《有機化學(xué)(第二版)》試題

一、命名或?qū)懗鱿铝谢衔锏慕Y(jié)構(gòu)式（必要時標(biāo)出順、反，R、S構(gòu)型）1、 2、Men-Bu

MeC=CEt3、甲基[2.4]庚烷 、反-1,2-二甲基環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu))CH35、 H 6. 硝基-1-CH3Br1、4-異丙基辛烷 、-3,4-二甲-3-辛烯H3、、 CHCH335、(S)-溴代乙苯 6.

OH H二、選擇題（選擇所有符合條件的答案）下列化合物中的碳為SP2雜化的是：(、D )。A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：

NO25 某烷烴的分子式為CH ，其一元氯代物有三種，那么它的結(jié)構(gòu)為A)A：正戊烷 B：異戊烷C：新戊烷 D5 尼-6是下列哪種物質(zhì)的聚合?(B )；尼-66是下列哪組物質(zhì)的聚合?(A A：己二酸與己二胺B：己內(nèi)酰胺C：對苯二甲酸與乙二醇D：苯烯N 下列化合物具有芳香性的有哪些、C、D )A：環(huán)戊二烯負離子B：[10]輪烯 C： N下列化合物進行

S1反應(yīng)時反應(yīng)速率最大的是)。CHCHBr

Br CHCH2 2 2 3Br檢查煤氣管道是否漏氣，常用的方法是加入少量哪種物質(zhì)）A：甲醛 B：低級硫醇 C：乙醛 D：甲醇

水溶液加成D )A：異丙醇 B：苯乙酮 C：乙醛 D：環(huán)己酮將CH3CH=CHCHO氧化成CH3CH=CHCOOH選擇下列哪種試劑較好）A：酸性KMnO4 B：K2Cr2O7+H2SO4 C：托倫斯試劑D：HNO3下列哪些化合物能形成分子內(nèi)氫鍵、B )A：鄰氟苯酚 B：鄰硝基苯酚 C：鄰甲苯酚 D：對硝基苯酚下列化合物酸性最強的)；酸性最弱的是。A：C6H5OH B：CH3COOH C：F3CCOOH D：ClCH2COOH下列化合物堿性最強的是D ，堿性最弱的是A 。A：CH3CONH2 B：Ph-NH2 C：NH3 D：CH3NH2下列化合物不能發(fā)生傅列德克拉夫茨?；磻?yīng)的有、C、D )A：噻吩 B：9,10-蒽醌 C：硝基苯 D：吡啶三、完成下列化學(xué)反應(yīng)（只要求寫出主要產(chǎn)物或條件）（B）（A）（B）（A）

H/NiOH2OHg2+,H2SO41. CH2=CH-CH3 OH2OHg2+,H2SO4

2

（C）

/500℃ B：

=CH-CH=CH2

C： CH2C CHD：VO

H (1)Zn-Hg/HCl+O 2

(E)

2 （F） （G）

（H）2 400～450℃

Ni AlCl3

(2)PCl5（I）O

MgBr干醚OO

H3O+Δ

（J）OE： F： OO OO OI：AlCl3 J：

COOH

COCl

CH=CH

CHCHCHBr （L）

（M）C2HC2H5OHH2SO4Zn醚Br2

3 2 2

CO2H3O+CO2H3O+Mg干醚（K）HO+P催化劑量) （N）

（O） (P

3 （Q）HBr/過氧化物（或光）L：CH3CH2CH2MgBr M：CH3CH2CH2COOHCHCHN： 3 2

CHCOOH

CH

CHCHCOOCH2 2 5 P：

OZnBrBr ZnBr CHCOOCH2 5OH CHCHQ： 2 3CHCOOHCHCH偶氮二異丁腈（聚合）HCN2 3偶氮二異丁腈（聚合）HCN33

C=O （R）

CH3OHHSO，△

（S） （T）CH 2 43OHR： S：CH

C COOCH

CH3T： CH CCH C CN3CH3

2 3 CH3

nCOOCH3(CH3CO)(CH3CO)2O3CH

（U）H2OH2O3

（V） ClpH=5~7

（W）U:

N 3COCH

V: N

CHCH W:

CHN=N N 33 2 3 CCH6. +

CO)

