā)生；該有機(jī)物含有羧基，具有酸性，能和堿發(fā)生中和反應(yīng)，故⑤可能發(fā)生；該有機(jī)物含有醇羥基，且與醇羥基相連碳的相鄰的碳原子上含有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，故⑥可能發(fā)生；該有機(jī)物中含有醛基，可以加氫生成醇，故⑦可能發(fā)生?！敬鸢浮?/p>

A【解析】該有機(jī)物分子中含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故考點(diǎn)2根據(jù)反應(yīng)類型判有機(jī)物4．(2017·湖南石門(mén)一中期末)下列有機(jī)物不能通過(guò)加成反應(yīng)制取的是(

)A．CH3CH2Cl B．CH2ClCH2ClC．CH3CH2OH D．CH3COOH【解析】

CH3CH2Cl可以是乙烯和氯化氫的加成產(chǎn)物，A項(xiàng)不符合題意；CH2ClCH2Cl可以是乙烯和氯氣的加成產(chǎn)物，B項(xiàng)不符合題意；CH3CH2OH可以是乙烯和水的加成產(chǎn)物，C項(xiàng)不符合題意；乙酸一定不是加成反應(yīng)的產(chǎn)物，不能通過(guò)加成反應(yīng)制取，D項(xiàng)符合題意?！敬鸢浮?/p>

D考點(diǎn)2根據(jù)反應(yīng)類型判有機(jī)物5．(2017·湖北武漢期末)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是(

)A．乙烯和乙醇

B．苯和氯乙烯C．乙酸和溴乙烷

D．丙烯和丙烷【解析】

含有碳碳雙鍵或三鍵的物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)。苯能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，氯乙烯含有碳碳雙鍵，也能發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確?！敬鸢浮?/p>

B5．(2017·湖北武漢期末)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反6．(2017·吉林省吉林大學(xué)附屬中學(xué)第五次摸底)下列化學(xué)變化屬于取代反應(yīng)的是(

)A．甲烷在空氣中完全燃燒B．在鎳作催化劑的條件下，苯與氫氣反應(yīng)C．乙烯通入溴水中D．乙醇與乙酸制備乙酸乙酯6．(2017·吉林省吉林大學(xué)附屬中學(xué)第五次摸底)下列化學(xué)變【解析】

甲烷在氧氣中完全燃燒生成二氧化碳和水的反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；在鎳的催化作用下苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，故C錯(cuò)誤；乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故D正確。【答案】

D【解析】甲烷在氧氣中完全燃燒生成二氧化碳和水的反應(yīng)屬于氧化2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-【解析】

題目中的反應(yīng)為取代反應(yīng)。A項(xiàng)中的反應(yīng)為加成反應(yīng)；B項(xiàng)中的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)也是取代反應(yīng)；C項(xiàng)中的反應(yīng)為氧化反應(yīng)；D項(xiàng)中的反應(yīng)為加成反應(yīng)?！敬鸢浮?/p>

B【解析】題目中的反應(yīng)為取代反應(yīng)。A項(xiàng)中的反應(yīng)為加成反應(yīng)；B2．(2018·海南文昌期末)如圖是某有機(jī)物的球棍模型，下列關(guān)于該有機(jī)物的性質(zhì)敘述中錯(cuò)誤的是(

)2．(2018·海南文昌期末)如圖是某有機(jī)物的球棍模型，下列①能與HCl發(fā)生反應(yīng)生成鹽②能與NaOH發(fā)生反應(yīng)生成鹽③能縮聚生成高分子化合物④能發(fā)生消去反應(yīng)⑤能發(fā)生水解反應(yīng)⑥能使酸性高錳酸鉀溶液褪色A．①②

B．③⑥C．①⑥

D．④⑤①能與HCl發(fā)生反應(yīng)生成鹽②能與NaOH發(fā)生反應(yīng)生成鹽③【解析】

依據(jù)球棍模型可知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，該有機(jī)物分子中含有氨基、羧基、羥基和苯環(huán)。氨基顯堿性，可以與酸發(fā)生反應(yīng)生成鹽，①正確；羧基顯酸性，可以與堿發(fā)生反應(yīng)生成鹽，②正確；羥基或氨基與羧基可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，③正確；羥基所連碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，④錯(cuò)誤；無(wú)酯基、鹵素原子，不能發(fā)生水解反應(yīng)，⑤錯(cuò)誤；羥基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，⑥正確?！敬鸢浮?/p>

D【解析】依據(jù)球棍模型可知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，該3．(2018·山東泰安一模)奎寧酸和莽草酸是某些高等植物特有的脂環(huán)狀有機(jī)酸，常共存在一起，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是(

