高一化學(xué)《酚》課件

第三章烴的含氧衍生物高二年級(jí)化學(xué)

酚

來(lái)蘇水甲基苯酚酚甲基苯酚官能團(tuán)：羥基—OH特征：羥基直接連在苯環(huán)上間鄰對(duì)苯酚的結(jié)構(gòu)分子式：C6H6OOHOHC6H5OH或CCCCCCHHHHHOH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式苯酚的結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型苯酚(俗稱石炭酸)

是重要的化工原料，在醫(yī)藥等諸多領(lǐng)域用途廣泛。苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是無(wú)色晶體有特殊的氣味顏色、狀態(tài)：氣味：熔點(diǎn)：溶解性：43℃苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是無(wú)色晶體有特殊的氣味顏色、狀態(tài)：氣味：熔點(diǎn)：溶解性：43℃室溫下，在水中的溶解度是9.3g，65℃以上能與水混溶，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯酚有毒，高濃度時(shí)對(duì)皮膚有腐蝕性。如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。乳濁液分離分液遇水苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯醇相似相似化學(xué)性質(zhì)苯:

氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)（鹵代、硝化）、加成反應(yīng)氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)（酯化、與氫鹵酸反應(yīng)、分子間脫水成醚）、消去反應(yīng)、置換反應(yīng)醇:

苯酚的化學(xué)性質(zhì)推測(cè)其可以發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、置換反應(yīng)等，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，因?yàn)槠淞u基直接連在了苯環(huán)上。1.苯酚的氧化反應(yīng)

——久置變?yōu)榉奂t色苯酚的化學(xué)性質(zhì)驗(yàn)證酸性的常用方法：①加入酸堿指示劑

②測(cè)定其pH

2.探究苯酚的酸性苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚不能使紫色石蕊試劑變色苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚水乙醇苯酚的化學(xué)性質(zhì)CH3COOH

H2CO3

苯酚電離平衡常數(shù)(25℃)弱酸

K=1.75×10-5K1=4.4×10-7K2=4.7×10-11

K=1.10×10-10H2CO3>C6H5OH>HCO3－酸性排序：CH3COOH>苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚電離方程式：2.探究苯酚的酸性O(shè)HH++O-苯酚的化學(xué)性質(zhì)①苯酚的中和反應(yīng)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯酚的酸性向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2毫升蒸餾水，振蕩試管。出現(xiàn)渾濁寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：逐滴加入5%氫氧化鈉溶液，并振蕩試管澄清溶液OH+NaOHONa+H2O苯酚的化學(xué)性質(zhì)再向試管中滴加稀鹽酸

請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式又出現(xiàn)渾濁苯酚的化學(xué)性質(zhì)②強(qiáng)酸制弱酸:向苯酚鈉溶液中滴加稀鹽酸，又變渾濁。實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯酚的酸性酸性：HCl>ONa+HClOH+NaClOH苯酚的化學(xué)性質(zhì)向苯酚鈉溶液中通入CO2

會(huì)出現(xiàn)渾濁嗎？苯酚的化學(xué)性質(zhì)向苯酚鈉溶液中通入CO2

出現(xiàn)渾濁請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3ONa+CO2+H2OOH+Na2CO322是否都正確呢？苯酚的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯酚的酸性酸性：

實(shí)驗(yàn)中，苯酚不與碳酸氫鈉反應(yīng)。苯酚可以與碳酸鈉溶液反應(yīng)，會(huì)得到苯酚鈉與碳酸氫鈉，但不會(huì)進(jìn)一步與碳酸氫鈉生成氣體。H2CO3>C6H5OH>HCO3－苯酚的化學(xué)性質(zhì)③強(qiáng)酸制弱酸:向苯酚鈉溶液中通入CO2實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯酚的酸性O(shè)Na+CO2+H2OOH+NaHCO3水

HOH苯酚

OH無(wú)酸性弱酸性活化

乙醇

CH3CH2OH2.苯酚的酸性苯酚

酚醛樹(shù)脂

染料

合成纖維

農(nóng)藥

消毒防腐污染問(wèn)題+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr3.苯酚與濃溴水的取代反應(yīng)苯酚的化學(xué)性質(zhì)OHBrBrBr2,4,6-三溴苯酚苯酚的溴代反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)與定量測(cè)定。123456

苯酚與苯溴代反應(yīng)的對(duì)比苯酚苯

反應(yīng)物反應(yīng)條件被取代的氫原子數(shù)結(jié)論濃溴水與苯酚液溴與苯催化劑無(wú)需催化劑取代苯環(huán)上一個(gè)H取代苯環(huán)上三個(gè)H苯酚比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)活化

向苯酚中滴加溶液顯紫色。其他酚類也有類似反應(yīng)，該反應(yīng)非常靈敏，常用酚類物質(zhì)的定性檢驗(yàn)。4.苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的化學(xué)性質(zhì)FeCl3思考下列物質(zhì)中：

（A）（B）

（C）（D）

①能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是（

）②能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（

）③能與濃溴水反應(yīng)的是（

）—CH2OH—OHCH3—OHBDABCDBCD—COOH思考用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH溶液、KSCN溶液，四種物質(zhì)鑒別開(kāi)來(lái)？現(xiàn)象分別如何？物質(zhì)苯酚乙醇NaOH溶液KSCN溶液現(xiàn)象FeCl3溶液顯紫色無(wú)現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色溶液丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是從它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)，它不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是（）A.既可以燃燒，也可以使酸性高錳酸溶液褪色B.可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體C.可以與FeCl3溶液反應(yīng)顯色D.可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)B思考