O （X）

（Y）

(1)Br2/NaOH

2 3（Z）SnCl43 2 (2)H3O+SnCl4OX: Y: Z:COCH

ON

ON COOHO 3 2 O 3 2 O四、用簡單的化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。1、甲酸、乙酸、丙二酸。1）能與Ag(NH)溶液產(chǎn)生銀鏡反應(yīng)的為甲酸，不反應(yīng)的為乙酸和丙二酸；32（2）余下2種化合物經(jīng)加熱后能產(chǎn)生氣體(CO2)的為丙二酸，無此現(xiàn)象的為乙酸。2、-苯乙醇、-苯乙醇、芐醇。1）先取這三種化合物少許，分別加入2的NaOH苯乙醇（即碘仿反應(yīng)苯乙醇和芐醇；）再取剩下的兩種化合物，分別加入盧卡斯試劑ZnC+HC-苯乙醇。注意：此題若直接用盧卡斯試劑，反應(yīng)由快到慢的次序為：-苯乙醇≥芐醇-苯乙醇，但這種方法對-苯乙醇和芐醇的鑒別在時間上不好判斷。六、指定原料合成（注意：反應(yīng)過程中所用的有機溶劑、催化劑及無機原料可任選，在反應(yīng)中涉及的其他中間有機物均要求從指定原料來制備）以乙烯、丙二酸二乙酯為原料合成環(huán)己烷二甲酸即:HOOC COOH )。2 解：CH=CH Br2

BrCH2CH2Br(1) CHONa

-CH(COOCH)

CHONa2CH2(COOC2H5)2 25

2 2 52 25

CH-CH(COOCH)2 2 5

BrCH2CH2BrHCOOC

COOCH

—CO252 25

HOOC COOHHCOOC

COOCH

(2)H+ 52 25

NO2以苯胺及兩個碳的有機物為原料合成：NH NHCOCH

NHCOCH

NHCOCH解： 2

3 BrCH3COCl HNO3.HSO

Br 3

+Br2

3FeBr3 Br Br2 4H3O+，H3O+，或OH-，H2ONO2NH22 2Br Br (1)NaNO2/HCl(2)H3PO2/H2O，或C2H5OH Br Br2NO 或HCHO+NaOH2一、命名或?qū)懗鱿铝谢衔锏慕Y(jié)構(gòu)式（必要時標(biāo)出Z、E，R、S構(gòu)型）1、 2、 Br ClC=CCH H33、順-1,2-二甲基環(huán)己烷(優(yōu)勢構(gòu)象)CH34、 CH3H1、甲基乙基己烷 2、(Z)-1-氯-2-溴丙烯H3、 CHH 3CH34、(R)--溴代乙苯二、選擇題（選擇所有符合條件的答案）下列化合物中的碳為SP雜化的是：( C )。A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：N下列化合物具有芳香性的有哪些、、D )NA：[18]輪烯 B：環(huán)庚三烯正離子 C： D：S下列化合物與AgNO3的乙醇溶液作用，產(chǎn)生沉淀最快的是)。CHCHBr CHCH3 CHBr

CHCH32 2 2Br BrCH3CCH和CH3CH=CH2可以用下列哪些試劑來鑒別？（、C ）A：托倫斯試劑 B：Ag(NH3)2NO3 C：Cu(NH3)2Cl D：酸性KMnO4下列化合物加熱后放的有）A：-羥基丁酸 B：乙二酸 C：-羥基戊酸 羥基丙酸下列化合物與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有、C ）A：對甲基苯酚 B：芐醇 C：2,4-戊二酮 D：丙酮鹵烷與NaOH在水與乙醇混合物中進行反應(yīng)，下列現(xiàn)象中，屬于SN1歷程的是、C屬于SN2歷程的是（、D 。下列化合物酸性最強的(B )；酸性最弱的是。A：苯酚 B：2,4-二硝基苯酚C：對硝基苯酚 D：間硝基苯酚11．下列化合物堿性最強的是（B；堿性最弱的是C。A：苯胺 B：芐胺C：吡咯D：吡啶12．下列化合物能發(fā)生坎尼扎羅反應(yīng)的有A、、D )。A：糠醛 B：甲醛 C：乙醛 D：苯甲醛CH3三、完成下列化學(xué)反應(yīng)（只要求寫出主要產(chǎn)物或條件）CH3CH3（BCH3（B）