)3．(2018·山東泰安一模)奎寧酸和莽草酸是某些高等植物特A．奎寧酸與莽草酸互為同分異構(gòu)體B．兩種酸含有的官能團(tuán)完全相同C．兩種酸均能發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)和取代反應(yīng)D．等物質(zhì)的量的奎寧酸和莽草酸分別與足量Na反應(yīng)，同溫同壓下產(chǎn)生H2的體積比為5∶4A．奎寧酸與莽草酸互為同分異構(gòu)體【解析】

奎寧酸與莽草酸的不飽和度不同，分子式一定不同，故二者不互為同分異構(gòu)體，故A錯(cuò)誤；奎寧酸不含碳碳雙鍵，而莽草酸含有碳碳雙鍵，故B錯(cuò)誤；莽草酸含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，奎寧酸沒(méi)有碳碳雙鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；二者都含有羥基和羧基，都可與鈉反應(yīng)，消耗鈉的物質(zhì)的量之比為5∶4，同溫同壓下產(chǎn)生H2的體積比也為5∶4，故D正確。【答案】

D【解析】奎寧酸與莽草酸的不飽和度不同，分子式一定不同，故二第38講有機(jī)合成與推斷[考綱要求]有機(jī)框圖推斷與有機(jī)合成題是高考必考試題，也是高考試題中最具有選拔性功能的題目之一。主要考查有機(jī)物的命名、有機(jī)反應(yīng)條件與有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷及有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)等。涉及的物質(zhì)多為教材中比較熟悉的物質(zhì)及當(dāng)年有重大影響和科技上取得重大突破的物質(zhì)，考查的仍為有機(jī)化學(xué)主干知識(shí)。其中根據(jù)題設(shè)信息，設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線可能成為今后高考命題的熱點(diǎn)。第38講有機(jī)合成與推斷高頻考點(diǎn)一有機(jī)合成高頻考點(diǎn)一有機(jī)合成【解析】

反應(yīng)1為CH3CH2CH2CH2Cl的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱。反應(yīng)2為CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反應(yīng)。【答案】

NaOH水溶液、加熱2CH3CH2CH2CH2OH＋O2【解析】反應(yīng)1為CH3CH2CH2CH2Cl的水解反應(yīng)，反2．請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH2CHCH3為主要原料(無(wú)機(jī)試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為2．請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH2CHCH3為主要原料(無(wú)機(jī)【答案】

【答案】1．有機(jī)合成的任務(wù)2．有機(jī)合成的原則(1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。

(3)原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高的產(chǎn)率。(4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。1．有機(jī)合成的任務(wù)3．有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入方法引入鹵素原子①烴、酚的取代②不飽和烴與HX、X2的加成③醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)3．有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化引入官能團(tuán)引入方法引入引入羥基①烯烴與水加成②醛酮與氫氣加成③鹵代烴在堿性條件下水解④酯的水解⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去②炔烴不完全加成③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基①醛基氧化②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解引入羥基①烯烴與水加成引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去引入(2)官能團(tuán)的消除①通過(guò)加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))；②通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基；③通過(guò)加成或氧化反應(yīng)等消除醛基；④通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如(2)官能團(tuán)的消除2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-③通過(guò)某種手段改變官能團(tuán)的位置，如③通過(guò)某種手段改變官能團(tuán)的位置，如4．有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)①加聚反應(yīng)；②縮聚反應(yīng)；③酯化反應(yīng)。(2)鏈減短的反應(yīng)①烷烴的裂化反應(yīng)；②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；③利用題目信息所給反應(yīng)，如：烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)，羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)……4．有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建(3)常見(jiàn)由鏈成環(huán)的方法①二元醇成環(huán)：(3)常見(jiàn)由鏈成環(huán)的方法2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-⑤利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán)：⑤利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán)：5．有機(jī)合成題的解題思路5．有機(jī)合成題的解題思路考點(diǎn)1有機(jī)合成路線的選擇與設(shè)計(jì)1．(2017·廣東韶關(guān)高考調(diào)研)化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過(guò)下圖所示的路線合成：考點(diǎn)1有機(jī)合成路線的選擇與設(shè)計(jì)(1)G中含有的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______________________。(2)B→C的反應(yīng)類型是________。(3)1molD最多可與________molH2加成。寫(xiě)出D→E的化學(xué)方程式：_____________________________________。(1)G中含有的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______________(4)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B．核磁共振氫譜只有4組峰C．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解時(shí)1mol該同分異構(gòu)體可消耗3molNaOH(4)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_(5)已知工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。甲苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸。苯甲酸苯酚酯( )是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫(xiě)出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)原料任選)。合成路線流程圖示例如下：(5)已知工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧【解析】

