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有機(jī)化學(xué)主講教師:電話(huà):郵箱:12/14/20221有機(jī)化學(xué)主講教師:電話(huà):12/11/20221有機(jī)化學(xué)的重要性有機(jī)化學(xué)生化藥理學(xué)生理學(xué)微生物學(xué)免疫學(xué)遺傳學(xué)衛(wèi)生學(xué)12/14/20222有機(jī)化學(xué)的重要性有機(jī)化學(xué)生化藥理學(xué)生理學(xué)微生物學(xué)免疫學(xué)遺傳學(xué)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法12/14/20223有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法12/11/20223第一章緒論12/14/20224第一章緒論12/11/20224一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物(organiccompound):碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩S袡C(jī)化學(xué)(organicchemistry):是研究有機(jī)化合物的來(lái)源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備、應(yīng)用、反應(yīng)理論等的一門(mén)科學(xué)。12/14/20225一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物(organiccom醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)第一章緒論課件醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)第一章緒論課件1)成鍵的兩個(gè)電子必須自旋方向相反。2)共價(jià)鍵有飽和性,元素原子的共價(jià)數(shù)等于該原子的未成對(duì)電子數(shù)。3)最大重疊原理,原子軌道重疊的愈多,形成的鍵愈穩(wěn)定。1、現(xiàn)代價(jià)鍵理論12/14/202281)成鍵的兩個(gè)電子必須自旋方向相反。1、現(xiàn)代價(jià)鍵理論12/12、碳原子的雜化理論S軌道p軌道在成鍵過(guò)程中,由于原子間相互影響,幾個(gè)能量相近的原子軌道重新組合成新的原子軌道,這個(gè)過(guò)程稱(chēng)為軌道的雜化。12/14/202292、碳原子的雜化理論S軌道p軌道在成鍵過(guò)程中,由于原子間相互(1)碳原子的SP3雜化碳原子在基態(tài)時(shí)的電子構(gòu)型為:2S2Px2Py2Pz激發(fā)2S2Px2Py2Pz雜化SP312/14/202210(1)碳原子的SP3雜化碳原子在基態(tài)時(shí)的電子構(gòu)型為:2S2每個(gè)軌道由1/4S和3/4P軌道雜化組成,C原子位于正四面體的中心,4個(gè)SP3雜化軌道的方向都指向正四面體的頂點(diǎn),軌道間的夾角為109°28′,當(dāng)一個(gè)碳原子與其它四個(gè)原子直接鍵合,該碳原子為SP3雜化。12/14/202211每個(gè)軌道由1/4S和3/4P軌道雜化組成,C原子位于正四面體(2)碳原子的SP2雜化SP2雜化軌道乙烯的分子模型每個(gè)SP2軌道由1/3S和2/3P軌道雜化組成,3個(gè)SP2軌道在同一平面,軌道間的夾角為120°,沒(méi)有參與雜化的p軌道垂直于SP2雜化軌道所在的平面,當(dāng)一個(gè)碳原子與其它三個(gè)原子直接鍵合,該碳原子為SP2雜化。雜化2S2Px2Py2Pz2Pz激發(fā)2S2Px2Py2Pz12/14/202212(2)碳原子的SP2雜化SP2雜化軌道乙烯的分子模型每個(gè)SP(3)碳原子的SP雜化SP雜化軌道乙炔的分子模型SP雜化軌道由1/2S和1/2P軌道雜化組成,2個(gè)SP軌道間的夾角為180°,余下的兩個(gè)相互垂直的P軌道又都與呈直線(xiàn)的雜化軌道垂直,當(dāng)一個(gè)碳原子與其它兩個(gè)原子直接鍵合,該碳原子為SP雜化。激發(fā)雜化2Px2Py2Pz2S2S2Px2Py2PzSP12/14/202213(3)碳原子的SP雜化SP雜化軌道乙炔的分子模型SP雜化軌道1、有幾個(gè)原子軌道參加雜化,就形成幾個(gè)雜化軌道,雜化軌道中未成對(duì)電子都形成σ鍵。2、雜化軌道的成鍵能力增強(qiáng)。3、雜化軌道有一定的空間構(gòu)型:sp3、sp2、sp雜化軌道的空間構(gòu)型分別為正四面體、正三角形、和直線(xiàn)形。4、雜化只發(fā)生在分子的形成過(guò)程中。小結(jié):12/14/2022141、有幾個(gè)原子軌道參加雜化,就形成幾個(gè)雜化軌道,雜化軌道中未例題判斷CH3CHO的結(jié)構(gòu)式、各鍵角的近似值,畫(huà)出分子形狀示意圖。由于C1、C2分別連接4個(gè)和3個(gè)其它原子,從而C1采取SP3,C2采取SP2雜化。因此可以確定C1周?chē)逆I角接近109°28′,C2周?chē)逆I角接近120°。分子形狀如圖所示:12/14/202215例題判斷CH3CHO的結(jié)構(gòu)式、各鍵角的近似值,畫(huà)出分子形狀CH3.游離基的雜化軌道CH3-負(fù)離子的雜化軌道↑↓1CH3+正離子的雜化軌道12/14/202216CH3.游離基的雜化軌道CH3-負(fù)離子的雜化軌道↑↓1CH3σ鍵:成鍵原子軌道沿鍵軸以“頭碰頭”的方式發(fā)生軌道重疊所形成的共價(jià)鍵。π鍵:若有兩個(gè)相互平行的p軌道以“肩并肩”的方式發(fā)生重疊。3、共價(jià)鍵的類(lèi)型2212/14/202217σ鍵:成鍵原子軌道沿鍵軸以“頭碰頭”的方式發(fā)生軌道重疊所形成鍵和鍵的主要特點(diǎn)鍵鍵存在可以單獨(dú)存在不能單獨(dú)存在,只能與鍵共存形成“頭碰頭”,重疊程度大“肩并肩”,重疊程度小性質(zhì)圓柱形對(duì)稱(chēng);成鍵的兩原子可沿鍵軸“自由”旋轉(zhuǎn);鍵較牢固、穩(wěn)定;鏡面對(duì)稱(chēng);不能自由旋轉(zhuǎn);鍵不牢固、不穩(wěn)定;C-C鍵:1s鍵C=C鍵:1s鍵+1p鍵C≡C鍵:1s鍵+2p鍵12/14/202218鍵和鍵的主要特點(diǎn)鍵鍵存在可以單獨(dú)存在不能單獨(dú)4、共價(jià)鍵的參數(shù)

