天然藥物化學第四章醌類化合物3第五章黃酮類化合物課件1

一、醌類化合物結(jié)構(gòu)類型二、醌類化合物的理化性質(zhì)三、醌類化合物的提取分離四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定一、醌類化合物結(jié)構(gòu)類型1四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定

（一）醌類化合物的紫外光譜1、苯醌和萘醌的紫外光譜苯醌有三個主要吸收峰：240（強），285（中強），400（弱）

苯醌～240nm強峰～285nm中強峰～400nm弱峰四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（一）醌類化合物的紫外光譜22、醌類化合物的紫外光譜特征（苯甲?；?45nm251nm335nm

(醌樣結(jié)構(gòu))257nm

萘醌萘醌有四個吸收峰：245，251，335（苯樣結(jié)構(gòu)引起）257（醌樣結(jié)構(gòu)引起）2、醌類化合物的紫外光譜特征（苯甲?；?醌樣結(jié)構(gòu))萘醌3四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（一）醌類化合物的紫外光譜3、蒽醌的紫外光譜

A部分有苯甲?；Y(jié)構(gòu)，可給出252及325nm的強峰和中強峰B部分具有醌樣結(jié)構(gòu)，可給出272及405nm的吸收峰除此以外，在230nm處有一強吸收峰

苯甲?；?52nm

325nm

醌式結(jié)構(gòu)272nm

405nm四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（一）醌類化合物的紫外光譜A部分有苯4四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（二）紅外光譜

主要是苯環(huán)、羰基和羥基的特征吸收一般范圍：羥基ν

OH3600～3100cm-1羰基νC＝O1675～1653cm-1苯環(huán)νAr1600～1480cm-1

四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（二）紅外光譜5（2）紅外光譜（IR）醌類母核苯環(huán)(1600～1480cm-1)雙鍵羰基（1675cm-1）（2）紅外光譜（IR）醌類母核苯環(huán)(1600～1480c6四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（三）醌類化合物的1HNMR1、醌環(huán)上的質(zhì)子

1,4-萘醌

p-苯醌

四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（三）醌類化合物的1HNMR17四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（三）醌類化合物的1HNMR2、芳環(huán)質(zhì)子

1,4-萘醌9,10-蒽醌

四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（三）醌類化合物的1HNMR8四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（三）醌類化合物的1HNMR3、取代基質(zhì)子（1）甲氧基：一般在δ3.8-4.2,呈現(xiàn)單峰。（2）芳香甲基：一般在δ2.1-2.5，α-甲基在δ2.7-2.8，為單峰或?qū)拞畏澹谆徫挥蟹枷阗|(zhì)子）。（3）羥甲基（-CH2OH）:CH2的化學位移一般在δ4.4-4.7，呈單峰；羥基吸收一般在δ4.0-6.0。四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（三）醌類化合物的1HNMR9四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（三）醌類化合物的1HNMR3、取代基質(zhì)子（4）乙氧甲基(-CH2-O-CH2-CH3):與芳環(huán)相連的CH2的δ4.4-5.0，為單峰；乙基中CH2的δ3.6-3.8，為四重峰，CH3的δ1.3-1.4，為三重峰。四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（三）醌類化合物的1HNMR10四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（三）醌類化合物的1HNMR3、取代基質(zhì)子

（5）酚羥基：α-羥基與羰基能形成氫鍵，其氫鍵信號出現(xiàn)在最低場。分子中只有一個α-羥基，δ>12.25；兩個羥基位于同一羰基的α-位時，分子內(nèi)氫鍵減弱，δ11.6-12.1β-羥基化學位移在較高場，鄰位無取代的β-羥基δ11.1-11.4；鄰位有取代的β-羥基δ<10.9。四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（三）醌類化合物的1HNMR11四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（四）醌類化合物的13C-NMR1、1,4萘醌類化合物的13C-NMR譜

四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（四）醌類化合物的13C-NMR12四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（四）醌類化合物的13C-NMR2、9,10蒽醌類化合物的13C-NMR譜

四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（四）醌類化合物的13C-NMR13Thanks!Thanks!14第五章黃酮類化合物Flavonoids第五章黃酮類化合物15一、黃酮類化合物的概述二、黃酮類化合物的性質(zhì)與顏色反應三、黃酮類化合物的提取與分離四、黃酮類化合物的鑒定與結(jié)構(gòu)測定一、黃酮類化合物的概述16一、概述