(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該分子中含有的官能團(tuán)為羥基、酯基、碳碳雙鍵。(2)B→C是羧基中的羥基被氯原子代替，發(fā)生的是取代反應(yīng)。(3)苯環(huán)能與氫氣加成，1molD最多可與3molH2加成。D生成E發(fā)生的是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為【解析】(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該分子中含有的官能團(tuán)為發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；B.核磁共振氫譜只有4組峰，即有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；C.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，水解時(shí)1mol該有機(jī)物可消耗3molNaOH，故含有酯基。綜上所述可知，該酯基應(yīng)該為甲酸苯酚酯基，結(jié)合核磁共發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；B.核磁共振氫譜只有4組峰，即有(5)甲苯可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸，所以苯甲酸可由甲苯氧化得到，由于酚羥基一般不易直接與羧酸酯化，所以可以根據(jù)題目中的C和E反應(yīng)制備F的方法來(lái)制備苯甲酸苯酚酯，即把苯甲酸轉(zhuǎn)化為苯甲酰氯，然后再與苯酚反應(yīng)得到產(chǎn)物。(5)甲苯可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸，所以苯甲酸可由【答案】

(1)羥基、酯基、碳碳雙鍵(2)取代反應(yīng)【答案】(1)羥基、酯基、碳碳雙鍵(2)取代反應(yīng)考點(diǎn)2有機(jī)合成路線的綜合分析2．芳香化合物A的分子式為C9H10O2，B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79，J是乙酸，K是聚乙酸乙烯酯的單體，G與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一元取代物只有兩種。A→K之間有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：考點(diǎn)2有機(jī)合成路線的綜合分析2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-已知：①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生轉(zhuǎn)化：②—ONa連在烴基上不會(huì)被氧化。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)化合物K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。I中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。已知：①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生轉(zhuǎn)化：(2)反應(yīng)①④⑤⑥中屬于水解的是________(填反應(yīng)編號(hào))。由C―→G操作順序?yàn)棰冖邰?，而不采?、堍冖?，原因是_____________________________________________________________________________________________________。(3)G可以與NaHCO3溶液反應(yīng)，1molG與NaHCO3溶液反應(yīng)時(shí)最多消耗________molNaHCO3。(4)寫(xiě)出B―→C＋D的化學(xué)方程式：___________________________________________________________________。(2)反應(yīng)①④⑤⑥中屬于水解的是________(填反應(yīng)編號(hào)(5)①同時(shí)滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。a．含有苯環(huán)；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。②在這些同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。a．核磁共振氫譜有5組吸收峰；b．1mol該同分異構(gòu)體只能與1molNaOH反應(yīng)。(5)①同時(shí)滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體有________種【解析】

題干給出芳香族化合物A的分子式C9H10O2，由分子式可判斷出不飽和度為5，而苯環(huán)的不飽和度為4，所以除苯環(huán)外還有1個(gè)不飽和度。A―→B反應(yīng)條件為Br2，光照，初步判斷為烷基上的取代反應(yīng)，由“B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79”，說(shuō)明B比A多1個(gè)溴原子，證明發(fā)生取代反應(yīng)，此為正向推斷。由【解析】題干給出芳香族化合物A的分子式C9H10O2，由分2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-(2)反應(yīng)④為酸化，不是水解，由于酚羥基易被氧化，所以最后酸化，保護(hù)酚羥基。反應(yīng)⑤是酸堿中和。(5)A除苯環(huán)外還有3個(gè)碳原子，2個(gè)氧原子，1個(gè)不飽和度。能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有甲酸酯基(HCOO—)，另外還有2個(gè)碳原子組成2個(gè)甲基，在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，HCOO—作為取代基，分別有2種、3種、1種，共6種。(2)反應(yīng)④為酸化，不是水解，由于酚羥基易被氧化，所以最后酸2個(gè)碳原子組成乙基，與HCOO—在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，共3種結(jié)構(gòu)。2個(gè)碳原子，1個(gè)組成甲基，1個(gè)與甲酸酯組成HCOOCH2—，有3種結(jié)構(gòu)。2個(gè)碳原子均與HCOO—結(jié)合，有HCOOCH2CH2—、HCOOCH(CH3)—2種，共14種。1mol該同分異構(gòu)體只能與1molNaOH反應(yīng)，則HCOO—不能直接連在苯環(huán)上，再結(jié)合核磁共振氫譜有5組吸收峰可知該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有一定對(duì)稱性。2個(gè)碳原子組成乙基，與HCOO—在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置【答案】

