(完整版)苯甲醇和苯甲酸的制備

南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)實驗報告學(xué)生姓名：小田田學(xué)號:專業(yè)班級：實驗類型：□驗證■綜合□設(shè)計□創(chuàng)新實驗日期：2013年4月24日實驗地點：同組學(xué)生姓名：指導(dǎo)教師：實驗成績：實驗八：苯甲醇和苯甲酸的制備一、實驗?zāi)康?．學(xué)習(xí)由苯甲醛制備苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。3．進(jìn)一步掌握萃取、洗滌、蒸餾和干燥等基本操作二、產(chǎn)品介紹苯甲醇是最簡單的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多數(shù)以酯的形式存在于香精油中。中文別名芐醇;。芐醇是極有用的定香劑，用于配制香皂；日用化妝香精。但芐醇能緩慢地自然氧化一部分生成苯甲醛和芐醚，使市售產(chǎn)品常帶有杏仁香味，故不宜久貯。芐醇在工業(yè)化學(xué)品生產(chǎn)中用途廣泛；醫(yī)藥；合成樹脂溶劑；可用作尼龍絲；纖維及塑料薄膜的干燥劑，染料；纖維素酯；酪蛋白的溶劑，制取芐基酯或醚的中間體。同時，廣泛用于制筆（圓珠筆油）；油漆溶劑等。苯甲酸為具有苯或甲醛的氣味的鱗片狀或針狀結(jié)晶，具有苯或甲醛的臭味。在100°C時迅速升華，它的蒸氣有很強(qiáng)的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸強(qiáng)。它們的化學(xué)性質(zhì)相似，都能形成鹽、酯、酰鹵、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯環(huán)上可發(fā)生親電取代反應(yīng)，主要得到間位取代產(chǎn)。三：反應(yīng)式C^CHqOHCOONa主反應(yīng)：+HCl一ctcooh+NaCl副反應(yīng)：+O2X^yCOOHC^CHqOHCOONa主反應(yīng)：+HCl一ctcooh+NaCl副反應(yīng)：+O2X^yCOOH南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)實驗報告學(xué)生姓名：小田田學(xué)號:南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)實驗報告學(xué)生姓名：小田田學(xué)號:專業(yè)班級：實驗類型：□驗證■綜合□設(shè)計□創(chuàng)新實驗日期：2013年4月24日實驗地點：同組學(xué)生姓名：指導(dǎo)教師：實驗成績：四：主要試劑及產(chǎn)品的物理常數(shù)名稱分子量性狀相對密度熔點(°C)沸點(C)溶解度水醇醚苯甲醛106.12無色液體，有苦杏仁氣味1.04-26179.62微溶易溶易溶苯甲酸122.1鱗片狀或針狀結(jié)晶，具有苯的臭味1.27122.132490.21g46.6g66g苯甲醇108.13無色液體，有芳香味1.04-15.3205.7微溶易溶易溶乙醚74.12無色透明液體。有特殊刺激氣味0.71-116.334.6不溶易溶—五：試劑與儀器1、主要儀器：125mL圓底燒瓶、分液漏斗，蒸餾裝置、燒杯等。2、主要試劑規(guī)格及用量：名稱規(guī)格用量K0H固體13.5g苯甲醛新蒸的15mL乙醚45mLNaHS03飽和10mLNa2C0310%10mLMgS04無水鹽酸濃南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)實驗報告學(xué)生姓名：小田田學(xué)號:南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)實驗報告學(xué)生姓名：小田田學(xué)號:專業(yè)班級：實驗類型：□驗證■綜合□設(shè)計□創(chuàng)新實驗日期：2013年4月24日實驗地點：同組學(xué)生姓名：指導(dǎo)教師:同組學(xué)生姓名：指導(dǎo)教師:實驗成績：六：實驗裝置圖布戌漏斗拒佬藝置圖一：分液漏斗圖二：抽濾裝置實驗現(xiàn)象時鱉IEI?并偉7T實驗現(xiàn)象時鱉IEI?