黃酮類化合物的存在形式既有與糖結(jié)合成苷的，也有游離體。其生理活性多樣多樣，引起了國內(nèi)外的廣泛重視，已經(jīng)出版《黃酮類化合物研究進展》4卷（分別于1975、1982、1988、1994年各一卷）。在已發(fā)表的黃酮類化合物中，以黃酮醇類最為常見，約占總數(shù)的1/3，其次為黃酮類，占總數(shù)的1/4以上，其余則較少見。

一、概述黃酮類化合物的存在形式既有與糖結(jié)合成苷的，17一、概述(一)定義1、基本結(jié)構(gòu)組成黃酮體類化合物的最簡單的結(jié)構(gòu)是:γ—吡喃酮(γ—pyrone)一、概述(一)定義γ—吡喃酮18一、概述最簡單的衍生物是：色原酮(chromone)或苯駢γ-吡喃酮(benzo-γ-pyrone)一、概述最簡單的衍生物是：色原酮(chromone)或苯駢γ19一、概述而2位上接一苯環(huán)，則成為黃酮(flavone)或2-苯基色原酮(2-benzochromone)一、概述而2位上接一苯環(huán)，則成為黃酮(flavone20一、概述2、定義

以前，黃酮類化合物(flavonoids)主要是指基本母核2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)類化合物，現(xiàn)在則是泛指兩個苯環(huán)(A-與B-環(huán))通過中央三碳鏈相互聯(lián)結(jié)而成的一系列化合物。

色原酮

2－苯基色原酮

C6－C3－C6

ABC狹義廣義取代基：-OH、-OCH3、-CH3、Ar、異戊烯基等一、概述2、定義色原酮2－苯基色原酮C6－C3－C621一、概述（二）結(jié)構(gòu)分類

根據(jù)中央三碳鏈的氧化程度、B環(huán)連接位置及三碳鏈是否成環(huán)等特點，可將主要的天然黃酮類化合物分為以下各類

一、概述（二）結(jié)構(gòu)分類22一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類黃酮類Flavones黃酮醇類Flavonol二氫黃酮類Flavanones二氫黃酮醇類Flavanonols一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類黃酮類Flavones黃酮醇類F23一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類黃烷-3-醇類Flavan-3-ols黃烷-3,4-二醇類Flavan-3,4-diols異黃酮類Isoflavones二氫異黃酮類Isoflavonones一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類黃烷-3-醇類黃烷-3,4-二醇24一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類花色素類Anthocyanidins查兒酮類Chalcones橙酮類Aurones一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類花色素類Anthocyani25一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類雙苯吡酮類Xanthones高異黃酮類Homoisoflavones一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類雙苯吡酮類高異黃酮類26一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類1、黃酮類(flavones)（1）基本結(jié)構(gòu)一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類1、黃酮類(flavones)27一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類1、黃酮類(flavones)（2）舉例有一種中成藥，名為銀黃片主要用于治療呼吸道疾病其中有天然的化學成分—黃芩苷(baicalin)，來源于黃芩這種植物。一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類1、黃酮類(flavones)28一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類1、黃酮類(flavones)經(jīng)分析，這種植物的根含有的有效成分主要為黃芩苷(baicalin)經(jīng)藥理、臨床證明：黃芩苷(baicalin)有抗菌、降壓、解毒等方面的作用近年來，又發(fā)現(xiàn)有降轉(zhuǎn)氨酶(GPT)的作用一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類1、黃酮類(flavones)經(jīng)藥理29一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類2、黃酮醇類(flavonols)（1）基本結(jié)構(gòu)一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類2、黃酮醇類(flavonols)30一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類2、黃酮醇類(flavonols)（2）舉例

槐樹(SophorajaponicaL.)這種植物的花蕾很像一粒米，故把它的花蕾稱為槐米?；泵卓勺髦兴?，主要用于尿血、吐血、血痢、高血壓等疾病的治療。一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類2、黃酮醇類(flavonols)31一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類2、黃酮醇類(flavonols)

經(jīng)研究，這種花蕾中主含一種天然化合物，即蕓香甙(rutin)又稱蘆丁，而且含量高達30%左右。主要用于治療毛細血管脆弱引起的出血癥；另外，也用于高血壓的輔助治療劑。