(1)CH3COOCHCH2醛基(2)①⑥保護(hù)酚羥基，防止被氧化【答案】(1)CH3COOCHCH2醛基【知識(shí)歸納】

中學(xué)常見(jiàn)的有機(jī)合成路線(1)一元合成路線【知識(shí)歸納】中學(xué)常見(jiàn)的有機(jī)合成路線2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-高頻考點(diǎn)二有機(jī)推斷1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。高頻考點(diǎn)二有機(jī)推斷2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-【答案】a

d【答案】ad1．根據(jù)有機(jī)物的特殊結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進(jìn)行推斷(1)根據(jù)有機(jī)物的特殊反應(yīng)確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)1．根據(jù)有機(jī)物的特殊結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進(jìn)行推斷2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2．根據(jù)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷有機(jī)綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系，經(jīng)常是在一系列衍變關(guān)系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知，因而解答此類問(wèn)題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件。2．根據(jù)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-3．根據(jù)題目中提供的信息進(jìn)行判斷有機(jī)信息題常以新材料、高科技為背景，考查有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)。這類題目新穎、新知識(shí)以信息的形式在題目中出現(xiàn)，要求通過(guò)閱讀理解、分析整理給予信息，找出關(guān)鍵。這類試題通常要求解答的問(wèn)題并不難，特點(diǎn)是“起點(diǎn)高、落點(diǎn)低?！背Ｒ?jiàn)的有機(jī)信息有：(1)苯環(huán)側(cè)鏈引進(jìn)羧基3．根據(jù)題目中提供的信息進(jìn)行判斷2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增加一個(gè)碳原子的常用方法。(3)烯烴通過(guò)臭氧氧化，再經(jīng)過(guò)鋅與水處理得到醛或酮烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增加一個(gè)碳原子RCHCHR′(R、R′代表H或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸，通過(guò)該反應(yīng)可確定碳碳雙鍵的位置。(4)雙烯合成如1，3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯，RCHCHR′(R、R′代表H或烴基)與堿性K2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-考點(diǎn)1從有機(jī)物特殊的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)推斷1．(2016·全國(guó)甲，38)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合考點(diǎn)1從有機(jī)物特殊的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)推斷2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-已知：①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰已知：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，其核磁共振氫譜顯示為_(kāi)_______組峰，峰面積比為_(kāi)_______。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為

________。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為

________。(5)G中的官能團(tuán)有________、________、________。(填官能團(tuán)名稱)(6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種。(不含立體結(jié)構(gòu))回答下列問(wèn)題：【解析】【解析】2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-【答案】【答案】考點(diǎn)2根據(jù)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷2．(2016·全國(guó)乙卷)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：考點(diǎn)2根據(jù)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-回答下列問(wèn)題：(1)下列關(guān)于糖類的說(shuō)法正確的是________(填標(biāo)號(hào))。a．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c．用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為

________。回答下列問(wèn)題：(3)D中的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______，D生成E的反應(yīng)類型為_(kāi)___________________________。(4)F的化學(xué)名稱是________，由F生成G的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________。(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2，W共有________種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________________。(6)參照上述合成路線，以(反，反)-2，4-己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線________。(3)D中的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______，D生成E的反應(yīng)類型【解析】

(1)a選項(xiàng)，糖類不一定都有甜味，如淀粉和纖維素?zé)o甜味，也不是都滿足CnH2mOm的通式，如鼠李糖為C6H12O5；b選項(xiàng)，麥芽糖水解產(chǎn)生葡萄糖，不產(chǎn)生果糖；c選項(xiàng)，水解是否完全需要檢驗(yàn)淀粉是否存在，應(yīng)該用碘水檢驗(yàn)，正確；d選項(xiàng)，正確。(2)由B到C是1molB與2molCH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)。

(3)D到E減少了4個(gè)H，生成了不飽和有機(jī)物和H2，發(fā)生的是消去反應(yīng)?！窘馕觥?1)a選項(xiàng)，糖類不一定都有甜味，如淀粉和纖維素?zé)o(4)F分子中含有6個(gè)C，且兩個(gè)羧基在兩端，命名為己二酸。F與1，4-丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G。