(1)鍵的極性:取決于成鍵原子電負(fù)性的差值。差值越大,極性越大;差值為零,則是非極性共價(jià)鍵。電負(fù)性:元素的原子在分子中吸引電子的能力。12/14/2022194、共價(jià)鍵的參數(shù)

(1)鍵的極性:取決于成鍵原子電負(fù)性的差值在外界電場(chǎng)(如溶劑、試劑、極性容器)影響下,引起共價(jià)鍵極性改變的現(xiàn)象稱(chēng)為鍵的極化性。極化度表示成鍵兩原子的核電荷對(duì)成鍵電子云約束的相對(duì)程度。核對(duì)成鍵電子云的約束越小,鍵的極化度就越大,越易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

注1:共價(jià)鍵的極化性是一種暫時(shí)現(xiàn)象,當(dāng)除去外界電場(chǎng)時(shí)就會(huì)恢復(fù)到原來(lái)狀態(tài)。

注2:極化度的大小與成鍵原子的體積、電負(fù)性、鍵的種類(lèi)有關(guān)。(2)鍵的極化性12/14/202220在外界電場(chǎng)(如溶劑、試劑、極性容器)影響下,引起共價(jià)鍵極四、有機(jī)化合物的反應(yīng)1、共價(jià)鍵的斷裂方式(1)均裂:共價(jià)鍵斷裂時(shí),成鍵的一對(duì)電子由鍵合的兩個(gè)原子各留一個(gè),生成帶單電子的原子或基團(tuán)(稱(chēng)為自由基或游離基),此過(guò)程為均裂。自由基(或游離基),是電中性的。12/14/202221四、有機(jī)化合物的反應(yīng)1、共價(jià)鍵的斷裂方式(1)均裂:共價(jià)鍵(2)異裂:共價(jià)鍵斷裂時(shí),成鍵的一對(duì)電子保留在一個(gè)原子上,產(chǎn)生正負(fù)離子。異裂的特點(diǎn):生成有機(jī)離子。共價(jià)鍵斷裂時(shí)共用電子對(duì)完全歸屬于其中的一個(gè)原子所有。12/14/202222(2)異裂:共價(jià)鍵斷裂時(shí),成鍵的一對(duì)電子保留在一個(gè)原子上,產(chǎn)①自由基反應(yīng)(游離基反應(yīng)):按共價(jià)鍵均裂進(jìn)行的反應(yīng)。反應(yīng)條件:過(guò)氧化物(ROOR),光照(hv),高溫。②離子型反應(yīng):按共價(jià)鍵異裂進(jìn)行的反應(yīng)。離子型反應(yīng)可分為親電反應(yīng)和親核反應(yīng)兩種類(lèi)型:由親電試劑(正離子或能接受電子對(duì)的分子,如H+、Cl+、Br+、NO2+、BF3和AlCl3等)進(jìn)攻負(fù)離子或富電子的原子而引起的反應(yīng)稱(chēng)為親電反應(yīng)。親電反應(yīng)又分為親電取代和親電加成反應(yīng)。2、反應(yīng)類(lèi)型12/14/202223①自由基反應(yīng)(游離基反應(yīng)):按共價(jià)鍵均裂進(jìn)行的反應(yīng)。2、反應(yīng)由親核試劑(負(fù)離子或能提供電子對(duì)的分子,如OH-、CN-、H2O、ROH、NH3和RNH2等)進(jìn)攻正離子或缺電子的原子而引起的反應(yīng)稱(chēng)為親核反應(yīng)。親核反應(yīng)又分為親核取代和親核加成反應(yīng)。綜上所述:有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型歸納如下:12/14/202224由親核試劑(負(fù)離子或能提供電子對(duì)的分子,如OH-、CN-、H(一)按基本骨架分類(lèi)1、鏈狀化合物(又叫脂肪族化合物)2、環(huán)狀化合物(1)碳環(huán)化合物(包括脂環(huán)族化合物,芳香族化合物)(2)雜環(huán)化合物(二)按官能團(tuán)分類(lèi)五、有機(jī)化合物的分類(lèi)12/14/202225(一)按基本骨架分類(lèi)五、有機(jī)化合物的分類(lèi)12/11/2022練習(xí):填空題1、有機(jī)化合物分子中的化學(xué)鍵主要是共價(jià)鍵,共價(jià)