R=蕓香糖（鼠李糖α1—6葡萄糖）一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類2、黃酮醇類(flavonols)32一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類3、異黃酮類(isoflavones)（1）基本結(jié)構(gòu)一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類3、異黃酮類(isoflavones33一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類3、異黃酮(isoflavones)（2）舉例Leguminosae(豆科)植物中，有一種名叫Puerarialobata(野葛)的植物，其根富含優(yōu)質(zhì)淀粉，可做成各種食品。一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類3、異黃酮(isoflavones)34一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類3、異黃酮類(isoflavones)

對野葛的根進行研究還發(fā)現(xiàn)含有許多黃酮體化合物。這些黃酮體化合物的藥理和臨床研究表明：它們具有擴張冠狀動脈、增加冠脈流量及降低心肌耗氧量等方面的作用。一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類3、異黃酮類(isoflavones35一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類3、異黃酮類(isoflavones)

現(xiàn)在,已分離出大豆素(daidzein)、大豆苷(daidzin)、葛根苷(puerarin)等大豆素葛根苷大豆苷一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類3、異黃酮類(isoflavones36一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)（1）基本結(jié)構(gòu)OH-H+一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)O37一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)（2）舉例

CompositaeorAsteraceae（菊科）中有一種植物叫紅花(Carthamustinctorius)，原產(chǎn)中亞，因其藥用價值較高，現(xiàn)我國各地有栽培。一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)38一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)

從花中得到的油，稱為紅花油，主要用于跌打損傷、散瘀止痛；而從種子中得到的油稱為紅花子油，經(jīng)研究后發(fā)現(xiàn)，這種油有降低膽固醇和高血脂、軟化和擴張血管、防衰老、調(diào)節(jié)內(nèi)分泌等作用。一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)39一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)紅花子油具有那么多作用，其物質(zhì)基礎(chǔ)是什么呢？經(jīng)過深入研究發(fā)現(xiàn)，除了油之外，其有效成分中還含有黃酮類化合物即：紅花苷（carthamin）經(jīng)對紅花苷(carthamin)進行研究，發(fā)現(xiàn)紅花苷(carthamin)的含量以及它的變化與花期有關(guān)。一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)經(jīng)40一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)當紅花在開花初期時，花冠呈淡黃色，此時，主要含無色的雙氫黃酮類化合物——新紅花苷(neo-carthamin)及微量的紅花苷(carthamin)一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)41一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)在開花中期，花冠呈深黃色此時，主要含黃色的紅花苷(carthamin)一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)42一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)

在開花后期，或者是在采收干燥時，花逐漸變成紅色或深紅色：這時紅花苷(carthamin)受植物體中氧化酶的作用，氧化成紅色的醌式紅花苷(carthamone)正是由于紅花有軟化和擴張血管、防衰老、調(diào)節(jié)內(nèi)分泌等方面的作用，所以，紅花的提取物還可用于制作軟膏、搽劑、潤膚劑等的基質(zhì)和人造奶油的原料。一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)正43一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類其它黃酮類化合物

黃酮木脂體類化合物--水飛薊素(silybin)生物堿型黃酮--榕堿(ficine)及異榕堿(isoficine)

一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類其它黃酮類化合物44一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類雙黃酮類(biflavonoids)（1）基本結(jié)構(gòu)由兩分子黃酮聚合而成，黃酮與黃酮之間的鍵連方式有C—C、C—O—C一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類雙黃酮類(biflavonoids)45一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類雙黃酮(biflavonoids)（2）舉例銀杏(Ginkgobiloba)是我國特有的著名孑遺植物一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類雙黃酮(biflavonoids)46天然藥物化學第四章醌類化合物3第五章黃酮類化合物課件147一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類雙黃酮類(biflavonoids)現(xiàn)廣泛栽培于世界各地，雖然如此，但我國的資源擁有量仍居世界第一。

種仁（白果）供食用及藥用，同時葉也供藥用。從銀杏葉中提取、分離出多種的黃酮類化合物。銀杏中的總黃酮具有解痙、降壓、擴張冠狀血管等作用。一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類雙黃酮類(biflavonoids)48一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類雙黃酮類(biflavonoids)銀杏素(ginkgetin)異銀杏素(isoginkgetin)白果素(bilobetin)一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類雙黃酮類(biflavonoids)49一、概述黃酮苷類化合物