并偉7T僚中白鑿輸鶴上層港液為乙讎和苯甲醇的混介液，呈淺黃色；卜「層為水層+含苯屮釀鈉洛液’呆乳白隹七：實驗步驟及現(xiàn)象實驗步驟125ml錐形瓶中，加13.5gK0H、13.5mLH2O和15mL新蒸的苯甲醛，用力震搖得到白色糊狀物，放置24h以上。（此步驟在上星期的實驗結(jié)束后完成）加45mL水溶解，置于分液漏斗中。每次用15mL乙醚萃取，共萃取水層三次（萃取苯甲醇）。水層保留，合并乙醚萃取層。南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)實驗報告學(xué)生姓名：小田田學(xué)號:專業(yè)班級：實驗類型：□驗證■綜合□設(shè)計□創(chuàng)新實驗日期：2013年4月24日實驗地點：同組學(xué)生姓名：指導(dǎo)教師：實驗成績：依次用NaHSO3（飽和）、10%Na2CO3H2O各10mL洗滌醚層用碳酸議餉溶液洗滌時,分液漏斗中有少量氣泡產(chǎn)生，洗滌后，上層溶液呈乳白色’下層溶液透明醚層用無水MgSO4干燥溶液變澄清水浴回收乙醚，再蒸餾苯甲醇（操作前水浴得到無色透明液體，之后改用蒸餾裝置，當(dāng)溫要加兩粒沸石），收集200-206°C餾分。度計實數(shù)到達(dá)200度時，收集到有芳香的無色透明液水層用濃鹽酸酸化使PH試紙變深紅,冷卻析出苯甲酸對析出的苯甲酸進(jìn)行抽濾操作，將得到的白色固體烘干，并測量其質(zhì)量體4.6mL向水層滴加濃鹽酸肓,工刻形成少MA&沉淀攪拌后沉淀消失°當(dāng)?shù)渭拥?定量時,沉淀不能再溶解,錐寵瓶中形成大鈕白色沉淀，并帶有濃烈的門霧，此時洛液FH呈酸性經(jīng)抽濾并烘干后潯到白色粉末狀物質(zhì)（有少量結(jié)塊）*其質(zhì)量為97旋南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)實驗報告學(xué)生姓名：小田田學(xué)號:專業(yè)班級：實驗類型：□驗證■綜合□設(shè)計□創(chuàng)新實驗日期：2013年4月24日實驗地點：同組學(xué)生姓名：指導(dǎo)教師：實驗成績：八：實驗結(jié)果及分析得到苯甲醇4.6mL,處在參考值4.5—6g之間，說明實驗操作基本正確；苯甲酸9.4g，高于參考值6g，說明在實驗過程中還存在失誤。其可能原因是得到的抽濾產(chǎn)品沒有干燥完全，或是產(chǎn)品中含有較多雜質(zhì)。九：實驗討論1、實驗過程注意事項：a、用氫氧化鈉萃取時震搖使兩相充分接觸，繼而使苯甲酸反應(yīng)完全b、用分液漏斗分液時，水層從活塞放出，乙醚層從上口倒出，否則會影響后面的操作。注意提取過的水層要保存好，供下步制苯甲酸用。c、乙醚層用無水硫酸鎂干燥時，震搖后要靜置片刻至澄清；并充分靜置干燥約30min。干燥后的乙醚層慢慢濾入干燥的蒸餾燒瓶中。d、蒸餾不能蒸干，留小部分乙醚以防萘在蒸餾瓶中結(jié)晶，無法收集。乙醚蒸完后立即回收。2、實驗思考：a、本實驗根據(jù)什么原理來分離純化苯甲醇和苯甲酸這兩種產(chǎn)物的？答：根據(jù)苯甲酸鈉、苯甲醇在水中和在乙醚中的溶解度不同。苯甲醇在乙醚中易溶，苯甲酸鈉易溶于水。用乙醚可在反應(yīng)混合物中萃取苯甲醇，再經(jīng)蒸餾除去萃取劑乙醚，便可得到產(chǎn)物苯甲醇；將萃取后的水溶液酸化就得到苯甲酸固體，經(jīng)抽濾，就可以得到另一產(chǎn)物苯甲酸。b、醚層用飽和NaHS03及NaC03溶液洗滌，是洗去什么雜質(zhì)？答：醚層中加飽和NaHSO3溶液是為了除去醚層中未反應(yīng)完的苯甲醛。用NaCO3溶液是洗去醚層中極少量的苯甲酸。c、本實驗中所用的苯甲醛為何應(yīng)重蒸餾？答：苯甲醛很容易被空氣中的氧氣氧化成苯甲酸。為除去苯甲酸，所以在實驗前重新蒸餾苯甲醛。

南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)實驗報告學(xué)生姓名：小田田學(xué)號:南昌大學(xué)有機(jī)化學(xué)實驗報告學(xué)生姓名：小田田學(xué)號:專業(yè)班級：實驗類型：□驗證■綜合□設(shè)計□創(chuàng)新實驗日期：2013年4月24日實驗地點：同組學(xué)生姓名：指導(dǎo)教師：實驗成績：d、干燥乙醚溶液時能否用無水氯化鈣代替無水硫酸鎂？答：無水氯化鈣不能用來干燥醇、胺、氨、酮、醛、酸、腈。乙醚溶液中含有的苯甲醇物質(zhì)會與氯化鈣形成絡(luò)合