鍵分為()鍵和()鍵2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的基本類(lèi)型是()和離子型反應(yīng),其中離子型反應(yīng)包括()和()3、有機(jī)化合物中碳原子的雜化方式有以下三種:分別是()()()4、在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,鍵的斷裂方式有以下兩種:()()5、按均裂進(jìn)行的反應(yīng)叫(),按異裂進(jìn)行的反應(yīng)叫()答案:1、σ,π2、自由基反應(yīng),親電反應(yīng),親核反應(yīng)3、sp3,sp2,sp4、均裂,異裂5、自由基反應(yīng),離子型反應(yīng)12/14/202226練習(xí):填空題答案:1、σ,π2、自由基反應(yīng),親電反應(yīng),親下列試劑那些是親電試劑那些是親核試劑OH-、Cl+、CN-、ROH、NH3、RNH2、H+、Br+、NO2+、BF3、H2O、AlCl3指出下列各化合物分子中碳原子的雜化狀態(tài):12/14/202227下列試劑那些是親電試劑那些是親核試劑12/11/202227本章要點(diǎn)1、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的概念2、鍵的極性和極化性3、碳原子的雜化類(lèi)型、幾何構(gòu)型及其代表物4、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類(lèi)型12/14/202228本章要點(diǎn)1、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的概念12/11/20222有機(jī)化學(xué)主講教師:電話(huà):郵箱:12/14/202229有機(jī)化學(xué)主講教師:電話(huà):12/11/20221有機(jī)化學(xué)的重要性有機(jī)化學(xué)生化藥理學(xué)生理學(xué)微生物學(xué)免疫學(xué)遺傳學(xué)衛(wèi)生學(xué)12/14/202230有機(jī)化學(xué)的重要性有機(jī)化學(xué)生化藥理學(xué)生理學(xué)微生物學(xué)免疫學(xué)遺傳學(xué)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法12/14/202231有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法12/11/20223第一章緒論12/14/202232第一章緒論12/11/20224一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物(organiccompound):碳?xì)浠衔锛捌溲苌?。有機(jī)化學(xué)(organicchemistry):是研究有機(jī)化合物的來(lái)源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備、應(yīng)用、反應(yīng)理論等的一門(mén)科學(xué)。12/14/202233一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物(organiccom醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)第一章緒論課件醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)第一章緒論課件1)成鍵的兩個(gè)電子必須自旋方向相反。2)共價(jià)鍵有飽和性,元素原子的共價(jià)數(shù)等于該原子的未成對(duì)電子數(shù)。3)最大重疊原理,原子軌道重疊的愈多,形成的鍵愈穩(wěn)定。1、現(xiàn)代價(jià)鍵理論12/14/2022361)成鍵的兩個(gè)電子必須自旋方向相反。