苷？單糖類雙糖類叁糖類?；穷愐?、概述黃酮苷類化合物苷？單糖類50一、概述

除O-糖苷外，天然黃酮類化合物中還發(fā)現(xiàn)有C-鍵苷（C-glycosides），如葛根黃素（Puerarin），葛根黃素木糖苷(Puerarinxyloside)等，為中藥葛根中的擴張冠狀動脈血管的有效成分。

葛根黃素R＝H葛根黃素木糖苷R＝xylose

一、概述除O-糖苷外，天然黃酮類化合物中還發(fā)現(xiàn)有C-51一、概述(三)存在形式

天然黃酮類化合物多以苷類形式存在，包括氧苷與碳苷（例如葛根素），糖通常聯(lián)在A環(huán)6，8位。

一、概述(三)存在形式52一、概述(四)黃酮類化合物的生理活性1.對心血管系統(tǒng)的作用:如從銀杏葉、葛根、山楂、兒茶、槐米、紅花等植物中得到的黃酮類化合物.2.抗肝臟毒性作用:如水飛薊等3.抗炎作用:4.雌性激素樣作用:如葛根、金雀藤等一、概述(四)黃酮類化合物的生理活性53一、概述(四)黃酮類化合物的生理活性5.抗菌及抗病毒作用:如從黃芩、木犀草等植物中得到的黃酮類化合物.6.止咳平喘驅(qū)痰作用:如從杜鵑、芒果等植物中得到的黃酮類化合物7.抗癌作用:如黃柏、兒茶等8.解痙作用一、概述(四)黃酮類化合物的生理活性54一、醌類化合物結(jié)構(gòu)類型二、醌類化合物的理化性質(zhì)三、醌類化合物的提取分離四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定一、醌類化合物結(jié)構(gòu)類型55四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定

（一）醌類化合物的紫外光譜1、苯醌和萘醌的紫外光譜苯醌有三個主要吸收峰：240（強），285（中強），400（弱）

苯醌～240nm強峰～285nm中強峰～400nm弱峰四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（一）醌類化合物的紫外光譜562、醌類化合物的紫外光譜特征（苯甲酰基）245nm251nm335nm

(醌樣結(jié)構(gòu))257nm

萘醌萘醌有四個吸收峰：245，251，335（苯樣結(jié)構(gòu)引起）257（醌樣結(jié)構(gòu)引起）2、醌類化合物的紫外光譜特征（苯甲酰基）(醌樣結(jié)構(gòu))萘醌57四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（一）醌類化合物的紫外光譜3、蒽醌的紫外光譜

A部分有苯甲酰基結(jié)構(gòu)，可給出252及325nm的強峰和中強峰B部分具有醌樣結(jié)構(gòu)，可給出272及405nm的吸收峰除此以外，在230nm處有一強吸收峰

苯甲酰基252nm

325nm

醌式結(jié)構(gòu)272nm

405nm四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（一）醌類化合物的紫外光譜A部分有苯58四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（二）紅外光譜

主要是苯環(huán)、羰基和羥基的特征吸收一般范圍：羥基ν

OH3600～3100cm-1羰基νC＝O1675～1653cm-1苯環(huán)νAr1600～1480cm-1

四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（二）紅外光譜59（2）紅外光譜（IR）醌類母核苯環(huán)(1600～1480cm-1)雙鍵羰基（1675cm-1）（2）紅外光譜（IR）醌類母核苯環(huán)(1600～1480c60四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（三）醌類化合物的1HNMR1、醌環(huán)上的質(zhì)子

1,4-萘醌

p-苯醌

四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（三）醌類化合物的1HNMR161四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（三）醌類化合物的1HNMR2、芳環(huán)質(zhì)子

1,4-萘醌9,10-蒽醌

四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（三）醌類化合物的1HNMR62四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（三）醌類化合物的1HNMR3、取代基質(zhì)子（1）甲氧基：一般在δ3.8-4.2,呈現(xiàn)單峰。（2）芳香甲基：一般在δ2.1-2.5，α-甲基在δ2.7-2.8，為單峰或?qū)拞畏澹谆徫挥蟹枷阗|(zhì)子）。（3）羥甲基（-CH2OH）:CH2的化學位移一般在δ4.4-4.7，呈單峰；羥基吸收一般在δ4.0-6.0。四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（三）醌類化合物的1HNMR63四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（三）醌類化合物的1HNMR3、取代基質(zhì)子（4）乙氧甲基(-CH2-O-CH2-CH3):與芳環(huán)相連的CH2的δ4.4-5.0，為單峰；乙基中CH2的δ3.6-3.8，為四重峰，CH3的δ1.3-1.4，為三重峰。四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（三）醌類化合物的1HNMR64四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（三）醌類化合物的1HNMR3、取代基質(zhì)子