HBr，光 （C）Br2光

（A）

(1)B2H6；(2)H2O2，OH-（D）H2O，H+ （E）CH3CH3Br OHCH3CH3A： B：OH-/CHOH C：

Br D：

OH E：2 532. + CH3COCl AlCl3

（F） Zn-Hg （G）（H）（H）

COOHSOCl2 （I

NH3 （J

NaOBrNaOH

(K)2 COCH CH2 F：

3 G：

H：KMnO4

（其它氧化劑也可）COCl CONH NHJ： 2 K： 2Br

O （L）

PBr3 Mg (1)CO2

（M）Mg干醚Mg干醚COC3HOH，H3O+L： CHCHCOC3HOH，H3O+

H3O+2CO，HClAlC3CuClCHO

2 2 2（N） （O）OBr（Q）Br（Q）HNO3H2SO4（R）(1)過熱水蒸氣(2)Fe/HCl（S）SOH3H2SO4R：BrNO2S：BrNH2SOHT）NaNO2H2SO4（U）3HO2Δ（V）Br（P）5.P：Br2/FeBr2/FeBr3

CH=CH-CNH4HSNONH4HSNO2NO2NO2NH2NO2NHSO2 4NONO2NH2NO2NHSO2 4NO2OH（W）7. （X） （Y） （Z）（W）過量CH3I

CH3IN NY：H HY：W：Ni/H2 + N N

Δ (2)Ag2O,ΔZ：CH2=CH-CH=CH23HC CH33

HC CH333四、用簡單的化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。1、乙醇、乙醛、乙酸、乙胺。3解：能與Ag(NH)32余下的三種化合物與NaHCO3水溶液混合后，能生成氣泡（CO）的為乙酸，另外兩種化合物無此現(xiàn)象；2余下的兩種化合物與I2/NaOH反應(yīng)會產(chǎn)生亮黃色沉淀（碘仿反應(yīng)）種為乙胺。2、苯酚、苯甲酸、苯胺。2解：三種化合物分別與NaHCO3水溶液混合后，能生成氣泡（CO）的為苯甲酸，另外兩種化合物無此現(xiàn)象；2取余下的兩種化合物分別與FeCl3反應(yīng)，呈藍紫色的為苯酚，呈黑色的為苯胺。3注：注意苯酚和苯胺與Br2反應(yīng)均生成白色沉淀，但Br2胺的特色反應(yīng)：遇漂白粉呈紫色，或用重鉻酸鉀（或FeCl）等可以黑色的苯胺黑。其3他方法只要正確也可以。五、寫出下列反應(yīng)歷程及其中間體，并加以解釋3CH3+ HCl

CH3Cl3HC Cl3解：反應(yīng)中出現(xiàn)了重排產(chǎn)物，因此反應(yīng)是經(jīng)過碳正離子中間體進行的：CH33(CH33(Ⅰ)13(Ⅲ)3+Cl—(Ⅱ)負氫重排2°3°2 + HCl Cl+3(Ⅳ)Cl—+3(Ⅳ)Cl—3(Ⅴ)與(Ⅰ)(Ⅰ)C-1的電子云密H與C-1結(jié)合得碳正離子（Ⅱ（Ⅱ）與CⅢ（Ⅱ）與甲基直接相連的碳上的氫以負氫形式轉(zhuǎn)移，發(fā)生重排，得到更穩(wěn)定的叔碳正離子(Ⅳ)，(Ⅳ)Cl—(Ⅴ)。六、指定原料合成（注意：反應(yīng)過程中所用的有機溶劑、催化劑及無機原料可任選，在反應(yīng)中涉及的其他中間有機物均要求從指定原料來制備）以四個碳原子及以下烴為原料合成： ClCl

C。解：CHCH+HCN

=CH-CN（或

=CH-CH

+NH+3/2O

磷鉬酸鉍

CH=CH-CN）2 2 3

2 2470℃CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH-CN

CN Cl Cl CN2Cl2解：

Cl lOHNaOH堿熔H+ONaOHNaOH堿熔H+

OHOHH2SO4OHSO3HOHCl2FeCl3OHOHCl Cl2FeCl3OHOHH2OH2O4.以三個碳原子及以下的烴為原料合成：3-甲基-2-丁醇。解：CH

=CH-CH

+ HBr

-CH-CH

CH-CH-CH2 3 3 3Br

3 3Mg干醚Mg干醚CH2=CH2

+1/2O2

PdCl2-CuCl