1、現(xiàn)代價(jià)鍵理論12/12、碳原子的雜化理論S軌道p軌道在成鍵過(guò)程中,由于原子間相互影響,幾個(gè)能量相近的原子軌道重新組合成新的原子軌道,這個(gè)過(guò)程稱(chēng)為軌道的雜化。12/14/2022372、碳原子的雜化理論S軌道p軌道在成鍵過(guò)程中,由于原子間相互(1)碳原子的SP3雜化碳原子在基態(tài)時(shí)的電子構(gòu)型為:2S2Px2Py2Pz激發(fā)2S2Px2Py2Pz雜化SP312/14/202238(1)碳原子的SP3雜化碳原子在基態(tài)時(shí)的電子構(gòu)型為:2S2每個(gè)軌道由1/4S和3/4P軌道雜化組成,C原子位于正四面體的中心,4個(gè)SP3雜化軌道的方向都指向正四面體的頂點(diǎn),軌道間的夾角為109°28′,當(dāng)一個(gè)碳原子與其它四個(gè)原子直接鍵合,該碳原子為SP3雜化。12/14/202239每個(gè)軌道由1/4S和3/4P軌道雜化組成,C原子位于正四面體(2)碳原子的SP2雜化SP2雜化軌道乙烯的分子模型每個(gè)SP2軌道由1/3S和2/3P軌道雜化組成,3個(gè)SP2軌道在同一平面,軌道間的夾角為120°,沒(méi)有參與雜化的p軌道垂直于SP2雜化軌道所在的平面,當(dāng)一個(gè)碳原子與其它三個(gè)原子直接鍵合,該碳原子為SP2雜化。雜化2S2Px2Py2Pz2Pz激發(fā)2S2Px2Py2Pz12/14/202240(2)碳原子的SP2雜化SP2雜化軌道乙烯的分子模型每個(gè)SP(3)碳原子的SP雜化SP雜化軌道乙炔的分子模型SP雜化軌道由1/2S和1/2P軌道雜化組成,2個(gè)SP軌道間的夾角為180°,余下的兩個(gè)相互垂直的P軌道又都與呈直線(xiàn)的雜化軌道垂直,當(dāng)一個(gè)碳原子與其它兩個(gè)原子直接鍵合,該碳原子為SP雜化。激發(fā)雜化2Px2Py2Pz2S2S2Px2Py2PzSP12/14/202241(3)碳原子的SP雜化SP雜化軌道乙炔的分子模型SP雜化軌道1、有幾個(gè)原子軌道參加雜化,就形成幾個(gè)雜化軌道,雜化軌道中未成對(duì)電子都形成σ鍵。2、雜化軌道的成鍵能力增強(qiáng)。3、雜化軌道有一定的空間構(gòu)型:sp3、sp2、sp雜化軌道的空間構(gòu)型分別為正四面體、正三角形、和直線(xiàn)形。4、雜化只發(fā)生在分子的形成過(guò)程中。小結(jié):12/14/2022421、有幾個(gè)原子軌道參加雜化,就形成幾個(gè)雜化軌道,雜化軌道中未例題判斷CH3CHO的結(jié)構(gòu)式、各鍵角的近似值,畫(huà)出分子形狀示意圖。由于C1、C2分別連接4個(gè)和3個(gè)其它原子,從而C1采取SP3,C2采取SP2雜化。因此可以確定C1周?chē)逆I角接近109°28′,C2周?chē)逆I角接近120°。分子形狀如圖所示:12/14/202243例題判斷CH3CHO的結(jié)構(gòu)式、各鍵角的近似值,畫(huà)出分子形狀CH3.游離基的雜化軌道CH3-負(fù)離子的雜化軌道↑↓1CH3+正離子的雜化軌道12/14/202244CH3.游離基的雜化軌道CH3-負(fù)離子的雜化軌道↑↓1CH3σ鍵:成鍵原子軌道沿鍵軸以“頭碰頭”的方式發(fā)生軌道重疊所形成的共價(jià)鍵。π鍵:若有兩個(gè)相互平行的p軌道以“肩并肩”的方式發(fā)生重疊。3、共價(jià)鍵的類(lèi)型2212/14/202245σ鍵:成鍵原子軌道沿鍵軸以“頭碰頭”的方式發(fā)生軌道重疊所形成鍵和鍵的主要特點(diǎn)鍵鍵存在可以單獨(dú)存在不能單獨(dú)存在,只能與鍵共存形成“頭碰頭”,重疊程度大“肩并肩”,重疊程度小性質(zhì)圓柱形對(duì)稱(chēng);成鍵的兩原子可沿鍵軸“自由”旋轉(zhuǎn);鍵較牢固、穩(wěn)定;鏡面對(duì)稱(chēng);不能自由旋轉(zhuǎn);鍵不牢固、不穩(wěn)定;C-C鍵:1s鍵C=C鍵:1s鍵+1p鍵C≡C鍵:1s鍵+2p鍵12/14/202246鍵和鍵的主要特點(diǎn)鍵鍵存在可以單獨(dú)存在不能單獨(dú)4、共價(jià)鍵的參數(shù)