（5）酚羥基：α-羥基與羰基能形成氫鍵，其氫鍵信號出現(xiàn)在最低場。分子中只有一個α-羥基，δ>12.25；兩個羥基位于同一羰基的α-位時，分子內(nèi)氫鍵減弱，δ11.6-12.1β-羥基化學位移在較高場，鄰位無取代的β-羥基δ11.1-11.4；鄰位有取代的β-羥基δ<10.9。四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（三）醌類化合物的1HNMR65四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（四）醌類化合物的13C-NMR1、1,4萘醌類化合物的13C-NMR譜

四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（四）醌類化合物的13C-NMR66四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（四）醌類化合物的13C-NMR2、9,10蒽醌類化合物的13C-NMR譜

四、醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定（四）醌類化合物的13C-NMR67Thanks!Thanks!68第五章黃酮類化合物Flavonoids第五章黃酮類化合物69一、黃酮類化合物的概述二、黃酮類化合物的性質(zhì)與顏色反應三、黃酮類化合物的提取與分離四、黃酮類化合物的鑒定與結(jié)構(gòu)測定一、黃酮類化合物的概述70一、概述

黃酮類化合物的存在形式既有與糖結(jié)合成苷的，也有游離體。其生理活性多樣多樣，引起了國內(nèi)外的廣泛重視，已經(jīng)出版《黃酮類化合物研究進展》4卷（分別于1975、1982、1988、1994年各一卷）。在已發(fā)表的黃酮類化合物中，以黃酮醇類最為常見，約占總數(shù)的1/3，其次為黃酮類，占總數(shù)的1/4以上，其余則較少見。

一、概述黃酮類化合物的存在形式既有與糖結(jié)合成苷的，71一、概述(一)定義1、基本結(jié)構(gòu)組成黃酮體類化合物的最簡單的結(jié)構(gòu)是:γ—吡喃酮(γ—pyrone)一、概述(一)定義γ—吡喃酮72一、概述最簡單的衍生物是：色原酮(chromone)或苯駢γ-吡喃酮(benzo-γ-pyrone)一、概述最簡單的衍生物是：色原酮(chromone)或苯駢γ73一、概述而2位上接一苯環(huán)，則成為黃酮(flavone)或2-苯基色原酮(2-benzochromone)一、概述而2位上接一苯環(huán)，則成為黃酮(flavone74一、概述2、定義

以前，黃酮類化合物(flavonoids)主要是指基本母核2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)類化合物，現(xiàn)在則是泛指兩個苯環(huán)(A-與B-環(huán))通過中央三碳鏈相互聯(lián)結(jié)而成的一系列化合物。

色原酮

2－苯基色原酮

C6－C3－C6

ABC狹義廣義取代基：-OH、-OCH3、-CH3、Ar、異戊烯基等一、概述2、定義色原酮2－苯基色原酮C6－C3－C675一、概述（二）結(jié)構(gòu)分類