(5)0.5molW與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生1molCO2，說(shuō)明W分子中含有2個(gè)—COOH，由于W是只有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物，故苯環(huán)上的二取代基可能是以下四種情況：①兩個(gè)取代基均為—CH2COOH，②兩個(gè)取代基分別是—COOH和—CH2CH2COOH，③兩個(gè)取代基分別是(4)F分子中含有6個(gè)C，且兩個(gè)羧基在兩端，命名為己二酸。F2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-【答案】(1)cd

(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)(4)己二酸【答案】(1)cd(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-考點(diǎn)3根據(jù)題目中提供的信息推斷3．(2016·全國(guó)丙，38)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)?？键c(diǎn)3根據(jù)題目中提供的信息推斷該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面回答下列問(wèn)題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，D的化學(xué)名稱為_(kāi)_________。(2)①和③的反應(yīng)類型分別為_(kāi)_______、________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。用1molE合成1，4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣________mol?；卮鹣铝袉?wèn)題：2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-【解析】

(1)反應(yīng)②為C8H10與Cl2在光照條件下發(fā)生的取代反應(yīng)，將C中的兩個(gè)Cl換成H就為B，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D的名稱為苯乙炔?！窘馕觥?1)反應(yīng)②為C8H10與Cl2在光照條件下發(fā)生的2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-【答案】【答案】2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-難點(diǎn)專攻(三十九)有機(jī)物反應(yīng)類型的判斷1．常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)類型(1)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、水解、酯化等反應(yīng)類型。難點(diǎn)專攻(三十九)有機(jī)物反應(yīng)類型的判斷(2)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的物質(zhì)的反應(yīng)。加成反應(yīng)包括加H2、X2(鹵素)、HX、HCN、H2O等。(3)消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不飽和化合物的反應(yīng)。醇的消去反應(yīng)——連接羥基的碳原子的鄰位碳原子上有H時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)鹵代烴的消去反應(yīng)——連接鹵原子的碳原子的鄰位碳原子上有H時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)。(4)氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧失氫的反應(yīng)。氧化反應(yīng)包括：①烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng)；②烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)；③醇氧化為醛或酮；④醛氧化為羧酸等。(5)還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫去氧的反應(yīng)。鹵代烴的消去反應(yīng)——連接鹵原子的碳原子的鄰位碳原子上有H時(shí)，(6)加聚反應(yīng)：通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)(加成聚合)。常見(jiàn)的是含碳碳雙鍵的單體聚合。(7)縮聚反應(yīng)：?jiǎn)误w間通過(guò)縮合反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反應(yīng)?？s聚反應(yīng)主要包括酚醛縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚等。(8)酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))：酸(有機(jī)羧酸、無(wú)機(jī)含氧酸)與醇作用生成酯和水的反應(yīng)。(6)加聚反應(yīng)：通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)(加成聚(9)水解反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)。水解反應(yīng)包括鹵代烴水解、酯水解、低聚糖或多糖水解、蛋白質(zhì)水解等，水解反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)。(10)裂化反應(yīng)：在一定溫度下，把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的長(zhǎng)鏈烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的短鏈烴的反應(yīng)。

(9)水解反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)2．判斷常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型的方法2．判斷常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型的方法2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-2020屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí)-第38講-有機(jī)合成與推斷課件-考點(diǎn)1根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)判反應(yīng)類型1．(2017·河北唐山二模)雌二醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，下列說(shuō)法不正確的是(

)考點(diǎn)1根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)判反應(yīng)類型A．能與Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反應(yīng)B．能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)C．該分子中所有碳原子不可能在同一個(gè)平面內(nèi)D．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)

A．能與Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反應(yīng)【解析】

該物質(zhì)含有醇羥基、酚羥基，可以與Na發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氫氣；含有酚羥基，可以與NaOH溶液、Na2CO3溶液反應(yīng)，A項(xiàng)正確。該物質(zhì)含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)；含有羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)；由于醇羥基連接的碳原子的鄰位碳原子上含有H原子，所以可以發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)正確。該物質(zhì)含有飽和碳原子，由于飽和碳原子形成的4個(gè)單鍵是四面體結(jié)構(gòu)，所以該分子中所有碳原子不可能在同一個(gè)平面內(nèi)，C項(xiàng)正確。由于該物質(zhì)分子中含有酚羥基，所以可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，也能發(fā)生氧化反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤?！敬鸢浮?/p>

D【解析】該物質(zhì)含有醇羥基、酚羥基，可以與Na發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氫2．(2018·湖北恩施一中期末)山梨酸是一種常用的食品防腐劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CHCH—CHCH—COOH，該有機(jī)物不可能具有的性質(zhì)是(

)A．加聚B．取代C．水解

D．氧化2．(2018·湖北