(1)鍵的極性:取決于成鍵原子電負(fù)性的差值。差值越大,極性越大;差值為零,則是非極性共價(jià)鍵。電負(fù)性:元素的原子在分子中吸引電子的能力。12/14/2022474、共價(jià)鍵的參數(shù)

(1)鍵的極性:取決于成鍵原子電負(fù)性的差值在外界電場(chǎng)(如溶劑、試劑、極性容器)影響下,引起共價(jià)鍵極性改變的現(xiàn)象稱(chēng)為鍵的極化性。極化度表示成鍵兩原子的核電荷對(duì)成鍵電子云約束的相對(duì)程度。核對(duì)成鍵電子云的約束越小,鍵的極化度就越大,越易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

注1:共價(jià)鍵的極化性是一種暫時(shí)現(xiàn)象,當(dāng)除去外界電場(chǎng)時(shí)就會(huì)恢復(fù)到原來(lái)狀態(tài)。

注2:極化度的大小與成鍵原子的體積、電負(fù)性、鍵的種類(lèi)有關(guān)。(2)鍵的極化性12/14/202248在外界電場(chǎng)(如溶劑、試劑、極性容器)影響下,引起共價(jià)鍵極四、有機(jī)化合物的反應(yīng)1、共價(jià)鍵的斷裂方式(1)均裂:共價(jià)鍵斷裂時(shí),成鍵的一對(duì)電子由鍵合的兩個(gè)原子各留一個(gè),生成帶單電子的原子或基團(tuán)(稱(chēng)為自由基或游離基),此過(guò)程為均裂。自由基(或游離基),是電中性的。12/14/202249四、有機(jī)化合物的反應(yīng)1、共價(jià)鍵的斷裂方式(1)均裂:共價(jià)鍵(2)異裂:共價(jià)鍵斷裂時(shí),成鍵的一對(duì)電子保留在一個(gè)原子上,產(chǎn)生正負(fù)離子。異裂的特點(diǎn):生成有機(jī)離子。共價(jià)鍵斷裂時(shí)共用電子對(duì)完全歸屬于其中的一個(gè)原子所有。12/14/202250(2)異裂:共價(jià)鍵斷裂時(shí),成鍵的一對(duì)電子保留在一個(gè)原子上,產(chǎn)①自由基反應(yīng)(游離基反應(yīng)):按共價(jià)鍵均裂進(jìn)行的反應(yīng)。反應(yīng)條件:過(guò)氧化物(ROOR),光照(hv),高溫。②離子型反應(yīng):按共價(jià)鍵異裂進(jìn)行的反應(yīng)。離子型反應(yīng)可分為親電反應(yīng)和親核反應(yīng)兩種類(lèi)型:由親電試劑(正離子或能接受電子對(duì)的分子,如H+、Cl+、Br+、NO2+、BF3和AlCl3等)進(jìn)攻負(fù)離子或富電子的原子而引起的反應(yīng)稱(chēng)為親電反應(yīng)。親電反應(yīng)又分為親電取代和親電加成反應(yīng)。2、反應(yīng)類(lèi)型12/14/202251①自由基反應(yīng)(游離基反應(yīng)):按共價(jià)鍵均裂進(jìn)行的反應(yīng)。2、反應(yīng)由親核試劑(負(fù)離子或能提供電子對(duì)的分子,如OH-、CN-、H2O、ROH、NH3

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