根據(jù)中央三碳鏈的氧化程度、B環(huán)連接位置及三碳鏈是否成環(huán)等特點，可將主要的天然黃酮類化合物分為以下各類

一、概述（二）結(jié)構(gòu)分類76一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類黃酮類Flavones黃酮醇類Flavonol二氫黃酮類Flavanones二氫黃酮醇類Flavanonols一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類黃酮類Flavones黃酮醇類F77一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類黃烷-3-醇類Flavan-3-ols黃烷-3,4-二醇類Flavan-3,4-diols異黃酮類Isoflavones二氫異黃酮類Isoflavonones一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類黃烷-3-醇類黃烷-3,4-二醇78一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類花色素類Anthocyanidins查兒酮類Chalcones橙酮類Aurones一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類花色素類Anthocyani79一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類雙苯吡酮類Xanthones高異黃酮類Homoisoflavones一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類雙苯吡酮類高異黃酮類80一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類1、黃酮類(flavones)（1）基本結(jié)構(gòu)一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類1、黃酮類(flavones)81一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類1、黃酮類(flavones)（2）舉例有一種中成藥，名為銀黃片主要用于治療呼吸道疾病其中有天然的化學成分—黃芩苷(baicalin)，來源于黃芩這種植物。一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類1、黃酮類(flavones)82一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類1、黃酮類(flavones)經(jīng)分析，這種植物的根含有的有效成分主要為黃芩苷(baicalin)經(jīng)藥理、臨床證明：黃芩苷(baicalin)有抗菌、降壓、解毒等方面的作用近年來，又發(fā)現(xiàn)有降轉(zhuǎn)氨酶(GPT)的作用一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類1、黃酮類(flavones)經(jīng)藥理83一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類2、黃酮醇類(flavonols)（1）基本結(jié)構(gòu)一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類2、黃酮醇類(flavonols)84一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類2、黃酮醇類(flavonols)（2）舉例

槐樹(SophorajaponicaL.)這種植物的花蕾很像一粒米，故把它的花蕾稱為槐米。槐米可作中藥，主要用于尿血、吐血、血痢、高血壓等疾病的治療。一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類2、黃酮醇類(flavonols)85一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類2、黃酮醇類(flavonols)

經(jīng)研究，這種花蕾中主含一種天然化合物，即蕓香甙(rutin)又稱蘆丁，而且含量高達30%左右。主要用于治療毛細血管脆弱引起的出血癥；另外，也用于高血壓的輔助治療劑。

R=蕓香糖（鼠李糖α1—6葡萄糖）一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類2、黃酮醇類(flavonols)86一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類3、異黃酮類(isoflavones)（1）基本結(jié)構(gòu)一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類3、異黃酮類(isoflavones87一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類3、異黃酮(isoflavones)（2）舉例Leguminosae(豆科)植物中，有一種名叫Puerarialobata(野葛)的植物，其根富含優(yōu)質(zhì)淀粉，可做成各種食品。一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類3、異黃酮(isoflavones)88一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類3、異黃酮類(isoflavones)

對野葛的根進行研究還發(fā)現(xiàn)含有許多黃酮體化合物。這些黃酮體化合物的藥理和臨床研究表明：它們具有擴張冠狀動脈、增加冠脈流量及降低心肌耗氧量等方面的作用。一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類3、異黃酮類(isoflavones89一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類3、異黃酮類(isoflavones)

現(xiàn)在,已分離出大豆素(daidzein)、大豆苷(daidzin)、葛根苷(puerarin)等大豆素葛根苷大豆苷一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類3、異黃酮類(isoflavones90一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)（1）基本結(jié)構(gòu)OH-H+一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)O91一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)（2）舉例

CompositaeorAsteraceae（菊科）中有一種植物叫紅花(Carthamustinctorius)，原產(chǎn)中亞，因其藥用價值較高，現(xiàn)我國各地有栽培。一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)92一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)

從花中得到的油，稱為紅花油，主要用于跌打損傷、散瘀止痛；而從種子中得到的油稱為紅花子油，經(jīng)研究后發(fā)現(xiàn)，這種油有降低膽固醇和高血脂、軟化和擴張血管、防衰老、調(diào)節(jié)內(nèi)分泌等作用。一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)93一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)紅花子油具有那么多作用，其物質(zhì)基礎(chǔ)是什么呢？經(jīng)過深入研究發(fā)現(xiàn)，除了油之外，其有效成分中還含有黃酮類化合物即：紅花苷（carthamin）經(jīng)對紅花苷(carthamin)進行研究，發(fā)現(xiàn)紅花苷(carthamin)的含量以及它的變化與花期有關(guān)。一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)經(jīng)94一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)當紅花在開花初期時，花冠呈淡黃色，此時，主要含無色的雙氫黃酮類化合物——新紅花苷(neo-carthamin)及微量的紅花苷(carthamin)一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)95一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)在開花中期，花冠呈深黃色此時，主要含黃色的紅花苷(carthamin)一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)96一、概述-（二）結(jié)構(gòu)分類4、查耳酮類(chalcones)

在開花后期，或者是在采收干燥時，花逐漸變成紅色或深紅色：這時紅花苷(carthamin)受植物體中氧化酶的作用，氧化成紅色的醌式紅花苷(carthamone)正是由于紅花